芳基卤代物与苯乙烯的电化学还原偶联烷基化反应

刘小冬; 陈永乐; 蒙语薇; 王毛锐; 唐海涛

doi:10.6023/cjoc202603011

有机化学 >

2026 , Vol. 46 >Issue 8: 3246 - 3254

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202603011

研究论文

芳基卤代物与苯乙烯的电化学还原偶联烷基化反应

刘小冬 ,
陈永乐 ,
蒙语薇 ,
王毛锐 ^,^* ,
唐海涛 ^,^*

展开

广西师范大学化学与药学学院广西药用资源化学与药物分子工程重点实验室特色药用资源化学广西高校工程研究中心桂林 541004

收稿日期: 2026-03-09

修回日期: 2026-04-06

网络出版日期: 2026-05-07

基金资助

广西自然科学基金(2026GXNSFBA00640262)

广西科技计划(GUIKEAD25069038)

国家资助博士后研究人员计划B 档(GZB20250265)

大学生创新创业训练计划(X2025106020233)

收起

Aryl Halides and Styrene Electrochemical Reduction Coupling Alkylation Reaction

Xiaodong Liu ,
Yongle Chen ,
Yuwei Meng ,
Maorui Wang ^,^* ,
Haitao Tang ^,^*

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Key Laboratory for Chemistry and Molecular Engineering of Medicinal Resources (Ministry of Education of China), Guangxi Key Laboratory of Chemistry and Molecular Engineering of Medicinal Resources, University Engineering Research Center for Chemistry of Characteristic Medicinal Resources (Guangxi), School of Chemistry and Pharmaceutical Sciences, Guangxi Normal University, Guilin 541004

^*E-mail: mrwang@gxnu.edu.cn;

httang@gxnu.edu.cn

Received date: 2026-03-09

Revised date: 2026-04-06

Online published: 2026-05-07

Supported by

Guangxi Natural Science Foundation(2026GXNSFBA00640262)

Guangxi Science and Technology Program(GUIKEAD25069038)

Postdoctoral Fellowship Program of China Postdoctoral Science Foundation (Tier B(GZB20250265)

National Innovation and Entrepreneurship Training Program for Undergraduates(X2025106020233)

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摘要

联苄类化合物广泛存在于天然产物中, 其衍生得到的二氢芪类衍生物具有优异抗肿瘤活性, 是药物研发领域的重要先导结构. 但现有合成方法大多依赖贵金属催化剂与化学计量氧化还原剂, 存在操作繁琐、应用受限等问题. 本研究以有机电化学合成“以电子为绿色试剂”为核心理念, 发展一种以萘为电子媒介, 廉价易得的芳基卤化物与苯乙烯为原料, 通过电化学还原偶联反应构建联苄类化合物的策略. 该策略利用萘介导芳基卤代物在阴极还原脱卤生成苯基自由基, 再以苯乙烯为自由基受体, 开发出无需外源氧化还原剂及催化剂的电化学合成体系. 此体系可在温和条件下高效制备联苄类化合物, 底物适用性优异, 能兼容碘代、溴代及氯代等多种芳基卤代物, 为联苄类化合物的绿色高效合成提供了新路径, 在药物合成领域具有良好应用潜力.

关键词： 卤苯; 有机电还原; C—C偶联; 无金属催化; 萘介导

本文引用格式

刘小冬 , 陈永乐 , 蒙语薇 , 王毛锐 , 唐海涛 . 芳基卤代物与苯乙烯的电化学还原偶联烷基化反应[J]. 有机化学, 2026 , 46(8) : 3246 -3254 . DOI: 10.6023/cjoc202603011

Abstract

Bibenzyl compounds are widely found in natural products, and their derived dihydrostilbene derivatives exhibit excellent anti-tumor activity, serving as important lead structures in the field of drug research and development. However, existing synthetic methods mostly rely on noble metal catalysts and stoichiometric oxidizing/reducing agents, suffering from drawbacks such as cumbersome operations and limited applications. Based on the core concept of organic electrochemical synthesis that “uses electrons as green reagents”, this study develops a strategy for constructing bibenzyl compounds through electrochemical reductive coupling reaction, using naphthalene as the electron mediator, and cheap and readily available aryl halides and styrenes as raw materials. This strategy utilizes naphthalene to mediate the reductive dehalogenation of aryl halides at the cathode to generate phenyl radicals, which subsequently react with styrenes serving as radical acceptors. An electrochemical synthesis system without exogenous oxidizing/reducing agents and catalysts is thus developed. This system can efficiently prepare bibenzyl compounds under mild conditions, with excellent substrate applicability, being compatible with various aryl halides such as iodo-, bromo-, and chloro-substituted derivatives. It provides a new green and efficient synthetic pathway for bibenzyl compounds, and has good application potential in the field of drug synthesis.

Key words： halobenzene; organic electroreduction; C—C coupling; metal-free catalysis; naphthalene-mediated

联苄类化合物是一类广泛存在于自然界的结构单元, 与二苯乙烯类化合物的核心差异在于, 其分子结构中连接两个芳香环的二苯乙烯链双键缺失^[1]. 目前, 该类化合物已在真菌、苔藓、蕨类及被子植物等多个类群中被分离鉴定^[2]. 联苄类化合物来源分布广泛, 母核骨架简洁, 但取代基类型丰富多样(图1a), 这赋予了该类化合物结构的多样性与复杂性. 不仅如此, 联苄类化合物还可进一步转化为药用活性更优异的二氢芪类衍生物(图1b)^[3], 后者在抗氧化、抗炎及抗肿瘤等方面均表现出突出的生物学活性, 部分植物来源的二氢芪类化合物^[4]更因显著的抗癌潜力, 成为药物研发领域极具吸引力的先导分子. 兰科石斛属植物是联苄类化合物的重要天然来源之一, 该属植物中分离得到的联苄、菲类等次生代谢产物展现出多样的药理活性, 极大地推动了石斛属药用植物的产业化开发与应用^[5-6]. 已有大量研究证实, 联苄类化合物本身亦具备良好的抗肿瘤等药用活性^[3](图1c). 鉴于其重要的药用价值, 如何从分子骨架出发实现联苄类骨架化合物的高效合成, 已成为有机合成与药物化学领域极具挑战性的前沿课题.

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图1 联苄类化合物骨架在天然产物与抗肿瘤药物中的分布

Figure 1 Distribution of bibenzyl skeletons in natural products and anticancer drugs

C—C键作为一类惰性化学键, 广泛存在于各类有机分子骨架中^[7]. 联苄类化合物的核心结构特征为两个芳甲基通过C—C单键直接连接, 因此构建C(sp³)—C(sp³)或C(sp²)—C(sp³)单键, 是组装该类分子切实可行的合成策略. 在传统C—C单键构建方法中, Heck反应、Suzuki-Miyaura偶联、Negishi偶联等经典反应一直占据核心地位^[8-10]. Liu等^[11]以钯为金属催化剂, 在高温条件下实现了苯乙烯与溴苯的偶联, 成功构建了C(sp²)—C(sp³)单键(Scheme 1a). 在此基础上, Du等^[12]进一步发展了金催化的Suzuki-Miyaura偶联反应, 以烷基三氟硼酸钾酯为底物, 与芳基或乙烯基碘化物完成C(sp³)—C(sp²)偶联, 显著拓展了反应的底物适用范围(Scheme 1b). 随着绿色合成理念的兴起, 光能作为清洁可持续的能量来源, 已被广泛应用于有机合成领域^[13]. Yang 等^[14]利用有机光催化剂, 实现了无过渡金属参与的烯烃与芳酰氯的反马尔可夫尼科夫氢芳基化反应(Scheme 1c). 现有联苄类化合物的合成策略, 在C—C键构建的选择性与底物适用性方面取得了阶段性进展, 但存在对贵金属催化剂、化学计量试剂的依赖, 部分方法还涉及繁琐的催化剂或有机试剂制备流程, 限制了其在合成中的应用.

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图式1 合成联苄类化合物结构的近期工作

Scheme 1 Recent work on the structure of synthetic biphenyl compounds

有机电化学合成是近年来发展迅猛的合成化学分支, 现已成为构建复杂分子骨架的重要手段之一^[15]. 与传统合成策略相比, 电化学合成以电子作为氧化还原的“绿色试剂”, 可完全替代外源化学氧化剂或还原剂, 从源头上避免了大量副产物的生成, 契合可持续合成的发展理念. 已有研究证实, 芳基卤代物可在电化学阴极发生还原脱卤反应, 生成高活性的苯基自由基^[16]; 而苯乙烯作为一类经典的自由基受体, 其在电化学体系中的反应行为已得到广泛且深入的研究^[17]. 目前, 科研人员已通过电化学策略实现了含乙烯基取代的芳基卤化物的分子内还原环化反应^[18]. 基于上述研究基础, 我们提出设想: 能否以廉价易得的芳基卤化物与苯乙烯为起始原料, 通过电化学途径实现联苄类化合物的构建(Scheme 1d). 最终, 成功开发了一种无需添加外源氧化还原剂及催化剂的电化学还原偶联策略, 在温和反应条件下高效实现了联苄类化合物的合成. 该体系具有优异的底物适用性, 可兼容碘代、溴代及氯代等多种类型的芳基卤代物.

1 结果与讨论

以苯乙烯(1a)和联苯溴(2a)为模型底物, 二甲基亚砜(DMSO)为反应溶剂开展研究. 在室温条件下, 以23 mA恒电流进行电解, 采用碳棒为阳极, 铂片为阴极, 四乙基碘化铵(Et₄NI)为电解质, 萘为还原介质, 以72%的产率获得目标产物(表1, Entry 1). 接着, 针对还原介质开展控制实验, 结果表明, 萘的缺失会导致底物转化率与反应产率显著下降. 进一步研究发现, 联苯溴在阴极表面直接电解生成的副产物联苯会吸附于电极表面, 造成电极钝化并终止反应(表1, Entry 2). 随后, 对三苯基氧化磷、三联苯、蒽、菲等多种还原介质进行筛选, 证实萘的促进效果最优(表1, Entries 3~4), 不过还原介质仅起到间接电解的辅助作用, 并非反应的关键影响因素. 此外, 电流强度筛选结果显示, 23 mA恒电流下反应效果最佳(表1, Entries 5~7); 电解质筛选表明, 消耗性氧化电解质Et₄NI的促进作用最为显著, 替换为惰性电解质会导致产率下降(表1, Entries 8~9); 溶剂筛选中, DMSO对反应的选择性最优(表1, Entries 10~11). 值得注意的是, 额外添加氢源、酸性或碱性添加剂均会抑制反应进行, 导致产率大幅降低(表1, Entries 12~14). 同时, 增加或者减少苯乙烯的用量, 反应产率都会降低(表1, Entries 15~17).

表1 反应条件的优化^a

Table 1 Optimization of reaction conditions

Entry	Deviation from standard conditions	Yield^b/%
1	None	72
2	No naphthalene	23
3	Naphthalene	55
4	Triphenylphosphine oxide/Anth- racene/Phenanthrene	48/42/39
5	20 mA	63
6	23 mA	67
7	25 mA	58
8	^tBuBF₄N	37
9	Et₄NI	49
10	DMF	49
11	DMSO	61
12	H₂O	23
13	TFA	21
14	DBU	33
15	1a/2a (n∶n=10∶1)	66
16	1a/2a (n∶n=11∶1)	70
17	1a/2a (n∶n=12∶1)	68

^aStandard conditions: undivided cell, carbon cloth anode (Φ 6.0 mm), platinum sheet cathode (1.0 cm×1.0 cm), DMSO (5 mL), 1a (5.5, mmol), 2a (0.5 mmol), Et₄NI (0.75 mmol), current (23 mA) for 11 h. ^b Isolated yields.

在最优反应条件下, 对烯烃的底物范围进行了研究, 所有反应都能有效地进行(表2), 以中等至优异的产率获得所需产物(3a~3s). 一系列广泛的功能基团, 包括Me, ^tBu, OMe, NH₂, F, CF₃和萘乙烯取代物, 都具有良好的耐受性. 此外, 富电子的NH₂ (3g)可有效避免在阳极被氧化. 值得注意的是, 吸电子基团对反应影响显著, 对氟苯乙烯和对三氟甲基苯乙烯仅以较低的产率获得目标产物(3h, 3i). 令人欣喜的是, 针对空间位阻较大的2,4,6-三甲基苯乙烯、多环体系的2-乙烯基萘以及杂环体系的2-乙烯基吡啶, 反应均能顺利进行并得到目标产物(3j~3l). 烯烃α位取代基的考察显示, α-甲基取代苯乙烯可顺利反应(3m), 但α-芳基或其他取代基会导致反应无法进行. 延长碳链时发现, 烯丙苯的反应位点并非末端双键(3n); 进一步延长碳链至4-苯基-1-丁烯时, 反应则能选择性地发生在末端双键(3o). 基于此, 进一步考察了非活化烯烃的适用性, 发现芳环上带有乙基、甲氧基和苯基取代的多种非活化烯烃, 均能顺利参与反应并得到目标产物(3p~3s). 随后, 对芳基卤化物的底物适用范围进行了评估: 以苯基取代的溴苯为底物时, 获得72%产率的目标产物. 令人惊喜的是, 该反应体系不仅兼容活性较高的芳基溴化物与碘化物, 对解离难度较大的芳基氯化物同样具有适用性. 即使底物带有强吸电子的氰基或敏感性的酯基, 反应也能顺利进行并得到目标产物(3t~3u). 对于稠环芳烃底物, 2-溴萘与9-溴菲均能参与反应, 但仅能以中等偏下的产率得到目标产物(3v, 3w). 此外, 杂环芳烃类底物如2-溴吡啶、4-溴异喹啉也可顺利发生反应, 得到对应目标产物(3x~3y).

表2 溴苯和苯乙烯电还原偶联烷基化的底物范围

Table 2 Substrate scope of electroreductive coupling alkylation of bromobenzene and styrene

^aStandard conditions: undivided cell, carbon cloth anode (Φ 6.0 mm), platinum sheet cathode (1.0 cm×1.0 cm), DMSO (5 mL), 1 (5.5 mmol), 2 (0.5 mmol), Et₄NI (0.75 mmol), current (23 mA) for 11 h. Unless otherwise specified, bromoarenes are uniformly employed. ^b Isolated yields.

为了研究反应机理, 分别进行了循环伏安测试(CV) (图2a)和对照实验. 观察到4-溴代联苯和苯乙烯分别在－2.10和－2.65 V出现还原峰, 表明在电还原条件下, 两者都可以被还原. 并且, 两者共同测试时两个还原峰都存在, 加萘后还原电势发生降低, 催化电流增强, 表明萘的添加有利于反应的进行. 为了探究萘与底物之间的介导关系, 通过测试含有萘的DMSO溶剂里分别加入1, 2或3 equiv.的4-溴代联苯(图2b), 观察到萘的催化电流不断增大, 表明萘可以促进4-溴联苯脱卤^[19].

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图2 循环伏安测试

Figure 2 Cyclic voltammetry test

为了进一步了解反应机理, 进行了一系列的对照实验(Scheme 2). 最初, 在模型反应中加入6 equiv.自由基清除剂2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧(TEMPO)时, 没有目标产物的出现, 并且LC-MS成功检测到TEMPO捕获中间体2-a 和中间体3-a (Scheme 2a). 自由基的捕获证明反应进行了自由基历程. Li^[20]和Lai^[21]等的工作也证实了芳基卤化物的自由基历程. 接下来对氢源进行探索, 以氘代DMSO作为反应溶剂, 得到了100%氘代产物(Scheme 2b).

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图式2 反应机理研究

Scheme 2 Study of reaction mechanism

在实验结果和前人工作的基础上, 提出了苯乙烯和联苯溴的电还原偶联反应的反应机理(Scheme 3). 在阳极, 四乙基碘化铵发生裂解生成三乙胺和碘甲烷, 碘负离子和三乙胺在阳极氧化^[22]; 在阴极还原体系中, 萘作为媒介接受电子被还原, 随后通过单电子转移过程将4-溴代联苯活化, 使其脱去溴负离子并生成高活性的芳基自由基. 该芳基自由基随即对苯乙烯发生自由基加成反应, 形成苄位自由基中间体; 后者进一步获得电子, 被还原为碳负离子, 最终从反应溶剂中攫取质子, 得到目标产物3a^[23].

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图式3 溴代联苯与苯乙烯电还原偶联可能的反应机理

Scheme 3 Possible reaction mechanism of electroreductive coupling of bromobiphenyl and styrene.

2 结论

综上所述, 本研究开发了一种基于电还原策略构建C—C单键、合成联苄类化合物的全新方法. 该策略以萘作为电子媒介, 介导芳基卤代物在阴极还原脱卤生成苯基自由基, 以及苯乙烯作为自由基受体的反应特性, 成功构建了无需添加外源氧化还原剂与催化剂的电化学合成体系. 该体系具备反应条件温和、官能团兼容性优异、底物适用范围广等优势. 不仅可高效合成联苄类化合物, 还能兼容碘代、溴代、氯代等多种类型的芳基卤代物, 为联苄类化合物的绿色高效合成开辟了全新路径.

3 实验部分

3.1 仪器与试剂

化合物的熔点采用X-4数字显微熔点测定仪进行测定. ¹H NMR (500 MHz)、¹³C NMR (126 MHz)、¹⁹F NMR (471 MHz)采用Bruker Ascend-500 MHz核磁共振仪测定. 高分辨质谱(HRMS)采用配备电喷雾电离源的Micromass QTOF2四极杆/飞行时间串联质谱仪测定. 柱层析使用生产的200~300目硅胶, 实验室所用溶剂、试剂均为市售溶剂, 未经后续纯化处理.

3.2 实验方法

3.2.1 4-苯乙基-1,1'-联苯(3a)的合成

在一个10 mL的三颈圆底烧瓶中加入1a的衍生物(5.5 mmol, 11 equiv.)、1b (0.5 mmol, 1.0 equiv.)、四乙基碘化铵(Et₄NI, 0.75 mmol)、萘(0.15 mmol). 在烧瓶上安装铂片电极(阴极, 1.0 cm×1.0 cm)和碳棒(阳极, 直径6 mm), 两电极间距为1.5 cm. 加入二甲基亚砜(DMSO, 5.0 mL). 使用23 mA恒定电流, 在室温下进行电解, 直至底物完全消耗[通过薄层色谱(TLC)监控, 约11 h]. 反应完成后, 然后向体系中加入H₂O (20 mL), 将所得混合物用EtOAc (20 mL×3)提取. 合并的有机溶液用饱和食盐水洗涤, Na₂SO₄干燥, 并在减压下浓缩. 使用硅胶柱色谱纯化(流动相: 纯石油醚)得到4-苯乙基-1,1'-联苯(3a, X=Br), 93.0 mg, 产率72%. 白色固体, m.p. 109.5~110.3 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.70 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.63 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.53 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.46~7.38 (m, 3H), 7.37 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.33 (d, J=6.7 Hz, 3H), 3.07 (s, 4H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 141.82, 141.14, 141.00, 138.95, 128.98, 128.84, 128.58, 128.48, 127.17, 127.15, 127.10, 126.07, 38.01, 37.67; HRMS (ESI) calcd for C₂₀H₁₉ [M＋H]^＋ 259.1481, found 259.1475.

化合物3b~3y均参照化合物3a的实验步骤进行制备; 化合物3z的合成操作与3a保持一致, 仅更换氘代DMSO作为反应溶剂.

4-(2-甲基苯乙基)-1,1'-联苯(3b): 89.8 mg, 产率66%. 白色固体, m.p. 121.3~124.6 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.71 (d, J=7.4 Hz, 2H), 7.65 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.54 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.44 (t, J=7.3 Hz, 1H), 7.39 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.31~7.23 (m, 4H), 3.08~3.04 (m, 2H), 3.03 (d, J=7.9 Hz, 2H), 2.44 (s, 3H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 141.21, 141.15, 140.02, 139.02, 136.02, 130.32, 128.95, 128.92, 128.85, 127.23, 127.17, 127.11, 126.25, 126.15, 36.48, 35.51, 19.43; HRMS (ESI) calcd for C₂₁H₂₁ [M＋H]^＋ 273.1638, found 273.1636.

4-(3-甲基苯乙基)-1,1'-联苯(3c): 87.1 mg, 产率64%. 白色固体, m.p. 120.1~123.9 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.70 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.63 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.53 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.43 (t, J=7.3 Hz, 1H), 7.37 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.30 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.17~7.11 (m, 3H), 3.09~3.04 (m, 2H), 3.05~2.99 (m, 2H), 2.45 (s, 3H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 141.81, 141.18, 141.15, 138.95, 138.01, 129.38, 128.97, 128.84, 128.40, 127.18, 127.14, 127.11, 126.82, 125.56, 38.00, 37.75, 21.56; HRMS (ESI) calcd for C₂₁H₂₁ [M＋ H]^＋ 273.1638, found 273.1634.

4-(4-甲基苯乙基)-1,1'-联苯(3d): 96.7 mg, 产率71%. 白色固体, m.p. 121.5~124.33 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.74~7.68 (m, 2H), 7.67~7.60 (m, 2H), 7.56~7.52 (m, 2H), 7.47~7.41 (m, 1H), 7.40~7.36 (m, 2H), 7.25~7.18 (m, 4H), 3.08~3.03 (m, 4H), 2.45 (s, 3H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 141.18, 141.13, 138.91, 138.77, 135.47, 129.17, 128.98, 128.83, 128.44, 127.16, 127.14, 127.10, 37.82, 37.57, 21.17; HRMS (ESI) calcd for C₂₁H₂₁ [M＋H]^＋ 273.1638, found 273.1641.

4-(4-(叔丁基)苯乙基)-1,1'-联苯(3e): 81.7 mg, 产率52%. 白色固体, m.p. 131.4~134.7 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.67 (d, J=7.3 Hz, 2H), 7.60 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.50 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.41 (d, J=8.2 Hz, 3H), 7.36 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.25 (d, J=8.1 Hz, 2H), 3.06~3.02 (m, 2H), 3.02~2.98 (m, 2H), 1.40 (s, 9H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 148.89, 141.28, 141.20, 138.96, 138.86, 128.96, 128.85, 128.18, 127.21, 127.16, 127.13, 125.40, 37.68, 37.50, 34.52, 31.57; HRMS (ESI) calcd for C₂₄H₂₇ [M＋H]^＋ 315.2017, found 315.2019.

4-(4-甲氧基苯乙基)-1,1'-联苯(3f): 87.9 mg, 产率61%. 白色固体, m.p. 127.6~133.1 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.62~7.58 (m, 2H), 7.53 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.44 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.34 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.26 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.14 (d, J=8.5 Hz, 2H), 6.85 (d, J=8.5 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.98~2.92 (m, 2H), 2.94~2.88 (d, J=3.6 Hz, 2H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 157.96, 141.19, 141.12, 138.93, 133.95, 129.50, 129.03, 128.85, 127.17, 127.12, 113.88, 55.40, 37.97, 37.13; HRMS (ESI) calcd for C₂₁H₂₁O [M＋H]^＋ 289.1587, found 289.1591.

4-(2-([1'-联苯]-4-基)乙基)苯胺(3g): 73.8 mg, 产率54%. 白色固体, m.p. 116.3~119.8 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.60 (d, J=7.8 Hz, 2H), 7.52 (d, J=7.9 Hz, 2H), 7.44 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.33 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.25 (s, 1H), 7.01 (d, J=8.0 Hz, 2H), 6.65 (d, J=8.1 Hz, 2H), 3.60 (s, 1H), 2.94~2.90 (m, 2H), 2.88~2.83 (m, 2H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 144.44, 141.32, 141.23, 138.85, 132.00, 129.37, 129.04, 128.84, 127.14, 127.12, 115.39, 38.07, 37.21; HRMS (ESI) calcd for C₂₀H₂₀N [M＋H]^＋ 274.1590, found 274.1593.

4-(4-氟苯乙基)-1,1'-联苯(3h): 73.2 mg, 产率53%. 白色固体, m.p. 101.3~104.6 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.67~7.63 (m, 2H), 7.60~7.56 (m, 2H), 7.52~7.46 (m, 2H), 7.42~7.36 (m, 1H), 7.30~7.26 (m, 2H), 7.20~7.16 (m, 2H), 7.07~6.97 (m, 2H), 2.98 (d, J=3.2 Hz, 4H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 161.44 (d, J=244.4 Hz), 141.09, 140.66, 139.03, 137.37 (d, J=3.78 Hz), 129.95 (d, J=7.56 Hz), 129.02, 128.86, 127.19, 127.10, 115.18 (d, J=20.16 Hz), 37.76, 37.13; ¹⁹F NMR (471 MHz, Chloroform-d) δ: －62.52; HRMS (ESI) calcd for C₂₀H₁₈F [M＋H]^＋ 277.1387, found 277.1389.

4-(4-(三氟甲基)苯乙基)-1,1'-联苯(3i): 35.9 mg, 产率22%. 白色固体, m.p. 105.3~108.2 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.61~7.58 (m, 2H), 7.54 (t, J=7.5 Hz, 4H), 7.44 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.34 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.30 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.24 (d, J=8.1 Hz, 2H), 3.05~3.00 (m, 2H), 3.00~2.96 (m, 2H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 145.84, 141.05, 140.27, 139.24, 128.99, 128.95, 128.89, 128.49 (q, J=32.8 Hz), 127.29, 127.27, 127.13, 125.42 (q, J=3.78 Hz), 124.49 (q, J=272.2 Hz), 37.76, 37.28; ¹⁹F NMR (471 MHz, Chloroform-d) δ: －62.52; HRMS (ESI) calcd for C₂₁H₁₈F₃ [M＋H]^＋ 327.1355, found 327.1357.

4-(2,4,6-三甲基苯乙基)-1,1'-联苯(3j): 68.5 mg, 产率48%. 白色固体, m.p. 122.5~126.3 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.64 (d, J=7.4 Hz, 2H), 7.59 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.48 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.40~7.35 (m, 3H), 6.92 (s, 2H), 2.99~2.94 (m, 2H), 2.84~2.79 (m, 2H), 2.39 (s, 6H), 2.32 (s, 3H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 141.54, 141.20, 139.08, 136.13, 135.51, 135.37, 129.10, 128.87, 128.82, 127.32, 127.19, 127.15, 35.28, 31.88, 20.99, 19.86; HRMS (ESI) calcd for C₂₃H₂₅ [M＋H]^＋ 301.1951, found 301.1956.

2-(2-([1'-联苯]-4-基)乙基)萘(3k): 50.8 mg, 产率33%. 白色固体, m.p. 127.4~131.2 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.83 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.81~7.77 (m, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.62~7.59 (m, 2H), 7.54 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.49~7.45 (m, 2H), 7.43 (d, J=7.8 Hz, 2H), 7.39~7.32 (m, 2H), 7.30 (d, J=8.0 Hz, 2H), 3.17~3.11 (m, 2H), 3.10~3.04 (m, 2H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 141.18, 140.98, 139.36, 139.03, 133.74, 132.18, 129.05, 128.86, 128.03, 127.76, 127.61, 127.48, 127.24, 127.18, 127.14, 126.64, 126.05, 125.34, 38.20, 37.60; HRMS (ESI) calcd for C₂₄H₂₁ [M＋H]^＋ 309.1638, found 309.1642.

2-(2-([1'-联苯]-4-基)乙基)吡啶(3l): 66.1 mg, 产率51%. 白色固体, m.p. 104.3~108.2 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 8.60 (d, J=4.2 Hz, 1H), 7.62~7.60 (m, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.59~7.55 (m, 1H), 7.53 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.44 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.34 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.30 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.15~7.11 (m, 2H), 3.19~3.13 (m, 2H), 3.15~3.09 (m, 2H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 161.21, 149.39, 141.09, 140.77, 138.95, 136.45, 128.98, 128.80, 127.17, 127.12, 127.05, 123.12, 121.31, 40.24, 35.73; HRMS (ESI) calcd for C₁₉H₁₈N [M＋H]^＋ 260.1434, found 260.1431.

4-(2-苯基丙基)-1,1'-联苯(3m): 96.7 mg, 产率71%. 白色固体, m.p. 112.1~114.6 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.47~7.44 (m, 2H), 7.35 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.28 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.18 (q, J=7.6 Hz, 3H), 7.08 (dd, J=13.3, 7.2 Hz, 3H), 7.02 (d, J=8.0 Hz, 2H), 2.96~2.89 (m, 1H), 2.87 (dd, J=13.0, 6.3 Hz, 1H), 2.68 (dd, J=13.0, 8.0 Hz, 1H), 1.15 (d, J=6.8 Hz, 3H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 147.02, 141.13, 140.03, 138.79, 129.68, 128.81, 128.44, 127.17, 127.11, 127.05, 126.91, 126.17, 44.75, 41.93, 21.34; HRMS (ESI) calcd for C₂₁H₂₁ [M＋H]^＋ 273.1638, found 273.1635.

4-(1-苯基丙烷-2-基)-1,1'-联苯(3n): 57.2 mg, 产率42%. 白色固体, m.p. 113.2~115.4 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.67 (s, 2H), 7.62~7.59 (m, 2H), 7.51 (s, 2H), 7.37 (d, J=34.6 Hz, 6H), 7.20 (s, 2H), 3.14 (s, 1H), 3.10~3.04 (m, 1H), 2.92~2.84 (m, 1H), 1.36 (d, J=7.1 Hz, 3H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 146.27, 141.19, 140.87, 139.02, 129.31, 128.84, 128.26, 127.58, 127.14, 127.12, 126.01, 45.15, 41.65, 21.28; HRMS (ESI) calcd for C₂₃H₂₅ [M＋H]^＋ 273.1638, found 273.1633.

4-(4-苯基丁基)-1,1'-联苯(3o): 54.4 mg, 产率38%. 白色固体, m.p. 117.2~121.3 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.65~7.60 (m, 2H), 7.57~7.53 (m, 2H), 7.49~7.44 (m, 2H), 7.40~7.35 (m, 1H), 7.35~7.30 (m, 2H), 7.30~7.26 (m, 2H), 7.23 (s, 3H), 2.76~2.64 (m, 4H), 1.80~1.69 (m, 4H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 142.67, 141.83, 141.26, 138.75, 128.96, 128.83, 128.56, 128.41, 127.14, 127.11, 125.80, 35.97, 35.58, 31.26, 31.21; HRMS (ESI) calcd for C₂₂H₂₃ [M＋H]^＋ 287.1794, found 287.1791.

4-(5-苯氧戊基)-1,1'-联苯(3p): 34.8 mg, 产率22%. 白色固体, m.p. 131.2~135.4 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.52~7.49 (m, 2H), 7.43 (d, J=7.6 Hz, 2H), 7.34 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.24 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.19 (dd, J=8.3, 3.8 Hz, 3H), 7.17 (s, 1H), 6.87~6.80 (m, 3H), 3.88 (t, J=6.5 Hz, 2H), 2.60 (t, J=7.7 Hz, 2H), 1.75 (p, J=6.7 Hz, 2H), 1.65 (p, J=7.7 Hz, 2H), 1.49 (d, J=8.2 Hz, 1H), 1.44 (d, J=7.2 Hz, 1H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 159.18, 141.80, 141.25, 138.79, 129.54, 128.96, 128.83, 127.16, 127.12, 120.63, 114.61, 67.84, 35.64, 31.37, 29.33, 25.93; HRMS (ESI) calcd for C₂₃H₂₅O [M＋H]^＋ 317.1900, found 316.1902.

4-(5-(4-乙基苯氧基)戊基)-1,1'-联苯(3q): 39.6 mg, 产率23%. 白色固体, m.p. 133.4~136.1 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.63~7.59 (m, 2H), 7.56~7.52 (m, 2H), 7.47~7.42 (m, 2H), 7.34 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.28 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.12 (d, J=8.5 Hz, 2H), 6.84 (d, J=8.6 Hz, 2H), 3.96 (t, J=6.5 Hz, 2H), 2.74~2.67 (m, 2H), 2.61 (q, J=7.6 Hz, 2H), 1.88~1.82 (m, 2H), 1.79~1.71 (m, 2H), 1.58 (d, J=8.1 Hz, 1H), 1.54 (d, J=7.2 Hz, 1H), 1.23 (t, J=7.6 Hz, 3H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 157.23, 141.83, 141.27, 138.78, 136.38, 128.97, 128.83, 128.80, 127.16, 127.12, 127.10, 114.49, 67.99, 35.65, 31.39, 29.38, 28.12, 25.95, 16.05; HRMS (ESI) calcd for C₂₅H₂₉O [M＋H]^＋ 345.2213, found 345.2216.

4-(5-(4-甲氧基苯氧基)戊基)-1,1'-联苯(3r): 55.4 mg, 产率32%. 白色固体, m.p. 132.5~136.1 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.52~7.50 (m, 2H), 7.44 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.35 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.25 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.19~7.17 (m, 2H), 6.75 (s, 4H), 3.84 (t, J=6.5 Hz, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.63~2.59 (m, 2H), 1.76~1.71 (m, 2H), 1.64 (q, J=7.8 Hz, 2H), 1.46 (dd, J=10.5, 4.9 Hz, 2H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 153.81, 153.36, 141.83, 141.26, 138.79, 128.97, 128.84, 127.17, 127.12, 115.56, 114.75, 68.64, 55.89, 35.64, 31.38, 29.42, 25.93; HRMS (ESI) calcd for C₂₄H₂₇O₂ [M＋H]^＋ 347.2006, found 347.2003.

4-((5-([1'-联苯]-4-基)戊基)氧基)-1,1'-联苯(3s): 70.6 mg, 产率36%. 白色固体, m.p. 135.6~139.3 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.63~7.60 (m, 2H), 7.58 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.56~7.53 (m, 4H), 7.46 (d, J=7.3 Hz, 2H), 7.43 (d, J=7.6 Hz, 2H), 7.37~7.32 (m, 2H), 7.29 (d, J=7.7 Hz, 2H), 7.01~6.97 (m, 2H), 4.03 (t, J=6.5 Hz, 2H), 2.73 (t, J=7.7 Hz, 2H), 1.92~1.85 (m, 2H), 1.77 (p, J=7.7 Hz, 2H), 1.61 (d, J=8.2 Hz, 1H), 1.57 (d, J=9.2 Hz, 1H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 158.77, 141.78, 141.24, 140.98, 138.79, 133.70, 128.97, 128.83, 128.24, 127.17, 127.12, 126.83, 126.73, 114.89, 68.05, 35.64, 31.37, 29.33, 25.93; HRMS (ESI) calcd for C₂₉H₂₉O [M＋H]^＋ 393.2213, found 393.2215.

4-苯乙基苯甲腈(3t): 53.9 mg, 产率52%. 白色固体, m.p. 112.1~115.4 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.56 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.30 (t, J=7.5 Hz, 2H), 7.27~7.17 (m, 3H), 7.17~7.13 (m, 2H), 3.03~2.98 (m, 2H), 2.97~2.92 (m, 2H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 147.30, 140.68, 132.21, 129.41, 128.54, 128.50, 126.33, 119.17, 109.89, 37.99, 37.30; HRMS (ESI) calcd for C₁₅H₁₄N [M＋H]^＋ 208.1121, found 208.1117.

甲基4-苯乙基苯甲酸酯(3u): 40.8 mg, 产率34%. 白色固体, m.p. 116.3~121.4 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.95 (d, J=7.9 Hz, 2H), 7.29 (d, J=7.7 Hz, 2H), 7.23 (d, J=8.2 Hz, 3H), 7.16 (d, J=7.6 Hz, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.01~2.96 (m, 2H), 2.96~2.92 (m, 2H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 167.28, 147.29, 141.25, 129.80, 128.66, 128.56, 128.51, 128.03, 126.20, 52.12, 38.01, 37.58; HRMS (ESI) calcd for C₁₆H₁₇O₂ [M＋H]^＋ 241.1123, found 241.1127.

2-苯乙基萘(3v): 41.8 mg, 产率36%. 白色固体, m.p. 127.3~131.6 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.85~7.78 (m, 3H), 7.64 (s, 1H), 7.46 (p, J=7.0 Hz, 2H), 7.36 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.32 (t, J=7.1 Hz, 2H), 7.24 (d, J=7.4 Hz, 3H), 3.14~3.09 (m, 2H), 3.07~3.02 (m, 2H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 141.86, 139.42, 133.74, 132.16, 128.62, 128.50, 127.99, 127.74, 127.59, 127.48, 126.60, 126.09, 126.02, 125.30, 38.24, 37.98; HRMS (ESI) calcd for C₁₈H₁₇ [M＋H]^＋ 233.1325, found 233.1327.

9-苯乙基菲(3w): 60.7 mg, 产率43%. 白色固体, m.p. 142.5~148.1 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 8.80~8.77 (m, 1H), 8.69 (d, J=8.1 Hz, 1H), 8.22~8.18 (m, 1H), 7.85~7.82 (m, 1H), 7.73~7.66 (m, 2H), 7.65~7.62 (m, 1H), 7.61~7.58 (m, 2H), 7.38~7.34 (m, 2H), 7.33 (d, J=6.7 Hz, 2H), 7.27 (d, J=7.0 Hz, 1H), 3.47~3.43 (m, 2H), 3.18~3.14 (m, 2H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 142.13, 136.00, 131.99, 131.24, 130.87, 129.83, 128.61, 128.57, 128.22, 126.75, 126.33, 126.31, 126.19, 126.17, 124.36, 123.44, 122.58, 36.71, 35.58; HRMS (ESI) calcd for C₂₂H₁₉ [M＋H]^＋ 283.1481, found 283.1477.

2-苯乙基吡啶(3x): 40.3 mg, 产率44%. 白色固体, m.p. 102.4~106.2 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 8.57 (d, J=4.4 Hz, 1H), 7.60~7.55 (m, 1H), 7.28 (d, J=7.6 Hz, 2H), 7.22~7.18 (m, 3H), 7.15~7.11 (m, 1H), 7.09 (d, J=7.8 Hz, 1H), 3.14~3.08 (m, 2H), 3.08~3.03 (m, 2H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 161.25, 149.25, 141.61, 136.63, 128.60, 128.49, 126.09, 123.22, 121.38, 40.24, 36.15; HRMS (ESI) calcd for C₁₃H₁₄N [M＋H]^＋ 184.1121, found 184.1124.

4-苯乙基异喹啉(3y): 76.9 mg, 产率66%. 白色固体, m.p. 136.2~141.6 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 9.16 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.07~7.79 (m, 2H), 7.76 (t, J=7.6 Hz, 1H), 7.63 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.33 (t, J=7.4 Hz, 2H), 7.25 (t, J=7.1 Hz, 3H), 3.37~3.31 (m, 2H), 3.10~3.04 (m, 2H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 151.46, 142.76, 141.38, 134.68, 130.77, 130.41, 128.61, 128.52, 128.50, 128.47, 126.94, 126.33, 122.81, 36.99, 32.22; HRMS (ESI) calcd for C₁₇H₁₆N [M＋H]^＋ 234.1277, found 234.1274.

4-(2-苯乙基-2-d)-1,1'-联苯(3z): 92.0 mg, 产率71%. 白色固体, m.p. 103.4~107.9 ℃; ¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ: 7.65 (t, J=7.9 Hz, 2H), 7.58 (t, J=8.0 Hz, 2H), 7.49 (q, J=7.4 Hz, 2H), 7.42~7.26 (m, 8H), 3.05~2.98 (m, 3H); ¹³C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ: 141.80, 141.16, 141.01, 138.97, 128.99, 128.97, 128.84, 128.83, 128.58, 128.49, 128.47, 127.18, 127.16, 127.11, 127.09, 126.08, 126.06, 37.79, 37.64, 37.61, 37.48; HRMS (ESI) calcd for C₂₀H₁₈D [M＋H]^＋ 260.1544, found 260.1540.

辅助材料(Supporting Information) 关键中间体2a和3a的高分辨质谱(HRMS); 合成产物3a~3z的¹H NMR, ¹³C NMR谱图. 这些材料可以免费从本刊网站(http:// sioc-journal.cn/)上下载.

(Cheng, F.)

参考文献

原文顺序 | 文献年度倒序 | 文中引用次数倒序

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Abstract

图1 联苄类化合物骨架在天然产物与抗肿瘤药物中的分布

图式1 合成联苄类化合物结构的近期工作

1 结果与讨论

表1 反应条件的优化a

表2 溴苯和苯乙烯电还原偶联烷基化的底物范围

图2 循环伏安测试

图式2 反应机理研究

图式3 溴代联苯与苯乙烯电还原偶联可能的反应机理

2 结论

3 实验部分

3.1 仪器与试剂

3.2 实验方法

3.2.1 4-苯乙基-1,1'-联苯(3a)的合成

参考文献

表1 反应条件的优化^a