通过过表达途径特异性的SARP正调控基因ctg18_196,从脆弱链霉菌（Streptomyces fragilis）中发现了两个新型蒽醌-γ-吡喃酮类化合物fragoquinones A-B（1-2）。通过高分辨电喷雾质谱（HRESIMS）和核磁共振（NMR）波谱数据分析确定了其化学结构。抗菌活性初步评价表明,这两个化合物未表现出显著的抗菌活性。
王云帆
,
游松
,
唐功利
,
侯现锋
. 基于基因组挖掘的脆弱链霉菌中两个新型蒽醌-γ-吡喃酮类化合物的发现[J]. 有机化学, 0
: 202604008
-202604008
.
DOI: 10.6023/cjoc202604008
Two new anthraquinone-γ-pyrones, fragoquinones A-B (1-2), were discovered from Streptomyces fragilis by overexpression of SARP regulator gene ctg18_196, encoding a cluster-specific positive transcription activator. Their structures were elucidated by analysis of their HRESIMS and NMR spectroscopic data. Preliminary evaluation of antibacterial activity indicated that these two compounds displayed no significant antibacterial effects.
[1] Procópio R. E.; Silva I. R.; Martins M. K.; Azevedo J. L.; Araújo J. M.Braz. J. Infect. Dis. 2012, 16, 466-471.
[2] Ikeda H.; Ishikawa J.; Hanamoto A.; Shinose M.; Kikuchi H.; Shiba T.; Sakaki Y.; Hattori M.; Omura S. Nat. Biotechnol.2003, 21, 526-531.
[3] Bentley S. D.; Chater K. F.; Cerdeño-Tárraga A. M.; … Hopwood, D. A. Nature.2002, 417, 141-147.
[4] Bachmann B. O.;Van Lanen, S. G.; Baltz, R. H.J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014, 41, 175-184.
[5] Nett M.; Ikeda H.; Moore, B. S. Nat. Prod. Rep.2009, 26, 1362-1384.
[6] Zerikly M.; Challis G. L. ChemBiochem.2009; 10, 625-633.
[7] Rutledge P. J.; Challis, G. L. Nat. Rev. Microbiol.2015, 13, 509-523.
[8] Laureti L.; Song L.; Huang S.; Corre C.; Leblond P.; Challis G. L.; Aigle, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.2011, 108, 6258-6263.
[9] Bibb M. J.Curr. Opin. Microbiol. 2005, 8, 208-215.
[10] Weber T.; Blin K.; Duddela S.; Krug D.; Kim H.U.; Bruccoleri R.; Lee S. Y.; Fischbach M. A.; Müller R.; Wohlleben W.; Breitling R.; Takano E.; Medema, M. H. Nucleic Acids Res.2015, 43, 237-243.
[11] Pan H. X.; Chen Z.; Zeng T.; Jin, W. B; Geng, Y.; Lin G. M.; Zhao J.; Li, W. T; Xiong, Z.; Huang, S. X; Zhai, X.; Liu H. W.; Tang, G. L. Org. Lett.2019, 21, 1374-1378.
[12] Ji Z. Y.; Nie Q. Y.; Yin Y.; Zhang M.; Pan H. X.; Hou X. F.; Tang, G. L. Angew. Chem. Int. Ed.2019, 58, 18046-18054.
[13] Van Cura D.; Ng T. L.; Huang J.; Hager, H. Angew. Chem. Int. Ed.2023, 62, e202304646.
[14] Shikai Y.; Kawai S. Chem. Sci.2023, 14, 8766-8776.
[15] Dong L.; Shen Y.; Hou X. F.; Li W. J.; Tang, G. L. Org. Lett.2019, 21, 2322-2325.
[16] Hou X. F.; Song Y. J.; Zhang M.; Lan W.; Meng S.; Wang C.; Pan H. X.; Cao C.; Tang, G. L. Angew. Chem. Int. Ed.2018, 57, 13475-13479.
[17] Guo W.; Xiao Z.; Huang T.; Zhang K.; Pan H. X.; Tang G. L.; Deng Z.; Liang R.; Lin, S. Microb. Cell Fact.2023, 22, 127.
[18] Murphy B. T.; Narender T.; Kauffman C. A.; Woolery M.; Jensen P. R.; Fenical, W. Aust. J. Chem.2010, 63, 10.1071/CH10068.
[19] Zhou L.; Chen X. Mar. Drugs.2021, 19, 575.
[20] Zhang F.; Roberts C. D.; Lee T. H.; Braun D. R.; Bennett, Z. D. J. Nat. Prod.2025, 88, 2325-2332.
[21] Tietze L.F.; Singidi R.R.; Gericke, K M. Org. Lett.2006, 8, 5873-5876.
