C—N Bond Formation Reaction Catalyzed by Organo-Rare-Earth Metal Amides

doi:10.6023/cjoc201504024

Abstract

The recent progress on the C—N bond formation reaction catalyzed by organo-rare-earth metal amides includes hydroamination/cyclization, guanidination of carbodiimines and amines, amidation of aldehydes and amines, amidination of amines and nitriles. The mechanisms of these transformations are also described.

Key words: rare-earth metal, amides, hydroamination, guanidination, amidation, amidination

Cite this article

Xiao Yang, Wang Qianyu, Zhao Bei, Yao Yingming. C—N Bond Formation Reaction Catalyzed by Organo-Rare-Earth Metal Amides[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(8): 1598-1614.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] (a) Qian, C. T.; Du, C. P. Organolanthanide Chemistry, Chemical Industry Press, Beijing, 2004 (in Chinese). (钱长涛, 杜灿屏, 稀土金属有机化学, 化学工业出版社, 北京, 2004.) (b) Song, L. C.; Wang, B. Q. The Principle and Application of Organolanthanide Chemistry, Higher Education Press, Beijing, 2012 (in Chinese). (宋礼成, 王佰全, 金属有机化学原理及应用, 高等教育出版社, 北京, 2012.) (c) Huang, C. H. Rare Earth Coordination Chemistry: Fundamentals and Applications, John Wiley & Sons, Inc., Singapore, 2010. (d) Atwood, D. A. The Rare Earth Elements: Fundamentals and Applications, John Wiley & Sons, Inc.,Singapore, 2012.
[2] Qian, C. T.; Wang, C. H.; Chen, Y. F. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 883 (in Chinese). (钱长涛, 王春红, 陈耀峰, 化学学报, 2014, 72, 883.)
[3] Shen, Q.; Yao, Y. M. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 1018 (in Chinese). (沈琪, 姚英明, 有机化学, 2001, 21, 1018.)
[4] (a) Berberich, H.; Roesky, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1569. (b) Yu, X. H.; Seo, S. Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7244. (c) Shen, Q. S.; Huang, W.; Wang, J. L.; Zhou, X. G. Organometallics 2008, 27, 301. (d) Wu, Q. M.; Zhou, J.; Yao, Z, G.; Xu, F.; Shen, Q. J. Org. Chem. 2010, 75, 7498. (e) Hong, L. C.; Lin, W. J.; Zhang, F. J.; Liu, R. T.; Zhou, X. G. Chem. Commun. 2013, 49, 5589. (f) Hong, L. C.; Shao, Y. L.; Zhou, X. G. Chem. Eur. J. 2014, 20, 8551. (g) Nagae, H.; Shibata, Y.; Tsurugi, H.; Mashima, K. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 640.
[5] (a) Muller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675. (b) Muller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795. (c) Zi, G. F. Dalton Trans. 2009, 42, 9101. (d) Chemler, S. R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3009. (e) Klinkenberg, J. L.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 86. (f) Hannedouche, J.; Schulz, E. Chem. Eur. J. 2013, 19, 4972. (g) Bour, C.; Gandon, V. Coord. Chem. Rev. 2014, 279, 43. (h) Yim, J. C.-H.; Schafer, L. L. Eur. J. Org. Chem. 2014, 6825.
[6] (a)Reznichenko, A. L.; Hultzsch, K. C. Organometallics 2013, 32, 1394. (b) Zhang, X. X.; Teo, J. W.; Ma, D.-L.; Leung, C.-H.; Chan, P. W. H. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 6703. (c) Liu, B.; Roisnel, T.; Carpentier, J.-F.; Sarazin, Y. Chem. Eur. J. 2013, 19, 2784. (d) Chilleck, M. A.; Hartenstein, L.; Braun, T.; Roesky, P. W.; Braun, B. Chem. Eur. J. 2015, 21, 2594. (e) Normand, A. T.; Massard, A.; Richard, P.; Canovas, C.; Balan, C.; Picquet, M.; Auffrant, A.; Gendre, P. L. Dalton Trans. 2014, 43, 15098. (f) Breman, A. C.; Ruiz-Olalla, A.; Maarseveen, J. H. V.; Ingemann, S.; Hiemstr, H. Eur. J. Org. Chem. 2014, 7413. (g) Zhu, S. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15913. (h) Chong, E.; Brandt, J. W.; Schafer, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10898. (i) Chilleck, M. A.; Hartenstein, L.; Braun, T.; Roesky, P. W.; Braun, B. Chem. Eur. J. 2015, 21, 2594.
[7] (a) Yuen, H. F.; Marks, T. J. Organometallics 2007, 27, 155. (b) Yuen, H. F.; Marks, T. J. Organometallics 2009, 28, 2423.
[8] Chai, Z.; Hua, D. Z.; Li, K.; Zhou, S. L.; Chu, J.; Yang, G. S. J. Organomet. Chem. 2014, 768, 136.
[9] Stanlake, L. J. E.; Schafer, L. L. Organometallics 2009, 28, 3990.
[10] Xu, X.; Chen, Y. F.; Feng, J.; Zou, G.; Sun, J. Organometallics 2010, 29, 549.
[11] (a) Panda, T. K.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Jenter, J.; Roesky, P. W.; Tamm, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4270. (b) Hangaly, N. K.; Petrov, A. R.; Rufanov, K. A.; Harms, K.; Elfferding, M.; Sundermeyer, J. Organometallics 2011, 30, 4544.
[12] Ge, S. Z.; Meetsma, A.; Hessen, B. Organometallics 2008, 27, 5339.
[13] Trambitas, A. G.; Panda, T. K.; Jenter, J.; Roesky, P. W.; Daniliuc, C.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 2435.
[14] Lu, E. L.; Gan, W.; Chen, Y. F. Organometallics 2009, 28, 2318.
[15] Datta, S.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. Organometallics 2008, 27, 1207.
[16] Liu, B.; Roisnel, T.; Carpentier, J.-F.; Sarazin, Y. Chem. Eur. J. 2013, 19, 13445.
[17] Roux, E. L.; Liang, Y. C.; Storz, M. P.; Anwander, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16368.
[18] (a) Gagne, M. R.; Brard, L.; Conticello, V. P.; Giardello, M. A.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1992, 11, 2003. (b) Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Stern, C. L.; Gagne, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10241.
[19] (a) Riegert, D.; Collin, J.; Daran, J.-C.; Fillebeen, T.; Schulz, E.; Lyubov, D.; Fukin, G.; Trifonov, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1159. (b) Aillaud, I.; Collin, J.; Hannedouche, J.; Schulz, E.; Trifonov, A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4742. (c) Chapurina, Y.; Guillot, R.; Lyubov, D.; Trifonov, A.; Hannedouche, J.; Schulz, E. Dalton Trans. 2013, 42, 507.
[20] (a) Zi, G. F.; Wang, Q. W.; Xiang, L.; Song, H. B. Organometallics 2008, 27, 1242. (b) Wang, Q. W.; Xiang, L.; Song, H. B.; Zi, G. F. Inorg. Chem. 2008, 47, 4319. (c) Wang, Q. W.; Xiang, L.; Song, H. B.; Zi, G. F. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 691. (d) Wang, Q. W.; Xiang, L.; Song, H. B.; Zi, G. F. Dalton Trans. 2008, 5930.
[21] Wang, Q. W.; Zhang, F. R.; Song, H. B.; Zi, G. F. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2186.
[22] (a) Benndorf, P.; Jenter, J.; Zielke, L.; Roesky, P. W. Chem. Commun. 2011, 47, 2574. (b) Benndorf, P.; Kratsch, J.; Hartenstein, L.; Preuss, C. M.; Roesky, P. W. Chem. Eur. J. 2012, 18, 14454.
[23] Vitanova, D. V.; Hampel, F.; Hultzsch, K. C. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 321.
[24] (a) Reznichenko, A. L.; Hampel, F.; Hultzsch, K. C. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12819. (b) Reznichenko, A. L.; Nguyen, N. H.; Hultzsch, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8984.
[25] Reznichenko, A. L.; Hultzsch, K. C. Organometallics 2013, 32, 1394.
[26] Bennett, S. D.; Core, B. A.; Blake, M. P.; Pope, S. J. A.; Mountford, P.; Ward, B. D. Dalton Trans. 2014, 43, 5871.
[27] Manna, K.; Kruse, M. L.; Sadow, A. D. ACS Catal. 2011, 1, 1637.
[28] Zhang, Y. Y.; Yao, W.; Li, H.; Mu, Y. Organometallics 2012, 31, 4670.
[29] Chai, Z.; Hua, D. Z.; Li, K.; Chu, J.; Yang, G. S. Chem. Commun. 2014, 50, 177.
[30] Olejník, R.; elková, Z. P.; Fridrichová, A.; Horácek, M.; Merna, J.; Ruzicka, A. J. Organomet. Chem. 2014, 759, 1.
[31] (a) Reitz, A. B.; Tuman, R. W.; Marchione, C. S.; Jordan, A. D. J.; Bowden, C. R.; Maryanoff, B. E. J. Med. Chem. 1989, 32, 2110. (b) Baker, T. J.; Luedtke, N. W.; Tor, Y.; Goodman, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 9054.
[32] Frank, T. E. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7657.
[33] (a) Coles, M. P. Chem. Commun. 2009, 3659. (b) Ishikawa, T. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 1555. (c) Fu, X.; Tan, C. H. Chem. Commun. 2011, 47, 8210. (d) Taylor, J. E.; Bull, S. D.; Williams, J. M. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2109.
[34] (a) Zhang, W.-H.; Hou, Z. M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1720. (b) Shen, H.; Xie, Z. W. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1652. (c) Carlos, A. M.; Antonio, A.; Fernando, C. H.; Antonio, O. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3406. (d) Zhang, W.-X.; Xu, L.; Xi, Z. F. Chem. Commun. 2015, 51, 254. (e) Xu, L.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. F. Organometallics 2015, 34, 1787.
[35] (a) Tin, M. K. T.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Inorg. Chem. 1998, 37, 6728. (b) Tin, M. K. T.; Thirupathi, N.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 17, 2947.
[36] (a) Zhang, W.-X.; Nishiura, M.; Hou, Z. M. Synlett 2006, 1213. (b) Zhang, W.-X.; Nishiura, M.; Hou, Z. M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4037.
[37] Xu, L.; Wang, Z. T.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. F. Inorg. Chem. 2012, 51, 11941.
[38] (a) Wei, P.-H.; Xu, L.; Song, L.-C.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. F. Organometallics 2014, 33, 2784. (b) Zhang, W.-X.; Nishiura, M.; Hou, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16788.
[39] Zhang, X. M.; Wang, C. Y.; Qian, C. W.; Han, F. B.; Xu, F.; Shen, Q. Tetrahedron 2011, 67, 8790.
[40] Cai, L.-X.; Yao, Y.-M.; Xue, M.-Q.; Zhang, Y.; Shen, Q. Appl. Organomet. Chem. 2013, 27, 366.
[41] Li, Q. H.; Wang, S. W.; Zhou, S. L.; Yang, G. S.; Zhu, X. C.; Liu, Y. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6763.
[42] Zhou, S. L.; Wang, S. W.; Yang, G. S.; Li, Q.; Zhang, L. J.; Yao, Z. J.; Zhou, Z.; Song, H. B. Organometallics 2007, 26, 3755.
[43] (a) Wang, Y. B.; Lei, Y. Y.; Chi, S. H.; Luo, Y. J. Dalton Trans. 2013, 42, 1862. (b) Luo, Y. J.; Wang, Y. B.; Chen, J. Chin. J. Chem. 2013, 31, 1065.
[44] (a) Wu, Y. J.; Wang, S. W.; Zhu, X. C.; Yang, G. S.; Wei, Y.; Zhang, L. J.; Song, H.-B. Inorg. Chem. 2008, 47, 5503. (b) Wu, Y. J.; Wang, S. W.; Zhang, L. J.; Yang, G. S.; Zhu, X. C.; Liu, C.; Yin, C. W.; Rong, J. W. Inorg. Chim. Acta 2009, 262, 2814.
[45] Liu, C.; Zhou, S. L.; Wang, S. W.; Zhang, L. J.; Yang, G. S. Dalton Trans. 2010, 39, 8994.
[46] Li, Z.; Xue, M. Q.; Yao, H. S.; Sun, H. M.; Zhang, Y.; Shen, Q. J. Organomet. Chem. 2012, 713, 27.
[47] Tu, J.; Li, W.; Xue, M.; Zhang, Y.; Shen, Q. Dalton Trans. 2013, 42, 5890.
[48] Han, F. B.; Teng, Q. Q.; Zhang, Y.; Wang, Y. R.; Shen, Q. Inorg. Chem. 2011, 50, 2634.
[49] Du, Z.; Li, W.; Zhu, X.; Xu, F.; Shen, Q. J. Org. Chem. 2008, 73, 8966.
[50] (a) Humphrey, J. M.; Chamberlin, A. R. Chem. Rev. 1997, 97, 2243. (b) Ekoue-Kovi, K.; Wolf, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6302. (c) Stanlake, L. J. E.; Beard, J. D.; Schafer, L. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 8062. (d) Zhang, F. R.; Zhang, J. X.; Song, H. B.; Zi, G. F. Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 72. (e) Hu, X. L.; Lu, C. R.; Wu, B.; Ding, H.; Zhao, B.; Yao, Y. M.; Shen, Q. J. Organomet. Chem. 2013, 732, 92. (f) Ding, H.; Lu, C. R.; Hu, X. L.; Zhao, B.; Wu, B.; Yao, Y. M. Synlett 2013, 1269. (g) Zhao, L.; Ding, H.; Zhao, B.; Yao, Y. M.; Lu, C. R. Polyhedron 2014, 83, 50. (h) Cheng, H.; Zhao, B.; Yao, Y. M.; Lu, C. R. Green Chem. 2015, 17, 1675.
[51] (a) Lundberg, H.; Tinnis, F. Selander, N.; Adolfsson, H. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2714. (b) Pathak, U.; Bhattacharyya, S.; Pandey, L. K.; Mathur, S.; Jain, R. RSC Adv. 2014, 4, 3900. (c) Oldenhuis, N. J.; Dong, V. M.; Guan, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12548. (d) Wei, W.; Hu, X. Y.; Yan, X. W.; Zhang, Q.; Cheng, M.; Ji, J. X. Chem. Commun. 2012, 48, 305. (e) Shen, B.; Makley, D. M.; Johnston, J. N. Nature 2010, 465, 1027.
[52] (a) Cadoni, R.; Porcheddu, A.; Giacomelli, G.; Luca, L. D. Org. Lett. 2012, 14, 5014. (b) Li, Y. M.; Jia, F.; Li, Z. P. Chem. Eur. J. 2013, 19, 82. (c) Sarkar, S. D.; Studer, A. Org. Lett. 2010, 12, 1992. (d) Leow, D. Org. Lett. 2014, 16, 5812. (e) Sheng, G. Z.; Zhang, W. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2271.
[53] Zhang, L. J.; Wang, S. W.; Zhou, S. L.; Yang, G. S.; Sheng, E. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 3149.
[54] Seo, S. Y.; Marks, T. J. Org. Lett. 2008, 10, 317.
[55] (a) Qian, C. W.; Zhang, X. M.; Li, J. M.; Xu, F.; Zhang, Y.; Shen, Q. Organometallics 2009, 28, 3856. (b) Li, J. M.; Xu, F.; Zhang, Y.; Shen, Q. J. Org. Chem. 2009, 74, 2575. (c) Wang, J. F.; Li, J. M.; Xu, F.; Shen, Q. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1363. (d) Qian, C. W.; Zhang, X. M.; Zhang, Y.; Shen, Q. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 747. (e) Cai, C. Y.; Li, L.; Xu, F.; Shen, Q. Chin. Sci. Bull. 2010, 55, 3641. (f) Xu, B.; Huang, L. L.; Yang, Z. J.; Yao, Y. M.; Zhang, Y.; Shen, Q. Organometallics 2011, 30, 3588.
[56] Wu, Y. J.; Wang, S. W.; Zhang, L. J.; Yang, G. S.; Zhu, X. C.; Zhou, Z. H.; Zhu, H.; Wu, S. H. Eur. J. Org. Chem. 2010, 326.
[57] Thomson, J. A.; Schafer, L. L. Dalton Trans. 2012, 41, 7897.
[58] (a) Taveras, A. G.; Chao, J.; Biju, P. J.; Yu, Y.; Fine, J. S.; Hipkin, W.; Aki, C. J.; Merritt, J. R.; Li, G.; Baldwin, J. J.; Lai, G.; Wu, M.; Hecker, E. A. WO 2004033440, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 140, 357355]. (b) Varghese, J.; Maillard, M.; Jagodzinska, B.; Beck, J. P.; Gailunas, A.; Fang, L.; Sealy, J.; Tenbrink, R.; Freskos, J.; Mickelson, J.; Samala, L.; Hom, R. WO 2003040096, 2003 [Chem. Abstr. 2003, 139, 245792].
[59] (a) Grivas, J. C.; Taurins, A. Can. J. Chem, 1961, 39, 761. (b) Oxiey, P.; Partridge, M. W.; Short, W. F. J. Chem. Soc. 1947, 69, 1110. (c) Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1969. (d) Xu, F.; Sun J.; Shen, Q. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1867.
[60] Wang, J. F.; Xu, F.; Cai, T.; Shen, Q. Org. Lett. 2008, 10, 445.
[61] Li, W. B.; Xue, M. Q.; Xu, F.; Tu, J.; Zhang, Y.; Shen, Q. Dalton Trans. 2012, 41, 8252.

稀土金属胺化物催化C—N键的形成反应