Research Progress on cis-/trans-Isomerization of Cyclic Peptide

doi:10.6023/cjoc201911030

Abstract

This paper focuses on cis-/trans-conformational interchanges of amide bonds in cyclic peptides that contain N-unsubstituted amino acids, N-methylated amino acids, and prolines. Conformational preferences of such cyclic peptides and their analogs are discussed. Proline has strong influences on the conformation due to the five-membered cyclic structure. N-Methylation not only increased the steric hindrance, but also led to increased population of cis-conformation of the amide bond.

Key words: cis-/trans-structure, cis-/trans-isomerization, cyclic peptide, bioactivity

Cite this article

Huang Jing, Yang Yihua, Feng Juan, Li Junzhang, Liu Shouxin. Research Progress on cis-/trans-Isomerization of Cyclic Peptide[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(6): 1473-1483.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Jiang, Z.-L.; Hong, J.-L.; Liu, K.-L. Chin. J. Med. Chem. 2004, 14(2), 122(in Chinese). (蒋志龙, 郄建坤, 刘克良, 中国药物化学杂志, 2004, 14(2), 122.)
[2] (a) Dougherty, P. G.; Sahni, A.; Pei. D. H. Chem. Rev. 2019, 119, 10241.
(b) Nielsen, D. S.; Shepherd, N. E.; Xu, W. J.; Lucke, A. J.; Stoermer, M. J.; and Fairlie, D. P. Chem. Rev. 2017, 117, 8094.
[3] (a) Naylor, M. R.; Bockus, A. T.; Blanco, M.; Lokey, R. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2017, 38, 141.
(b) Xin, D. Y.; Jeffries, A.; Burgess, K. ACS Comb. Sci. 2017, 414.
[4] Sonti, R.; Gowd, K. H.; Shashanka Rao, K. N.; Ragothama, S.; Rodriguez, A.; Perez, J. J; Balaram, P. Chem. Eur. J. 2013, 19, 15175.
[5] Zondlo, N. J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1039.
[6] Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1.
[7] Smith, M. B.; March, J. Textbook of March's Advanced Organic Chemistry, 5th ed., Trans. by Li, Y.-M., Chemical Industry Publisher, 2009, p. 6(in Chinese) (Smith, M. B.; March, J. March, 高等有机化学——反应、机理与结构, 李艳梅译, 第五版, 化学工业出版社, 2009, p. 6.)
[8] Dugave, C.; Demange, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2475.
[9] Fischer, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1415.
[10] Galat, A. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 1315.
[11] Pal, D.; Chakrabarti, P. J. Mol. Biol. 1999, 294, 271.
[12] Siemion, I. Z.; Wieland, T.; Pook, K.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 1975, 14, 702.
[13] Micheau, J. C.; Zhao, J. Z. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 810.
[14] (a) Cordato, D. J.; Mather, L. E.; Herkes, G. K.; Mather, L. E.; Morgan, M. K. J. Clin. Neurosci. 2003, 10(6), 649.
(b) Hu, G. P.; Yuan, J.; Sun, L.; She, Z. G.; Wu, J. H.; Lan, X. J.; Zhu, X.; Lin, Y. C.; Chen, S. P. Mar. Drugs 2011, 9, 514.
(c) Yi, P.; Li, Y.-X.; Zhang, M.-M.; Wang, Y.; Ye, B.-P. Pharm. Biotechnol. 2014, 21(3), 264(in Chinese). (伊鹏; 李英新; 张萌萌; 王颖; 叶波平, 药物生物技术, 2014, 21(3), 264.)
[15] Räder, A. F. B.; Reichart, F.; Weinmüller, M.; Kessler, H. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 2766.
[16] (a) Mierke, D. F.; Yamazaki, T.; Said-Nejad, O. E.; Felder, E. R.; Goodman, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6847.
(b) Said-Nejad, O. E.; Felder, E. R.; Mierke, D. F.; Yamazaki, T.; Schiller, P.; Goodman, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 39, 145.
[17] Berezowska, I.; Chung, N. N.; Lemieux, C.; Wilkes, B. C.; Schiller, P. W. Acta Biochim. Pol. 2006, 53(1), 73.
[18] Berezowska, I.; Chung, N. N.; Lemieux, C.; Wilkes, B. C.; Schiller, P. W. J. Med. Chem. 2007, 50, 1414.
[19] Jabs, A.; Weiss, M. S.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 1999, 286, 291.
[20] Tong, T. L.; Williamson, R. T.; William, H. G. J. Org. Chem. 2000, 65, 419.
[21] Pettit, G. R.; Srirangam, J. K.; Herald, D. L.; Erickson, K. L.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Tackett, L. P.; Bakudc, G. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 7217.
[22] Forns, P.; Piro, J.; Cuevas, C.; Garcia, M.; Rubiralta, M.; Giralt, E.; Diez, A. J. Med. Chem. 2003, 46, 5825.
[23] Lopez-Martinez, C.; Flores-Morales, P.; Cruz, M.; Gonzalez, T.; Feliz, M.; Diez, A.; Campanera, J. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2016, 18, 12755.
[24] Dalisay, D. S.; Rogers, E. W.; Edison, A. S.; Molinski, T. F. J. Nat. Prod. 2009, 72, 732.
[25] Nielsen, D. S.; Hoang, H. N.; Lohman, Rink-Jan; Diness, F.; Fairlie, D. P. Org. Lett. 2012, 14, 5720.
[26] Singh, E. K.; Ramsey, D. M.; McAlpine, S. R. Org. Lett. 2012, 14, 1198.
[27] (a) Wahyudi, H.; Tantisantisom, W.; Liu, X.; Ramsey, D. M.; Singh, E. K.; McAlpine, S. R. J. Org. Chem. 2012, 77, 10596.
(b) Wahyudi, H.; Tantisantisom, W.; McAlpine, S. R. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2389.
(c) Pietkiewicz, A. L.; Wahyudi, H.; McConnell, J. R.; McAlpine, S. R. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 6979.
[28] Chatterjee, J.; Mierke, D.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15164.
[29] Marta, P. G.; Alessandra, M.; Judit, T. P.; Fernando, A. J. Med. Chem. 2013, 56, 9780.
[30] Zhang, H. J.; Yi, Y. H.; Yang, G. J.; Hu, M. Y.; Cao, G. D.; Yang, F.; Lin, H. W. J. Nat. Prod. 2010, 73, 650.
[31] Kobayashi, J. I.; Tsuda, M.; Nakamura, T.; Mikami, Y.; Shigemori, H. Tetrahedron 1993, 49, 2391.
[32] Pettit, G. R.; Srirangam, J. K.; Herald, D. L.; Xu, J.; Boyd, M. R.; Cichacz, Z.; Kamano, Y.; Schmidt, J. M.; Erickson, K. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 8257.
[33] (a) Vera, B.; Vicente, J.; Rodriguez, A. D. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1555.
(b) Aviles, E.; Rodriguez, A. D. Tetrahedron 2013, 69, 10797.
[34] Afifi, A. H.; El-Desoky, A. H.; Kato, H.; Mangindaan, R. E. P.; Voogd, N. J. de; Ammar, N. M.; Hifnawy, M. S.; Tsukamoto, S. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1285.
[35] Zhan, K. X.; Jiao, W. H.; Yang, F.; Li, J.; Wang, S. P.; Li, Y. S.; Han, B. N.; Lin, H. W. J. Nat. Prod. 2014, 77, 2678.
[36] (a) Gu, W.; Liu, S. X.; Silverman, R. B. Org. Lett. 2002, 4, 4171.
(b) Liu, S..; Feng, X.; Y. Geng,; Yao, J.; Li, J. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 604(in Chinese).
(c) Liu, S.; Gu, W.; Lo, D.; Ding, X.; Ujiki, M.; Adrian, T. E.; Soff, G. A.; Silverman, R. B. J. Med. Chem., 2005, 48, 3630.
(d) Liu, S.; Yang, Y.; Zhao, C.; Huang, J.; Han, C.; Han, J. Med. Chem. Commun. 2014, 5, 463.
[37] Loosli, H. R.; Kessler, H.; Oschkinat, H.; Weber, Ha. P.; Petcher, T. J.; Widmer, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 682.
[38] Fesik, S. W.; Gampe, R. T.; Holzman, T. F.; Egan, D. A.; Edalji, R.; Luly, J. R.; Simmer, R.; Helfrich, R.; Kishore, V.; Rich, D. H. Science 1990, 250, 1406.
[39] Kofron, J. L.; KuzmiE, P.; Kishore, V.; Gemmecker, G.; Fesik, S. W.; Rich, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2670.
[40] Kock, M.; Kessler, H.; Seebach, D.; Thaler, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2676.
[41] Verheyden, P.; Jaspers, H.; Wolf, E. D.; Binst, G. V. Int. J. Peptide Protein Res. 1994, 44, 364.
[42] Boger, D. L.; Michael, A. P.; Zhou, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7357.
[43] Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040.
[44] Itokawa, H.; Takeya, K.; Mihara, K.; Mori, N.; Hamanaka, T.; Sonobe, T.; Iitaka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 1424.
[45] Itokawa, H.; Takeya, K.; Mori, N.; Sonobe, T.; Mihashi, S.; Hamanaka, T. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3762.
[46] (a) Tan, N. H.; Zhou, J. Chem. Rev. 2006, 106, 840.
(b) Morita, H.; Takeya, K. Heterocycles 2010, 80, 739.
(c) Zhao, S. M.; Kuang, B.; Fan, J. T.; Yan, H.; Xu, W. Y.; Tan, N. H. Chimia 2011, 65, 952.
[47] Lee, E. J.; Hitotsuyanagi, Y.; Nakagawa, Y.; Kato, S.; Fukaya, H.; Takeya, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6458.
[48] (a) Inaba, T.; Umezawa, I.; Yuasa, M.; Inoue, T.; Mihashi, S.; Itokawa, H.; Ogura, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2957.
(b) Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K. Chem. Phar. Bull. 1992, 40, 1050.
(c) Inoue, T.; Inaba, T.; Umezawa, I.; Yuasa, M.; Itokawa, H.; Oaura, K.; Komatsu, K.; Hara, H.; Hoshino, O. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1325.
(d) Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1427.
(e) Boger, D. L.; Yohannes, D.; Zhou, J.; Patane, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3420.
(f) Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8544.
(g) Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7357.
(h) Boger, D. L.; Zhou, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7364.
(i) Beugelmans, R.; Bigot, A.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 771.
[49] (a) Hitotsuyanagi, Y.; Odagiri, M.; Kato, S.; Kusano, J.; Hasuda, T.; Fukaya, H.; Takeya, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2839.
(b) Lee, J. E.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K. Tetrahedron 2008, 64, 4117.
(c) Lee, J. E.; Hitotsuyanagi, Y.; Kim, I. H.; Hasuda, T.; Takeya, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 808.
(d) Lee, J. E.; Hitotsuyanagi, Y.; Fukaya, H.; Kondo, K.; Takeya, K. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 730.
(e) Hitotsuyanagi, Y.; Ishikawa, H.; Hasuda, T.; Takeya, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 935.
(f) Hitotsuyanagi, Y.; Hasuda, T.; Matsumoto, Y.; Yamaguchi, K.; Itokawa, H.; Takeya, K. Chem. Commun. 2000, 1633.
[50] Hitotsuyanagi, Y.; Kusano, J. I.; Kim, I. H.; Hasuda, T.; Fukaya, H.; Takeya, K. Phytochem. Lett. 2012, 5, 335.
[51] (a) Fan, J. T.; Chen, Y. S.; Xu, W. Y.; Du, L. Ch.; Zeng, G. Z.; Zhang, Y. M.; Su, J.; Li, Y.; Tan, N. H. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6810.
(b) Fan, J. T.; Su, J.; Peng, Y. M.; Li, Y.; Li, J.; Zhou, Y. B.; Zeng, G. Z.; Yan, H.; Tan, N. H. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 8226.
(c) Huang, M. B.; Zhao, S. M.; Zeng, G. Z.; Kuang, B.; Chen, X. Q.; Tan, N. H. Tetrahedron 2014, 70, 7627.
(d) Wang, Z.; Zhao, S. M.; Zhao, L. M.; Chen, X. Q.; Zeng, G. Z.; Tan, N. H. PLoS One 2015, 10, e0144950.
(e) Hu, Y. Y.; Feng, L.; Wang, J.; Zhang, X. J.; Wang, Z.; Tan, N. H. Chem. Biodivers. 2019, 16(1), e1899438.
[52] Chen, X. Q.; Zhao, S. M.; Wang, Z; Zeng, G. Z.; Huang, M. B.; Tan, N. H. Tetrahedron 2015, 71, 9673.
[53] Abdalla, M. A.; McGaw, L. J. Molecules 2018, 23, 2080.

环肽中酰胺键cis-/trans-异构化的相关研究进展