Organogels Based on Natural Products

doi:10.6023/cjoc201209036

Abstract

Due to diverse structures and distinctive biological activities, natural products have important physiological functions and they are usually used to be therapeutic drugs and good lead compounds after structural modification and transformation. Because of chiral rigid skeleton, multiple reaction sites and biocompatibility, natural products are also as building blocks in supramolecular self-assembly. In this review, the recent development of organogels based on natural products, such as steroids, triterpenoid, peptides, carbohydrates and so on are briefly summarized.

Key words: natural product, organogel, steroids, triterpenoids, peptides, carbohydrates

Cite this article

Lu Jinrong, Ju Yong. Organogels Based on Natural Products[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(03): 469-482.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] (a) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133.
(b) Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201.
(c) Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821.
(d) Holtz, J. H.; Asher, S. A. Nature 1997, 389, 829.
(e) Yaghi, O. M.; Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705.
(f) Saez, J. A.; Escuder, B.; Miravet, J. F. Tetrabedron 2010, 66, 2614.

[2] (a) Suzuki, M.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shiraib, H.; Hanabusa, K. Chem. Commun. 2002, 38, 884.
(b) Herrikhuyzen, J. V.; George, S. J.; Vos, M. R. J.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Ajayaghosh,A.; Meskers, S. C. J.; Schenning, A. P. H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1825.
(c) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.

[3] (a) Bao, C.; Lu, R.; Jin, M.; Xue, P.; Tan, C.; Xu, T.; Liu, G.; Zhao,Y. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3287.
(b) Bao, C.; Lu, R.; Jin, M.; Xue, P.; Tan, C.; Liu, G.; Zhao, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2508.
(c) Jung, J. H.; Ono, Y.; Sakurai, K.; Sano, M.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8648.

[4] (a) Miljanic, S.; Frkanec, L.; Meic, Z.; Zinic, M. Langmuir 2005, 21, 2754.
(b) Kawano, S. I.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8592.
(c) Wang, C.; Zhang, D. Q.; Zhu D. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16372.

[5] (a) Gronwald, O.; Snip, E.; Shinkai, S. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 148.
(b) Antonietti, M. Nature 2002, 2, 9.

[6] (a) Smith, D. K. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 684.
(b) Clemente, M.J.; Fitremann, J.; Mauzac, M.; Oriol, L. Langmuir 2011, 27, 15236.
(c) Debnath, S.; Shome, A. Dutta, S.; Das, P. K. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6870.
(d) Hou, X. Y.; Gao, D.; Yan, J. L.; Ma, Y.; Liu, K. Q.; Fang, Y. Langmuir 2011, 29, 12151.
(e) Chen, L.; Morris, K.; Laybourn, A.; Elias, D.; Hicks, M. R.; Rodger, A.; Serpell, L.; Adams, D. J. Langmuir 2010, 26, 5232.

[7] (a) Yang, Z. Prog. Chem. 2009, 21, 47.
(b) Breinbauer, R.; Manger, M.; Scheck, M.; Waldmann, H. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2129.
(c) Vuorelaa, P.; Leinonenb, M.; Saikkuc, P.; Tammelaa, P.; Rauhad, J. P.; Wennberge, T.; Vuorela, H. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1375.

[8] Kushner, A. M.; Guan, Z. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9026.

[9] John, G.; Shankar, B. V.; Jadhav, S. R.; Vemula, P. K. Langmuir 2010, 26, 17843.

[10] (a) Lin, Y. C.; Weiss, R. G. Macromolecules 1987, 20, 414.
(b) Lin, Y. C.; Weiss, R. G. Liq. Cryst. 1989, 4, 367.

[11] George, M.; Weiss, R. G. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 489.

[12] (a) Mukkamala, R.; Weiss, R. G. Langmuir 1996, 12, 1474.
(b) Ostuni, E.; Kamaras, P.; Weiss, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1324.

[13] (a) van Esch, J.; Schoonbeek, F.; De Loos, M.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Chem. Eur. J. 1999, 5, 937.
(b) Ballabh, A.; Trivedi, D. R.; Dastidar, P. Chem. Mater. 2003, 15, 2136.

[14] Lin, Y. C.; Kachar, B.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 542.

[15] (a) Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komri, T.; Olrseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664.
(b) Mukkamala, R.; Weiss, R. G. J. Chem. Soc. 1995, 375.
(c) Lu, L.; Cocker, T. M.; Bachman, R. E.; Weiss, R. G. Langmuir 2000, 16, 20.

[16] Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664.

[17] (a) Wu, J.; Yi, T.; Shu, T.; Yu, M.; Zhou, Z.; Xu, M.; Zhou, Y.; Zhang H.; Han, J.; Li, F.; Huang, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1063.
(b) Wu, J.; Yi, T.; Xia, Q.; Zou, Y.; Liu, F.; Dong, J.; Shu, T.; Li, F.; Huang, C. Chem. Eur. J. 2009, 15, 6234.

[18] (a) Peng, J. X.; Liu, K. Q.; Liu, J. Zhang, Q. H.; Feng, X. L.; Fang, Y. Langmuir 2008, 24, 2992.
(b) Xue, M. Liu, K. Q.; Peng, J. X. Zhang, Q. H.; Fang, Y. J. Colloid Interface Sci. 2008, 327, 94.
(c) Liu, K. Q.; He, P. L; Fang, Y. Sci. China Chem. 2011, 54, 575.

[19] Liu, J.; He, P.; Yan, J.; Fang, X.; Peng, J.; Liu, K.; Fang, Y. Adv. Mater 2008, 20, 2508.

[20] Tu, T.; Fang, W. W.; Bao, X. L. Bao, Li, X. B.; Dotz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6601.

[21] (a) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
(b) Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Vijayakumar, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109.

[22] Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Takeuchi, M.; Yamada, S.; Shinkai, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 895.

[23] Zhang, H. L.; Peng, J. X.; Liu, K. Q.; Fang, Y. Prog. Chem. 2011, 23, 1591.

[24] (a) Willemen, H. M.; Vermonden, T.; Marcelis, A. T. M.; Sudholter, E. J. R. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2329.
(b) Willemen, H. M.; Vermonden, T.; Marcelis, A. T. M.; Sudholter, E. J. R. Langmuir 2002, 18, 7102.

[25] Nonappa; Maitra, U. Soft Matter 2007, 3, 1428.

[26] Maitra, U.; Kumar, P. V.; Chandra, N. D.; Souza, L. J.; Prasanna, M. D.; Raju, A. R. Chem. Commun. 1999, 35, 595.

[27] (a) Dzubak, P.; Hajduch, M.; Vydra, D.; Hustova, A.; Kyasnica, M.; Biedermann, D.; Maikova, L.; Urban, M.; Sarek, J. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 394.
(b) Yu, D. L.; Sakurai, Y.; Chen, C. H.; Chang, F. R.; Huang, L.; Kashiwada, Y.; Lee, K. H. J. Med. Chem. 2006, 49, 5462.
(c) Sun, H. X.; Zheng, Q. F.; Tu, J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1189.

[28] (a) Nonappa; Maitra, U. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 657.
(b) Chhatra, R. K.; Kumar, A.; Pandey, P. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9086.

[29] Bag, B. G.; Maity, G. C.; Pramanik, S. R. Supramol. Chem. 2005, 17, 383.

[30] Bag, B. G.; Maity, G. C.; Dinda, S. K. Org. Lett. 2006, 8, 5457.

[31] (a) Bag, B. G.; Maity, G. C.; Pramanik, S. R. Pramana 2005, 65, 925.
(b) Bag, B. G.; Dinda, S. K.; Dey, P. P.; Mallia, V. A.; Weiss, R. G. Langmuir 2009, 25, 8663.

[32] (a) Bag, B. G.; Dash, S. S. Nanoscale 2011, 3, 4564.
(b) Bag, B. G.; Majumdar, R. RSC Advances 2012, 2, 8623.

[33] Hu, J.; Zhang, M.; Ju, Y. Soft Matter 2009, 5, 4971.

[34] Nonapa; Maitra, U. Soft Matter 2007, 3, 1428.

[35] Lu, J. R.; Hu, J.; Song, Y.; Ju, Y. Org. Lett. 2011, 13, 3372.

[36] Hu, J.; Yu, L. B.; Zhang, M.; Ju, Y. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1139.

[37] Lu, J. R.; Hu, J.; Liu, C. L.; Gao, H. X.; Ju, Y. Soft Matter 2012, 8, 9576.

[38] (a) Bag, B. G.; Garai, C.; Majumdar, R.; Laguerre, M. Struct. Chem. 2012, 23, 393.
(b)Bag, B. G.; Paul, K. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 150.

[39] (a) Zhan, C. L.; Gao, P.; Liu, M. H. Chem. Commun. 2005, 41, 462.
(b) Duan, P. F.; Qin, L.; Zhu, X. F.; Liu, M. H. Chem. Eur. J. 2011, 17, 6389.
(c) Zhu, X.; Li, Y.; Duan, P.; Liu, M. H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8034.
(d) Jiang, J.; Wang, T. Y.; Liu, M. H. Chem. Commun. 2010, 46, 7178.

[40] Li, Y. G.; Wang, T. Y. Liu, M. H. Soft Matter 2007, 3, 1312.

[41] Wang, X. F.; Duan, P. F.; Liu, M. H. Chem. Commun. 2012, 48, 7501.

[42] Suzuki, M.; Hanabusa, K. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 967.

[43] Amis, E. S.; Lamer, V. K. Science 1939, 90, 90.

[44] Suzuki, M.; Yumoto, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Tetrahedron 2008, 64, 10395.

[45] (a) Reches, M.; Gazit, E. Science 2003, 300, 625.
(b) Yan, X. H.; Zhua, P. L.; Li, J. B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1877.

[46] (a) Yan, X. H.; He, Q.; Wang, K. W.; Duan, L.; Cui, Y.; Li, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2431.
(b) Yemini, M.; Reches, M.; Rishpon, J.; Gazit, E. Nano Lett. 2005, 5, 183.
(c) Ryu, J.; Park, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4820.

[47] Yan, X. H.; Cui, Y.; He, Q.; Wang, K. W.; Li, J. B. Chem. Mater. 2008, 20, 1522.

[48] (a) Maji, S. K.; Malik, S.; Drew, M. G. B.; Nandi, A. K.; Banerjee, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4103.
(b) Palui, G.; Banerjee, A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10107.
(c) Adhikari, B.; Palui, G.; Banerjee, A. Soft Matter 2009, 5, 3452.

[49] Debnath, S.; Shome, A.; Dutta, S.; Das, P. K. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6870.

[50] Adhikari, B.; Nanda, J.; Banerjee, A. Chem. Eur. J. 2011, 17, 11488.

[51] (a) Yang, Z. M.; Ho, P. L.; Liang, G. L.; Chow, K. H.; Wang, Q. G.; Cao, Y.; Guo, Z. H.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 266.
(b) Yang, Z. M.; Xu, K. M.; Guo, Z. F.; Guo, Z. H.; Xu, B. Adv. Mater. 2007, 19, 3152.

[52] Yang, Z. M.; Liang, G. L.; Wang, L.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3038.

[53] (a) Escuder, B.; Rodriguez-Llansola, F.; Miravet, J. F. New J. Chem. 2010, 34, 1044.
(b) Jayawarna, V.; Ali, M.; Jowitt, T. A.; Miller, A. E.; Saiani, A. Gough, J. E.; R. Ulijn, V. Adv. Mater. 2006, 18, 611.
(c) Zhou, M.; Smith, A. M.; Das, A. K.; Hodson, N. W.; Collins, R. F. Ulijn, R. V.; Gough, J. E. Biomaterials 2009, 30, 2523.

[54] (a) Gronwald, O.; Shinkai, S. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4329.
(b) Friggeri, A.; Gronwald, O.; van Bommel, K. J. C.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10754.
(c) Kiyonaka, S.; Shinkai, S.; Hamachi, I. Chem. Eur. J. 2003, 9, 976.

[55] (a) Hafkamp, R. J. H.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 986.
(b) Fuhrhop, J. H.; Helfrich, W. Chem. Rev. 1993, 93, 1565.
(c) Fuhrhop, J. H.; Schnieder, P.; Rosenberg, J.; Boekema, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3387.

[56] Hafkamp, R. J. H.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 412.

[57] Jadhav, S. R.; Vemula, P. K.; Kumar, R.; Raghavan, S. R.; John, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7695.

[58] Dhinakaran, M. K.; Das, T. M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2077.

[59] Rajaganesh, R.; Gopal, Anesh.; Das, T. M.; Ajayaghosh, A. Org. Lett. 2012, 14, 748.

[60] (a) Kobayashi, H.; Friggeri, A.; Koumoto, K.; Amaike, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Org. Lett. 2002, 4, 1423.
(b) Vemula, P. K.; John, G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 769.
(c) Jadhav, S. R.; Vemula, P. K.; Kumar, R.; Raghavan, S. R.; John, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7695.

[61] (a) Snip, E.; Koumotoa, K.; Shinkai, S. Tetrahedron 2002, 58, 8863.
(b) Snip, E. Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2153.

[62] Wang, X. G.; Zhou, L. P.; Wang, H. Y.; Luo, Q.; Xu, J. Y.; Liu, J. Q. J. Colloid Interface Sci. 2011, 353, 412.

[63] Nandi, S.; Altenbach, H. J.; Jakob, B.; Lange, K.; Ihizane, R.;Schneider, M. P. Org. Lett. 2011, 13, 1980.
[64] Hua, J. G.; Jiang, B.; Jin, Y. Y.; Liang, L. F. Chem. Eng. Eq. 2011, 40, 36 (in Chinese).
(华洁刚, 蒋斌, 金玉炎, 梁丽芬, 化学工程与装备, 2011, 40, 36.)

基于天然产物骨架的有机凝胶