Recent Advances in High-Mobility Polymeric Semiconductor Materials

doi:10.6023/cjoc201511026

Abstract

Significant progress has been made in polymeric semiconductors and their organic field-effect transistors (OFETs) since 1980s. To date, hundreds of polymeric semiconductors have been reported and used for OFETs. The hole mobility above 36.3 cm²·V^-1·s^-1 has been achieved, which can be competitive with organic small semiconductors and even amorphous silicon. In this review, the recent progress in high-mobility polymeric semiconductor materials has been summarized from the perspective of design, synthesis, and OFET devices performance. Moreover, the recent developments are systematically summarized and analyzed according to different types of polymeric semiconductors, including p-type, n-type, and ambipolar polymeric semiconductors. The analysis about the relationship among the molecular structure-aggregation structure-OFET devices performance may guide the rational molecule design in the polymeric semiconductor materials with excellently comprehensive performance in the future.

Key words: organic field-effect transistors, polymer semiconductors, high mobility, air stability

Cite this article

Chen Huajie. Recent Advances in High-Mobility Polymeric Semiconductor Materials[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(3): 460-479.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Xia, X.; Lei, T.; Pei, J.; Liu, C. J. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1905 (in Chinese). (夏昕, 雷霆, 裴坚, 刘晨江, 有机化学, 2014, 34, 1905.)
[2] Wan, G.; Fu, Y. A.; Guo, J. N.; Xiang, Z. H. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 557 (in Chinese). (万刚, 付宇昂, 郭佳宁, 向中华, 化学学报, 2015, 73, 557.)
[3] Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208.
[4] Guo, X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2014, 114, 8943.
[5] Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
[6] Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
[7] Tang, C. W.; Vanslyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
[8] Sang, M.; Cao, S. Z.; Lai, W. Y.;Huang, W. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 770 (in Chinese). (桑明, 曹四振, 赖文勇, 黄维, 化学学报, 2015, 73, 770.)
[9] Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378.
[10] Chabinyc, M. L.; Endicott, F.; Vogt, B. D.; DeLongchamp, D. M.; Lin, E. K.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 113514/1.
[11] McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328.
[12] Kim, D. H.; Lee, B. L.; Moon, H.; Kang, H. M.; Jeong, E. J.; Park, J.; Han, K. M.; Lee, S.; Yoo, B. W.; Koo, B. W.; Kim, J. Y.; Lee, W. H.; Cho, K.; Becerril, H. A.; Bao, Z. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6124.
[13] Lim, B.; Baeg, K. J.; Jeong, H. G.; Jo, J.; Kim, H.; Park, J. W.; Noh, Y. Y.; Vak, D.; Park, J. H.; Park, J. W.; Kim, D. Y. Adv. Mater. 2009, 21, 2808.
[14] Kim, J.; Lim, B.; Baeg, K. J.; Noh, Y. Y.; Khim, D.; Jeong, H. G.; Yun, J. M.; Kim, D. Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4663.
[15] Fei, Z.; Pattanasattayavong, P.; Han, Y.; Schroeder, B.; Yan, F.; Kline, R.; Anthopoulos, T.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15154.
[16] Jang, S.; Kim, I.; Kim, J.; Khim, D.; Jung, E.; Kang, B.; Lim, B.; Kim, Y.; Jang, Y.; Cho, K.; Kim, D. Chem. Mater. 2014, 26, 6907.
[17] Zhang, M.; Tsao, H. T.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472.
[18] Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605.
[19] Zhang, W.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437.
[20] Zhang, X.; Bronstein, H.; Kronemeijer, A. J.; Smith, J.; Kim, Y.; Kline, R. J.; Richter, L. J.; Anthopoulos, T. D.; Sirringhaus, H.; Song, K.; Heeney, M.; Zhang, W.; McCulloch, I.; Delongchamp, D. M. Nat. Commun. 2013, 4, 2238.
[21] Zhang, W.; Han, Y.; Zhu, X.; Fei, Z.; Feng, Y.; Treat, N.; Faber, H.; Stingelin, N.; McCulloch, I.; Anthopoulos, T.; Heeney, M. Adv. Mater. 2015, DOI: 10.1002/adma.201504092.
[22] Ying, L.; Hsu, B. B. Y.; Zhan, H.; Welch, G. C.; Zalar, P.; Perez, L. A.; Kramer, E. J.; Nguyen, T. Q.; Heeger, A. J.; Wong, W. Y.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18538.
[23] Tseng, H. R.; Ying, L.; Hsu, B. B.; Perez, L. A.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nano Lett. 2012, 12, 6353.
[24] Tseng, H.-R.; Phan, H.; Luo, C.; Wang, M.; Perez, L. A.; Patel, S. N.; Ying, L.; Kramer, E. J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2014, 26, 2993.
[25] Luo, C.; Kyaw, A. K. K.; Perez, L. A.; Patel, S.; Wang, M.; Grimm, B.; Bazan, G. C.; Kramer, E. J.; Heeger, A. J. Nano Lett. 2014, 14, 2764.
[26] Fan, J.; Yuen, J. D.; Cui, W. B.; Seifter, J.; Mohebbi, A. R.; Wang, M.; Zhou, H.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Adv. Mater. 2012, 24, 6164.
[27] Nketia-Yawson, B.; Lee, H. S.; Seo, D.; Yoon, Y.; Park, W. T.; Kwak, K.; Son, H. J.; Kim, B. S.; Noh, Y. Y. Adv. Mater. 2015, 27, 3045.
[28] Wang, E.; Mammo, W.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2014, 26, 1801.
[29] Stalder, R.; Mei, J.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2010, 43, 8348.
[30] Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C.; Yuan, S.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099.
[31] Lei, T.; Dou, J.; Pei, J. Adv. Mater. 2012, 24, 6457.
[32] Mei, J.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130.
[33] Mei, J.; Wu, H.; Diao, Y.; Appleton, A.; Wang, H.; Zhou, Y.; Lee, W. Y.; Kurosawa, T.; Chen, W.; Bao, Z. Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 3455.
[34] Ashraf, R. S.; Kronemeijer, A. J.; James, D. I.; Sirringhaus, H.; McCulloch, I. Chem. Commun. 2012, 48, 3939.
[35] Kim, G.; Kang, S. J.; Dutta, G. K.; Han, Y. K.; Shin, T. J.; Noh, Y. Y.; Yang, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9477.
[36] Cao, Y.; Yuan, J.; Zhou, X.; Wang, X.; Zhuang, F.; Wang, J.; Pei, J. Chem. Commun. 2015, 51, 10514.
[37] Shi, S.; Xie, X.; Gao, C.; Shi, K.; Chen, S.; Yu, G.; Guo, L.; Li, X.; Wang, H. Macromolecules 2014, 47, 616.
[38] Shi, S.; Shi, K.; Yu, G.; Li, X.; Wang, H. RSC Adv. 2015, 5, 70319.
[39] Nielsen, C. B.; Turbiez, M.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 1859.
[40] Lee, O. P.; Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Millstone, J. E.; Douglas, J. D.; Chen, M. S.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2011, 23, 5359.
[41] Bürgi, L.; Turbiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H. J.; Winnewisser, C. Adv. Mater. 2008, 20, 2217.
[42] Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198.
[43] Ha, J. S.; Kim, K. H.; Choi, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10364.
[44] Li, Y.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862.
[45] Li, J.; Zhao, Y.; Tan, H.; Guo, Y.; Di, C.; Yu, G.; Liu, Y.; Lin, M.; Lim, S. H.; Zhou, Y.; Su, H.; Ong, B. S. Sci. Rep. 2012, 2, 754.
[46] Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272.
[47] Chen, H.; Guo, Y.; Yu, G.; Zhao, Y.; Zhang, J.; Gao, D.; Liu, H.; Liu, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 4618.
[48] Liu, X.; Guo, Y.; Ma, Y.; Chen, H.; Mao, Z.; Wang, H.; Yu, G.; Liu, Y. Adv. Mater. 2014, 26, 3631.
[49] Kang, I.; An, T. K.; Hong, J.; Yun, H. J.; Kim, R.; Chung, D. S.; Park, C. E.; Kim, Y. H.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2013, 25, 524.
[50] Kang, I.; Yun, H. J.; Chung, D. S.; Kwon, S. K; Kim, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14896.
[51] Back, J. Y.; Yu, H.; Song, I.; Kang, I.; Ahn, H.; Shin, T. J.; Kwon, S. K.; Oh, J. H.; Kim, Y. H. Chem. Mater. 2015, 27, 1732.
[52] Shin, J.; Hong, T. R.; Lee, T. W.; Kim, A.; Kim, Y. H.; Cho, M. J.; Choi, D. H. Adv. Mater. 2014, 26, 6031.
[53] Yun, H. J.; Lee, G.; Chung, D. S.; Kim, Y. H.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2014, 26, 6612.
[54] Choi, H. H.; Baek J. Y.; Song, E.; Kang, B.; Cho, K.; Kwon, S. K.; Kim, Y. H. Adv. Mater. 2015, 27, 3626.
[55] Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296.
[56] Usta., H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501.
[57] Tang, M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2011, 23, 446.
[58] Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
[59] Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Shamberger, P. J.; Ohuchi, F. S.; Bao, Z.; Jenekhe, S. A.; Xia, Y. Chem. Mater. 2008, 20, 4712.
[60] Zhan, X.; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246 .
[61] Zhao, X.; Ma, L.; Zhang, L.; Wen, Y.; Chen, J.; Shuai, Z.; Liu, Y.; Zhan, X. Macromolecules 2013, 46, 2152.
[62] Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 8.
[63] Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679.
[64] Mercier, L. G.; Leclerc. M. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1597.
[65] Matsidik, R.; Komber, H.; Luzio, A.; Caironi, M.; Sommer, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6705.
[66] Chen, H.; Guo, Y.; Mao, Z.; Yu, G.; Huang, J.; Zhao, Y.; Liu, Y. Chem. Mater. 2013, 25, 3589.
[67] Kim, R.; Amegadze, P.; Kang, I.; Yun, H.; Noh, Y.; Kwon, S.; Kim, Y. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5719.
[68] Kim, R.; Kang, B.; Sin, D.; Choi, H.; Kwon, S.; Kim, Y.; Cho, K. Chem. Commun. 2015, 51, 1524.
[69] Kim, Y.; Long, D.; Lee, J.; Kim, G.; Shin, T.; Nam, K.; Noh, Y.; Yang, C. Macromolecules 2015, 48, 5179.
[70] Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679.
[71] Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y. Y.; Baeg, K. J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405.
[72] Kanimozhi, C.; Yaacobi-Gross, N.; Chou, K.; Amassian, A.; Anthopoulos, T. D.; Pathil, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16532.
[73] Park, J. H.; Jung, E. H.; Jung, W. J.; Jo, W. H. Adv. Mater. 2013, 25, 2583.
[74] Blom, P. W. M.; Jong, M. J. M.; Munster, M. G. Phys. Rev. B 1997, 55, 655.
[75] Meijer, E. J.; De, L. D. M.; Setayesh, S.; Veenendaal, E. V.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.
[76] Chua, L.-L.; Zaumseil, J.; Chang, J.-F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194.
[77] Lei, T.; Dou, J.; Cao, X.; Wang, J.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12168.
[78] Lei, T.; Xia, X.; Wang, J.; Liu, C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2135.
[79] Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478.
[80] Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616.
[81] Lin, H. W.; Lee, W. Y.; Chen, W. J. Mater. Chem. 2012, 22, 2120 .
[82] Chen, Z.; Lee, M. J.; Ashraf, R. S.; Gu, Y.; Albert-Seifried, S.; Nielsen, M. M.; Schroeder, B.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 647.
[83] Lee, J.; Han, A. R.; Kim, J.; Kim, Y.; Oh, J. H.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20713.
[84] Lee, J.; Han, A.; Yu, H.; Shin, T.; Yang, C.; Oh, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9540.
[85] Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y. N.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 2010, 22, 5409.
[86] Kronemeijer, A. J.; Gili, E.; Shahid, M.; Rivnay, J.; Salleo, A.; Heeney, M.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 1558.
[87] Yun, H.; Kang, S.; Xu, Y.; Kim, S.; Kim, Y.; Noh, Y.; Kwon, S. Adv. Mater. 2014, 26, 7300.
[88] Gao, Y.; Zhang, X.; Tian H.; Zhang, J.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. Adv. Mater. 2015, 27, 6753.
[89] Sun, B.; Hong, W.; Yan, Z.; Aziz, H.; Li, Y. Adv. Mater. 2014, 26, 2636.
[90] Xiao, C.; Zhao, C.; Zhang, A.; Jiang, W.; Janssen, R.; Li, W.; Hu, W.; Wang, Z. Adv. Mater. 2015, 27, 4963.
[91] Li, C.; Mao, Z.; Chen, H.; Zheng, L.; Huang, J.; Zhao, B.; Tan, S.; Yu, G. Macromolecules 2015, 48, 2444.
[92] Yuen, J. D.; Fan, J.; Seifter, J.; Lim, B.; Hufschmid, R.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20799.
[93] Fan, J.; Yuen, J. D.; Wang, M. F.; Seifter, J.; Seo, J. H.; Mohebbi, A. R.; Zakhidov, D.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Adv. Mater. 2012, 24, 2186.
[94] Lei, T.; Dou, J.; Ma, Z.; Yao, C.; Liu, C.; Wang, J.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20025.
[95] Lei, T.; Dou, J.; Ma, Z.; Liu, C.; Wang, J.; Pei, J. Chem. Sci. 2013, 4, 2447.
[96] Cai, Z.; Luo, H.; Qi, P.; Wang, J.; Zhang, G.; Liu, Z.; Zhang, D. Macromolecules 2014, 47, 2899.
[97] He, B.; Pun, A.; Zherebetskyy, D.; Liu, Y.; Liu, F.; Klivansky, L.; McGough, A.; Zhang, B.; Lo, K.; Russell, T.; Wang, L.; Liu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15093.
[98] Zhou, X.; Ai, N.; Guo, Z.; Zhuang, F.; Jiang, Y.; Wang, J.; Pei, J. Chem. Mater. 2015, 27, 1815.
[99] Deng, Y.; Sun, B.; He, Z.; Quinn, J.; Guo, C.; Li, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 13515.

高迁移率聚合物半导体材料最新进展