[1] For selected reviews on tertiary organophosphine-catalyzed annulation reactions of electron-deficient alkynoates or ynones, see:(a) Cowen, B. J.; Miller, S. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3102.
(b) Ye, L. W.; Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1140.
(c) Nair, V.; Menon, R. S.; Sreekanth, A. R.; Abhilash, N.; Biju, A. T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 520.
(d) Methot, J. L.; Roush, W. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1035.
(e) Marinetti, A; Voituriez, A. Synlett 2010, 174.
(f) Fan, Y. C.; Kwon, O. Chem. Commun. 2013, 49, 11588.
(g) Wang, Z. M.; Xu, X. Z.; Kwon, O. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2927.
(h) Xiao, Y.; Guo, H.; Kwon, O. Aldrichim. Acta 2016, 49, 3.
[2] (a) Lu, X. Y.; Zhang, C. M.; Xu, Z. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 535.
(b) Jacobsen, M. J.; Funder, E. D.; Cramer, J. R.; Gothelf, K. V. Org. Lett. 2005, 13, 3418.
(c) Xu, Z. R.; Lu, X. Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 5031.
(d) Meng, L. G.; Cai, P. J.; Guo, Q. X.; Xue, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 8491.
(e) Yang, Z. L.; Yu, H.; Zhang, L.; Wei, H.; Xiao, Y. M.; Chen, L. Z.; Guo, H. C. Chem. Asian J. 2014, 9, 313.
(f) Ge, X.; Chen, X. Z.; Qian, C. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1208(in Chinese). (葛新, 陈新志, 钱超, 有机化学, 2016, 36, 1208.)
(g) Yang, L. J.; Ma, J. A. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 130(in Chinese). (杨丽军, 马军安, 化学学报, 2016, 74, 130.)
(h) Zhou, W.; Gao, L. H.; Tao, M. N.; Su, X.; Zhao, Q. J.; Zhang, J. L. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 800(in Chinese). (周伟, 高利华, 陶梦娜, 宿晓, 赵庆杰, 张俊良, 化学学报, 2016, 74, 800.)
[3] (a) Du, Y. S.; Yu, Y. H.; Lu, X. Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 8901.
(b) Zhao, G. L.; Shi, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9975.
(c) Sampath, M.; Loh, T. P. Chem. Sci. 2010, 1, 739.
(d) Mbofana, C. T.; Miller, S. J. ACS Catal. 2014, 4, 3671.
(e) Lian, Z.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 581.
(f) Kuroda, H.; Tomita, L.; Endo, T. Org. Lett. 2003, 5, 129.
(g) Ramachary, D. B.; Venkaiah, C.; Madhavachary, R. Org. Lett. 2013, 15, 3042.
(h) Wei, Y.; Shi, M. Chem.-Asian J. 2014, 9, 2720.
(i) Wang, S. X.; Han, X. Y.; Zhong, F. R.; Wang, Y. Q.; Lu, Y. X. Synlett 2011, 19, 2766.
(j) Zhao, Q. Y.; Lian, Z.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2012, 48, 1724.
(k) Wang, Z. M.; Xu, X. Z.; Kwon, O. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2927.
(l) Xie, P. Z.; Huang, Y. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8578.
(m) Li, W. B.; Zhang, J. L. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 1657.
(n) Wang, T. L.; Han, X. Y.; Zhong, F. R.; Yao, W. J.; Lu, Y. X. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1369.
(o) Xiao, Y. M.; Sun, Z. H.; Guo, H. C.; Kwon, O. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2089.
[4] Zhang, C. M.; Lu, X. Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 2906.
[5] Xu, Z. R.; Lu, X. Y. Tetrahedron lett. 1999, 40, 549.
[6] Du, Y. S.; Lu, X. Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 6463.
[7] Pham, T. Q.; Pyne, S. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 6369.
[8] Zhang, X. C.; Cao, S. H.; Wei, Y.; Shi, M. Org. Lett. 2011, 13, 1142.
[9] Sampath, M. S.; Loh, T. P. Chem. Sci. 2010, 1, 739.
[10] Pinto, N.; Neel, M.; Panossian, A.; Retailleau, P.; Frison, G.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1033.
[11] Wang, J. C.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5855.
[12] Mbofana, C. T.; Miller, S. J. ACS Catal. 2014, 4, 3671.
[13] Gong, H.; Sun, J.; Yan, C. G. Synthesis 2014, 2327.
[14] Zhang, X. Y.; Shen, Z.; Hu, L. L.; Wang, L. J.; Lin, Y. S.; Xie, J. W.; Cui, H. L. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3790.
[15] Zhang, J. Y.; Zhang, M. X.; Li, Y. M.; Liu, S., Miao, Z. W. RSC Adv. 2016, 6, 107984.
[16] Nozaki, K.; Sato, N.; Ikeda, K.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 4516.
[17] Sampath, M.; Lee, P. Y. B.; Loh. T. P. Chem. Sci. 2011, 2, 1988.
[18] Du, D.; Jiang, Y.; Xu, Q.; Shi, M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2249.
[19] Huang, Z. S.; Chen, Q. Q.; Yang, X. Q.; Liu, Y.; Zhang, L.; Liu, T.; Zhou, Q. F. Org. Chem. Front. 2017, 4, 967.
[20] Li, J. H.; Du, D. M. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3986.
[21] Khong, S.; Kwon, O. J. Org. Chem. 2012, 77, 8257.
[22] Liou, K. F.; Cheng. C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2473.
[23] Wilson, J. E.; Sun, J.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 161.
[24] Pinto, N.; Neel, M.; Panossian, A.; Retailleau, P.; Frison, G.; Voituriez, A.; Marinetti. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1033.
[25] Ramachary, D. B.; Venkaiah, C.; Krishna, P. M. Org. Lett. 2013, 15, 4714.
[26] Liang, L.; Li, E. Q.; Xie, P. Z.; Huang, Y. Chem.-Asian J. 2014, 9, 1270.
[27] Kuroda, H.; Tomita, I.; Endo, T. Org. Lett. 2003, 5, 129.
[28] Yang, L. H.; Xie, P. Z.; Li, E. Q.; Li, X.; Huang, Y.; Chen, R. Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7628.
[29] Chen, Q. Q.; Li, K. X.; Lu, T.; Zhou, Q. F. RSC Adv. 2016, 6, 24792.
[30] Ramachray, D. B.; Krishna, P. M.; Reddy, T. P. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 6413.
[31] Lian, Z.; Wei, Y.; Shi, M. Tetrahedron 2012, 68, 2401.
[32] Lian, Z.; Shi. M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 581.
[33] Lian, Z.; Shi, M. Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 8048.
[34] Lian, Z.; Xu, Q.; Shi, M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3344.
[35] Li, Z.; Yu, H.; Liu, Y.; Zhou, L. J.; Sun, Z. H.; Guo, H. C. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1880.
[36] Zhu, C. Z.; Sun, Y. L.; Wei, Y.; Shi, Min. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1263. |