[1] (a) Trost, B. M. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 259. (b) Anastas, P. T.; Williamson, T. C. Green Chemistry:Frontiers in Chemical Synthesis and Processes, Oxford University Press, Oxford, 1998. (c) Li, C. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095. (d) Sheldon, R. A. Green Chem. 2005, 7, 267. (e) Gawande, M. B.; Bonifacio, V. D.; Luque, R.; Branco, P. S.; Varma, R. S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5522. [2] (a) Lindstrom, U. M. Chem. Rev. 2002, 102, 2751. (b) Kobayashi, S.; Manabe, K. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 209. (c) Horvath, I. T.; Anastas, P. T. Chem. Rev. 2007, 107, 2167. (d) Niu, R.; Xiao, J.; Liang, T.; Li, X. Org. Lett. 2012, 14, 676. (e) Shen, Z. L.; Wang, S. Y.; Chok, Y. K.; Xu, Y. H.; Loh, T. P. Chem. Rev. 2013, 113, 271. (f) Butler, R. N.; Coyne, A. G. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 9945. (g) Xiao, J.; Wen, H.; Wang, L.; Xu, L.; Hao, Z.; Shao, C.-L.; Wang, C.-Y. Green Chem. 2016, 18, 1032. (h) Guo, W.; Liu, X.; Liu, Y.; Li, C. ACS Catal. 2017, 8, 328. (i) Kitanosono, T.; Masuda, K.; Xu, P.; Kobayashi, S. Chem. Rev. 2018, 118, 679. (j) Xie, P.; Wang, J.; Liu, Y.; Fan, J.; Wo, X.; Fu, W.; Sun, Z.; Loh, T. P. Nat. Commun. 2018, 9, 1321. (k) Han, J.; Zhang, J.-L.; Zhang, W.-Q.; Gao, Z.; Xu, L.-W.; Jian, Y. J. Org. Chem. 2019, 84, 7642. (l) Wang, W.; Wang, S. X.; Qin, X. Y.; Li, J. T. Synth. Commun. 2005, 35, 1263. (m) Wang, A.-Q.; Jin, T.-S.; Cheng, Z.-L.; Li, T.-S. Asian J. Chem. 2010, 22, 1973. (n) Thakur, P. B.; Meshram, H. M. RSC Adv. 2014, 4, 6019. (o) Zhou, Z.; Duan, J. F.; Mu, X. J.; Xiao, X. Y. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 585(in Chinese). (周曌, 段建凤, 穆小静, 肖尚友, 有机化学, 2018, 38, 585.) (p) Hu, X. Y.; Yu, H. F.; Wang, W. J.; Jiang, S. Q.; Liu, Q.; He, J. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 3183(in Chinese). (胡小宇, 于海丰, 王文举, 姜思傲, 刘奇, 何洁, 有机化学, 2019, 39, 3183.) [3] (a) Narayan, S.; Muldoon, J.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3275. (b) Paladhi, S.; Chauhan, A.; Dhara, K.; Tiwari, A. K.; Dash, J. Green Chem. 2012, 14, 2990. (c) Paladhi, S.; Bhati, M.; Panda, D.; Dash, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 1473. (d) Yu, J. S.; Liu, Y. L.; Tang, J.; Wang, X.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9512. (e) Zhang, Y.; Wei, B. W.; Lin, H.; Zhang, L.; Liu, J. X.; Luo, H. Q.; Fan, X. L. Green Chem. 2015, 17, 3266. (f) SaiPrathima, P.; Srinivas, K.; Rao, M. M. Green Chem. 2015, 17, 2339. (g) Luque-Agudo, V.; Gil, M. V.; Roman, E.; Serrano, J. A. Green Chem. 2016, 18, 3844. (h) Balaraman, K.; Ding, R.; Wolf, C. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 4165. (i) Dilauro, G.; Dell'Aera, M.; Vitale, P.; Capriati, V.; Perna, F. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10200. (j) Zhu, S.; Chen, C. Q.; Xiao, M. Y.; Yu, L. P.; Wang, L.; Xiao, J. Green Chem. 2017, 19, 5653. (k) Hajra, S.; Singha Roy, S.; Aziz, S. M.; Das, D. Org. Lett. 2017, 19, 4082. (l) Hikawa, H.; Ichinose, R.; Kikkawa, S.; Azumaya, I. Green Chem. 2018, 20, 1297. (m) Hikawa, H.; Ichinose, R.; Kikkawa, S.; Azumaya, I. A. J. Org. Chem. 2018, 7, 416. (n) Wang, Z.; Cui, Y.-T.; Xu, Z.-B.; Qu, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 2270. [4] (a) Rideout, D. C.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7816. (b) Narayan, S.; Muldoon, J.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3275. [5] (a) Gouverneur, V.; Müller, K. In Fluorine in Pharmaceutical and Medicinal Chemistry:From Biophysical Aspects to Clinical Applications, Imperial College Press, London, 2012. (b) Jeschke, P. Pest Manage. Sci. 2010, 66, 10. (c) Lectard, S.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2708. (d) Ni, C.; Hu, J. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 5441. (e) Politanskaya, L. V.; Selivanova, G. A.; Panteleeva, E. V.; Tretyakov, E. V.; Platonov, V. E.; Nikul'shin, P. V.; Vinogradov, A. S.; Zonov, Y. V.; Karpov, V. M.; Mezhenkova, T. V.; Vasilyev, A. V.; Koldobskii, A. B.; Shilova, O. S.; Morozova, S. M.; Burgart, Y. V.; Shchegolkov, E. V.; Saloutin, V. I.; Sokolov, V. B.; Aksinenko, A. Y.; Nenajdenko, V. G.; Moskalik, M. Y.; Astakhova, V. V.; Shainyan, B. A.; Tabolin, A. A.; Ioffe, S. L.; Muzalevskiy, V. M.; Balenkova, E. S.; Shastin, A. V.; Tyutyunov, A. A.; Boiko, V. E.; Igumnov, S. M.; Dilman, A. D.; Adonin, N. Y.; Bardin, V. V.; Masoud, S. M.; Vorobyeva, D. V.; Osipov, S. N.; Nosova, E. V.; Lipunova, G. N.; Charushin, V. N.; Prima, D. O.; Makarov, A. G.; Zibarev, A. V.; Trofimov, B. A.; Sobenina, L. N.; Belyaeva, K. V.; Sosnovskikh, V. Y.; Obydennov, D. L.; Usachev, S. A. Russ. Chem. Rev. 2019, 88, 425. (f) Ren, Z. W.; Ren, N.; Zhang, F. G.; Ma, J. A. Acta Chim. Sin. 2018, 76, 940(in Chinese). (任智雯, 任楠, 张发光, 马军安, 化学学报, 2018, 76, 940.) (g) Hu, J. J.; Huang, Y. G.; Xu, X. H.; Qin, F. L. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 177(in Chinese). (胡娟娟, 黄焰根, 徐修华, 卿凤翎, 有机化学, 2019, 39, 177.) [6] (a) Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881. (b) Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320. (c) Zhou, Y.; Wang, J.; Gu, Z.; Wang, S.; Zhu, W.; Aceña, J. L.; Soloshonok, V. A.; Izawa, K.; Liu, H. Chem. Rev. 2016, 116, 422. [7] (a) Kawai, H.; Okusu, S.; Tokunaga, E.; Sato, H.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4959. (b) Merino, E.; Nevado, C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6598. (c) Feng, Z.; Min, Q.-Q.; Xiao. Y.-L.; Zhang, B.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1669. (d) Zhou, D.; Huang, Z.; Yu, X.; Wang, Y.; Li, J.; Wang, W.; Xie, H. Org. Lett. 2015, 17, 5554. (e) Xu, X.-H.; Matsuzaki, K.; Shibata, N. Chem. Rev. 2015, 115, 731. (f) Wang, L.; Chen, J.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 15414. (g) Huang, Y.-Y.; Yang, X.; Chen, Z.; Verpoort, F.; Shibata, N. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 8664. (h) Montesinos-Magraner, M.; Vila, C.; Blay, G.; Fernández, I.; Muñoz, M. C.; Pedro, J. R. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3047. (i) Feng, Z.; Min, Q.-Q.; Zhao, H.-Y.; Gu, J.-W.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1270. (j) Lou, H. Q.; Wang, Y.; Jin, E.; Lin, X. J. Org. Chem. 2016, 81, 2019. (k) Cook, A. M.; Wolf, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 2929. (l) Zhang, Z. M.; Xu, B.; Xu, S.; Wu, H. H.; Zhang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 6324. (m) Feng, Z.; Min, Q.-Q.; Zhang, X. Org. Lett. 2016, 18, 44. (n) Duan, J.; Cheng, Y.; Cheng, J.; Li, R.; Li, P. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 519. (o) Holmes, M.; Nguyen, K. D.; Schwartz, L. A.; Luong, T.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 8114. (p) Xie, E.; Rahman, A.; Lin, X. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1407. (q) Xu, B.; Zhang, Z.-M.; Xu, S.; Liu, B.; Xiao, Y.; Zhang, J. ACS Catal. 2017, 7, 210. (r) Feng, Z.; Min, Q.-Q.; Fu, X.-P.; An, L.; Zhang, X. Nat. Chem. 2017, 9, 918. (s) Feng, Z.; Xiao, Y.-L.; Zhang, X. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 2264. (t) Qing, F.-L. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 815(in Chinese). (卿凤翎, 有机化学, 2012, 32, 815.) (u) Zhang, F. G.; Peng, X.; Ma, J. A. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 109(in Chinese). (张发光, 彭星, 马军安, 有机化学, 2019, 39, 109.) [8] (a) Gursoy, A.; Demirayak, S.; Capan, G.; Erol, K.; Vural, K. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 359. (b) Rubtsov, A. E.; Makhmudov, R. R.; Kovylyaeva, N. V.; Prosyanik, N. I.; Bobrov, A. V.; Zalesov, V. V. Pharm. Chem. J. 2002, 36, 608. (c) Nishio, M.; Matsuda, M.; Ohyanagi, F.; Sato, Y.; Okumura, S.; Tabata, D.; Morikawa, A.; Nakagawa, K.; Horai, T. Lung Cancer 2005, 49, 245. (d) Bondock, S.; Rabie, R.; Etman, H. A.; Fadda, A. A. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2122. (e) Rostom, S. A.; el-Ashmawy, I. M.; Abd el Razik, H. A.; Badr, M. H.; Ashour, H. M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 882. (f) Bayrak, H.; Demirbas, A.; Demirbas, N.; Karaoglu, S. A. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4726. (g) Fustero, S.; Sanchez-Rosello, M.; Barrio, P.; Simon-Fuentes, A. Chem Rev. 2011, 111, 6984. (h) Li, J.-H.; Du, D.-M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6215. (i) Ansari, A.; Ali, A.; Asif, M.; Shamsuzzaman. New J. Chem. 2017, 41, 16. (j) Liu, S.; Bao, X.; Wang, B. Chem. Commun. 2018, 54, 11515. [9] (a) Jung, Y. S.; Marcus, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5492. (b) Thomas, L. L.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3097. (c) Manna, A.; Kumar, A. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 2446. (d) Sela, T.; Vigalok, A. Org. Lett. 2014, 16, 1964. [10] (a) Kelly, C. B.; Mercadante, M. A.; Hamlin, T. A.; Fletcher, M. H.; Leadbeater, N. E. J. Org. Chem. 2012, 77, 8131. (b) Martinelli, E.; Vicini, A. C.; Mancinelli, M.; Mazzanti, A.; Zani, P.; Bernardi, L.; Fochi, M. Chem. Commun. 2015, 51, 658. [11] (a) Rassu, G.; Zambrano, V.; Pinna, L.; Curti, C.; Battistini, L.; Sartori, A.; Pelosi, G.; Casiraghi, G.; Zanardi, F. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2330. (b) Zhu, Y.-F.; Wei, B.-L.; Wei, J.-J.; Wang, W.-Q.; Song, W.-B.; Xuan, L.-J. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 1202. (c) Stefane B.; Polanc S. Tetrahedron 2007, 63, 10902. (d) MacLean, M. A.; Diez-Cecilia, E.; Lavery, C. B.; Reed, M. A.; Wang, Y. F.; Weaver, D. F.; Stradiotto, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 100. (e) Nishi, H.; Watanabe, T.; Yuki, S.; Morinaka, Y.; Iseki, K.; Sakurai, H. EP 208874, 1987. |