CuI-Catalyzed Regioselective Synthesis of 3-Arylcoumarins with Arylamines under Mild Conditions

doi:10.6023/cjoc202108050

Abstract

A mild and convenient method has been developed for the construction of 3-arylcoumarins through CuI-catalyzed reaction of coumarins with arylamines under mild conditions. The present protocol simply utilizes readily available starting materials as substrates, inexpensive metal as catalyst, providing various 3-arylcoumarins with good functional groups toleration in moderate to good yields. Moreover, control experiments show that the reaction proceeds by a radical pathway.

Key words: coumarin, arylamine, copper-catalyzed, arylation, radical reaction

Cite this article

Yamin Sun, Xiyong Li, Jinwei Yuan, Jialin Yu, Shuainan Liu. CuI-Catalyzed Regioselective Synthesis of 3-Arylcoumarins with Arylamines under Mild Conditions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(2): 631-640.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

Fig. & Tab. 7

References 35

[1]	(a) Kostova, I. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2005, 5, 29.
	(b) Hoult, J. R. S.; Paya, M. Gen. Pharmacol. 1996, 27, 713. doi: 10.1016/0306-3623(95)02112-4
	(c) Kabeya, L. M.; deMarchi, A. A.; Kanashiro, A.; Lopes, N. P.; da Silva, C. H. T. P.; Pupo, M. T.; Lucisano-Valim, Y. M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1516. doi: 10.1016/j.bmc.2006.10.068
[2]	(a) Dayam, R.; Gundla, R.; Al-Mawsawi, L. Q.; Neamati, N. Med. Res. Rev. 2008, 28, 118. doi: 10.1002/(ISSN)1098-1128
	(b) Thuong, P. T.; Hung, T. M.; Ngoc, T. M.; Ha, D. T.; Min, B. S.; Kwack, S. J.; Kang, T. S.; Bae, K. Phytother. Res. 2010, 24, 101. doi: 10.1002/ptr.v24:1
	(c) Koefod, R. S.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 2285. doi: 10.1021/ic00311a009
[3]	(a) de Souza Santos, M.; de Morais Del Lama, M. P. F.; Deliberto, L. A.; da Silva Emery, F.; Pupo, M. T.; Naal, R. M. Z. G. Arch. Pharmacal Res. 2013, 36, 731. doi: 10.1007/s12272-013-0084-8
	(b) Zhao, H.; Yan, B. L.; Peterson, B.; Luo, J.; Xu, T.; Du, W.; Xu, Q.; Tu, Z.; Brekken, R. A.; Ren, X.; Bullock, A. N.; Liang, G.; Lu, X.; Oracid, K. D. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 327. doi: 10.1021/ml300018e
	(c) Wang, C.; Wu, C.; Zhu, J.; Miller, R. H.; Wang, Y. J. Med. Chem. 2011, 54, 2331. doi: 10.1021/jm101489w
	(d) Reddie, K. G.; Humphries, W. H.; Bain, C. P.; Payne, C. K.; Kemp, M. L.; Murthy, N. Org. Lett. 2012, 14, 680. doi: 10.1021/ol203105c
[4]	Jafarpour, F.; Abbasnia, M. J. Org. Chem. 2016, 81, 11982. pmid: 27800677
[5]	(a) Wang, C.; Mi, X.; Li, Q.; Li, Y.; Huang, M.; Zhang, J.; Wu, Y.; Wu, Y. Tetrahedron 2015, 71, 6689. doi: 10.1016/j.tet.2015.07.052
	(b) Banerjee, A.; Santra, S. K.; Khatun, N.; Ali, W.; Patel, B. K. Chem. Commun. 2015, 51, 15422. doi: 10.1039/C5CC06200D
	(c) Niu, B.; Zhao, W.; Ding, Y.; Bian, Z.; Pittman, C. U.; Zhou, A.; Ge, H. J. Org. Chem. 2015, 80, 7251. doi: 10.1021/acs.joc.5b00800
	(d) Liu, L.; Pan, N.; Sheng, W.; Su, L.; Liu, L.; Dong, J.; Zhou, Y. B.; Yin, S. F. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 4126. doi: 10.1002/adsc.v361.17
	(e) Trinh, K. H.; Tran, P. H.; Nguyen, T. T.; Doan, S. H.; Le, M. V.; Nguyen, T. T.; Phan, N. T. S. Appl. Organomet. Chem. 2020, 34, e5515.
[6]	(a) Kim, K.; Kim, Y.; Hong, S. Chem. Commun. 2013, 49, 196. doi: 10.1039/C2CC37676H
	(b) Min, M.; Hong, S. Chem. Commun. 2012, 48, 9613. doi: 10.1039/c2cc34551j
[7]	(a) He, C. Y.; Kong, J.; Li, X.; Li, X.; Yao, Q.; Yuan, F. M. J. Org. Chem. 2017, 82, 910. doi: 10.1021/acs.joc.6b02316
	(b) Huang, C. M.; Li, J.; Wang, S. L.; Ai, J. J.; Liu, X. Y.; Rao, W. D.; Wang, S. Y. J. Org. Chem. 2021, 86, 8437. doi: 10.1021/acs.joc.1c00965
	(c) Zhu, X. L.; Huang, Y.; Xu, X. H.; Qing, F. L. Org. Lett. 2020, 22, 5451. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01826
[8]	(a) Mi, X.; Huang, M.; Zhang, J.; Wang, C.; Wu, Y. Org. Lett. 2013, 15, 6266; doi: 10.1021/ol4031167
	(b) Kim, I.; Min, M.; Kang, D.; Kim, K.; Hong, S. Org. Lett. 2017, 19, 1394. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00299
	(c) Li, Q. R.; Zhao, X. L.; Li, Y. B.; Huang, M. M.; Kim. J. K.; Wu, Y. J. Org. Biomol. Chem., 2017, 15, 9775. doi: 10.1039/C7OB02478A
	(d) Yuan, J. W.; Li, Y. Z.; Yang, L. R.; Mai, W. P.; Mao, P.; Xiao, Y. M.; Qu, L. B. Tetrahedron 2015, 71, 8178. doi: 10.1016/j.tet.2015.08.026
[9]	(a) Song, Z.; Ding, C.; Wang, S.; Dai, Q.; Sheng, Y.; Zheng, Z.; Liang, G. Chem. Commun. 2020, 56, 1847. doi: 10.1039/C9CC09001K
	(b) Mostardeiro, V. B.; Dilelio, M. C.; Kaufman, T. S.; Silveira, C. C. RSC Adv. 2020, 10, 482. doi: 10.1039/C9RA09545D
[10]	(a) Natarajan, P.; Chuskit, D. Green Chem. 2021, 23, 4873. doi: 10.1039/D1GC01382C
	(b) Chen, Z.; Bai, X.; Sun, J.; Xu, Y. J. Org. Chem. 2020, 85, 7674. doi: 10.1021/acs.joc.0c00113
	(c) Zhou, S. L.; Guo, L. N.; Duan, X. H. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 8094. doi: 10.1002/ejoc.v2014.36
[11]	(a) Kang, D.; Ahn, K.; Hong, S. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 1136. doi: 10.1002/ajoc.v7.7
	(b) Liu, S. N.; Yuan, J. W.; Qu, L. B. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 316. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc201708058
	( 刘帅男, 袁金伟, 屈凌波, 有机化学, 2018, 38, 316.) doi: 10.6023/cjoc201708058
[12]	(a) Gao, P.; Cheng, Y. B.; Yang, F.; Guo, L. N.; Duan, X. H. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 150967. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.150967
	(b) Chen, X.; Li, L.; Pei, C.; Li, J.; Zou, D.; Wu, Y.; Wu, Y. J. Org. Chem. 2021, 86, 2772. doi: 10.1021/acs.joc.0c02739
[13]	(a) You, L.; An, R.; Wang, X.; Li, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7426. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.10.027
	(b) El-Seedi, H. R. J. Nat. Prod. 2007, 17, 118.
	(c) Narvaez-Mastache, J.; Novillo, M. F.; Delgado, G. Phytochemistry 2008, 69, 451. doi: 10.1016/j.phytochem.2007.07.019
[14]	(a) Matos, M. J.; Viña, D.; Picciau, C.; Orallo, F.; Santana, L.; Uriarte, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5053.
	(b) Matos, M. J.; Viña, D.; Quezada, E.; Picciau, C. Delogu, G.; Orallo, F.; Santana, L.; Uriarte, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3268. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.04.085
	(c) Matos, M. J.; Terán, C.; Pérez-Castillo, Y.; Uriarte, E.; Santana, L.; Viña, D. J. Med. Chem. 2011, 54, 7127. doi: 10.1021/jm200716y
[15]	Kabeya, L. M.; Marchi, A. A.; Kanashiro, A.; Lopes, N. P.; da Silva, C. H. T. P.; Pupo, M. T.; Lucisano-Valim, Y. M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1515. doi: 10.1016/j.bmcl.2004.12.061
[16]	(a) Olmedo, D.; Sancho, R.; Bedoya, L. M.; Lopez-Perez, J. L.; Olmo, E. D.; Munoz, E.; Alcami, J.; Gupta, M. P.; Feliciano, A. S. Molecules 2012, 17, 9245. doi: 10.3390/molecules17089245
	(b) Ong, E. B. B.; Watanabe, N.; Saito, A.; Futamura, Y.; Galil, K. H. A. E.; Koito, A.; Najimudin, N.; Osada, H. J. Biol. Chem. 2011, 286, 14049. doi: 10.1074/jbc.M110.185397
[17]	(a) Schiedel, M. S.; Briehn, C. A.; Bäuerle P. Angew. Chem., nt. Ed. 2001, 40, 4677. doi: 10.1002/1521-3773(20011217)40:24【-逻辑与-】#x00026;lt;【-逻辑与-】#x00026;gt;1.0.CO;2-C pmid: 11055341
	(b) Edwards, P. D.; Mauger, R. C.; Cottrell, K. M.; Morris, F. X.; Pine, K. K.; Sylvester, M. A.; Scott, C. W.; Furlong, S. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2291. pmid: 11055341
	(c) Lee, M. T.; Yen, C. K.; Yang, W. P.; Chen, H. H.; Liao, C. H.; Tsai, C. H.; Chen, C. H. Org. Lett. 2004, 6, 1241. doi: 10.1021/ol049903d pmid: 11055341
	(d) Swanson, S. A.; Wallraff, G. M.; Chen, J. P.; Zhang, W. J.; Bozano, L. D.; Carter, K. R.; Salem, J. R.; Villa, R.; Scott, J. C. Chem. Mater. 2003, 15, 2305. doi: 10.1021/cm021056q pmid: 11055341
	(e) Chang, C. H.; Cheng, H. C.; Lu, Y. J.; Tien, K. C.; Lin, H. W.; Lin, C. L.; Yang, C. J.; Wu, C. C. Org. Electron. 2010, 11, 247. doi: 10.1016/j.orgel.2009.11.002 pmid: 11055341
[18]	(a) Liu, J. M.; Zhang, X.; Shi, L. J.; Liu, M. W.; Yue, Y. Y.; Li, F. W.; Zhao, K. L. Chem. Commun. 2014, 50, 9887. doi: 10.1039/C4CC04377D
	(b) Zeng, H. Y.; Li, C. J. Angew. Chem., nt. Ed., 2014, 53, 13862. doi: 10.1002/anie.201407589
	(c) Sashidhara, K. V.; Palnati, G. R.; Avula, S. R.; Kumar, A. Synlett 2012, 611.
[19]	(a) Unsinn, A.; Wunderlich, S. H.; Knochel, P. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 989. doi: 10.1002/adsc.201300049 pmid: 22381127
	(b) Messaoudi, S.; Brion, J. D.; Alami, M. Org. Lett. 2012, 14, 1496. doi: 10.1021/ol300235k pmid: 22381127
	(c) Mosrin, M.; Monzon, G.; Bresser, T.; Knochel, P. Chem. Commun. 2009, 37, 5615. pmid: 22381127
	(d) Matos, M. J.; Vazquez-Rodriguez, S.; Borges, F.; Santana, L.; Uriarte, E. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1225. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.01.048 pmid: 22381127
[20]	(a) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 16, 11212.
	(b) Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., nt. Ed. 2012, 51, 10236. doi: 10.1002/anie.201203269
	(c) Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215. doi: 10.1021/cr100280d
	(d) Wang, L. L.; Bao, P. L.; Liu, W. W.; Liu, S. T.; Hu, C. S.; Yue, H. L.; Yang, D. S.; Wei, W. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 3189. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc201807014
	( 王雷雷, 鲍鹏丽, 刘维伟, 刘思彤, 胡昌松, 岳会兰, 杨道山, 魏伟, 有机化学, 2018, 38, 3189.) doi: 10.6023/cjoc201807014
	(e) Dong, D. Q.; Li, G. H.; Chen, D. M.; Sun, Y. Y.; Han, Q. Q.; Wang, Z. L.; Xu, X. M.; Yu, X. Y. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 1766. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202002002
	( 董道青, 李光辉, 陈德茂, 孙媛媛, 韩晴晴, 王祖利, 徐鑫明, 于贤勇, 有机化学, 2020, 40, 1766.) doi: 10.6023/cjoc202002002
	(f) Wu, Y.; Chen, J. Y.; Ning, J.; Jiang, X.; Deng, J.; Deng, Y.; Xu, R.; He, W. M. Green Chem. 2021, 23, 3950. doi: 10.1039/D1GC00562F
	(g) Chen, J. Y.; Wu, H. Y.; Gui, Q. W.; Yan, S. S.; Deng, J.; Lin, Y. W.; Cao, Z.; He, W. M. Chin. J. Catal. 2021, 42, 1445.
[21]	Jafarpour, F.; Hazrati, H.; Mohasselyazdi, N.; Khoobi, M.; Shafiee, A. Chem. Commun. 2013, 49, 10935. doi: 10.1039/c3cc46959j
[22]	She, Z.; Shi, Y.; Huang, Y.; Cheng, Y.; Song, F.; You, J. Chem. Commun. 2014, 50, 13914. doi: 10.1039/C4CC05827E
[23]	Yuan, Y. W.; Yang, L. R.; Yin, Q. Y.; Mao, P.; Qu, L. B. RSC Adv. 2016, 6, 35936. doi: 10.1039/C6RA04787D
[24]	(a) Hofmann, J.; Jasch, H.; Heinrich, M. R. J. Org. Chem. 2014, 79, 2314. doi: 10.1021/jo500063r pmid: 24524356
	(b) Li, M. Y.; Ye, Y. ChemCatChem 2015, 7, 4137. doi: 10.1002/cctc.201500575 pmid: 24524356
	(c) Chen, Z. X.; Wang, G. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 2380. doi: 10.1021/jo047894g pmid: 24524356
[25]	Chauhan, P.; Ravi, M.; Singh, S.; Prajapati, P.; Yadav, P. P. RSC Adv. 2016, 6, 109. doi: 10.1039/C5RA20954D
[26]	Yuan, J. W.; Li, W. J.; Yang, L. R.; Mao, P.; Xiao, Y. M. Z. Naturforsch. 2016, 71, 1115.
[27]	Kojima, M.; Oisaki, K.; Kanai, M. Chem. Commun. 2015, 51, 9718. doi: 10.1039/C5CC02349A
[28]	Moazzam, A.; Jafarpour, F. New J. Chem. 2020, 44, 16692. doi: 10.1039/D0NJ02012E
[29]	(a) Jafarpour, F.; Olia, M. B. A.; Hazrati, H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3407 doi: 10.1002/adsc.201300707 pmid: 24551500
	(b) Martins, S.; Branco, P. S.; de la Torre, M. C.; Sierra, M. A.; Pereira, A. Synlett 2010, 2918. pmid: 24551500
	(c) Jafarpour, F.; Darvishmolla, M.; Azaddoost, N.; Mohaghegh, F. New J. Chem. 2019, 43, 9328. doi: 10.1039/c8nj06410e pmid: 24551500
	(d) Najib, A.; Tabuchi, S.; Hirano, K.; Miura, M. Heterocycles 2016, 92, 1187. doi: 10.3987/COM-16-13459 pmid: 24551500
	(e) Schroll, P.; Hari, D. P.; König, B. ChemistryOpen 2012, 1, 130. doi: 10.1002/open.201200011 pmid: 24551500
[30]	(a) Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450. doi: 10.1021/ar8000298
	(b) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534. doi: 10.1021/ar800098p
	(c) Surry, D.; Buchwald, S. Angew. Chem., nt. Ed. 2008, 47, 6338. doi: 10.1002/anie.v47:34
[31]	(a) He, L. M.; Qiu, G. Y. S.; Gao, Y. Q.; Wu, J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6965. doi: 10.1039/C4OB01286K
	(b) Colleville, A. P.; Horan, R. A. J.; Olazabal, S.; Tomkinson, N. C. O. Org. Process Res. Dev. 2016, 20, 1283. doi: 10.1021/acs.oprd.6b00117
	(c) Galli, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765. doi: 10.1021/cr00087a004
[32]	(a) Honraedt, A.; Callonnec, F. L.; Grognec, E. L.; Fernandez, V.; Felpin, F. X. J. Org. Chem. 2013, 78, 4604. doi: 10.1021/jo4004426 pmid: 21517086
	(b) Susperregui, N.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J. M.; Callonnec, F. L.; Fouquet, E.; Felpin, F. X. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7210. doi: 10.1002/chem.201200444 pmid: 21517086
	(c) Callonnec, F. L.; Fouquet, E.; Felpin, F. X. Org. Lett. 2011, 13, 2646. doi: 10.1021/ol200752x pmid: 21517086
[33]	(a) Yuan, J. W.; Liu, S. N.; Qu, L. B. Tetrahedron 2017, 73, 2267. doi: 10.1016/j.tet.2017.03.009
	(b) Yuan, J. W.; Liu, S. N.; Qu, L. B. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 4197. doi: 10.1002/adsc.v359.23
	(c) Yuan, J. W.; Qu, L. B. Chin. Chem. Lett. 2017, 28, 981. doi: 10.1016/j.cclet.2017.01.016
	(d) Yuan, J. W.; Yang, L. R.; Mao, P.; Qu, L. B. Org. Chem. Front. 2017, 4, 545. doi: 10.1039/C6QO00533K
[34]	(a) Bonin, H.; Sauthier, M.; Felpin, F. X. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 645. doi: 10.1002/adsc.v356.4
	(b) Gowrisankar, S.; Seayad, J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 12754. doi: 10.1002/chem.201403640
	(c) Doyle, M. P.; Siegfried, B.; Elliott, R. C.; Dellaria, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 2431. doi: 10.1021/jo00434a018
	(d) Obushak, N. D.; Lesyuk, A.; Gorak, Y.; Matiichuk, V. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1375. doi: 10.1134/S1070428009090103
[35]	Cao, Y.; Zhao, H.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y. F.; Zhao, K. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3610. doi: 10.1002/adsc.v358.22

温和条件下以芳基胺为原料CuI催化下区域选择性合成3-芳基香豆素