Chinese Journal of Organic Chemistry ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (11): 3456-3505.DOI: 10.6023/cjoc202206039 Previous Articles Next Articles
REVIEWS
杨治芳, 程乙夫, 张蓓蓓, 董韵怡, 韩驰, 杜云飞*()
收稿日期:
2022-06-19
修回日期:
2022-07-18
发布日期:
2022-08-09
通讯作者:
杜云飞
基金资助:
Zhifang Yang, Yifu Cheng, Beibei Zhang, Yunyi Dong, Chi Han, Yunfei Du()
Received:
2022-06-19
Revised:
2022-07-18
Published:
2022-08-09
Contact:
Yunfei Du
Supported by:
Share
Zhifang Yang, Yifu Cheng, Beibei Zhang, Yunyi Dong, Chi Han, Yunfei Du. Oxidative Rearrangement Reactions Mediated by Hypervalent-Iodine Reagents[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(11): 3456-3505.
[1] |
(a) Moriarty, R. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 2893.
pmid: 15822947 |
(b) Zhang, B.; Li, X.; Guo, B.; Du, Y. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2020, 56, 14119.
pmid: 15822947 |
|
(c) Kohlhepp, S. V.; Gulder, T. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 6270.
doi: 10.1039/C6CS00361C pmid: 15822947 |
|
(d) Arnold, A. M.; Ulmer, A.; Gulder, T. Chem. Eur. J. 2016, 22, 8728.
doi: 10.1002/chem.201600449 pmid: 15822947 |
|
(e) Han, Z.-Z.; Zhang, C.-P. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4256.
doi: 10.1002/adsc.202000750 pmid: 15822947 |
|
(f) Shafir, A. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 2673.
doi: 10.1016/j.tetlet.2016.05.013 pmid: 15822947 |
|
(g) Buendia, J.; Darses, B.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5697.
doi: 10.1002/anie.201412364 pmid: 15822947 |
|
(h) Grelier, G.; Darses, B.; Dauban, P. Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 1508.
doi: 10.3762/bjoc.14.128 pmid: 15822947 |
|
(i) Zhang, X.; Cong, Y.; Lin, G.; Guo, X.; Cao, Y.; Lei, K.; Du, Y. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2513. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201605034 pmid: 15822947 |
|
( 张翔, 丛颖, 林光宇, 郭旭亮, 曹阳, 雷坤华, 杜云飞, 有机化学 2016, 36, 2513.)
doi: 10.6023/cjoc201605034 pmid: 15822947 |
|
(j) Li, X.; Liu, T.; Zhang, B.; Zhang, D.; Shi, H.; Yu, Z.; Tao, S.; Du, Y. Curr. Org. Chem. 2020, 24, 74.
doi: 10.2174/1385272824666200211093103 pmid: 15822947 |
|
(k) Chen, W. W.; Cuenca, A. B.; Shafir, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 16294.
doi: 10.1002/anie.201908418 pmid: 15822947 |
|
(l) Hyatt, I. F. D.; Dave, L.; David, N.; Kaur, K.; Medard, M.; Mowdawalla, C. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 7822.
doi: 10.1039/C9OB01267B pmid: 15822947 |
|
(m) Kida, M.; Sueda, T.; Goto, S.; Okuyama, T.; Ochiai, M. Chem. Commun. 1996, 16, 1933.
pmid: 15822947 |
|
(n) Duan, X.; Duan, X.; Yang, K.; Wang, Z.; Zhang, L.; Tong, Y.; Liu, H.; Du, K.; Tang, R. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2552. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201506024 pmid: 15822947 |
|
( 段希焱, 段希斌, 杨坤, 王志成, 张璐, 佟悦, 刘浩哲, 杜珂, 唐榕泽, 有机化学 2015, 35, 2552.)
doi: 10.6023/cjoc201506024 pmid: 15822947 |
|
[2] |
Yang, X.-G.; Zheng, K.; Zhang, C. Org. Lett. 2020, 22, 2026.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c00405 |
[3] |
Wirth, T.; Hirt, U. H. Synthesis 1999, 1271.
|
[4] |
(a) Silva, L. F.; Olofsson, B. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1722.
doi: 10.1039/c1np00028d pmid: 17962775 |
(b) Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123.
doi: 10.1021/cr940424+ pmid: 17962775 |
|
(c) Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299.
doi: 10.1021/cr800332c pmid: 17962775 |
|
(d) Silva, L. F. Molecules 2006, 11, 421.
doi: 10.3390/11060421 pmid: 17962775 |
|
(e) Koser, G. F. Adv. Heterocycl. Chem. 2004, 86, 225.
pmid: 17962775 |
|
[5] |
(a) Dimroth, O.; Bockemüller, W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1931, 64, 516.
doi: 10.1002/cber.19310640303 |
(b) Bornstein, J.; Borden, M. R.; Nunes, F.; Tarlin, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1609.
doi: 10.1021/ja00894a016 |
|
(c) Carpenter, W. J. Org. Chem. 1966, 31, 2688.
doi: 10.1021/jo01346a512 |
|
[6] |
(a) Koser, G. F.; Rebrovic, L.; Wettach, R. H. J. Org. Chem. 1981, 46, 4324.
doi: 10.1021/jo00334a057 |
(b) Rebrovic, L.; Koser, G. F. J. Org. Chem. 1984, 49, 2462.
doi: 10.1021/jo00187a032 |
|
(c) Moriarty, R. M.; Vaid, R. K.; Koser, G. F. Synlett 1990, 365.
|
|
(d) Justik, M. W.; Koser, G. F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6159.
doi: 10.1016/j.tetlet.2004.06.029 |
|
[7] |
Moriarty, R. M.; Khosrowshahi, J. S.; Prakash, O. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2961.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)98592-7 |
[8] |
Koser, G. F.; Wettach, R. H.; Troup, J. M.; Frenz, B. A. J. Org. Chem. 1976, 41, 3609.
doi: 10.1021/jo00884a028 |
[9] |
(a) Singh, O. V.; Garg, C. P.; Kapoor, R. P. Synthesis 1990, 1025.
|
(b) Yusubov, M. S.; Zholobova, G. A. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 1179.
doi: 10.1023/A:1013156801567 |
|
[10] |
(a) Tamura, Y.; Shirouchi, Y.; Haruta, J. Synthesis 1984, 231.
|
(b) Tamura, Y.; Yakura, T.; Shirouchi, Y.; Haruta, J. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 1097.
doi: 10.1248/cpb.33.1097 |
|
(c) Togo, H.; Nogami, G.; Yokoyama, M. Synlett 1998, 534.
|
|
(d) Togo, H.; Abe, S.; Nogami, G.; Yokoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 2351.
doi: 10.1246/bcsj.72.2351 |
|
(e) Iinuma, M.; Moriyama, K.; Togo, H. Tetrahedron 2013, 69, 2961.
doi: 10.1016/j.tet.2013.02.017 |
|
(f) Justik, M. W. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3003.
doi: 10.1016/j.tetlet.2007.02.129 |
|
[11] |
Purohit, V. C.; Allwein, S. P.; Bakale, R. P. Org. Lett. 2013, 15, 1650.
doi: 10.1021/ol400432x pmid: 23489019 |
[12] |
(a) Liu, L.; Du, L.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2014, 16, 5772.
doi: 10.1021/ol502834g pmid: 25343425 |
(b) Liu, L.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Synthesis 2015, 47, 2924.
doi: 10.1055/s-0034-1378718 pmid: 25343425 |
|
(c) Liu, Z.; Huang, F.; Wu, P.; Wang, Q.; Yu, Z. J. Org. Chem. 2018, 83, 5731.
doi: 10.1021/acs.joc.8b00775 pmid: 25343425 |
|
(d) Kamal, R.; Kumar, V.; Kumar, R.; Saini, S.; Kumar, R. Synlett 2020, 31, 959.
doi: 10.1055/s-0040-1708010 pmid: 25343425 |
|
[13] |
Chen, J.-M.; Huang, X. Synthesis 2004, 2459.
|
[14] |
Moriarty, R. M.; Hopkins, T. E.; Vaid, R. K.; Vaid, B. K.; Levy, S. G. Synthesis 1992, 847.
|
[15] |
(a) Pirguliyev, N. S.; Brel, V. K.; Zefirova, N. S.; Stang, P. J. Mendeleev Commun. 1999, 9, 189.
doi: 10.1070/MC1999v009n05ABEH001107 pmid: 12105935 |
(b) Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523.
pmid: 12105935 |
|
[16] |
Kiyokawa, K.; Kosaka, T.; Kojima, T.; Minakata, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13719.
doi: 10.1002/anie.201506805 |
[17] |
Prakash, O.; Pahuja, S.; Goyal, S.; Sawhney, S. N.; Moriarty, R. M. Synlett 1990, 337.
|
[18] |
Kwesiga, G.; Sperlich, E.; Schmidt, B. J. Org. Chem. 2021, 86, 10699.
doi: 10.1021/acs.joc.1c01375 |
[19] |
(a) Bovonsombat, P.; McNelis, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7705.
doi: 10.1016/0040-4039(93)88022-B |
(b) Angara, G. J.; Bovonsombat, P.; McNeils, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2285.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)74191-8 |
|
(c) Janas, J. J.; Asirvatham, E. T.; McNelis, E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1967.
|
|
[20] |
Kasumov, T. M.; Pirguliyev, N. S.; Brel, V. K.; Grishin, Y. K.; Zefirov, N. S.; Stang, P. J. Tetrahedron 1997, 53, 13139.
doi: 10.1016/S0040-4020(97)00836-3 |
[21] |
(a) Moriarty, R. M.; Vaid, R. K.; Duncan, M. P.; Vaid, B. K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2845.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)96224-5 |
(b) Lipshutz, B. H.; Vaccaro, W.; Huff, B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4095.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)84919-9 |
|
(c) Yamauchi, T.; Hattori, K.; Nakao, K.; Tamaki, K. Synthesis 1986, 1044.
|
|
[22] |
Farid, U.; Malmedy, F.; Claveau, R.; Albers, L.; Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7018.
doi: 10.1002/anie.201302358 |
[23] |
Brown, M.; Kumar, R.; Rehbein, J.; Wirth, T. Chem. Eur. J. 2016, 22, 4030.
doi: 10.1002/chem.201504844 |
[24] |
Qurban, J.; Elsherbini, M.; Wirth, T. J. Org. Chem. 2017, 82, 11872.
doi: 10.1021/acs.joc.7b01571 pmid: 28727455 |
[25] |
Pandey, C. B.; Azaz, T.; Verma, R. S.; Mishra, M.; Jat, J. L.; Tiwari, B. J. Org. Chem. 2020, 85, 10175.
doi: 10.1021/acs.joc.0c00347 |
[26] |
Malmedy, F.; Wirth, T. Chem. Eur. J. 2016, 22, 16072.
doi: 10.1002/chem.201603022 |
[27] |
Zhang, D.-Y.; Zhang, Y.; Wu, H.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 7450.
doi: 10.1002/anie.201903007 |
[28] |
Hu, L.; Gao, T.; Deng, Q.; Xiong, Y. Tetrahedron 2021, 95, 132334.
doi: 10.1016/j.tet.2021.132334 |
[29] |
(a) Miki, Y.; Fujita, R.; Matsushita, K. J. Chem. Soc., 1998, 2533.
pmid: 33170684 |
(b) Kawamura, Y.; Maruyama, M.; Tokuoka, T.; Tsukayama, M. Synthesis 2002, 2490.
pmid: 33170684 |
|
(c) Kawamura, Y.; Maruyama, M.; Yamashita, K.; Tsukayama, M. Int. J. Mod. Phys. B 2003, 17, 1482.
doi: 10.1142/S0217979203019198 pmid: 33170684 |
|
(d) Tokuoka, T.; Yamashita, K.; Kawamura, Y.; Tsukayama, M.; M, Hossain M. Synth. Commun. 2006, 36, 1201.
doi: 10.1080/00397910500514121 pmid: 33170684 |
|
(e) Hossain, M. M.; Kawamura, Y.; Yamashita, K.; Tsukayama, M. Tetrahedron 2006, 62, 8625.
doi: 10.1016/j.tet.2006.06.066 pmid: 33170684 |
|
(f) Kwesiga, G.; Kelling, A.; Kersting, S.; Sperlich, E.; von Nickisch-Rosenegk, M.; Schmidt, B. J. Nat. Prod. 2020, 83, 3445.
doi: 10.1021/acs.jnatprod.0c00932 pmid: 33170684 |
|
[30] |
Prakash, O.; Kumar, A.; Sadana, A. K.; Singh, S. P. Synthesis 2006, 21.
|
[31] |
Boye, A. C.; Meyer, D.; Ingison, C. K.; French, A. N.; Wirth, T. Org. Lett. 2003, 5, 2157.
doi: 10.1021/ol034616f |
[32] |
Singh, F. V.; Rehbein, J.; Wirth, T. ChemistryOpen 2012, 1, 245.
doi: 10.1002/open.201200037 |
[33] |
Zhang, J.; Jalil, A.; He, J.; Yu, Z.; Cheng, Y.; Li, G.; Du, Y.; Zhao, K. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2021, 57, 7426.
|
[34] |
Alazet, S.; Vaillant, F. L.; Nicolai, S.; Courant, T.; Waser, J. Chem. Eur. J. 2017, 23, 9501.
doi: 10.1002/chem.201702599 |
[35] |
Huang, J.; Liang, Y.; Pan, W.; Yang, Dong D. Org. Lett. 2007, 9, 5345.
pmid: 18047359 |
[36] |
Wang, S.-E.; He, Q.; Fan, R. Org. Lett. 2017, 19, 6478.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b02986 |
[37] |
Xia, H.-D.; Zhang, Y.-D.; Wang, Y.-H.; Zhang, C. Org. Lett. 2018, 20, 4052.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b01615 |
[38] |
(a) Liu, L.; Lu, H.; Wang, H.; Yang, C.; Zhang, X.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2013, 15, 2906.
doi: 10.1021/ol400743r pmid: 27124770 |
(b) Liu, L.; Zhang, T.; Yang, Y.-F.; Zhang-Negrerie, D.; Zhang, X.; Du, Y.; Wu, Y.-D.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2016, 81, 4058.
doi: 10.1021/acs.joc.6b00345 pmid: 27124770 |
|
[39] |
(a) Maiti, S.; Mal, P. Org. Lett. 2017, 19, 2454.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b01117 |
(b) Bal, A.; Maiti, S.; Mal, P. J. Org. Chem. 2018, 83, 11278.
doi: 10.1021/acs.joc.8b01857 |
|
[40] |
(a) Zupan, M.; Pollak, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 715.
pmid: 11029210 |
(b) Patrick, T. B.; Scheibel, J. J.; Hall, W. E.; Lee, Y. H. J. Org. Chem. 1980, 45, 4492.
doi: 10.1021/jo01310a043 pmid: 11029210 |
|
(c) Šket, B.; Zupan, M.; Zupet, P. Tetrahedron 1984, 40, 1603.
doi: 10.1016/S0040-4020(01)91811-3 pmid: 11029210 |
|
(d) Lermontov, S. A.; Rakov, I. M.; Zefirov, N. S.; Stang, P. J. J. Fluorine Chem. 1999, 93, 103.
doi: 10.1016/S0022-1139(98)00285-1 pmid: 11029210 |
|
(e) Sawaguchi, M.; Hara, S.; Yoneda, N. J. Fluorine Chem. 2000, 105, 313.
doi: 10.1016/S0022-1139(99)00276-6 pmid: 11029210 |
|
(f) Patrick, T. B.; Qian, S. Org. Lett. 2000, 2, 3359.
pmid: 11029210 |
|
(g) Ye, C.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Org. Lett. 2005, 7, 3961.
doi: 10.1021/ol051446t pmid: 11029210 |
|
(h) Gregorcic, A.; Zupan, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 517.
doi: 10.1246/bcsj.50.517 pmid: 11029210 |
|
[41] |
Scheidt, F.; Schäfer, M.; Sarie, J. C.; Daniliuc, C. G.; Molloy, J. J.; Gilmour, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 16431.
doi: 10.1002/anie.201810328 |
[42] |
Ilchenko, N. O.; Tasch, B. O. A.; Szabó, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12897.
doi: 10.1002/anie.201408812 |
[43] |
Ilchenko, N. O.; Szabó, K. J. J. Fluorine Chem. 2017, 203, 104.
doi: 10.1016/j.jfluchem.2017.07.006 |
[44] |
Geary, G. C.; Hope, E. G.; Stuart, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 14911.
doi: 10.1002/anie.201507790 |
[45] |
Ulmer, A.; Brunner, C.; Arnold, A. M.; Pöthig, A.; Gulder, T. Chem. Eur. J. 2016, 22, 3660.
doi: 10.1002/chem.201504749 |
[46] |
Zhao, Z.; Racicot, L.; Murphy, G. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 11620.
doi: 10.1002/anie.201706798 |
[47] |
Kitamura, T.; Muta, K.; Oyamada, J. J. Org. Chem. 2015, 80, 10431.
doi: 10.1021/acs.joc.5b01929 pmid: 26450682 |
[48] |
Lv, W.-X.; Li, Q.; Li, J.-L.; Li, Z.; Lin, E.; Tan, D.-H.; Cai, Y.-H.; Fan, W.-X.; Wang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 16544.
doi: 10.1002/anie.201810204 |
[49] |
Li, H.; Prasad Reddy, B. R.; Bi, X. Org. Lett. 2019, 21, 9358.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b03593 |
[50] |
Ning, Y.; Sivaguru, P.; Zanoni, G.; Anderson, E. A.; Bi, X. Chem 2020, 6, 486.
doi: 10.1016/j.chempr.2019.12.004 |
[51] |
Li, C.; Liao, Y.; Tan, X.; Liu, X.; Liu, P.; Lv, W.-X.; Wang, H. Sci. China: Chem. 2021, 64, 999.
|
[52] |
Levin, M. D.; Ovian, J. M.; Read, J. A.; Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 14831.
doi: 10.1021/jacs.0c07043 pmid: 32799536 |
[53] |
Banik Steven, M.; Medley Jonathan, W.; Jacobsen Eric, N. Science 2016, 353, 51.
doi: 10.1126/science.aaf8078 pmid: 27365443 |
[54] |
Scheidt, F.; Neufeld, J.; Schäfer, M.; Thiehoff, C.; Gilmour, R. Org. Lett. 2018, 20, 8073.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b03794 pmid: 30525706 |
[55] |
Kitamura, T.; Yoshida, K.; Mizuno, S.; Miyake, A.; Oyamada, J. J. Org. Chem. 2018, 83, 14853.
doi: 10.1021/acs.joc.8b02473 pmid: 30336031 |
[56] |
(a) Liu, X.; Xiong, F.; Huang, X.; Xu, L.; Li, P.; Wu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6962.
doi: 10.1002/anie.201302673 |
(b) Liu, X.; Wu, X. Synlett 2013, 24, 1882.
doi: 10.1055/s-0033-1339684 |
|
(c) Zhao, J.; Fang, H.; Song, R.; Zhou, J.; Han, J.; Pan, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 599.
doi: 10.1039/C4CC07654K |
|
[57] |
(a) Chen, Z.-M.; Bai, W.; Wang, S.-H.; Yang, B.-M.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9781.
doi: 10.1002/anie.201304557 |
(b) Chen, Z.-M.; Zhang, X.-M.; Tu, Y.-Q. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 5220.
doi: 10.1039/C4CS00467A |
|
[58] |
Egami, H.; Shimizu, R.; Usui, Y.; Sodeoka, M. Chem. Commun. 2013, 49, 7346.
doi: 10.1039/c3cc43936d |
[59] |
Gao, P.; Shen, Y.-W.; Fang, R.; Hao, X.-H.; Qiu, Z.-H.; Yang, F.; Yan, X.-B.; Wang, Q.; Gong, X.-J.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7629.
doi: 10.1002/anie.201403383 |
[60] |
(a) Moriarty, R. M.; Prakash, I.; Musallam, H. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5867.
doi: 10.1016/S0040-4039(01)81706-8 |
(b) Daum, S. J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4725.
doi: 10.1016/S0040-4039(01)81503-3 |
|
[61] |
(a) Iglesias-Arteaga, M. A.; Velázquez-Huerta, G. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6897.
doi: 10.1016/j.tetlet.2005.08.019 pmid: 23707570 |
(b) Sánchez-Flores, J.; Romero-Ávila, M.; Rosado-Abón, A.; Flores-Álamo, M.; Iglesias-Arteaga, M. A. Steroids 2013, 78, 798.
doi: 10.1016/j.steroids.2013.05.013 pmid: 23707570 |
|
[62] |
(a) Hatzigrigoriou, E.; Spyroudis, S.; Varvoglis, A. Liebigs Ann. Chem. 1989, 1989, 167.
doi: 10.1002/jlac.198919890132 |
(b) Papoutsis, I.; Spyroudis, S.; Varvoglis, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8449.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)74430-3 |
|
[63] |
(a) Spyroudis, S.; Xanthopoulou, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 4612.
pmid: 12839455 |
(b) Malamidou-Xenikaki, E.; Spyroudis, S.; Tsanakopoulou, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5627.
pmid: 12839455 |
|
[64] |
(a) Prakash, O.; Tanwar, M. P. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1168.
doi: 10.1246/bcsj.68.1168 |
(b) Juhász, L.; Szilágyi, L.; Antus, S.; Visy, J.; Zsila, F.; Simonyi, M. Tetrahedron 2002, 58, 4261.
doi: 10.1016/S0040-4020(02)00360-5 |
|
[65] |
(a) Moriarty, R. M.; Enache, L. A.; Zhao, L.; Gilardi, R.; Mattson, M. V.; Prakash, O. J. Med. Chem. 1998, 41, 468.
pmid: 9484497 |
(b) Varma, R. S.; Kumar, D. Synthesis 1999, 1288.
pmid: 9484497 |
|
[66] |
(a) Zefirov, N. S.; Caple, R.; Palyulin, V. A.; Berglund, B.; Tykvinskii, R.; Zhdankin, V. V.; Kozmin, A. S. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1988, 37, 1289.
|
(b) Moriarty, R. M.; Prakash, O.; Duncan, M. P.; Vaid, R. K.; Rani, N. J. Chem. Res., Synop. 1996, 9, 432.
|
|
[67] |
(a) Yusubov, M. S.; Zholobova, G. A.; Filimonova, I. L.; Chi, K.-W. Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 1735.
doi: 10.1007/s11172-005-0027-8 |
(b) Koposov, A. Y.; Netzel, B. C.; Yusubov, M. S.; Nemykin, V. N.; Nazarenko, A. Y.; Zhdankin, V. V. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 4475.
doi: 10.1002/ejoc.200700625 |
|
(c) Yusubov, M. S.; Yusubova, R. Y.; Funk, T. V.; Chi, K.-W.; Zhdankin, V. V. Synthesis 2009, 2505.
|
|
[68] |
(a) Siqueira, F. A.; Ishikawa, E. E.; Fogaça, A.; Faccio, A. T.; Carneiro, V. M.; Soares, R. R.; Utaka, A.; Tébéka, I. R.; Bielawski, M.; Olofsson, B.; Silva, L. F. J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 1795.
doi: 10.1590/S0103-50532011000900024 |
(b) Ahmad, A.; Silva, L. F. Synthesis 2012, 44, 3671.
doi: 10.1055/s-0032-1317497 |
|
(c) Ahmad, A.; Silva, L. F. J. Braz. Chem. Soc. 2016, 27, 1820.
|
|
(d) Khan, A.; Silva, L. F.; Rabnawaz, M. New J. Chem. 2021, 45, 2078.
doi: 10.1039/D0NJ04700G |
|
[69] |
Ahmad, A.; Scarassati, P.; Jalalian, N.; Olofsson, B.; Silva, L. F. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5818.
doi: 10.1016/j.tetlet.2013.08.012 |
[70] |
(a) Kirschning, A. Liebigs Ann. 1995, 1995, 2053.
|
(b) Kirschning, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 2267.
doi: 10.1002/(SICI)1099-0690(199811)1998:11【-逻*辑*与-】#x00026;lt;2267::AID-EJOC2267【-逻*辑*与-】#x00026;gt;3.0.CO;2-E |
|
(c) Harders, J.; Garming, A.; Jung, A.; Kaiser, V.; Monenschein, H.; Ries, M.; Rose, L.; Schöning, K.-U.; Weber, T.; Kirschning, A. Liebigs Ann. 1997, 1997, 2125.
|
|
[71] |
Hara, S.; Nakahigashi, J.; Ishi-i, K.; Fukuhara, T.; Yoneda, N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2589.
doi: 10.1016/S0040-4039(98)00276-7 |
[72] |
Han, Y.-C.; Zhang, Y.-D.; Jia, Q.; Cui, J.; Zhang, C. Org. Lett. 2017, 19, 5300.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b02479 |
[73] |
(a) Silva, L. F.; Siqueira, F. A.; Pedrozo, E. C.; Vieira, F. Y. M.; Doriguetto, A. C. Org. Lett. 2007, 9, 1433.
pmid: 17371034 |
(b) Kameyama, M.; Siqueira, F. A.; Garcia-Mijares, M.; Silva, L. F.; Silva, M. T. A. Molecules 2011, 16.
pmid: 17371034 |
|
(c) da Silva, V. H. M.; Silva, L. F.; Braga, A. A. C. ChemistrySelect 2016, 1, 2706.
doi: 10.1002/slct.201600228 pmid: 17371034 |
|
[74] |
Ahmad, A.; Silva, L. F. J. Org. Chem. 2016, 81, 2174.
doi: 10.1021/acs.joc.5b02803 |
[75] |
Tada, N.; Miyamoto, K.; Ochiai, M. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1143.
doi: 10.1248/cpb.52.1143 |
[76] |
Bhattacherjee, D.; Thakur, V.; Sharma, S.; Kumar, S.; Bharti, R.; Reddy, C. B.; Das, P. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 2209.
doi: 10.1002/adsc.201601208 |
[77] |
Sun, Y.; Huang, X.; Li, X.; Luo, F.; Zhang, L.; Chen, M.; Zheng, S.; Peng, B. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 1082.
doi: 10.1002/adsc.201701237 |
[78] |
Feng, S.-X.; Yang, S.; Tu, F.-H.; Lin, P.-P.; Huang, L.-L.; Wang, H.; Huang, Z.-S.; Li, Q. J. Org. Chem. 2021, 86, 6800.
doi: 10.1021/acs.joc.1c00578 |
[79] |
Moriarty, R. M.; Vaid, R. K.; Hopkins, T. E.; Vaid, B. K.; Prakash, O. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 197.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)94369-7 |
[80] |
Gabbutt, C. D.; Hepworth, J. D.; Heron, B. M.; Thomas, J.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 881.
doi: 10.1016/S0040-4039(97)10646-3 |
[81] |
Li, X.; Xu, Z.; DiMauro, E. F.; Kozlowski, M. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3747.
|
[82] |
(a) Bovonsombat, P.; McNelis, E. Tetrahedron 1993, 49, 1525.
doi: 10.1016/S0040-4020(01)80339-2 |
(b) Herault, X.; McNelis, E. Tetrahedron 1996, 52, 10267.
doi: 10.1016/0040-4020(96)00561-3 |
|
(c) Bovonsombat, P.; McNelis, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4277.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)79328-2 |
|
(d) Djuardi, E.; Bovonsombat, P.; Mc Nelis, E. Tetrahedron 1994, 50, 11793.
doi: 10.1016/S0040-4020(01)89294-2 |
|
(e) Bovonsombat, P.; Mc Nelis, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6431.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)78238-4 |
|
(f) Bovonsombat, P.; Nelis, E. M. Synth. Commun. 1995, 25, 1223.
doi: 10.1080/00397919508012685 |
|
[83] |
Silva, L. F.; Vasconcelos, R. S.; Nogueira, M. A. Org. Lett. 2008, 10, 1017.
doi: 10.1021/ol800048f pmid: 18269290 |
[84] |
Silva, S. B.; Torre, A. D.; De Carvalho, J. E.; Ruiz, A. L.; Silva, L. F. Molecules 2015, 20, 1475.
doi: 10.3390/molecules20011475 |
[85] |
Alazet, S.; Preindl, J.; Simonet-Davin, R.; Nicolai, S.; Nanchen, A.; Meyer, T.; Waser, J. J. Org. Chem. 2018, 83, 12334.
doi: 10.1021/acs.joc.8b02068 |
[86] |
De Mico, A.; Margarita, R.; Piancatelli, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3553.
doi: 10.1016/0040-4039(95)91393-K |
[87] |
Ohno, M.; Oguri, I.; Eguchi, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 8995.
doi: 10.1021/jo990704v |
[88] |
(a) Lena, J. C.; Hernando, J. M.; Ferreira, M. R. R.; Altinel, E.; Arseniyadis, S. Synlett 2001, 597.
|
(b) Chanu, A.; Castellote, I.; Commeureuc, A.; Safir, I.; Arseniyadis, S. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2565.
|
|
(c) Chanu, A.; Safir, I.; Basak, R.; Chiaroni, A.; Arseniyadis, S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 4305.
doi: 10.1002/ejoc.200700446 |
|
[89] |
Fujioka, H.; Komatsu, H.; Nakamura, T.; Miyoshi, A.; Hata, K.; Ganesh, J.; Murai, K.; Kita, Y. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2010, 46, 4133.
|
[90] |
(a) Inagaki, T.; Nakamura, Y.; Sawaguchi, M.; Yoneda, N.; Ayuba, S.; Hara, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4117.
doi: 10.1016/S0040-4039(03)00841-4 |
(b) Abo, T.; Sawaguchi, M.; Senboku, H.; Hara, S. Molecules 2005, 10.
|
|
[91] |
Justik, M.; Koser, G. Molecules 2005, 10.
|
[92] |
(a) Ochiai, M.; Hirobe, M.; Yoshimura, A.; Nishi, Y.; Miyamoto, K.; Shiro, M. Org. Lett. 2007, 9, 3335.
doi: 10.1021/ol071345q |
(b) Ochiai, M.; Nishi, Y.; Mori, T.; Tada, N.; Suefuji, T.; Frohn, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10460.
doi: 10.1021/ja051690f |
|
[93] |
Zhao, Z.; To, A. J.; Murphy, G. K. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2019, 55, 14821.
|
[94] |
Shang, X.-X.; Vu, H.-M.; Li, X.-Q. Synthesis 2018, 50, 377.
doi: 10.1055/s-0036-1590933 |
[95] |
(a) Fittig, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1860, 114, 54.
doi: 10.1002/jlac.18601140107 |
(b) Meerwein, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1914, 405, 129.
doi: 10.1002/jlac.19144050202 |
|
[96] |
(a) Guérard, K. C.; Chapelle, C.; Giroux, M.-A.; Sabot, C.; Beaulieu, M.-A.; Achache, N.; Canesi, S. Org. Lett. 2009, 11, 4756.
doi: 10.1021/ol902000j |
(b) Guérard, K. C.; Guérinot, A.; Bouchard-Aubin, C.; Ménard, M.-A.; Lepage, M.; Beaulieu, M. A.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 2121.
doi: 10.1021/jo300169k |
|
[97] |
(a) Beaulieu, M.-A.; Sabot, C.; Achache, N.; Guérard, K. C.; Canesi, S. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11224.
doi: 10.1002/chem.201001813 |
(b) Beaulieu, M.-A.; Guérard, K. C.; Maertens, G.; Sabot, C.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9460.
doi: 10.1021/jo2019027 |
|
[98] |
Desjardins, S.; Maertens, G.; Canesi, S. Org. Lett. 2014, 16, 4928.
doi: 10.1021/ol5024486 pmid: 25191786 |
[99] |
(a) Parham, M. E.; Loudon, G. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 80, 1.
doi: 10.1016/0006-291X(78)91095-1 pmid: 11101367 |
(b) Radhakrishna, A. S.; Parham, M. E.; Riggs, R. M.; Loudon, G. M. J. Org. Chem. 1979, 44, 1746.
doi: 10.1021/jo01324a048 pmid: 11101367 |
|
(c) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266.
pmid: 11101367 |
|
(d) Pallai, P.; Goodman, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 280.
pmid: 11101367 |
|
(e) Loudon, G. M.; Radhakrishna, A. S.; Almond, M. R.; Blodgett, J. K.; Boutin, R. H. J. Org. Chem. 1984, 49, 4272.
doi: 10.1021/jo00196a031 pmid: 11101367 |
|
(f) Almond, M. R.; Stimmel, J. B.; Thompson, E. A.; Loudon, G. M. Org. Synth. 2003, 66, 132.
doi: 10.15227/orgsyn.066.0132 pmid: 11101367 |
|
(g) Erdelmeier, I.; Tailhan-Lomont, C.; Yadan, J.-C. J. Org. Chem. 2000, 65, 8152.
pmid: 11101367 |
|
(h) Davis, M. C.; Stasko, D.; Chapman, R. D. Synth. Commun. 2003, 33, 2677.
doi: 10.1081/SCC-120021988 pmid: 11101367 |
|
[100] |
(a) Radhakrishna, A. S.; Rao, C. G.; Varma, R. K.; Singh, B. B.; Bhatnagar, S. P. Synthesis 1983, 538.
|
(b) Della, E. W.; Kasum, B.; Kirkbride, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2746.
doi: 10.1021/ja00243a030 |
|
[101] |
(a) Lazbin, I. M.; Koser, G. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 2669.
doi: 10.1021/jo00364a010 |
(b) Lazbin, I. M.; Koser, G. F. J. Org. Chem. 1987, 52, 476.
doi: 10.1021/jo00379a039 |
|
(c) Vasudevan, A.; Koser, G. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 5158.
doi: 10.1021/jo00256a051 |
|
(d) Moriarty, R. M.; Khosrowshahi, J. S.; Awasthi, A. K.; Penmasta, R. Synth. Commun. 1988, 18, 1179.
doi: 10.1080/00397918808060908 |
|
[102] |
(a) Zhang, L.; Chung, J. C.; Costello, T. D.; Valvis, I.; Ma, P.; Kauffman, S.; Ward, R. J. Org. Chem. 1997, 62, 2466.
doi: 10.1021/jo9612537 pmid: 25423610 |
(b) Zhang, L.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918.
doi: 10.1021/jo9702756 pmid: 25423610 |
|
(c) Kimishima, A.; Umihara, H.; Mizoguchi, A.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2014, 16, 6244.
doi: 10.1021/ol503175n pmid: 25423610 |
|
[103] |
(a) Tohma, H.; Maruyama, A.; Maeda, A.; Maegawa, T.; Dohi, T.; Shiro, M.; Morita, T.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3595.
doi: 10.1002/anie.200454234 |
(b) Yusubov, M. S.; Funk, T. V.; Chi, K.-W.; Cha, E.-H.; Kim, G. H.; Kirschning, A.; Zhdankin, V. V. J. Org. Chem. 2008, 73, 295.
doi: 10.1021/jo702112s |
|
[104] |
(a) Miyamoto, K.; Sakai, Y.; Goda, S.; Ochiai, M. Chem. Commun. 2012, 48, 982.
doi: 10.1039/C2CC16360H |
(b) Moriyama, K.; Ishida, K.; Togo, H. Org. Lett. 2012, 14, 946.
doi: 10.1021/ol300028j |
|
[105] |
Yamada, K.; Urakawa, H.; Oku, H.; Katakai, R. J. Pept. Res. 2004, 64, 43.
pmid: 15251030 |
[106] |
(a) Moriarty, R. M.; Chany, C. J.; Vaid, R. K.; Prakash, O.; Tuladhar, S. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2478.
doi: 10.1021/jo00061a022 |
(b) Song, H.; Chen, W.; Wang, Y.; Qin, Y. Synth. Commun. 2005, 35, 2735.
doi: 10.1080/00397910500287967 |
|
(c) Satoh, N.; Akiba, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5734.
doi: 10.1002/anie.200701754 |
|
[107] |
(a) Zagulyaeva, A. A.; Banek, C. T.; Yusubov, M. S.; Zhdankin, V. V. Org. Lett. 2010, 12, 4644.
doi: 10.1021/ol101993q pmid: 23176018 |
(b) Yoshimura, A.; Middleton, K. R.; Luedtke, M. W.; Zhu, C.; Zhdankin, V. V. J. Org. Chem. 2012, 77, 11399.
doi: 10.1021/jo302375m pmid: 23176018 |
|
(c) Miyamoto, K.; Yamashita, J.; Narita, S.; Sakai, Y.; Hirano, K.; Saito, T.; Wang, C.; Ochiai, M.; Uchiyama, M. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2017, 53, 9781.
pmid: 23176018 |
|
[108] |
Yoshimura, A.; Luedtke, M. W.; Zhdankin, V. V. J. Org. Chem. 2012, 77, 2087.
doi: 10.1021/jo300007c pmid: 22304475 |
[109] |
Liu, P.; Wang, Z.; Hu, X. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 1994.
doi: 10.1002/ejoc.201101784 |
[110] |
(a) Landsberg, D.; Kalesse, M. Synlett 2010, 1104.
|
(b) Reddy, N. V.; Kumar, P. S.; Reddy, P. S.; Kantam, M. L.; Reddy, K. R. New J. Chem. 2015, 39, 805.
doi: 10.1039/C4NJ01668H |
|
[111] |
Wang, X.; Yang, P.; Hu, B.; Zhang, Q.; Li, D. J. Org. Chem. 2021, 86, 2820.
doi: 10.1021/acs.joc.0c02767 pmid: 33439647 |
[112] |
Prakash, O.; Batra, H.; Kaur, H.; Sharma, P. K.; Sharma, V.; Singh, S. P.; Moriarty, R. M. Synthesis 2001, 541.
|
[113] |
Hernández, E.; Vélez, J. M.; Vlaar, C. P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8972.
doi: 10.1016/j.tetlet.2007.10.114 pmid: 19096499 |
[114] |
Angelici, G.; Contaldi, S.; Lynn Green, S.; Tomasini, C. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1849.
doi: 10.1039/b801909f pmid: 18452022 |
[115] |
(a) Okamoto, N.; Miwa, Y.; Minami, H.; Takeda, K.; Yanada, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9693.
doi: 10.1002/anie.200904960 pmid: 20964314 |
(b) Okamoto, N.; Takeda, K.; Yanada, R. J. Org. Chem. 2010, 75, 7615.
doi: 10.1021/jo101347f pmid: 20964314 |
|
[116] |
Okamoto, N.; Takeda, K.; Ishikura, M.; Yanada, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 9139.
doi: 10.1021/jo201636a pmid: 21936583 |
[117] |
Bhalerao, D. S.; Mahajan, U. S.; Chaudhari, K. H.; Akamanchi, K. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 662.
pmid: 17221993 |
[118] |
Bellale, E. V.; Bhalerao, D. S.; Akamanchi, K. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 9473.
doi: 10.1021/jo801580g pmid: 18973384 |
[119] |
(a) Magnus, P.; Lacour, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 767.
doi: 10.1021/ja00028a058 |
(b) Magnus, P.; Lacour, J.; Evans, P. A.; Roe, M. B.; Hulme, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3406.
doi: 10.1021/ja953906r |
|
(c) Magnus, P.; Roe, M. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 303.
|
|
(d) Magnus, P.; Lacour, J.; Evans, P. A.; Rigollier, P.; Tobler, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12486.
doi: 10.1021/ja9829564 |
|
(e) Zhdankin, V. V.; Krasutsky, A. P.; Kuehl, C. J.; Simonsen, A. J.; Woodward, J. K.; Mismash, B.; Bolz, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5192.
doi: 10.1021/ja954119x |
|
[120] |
Pedersen, C. M.; Marinescu, L. G.; Bols, M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 816.
doi: 10.1039/B500037H |
[121] |
Li, X.-Q.; Zhao, X.-F.; Zhang, C. Synthesis 2008, 2589.
|
[122] |
Li, X.-Q.; Wang, W.-K.; Zhang, C. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2342.
doi: 10.1002/adsc.200900428 |
[123] |
Zhang, C.; Wang, W.-K.; He, T. Synthesis 2012, 44, 3006.
doi: 10.1055/s-0032-1316745 |
[124] |
Kita, Y.; Tohma, H.; Takada, T.; Mitoh, S.; Fujita, S.; Gyoten, M. Synlett 1994, 427.
|
[125] |
Chen, D.-J.; Chen, Z.-C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7361.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)00990-4 |
[126] |
(a) Ganguly, N. C.; Mondal, P. Synthesis 2010, 3705.
|
(b) Xu, F.; Wang, N.-G.; Tian, Y.-P.; Chen, Y.-M.; Liu, W.-C. Synth. Commun. 2012, 42, 3532.
doi: 10.1080/00397911.2011.585270 |
|
[127] |
(a) Zhang, X.; Huang, R.; Marrot, J.; Coeffard, V.; Xiong, Y. Tetrahedron 2015, 71, 700.
doi: 10.1016/j.tet.2014.11.066 |
(b) Oishi, R.; Segi, K.; Hamamoto, H.; Nakamura, A.; Maegawa, T.; Miki, Y. Synlett 2018, 29, 1465.
doi: 10.1055/s-0037-1609686 |
|
(c) Maegawa, T.; Oishi, R.; Maekawa, A.; Segi, K.; Hamamoto, H.; Nakamura, A.; Miki, Y. Synlett 2022, 54, 4095.
|
|
[128] |
Ramsden, A. C.; Rose, L. H. J. Chem. Soc., 1997, 2319.
|
[129] |
Zhao, Z.; Peng, Z.; Zhao, Y.; Liu, H.; Li, C.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2017, 82, 11848.
doi: 10.1021/acs.joc.7b01468 |
[130] |
Murai, K.; Kobayashi, T.; Miyoshi, M.; Fujioka, H. Org. Lett. 2018, 20, 2333.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b00675 |
[131] |
Yamakoshi, W.; Arisawa, M.; Murai, K. Org. Lett. 2019, 21, 3023.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b00559 pmid: 30998017 |
[132] |
Patel, O. P. S.; Jaspal, S.; Shinde, V. N.; Nandwana, N. K.; Rangan, K.; Kumar, A. J. Org. Chem. 2020, 85, 7309.
doi: 10.1021/acs.joc.0c00674 pmid: 32408748 |
[133] |
(a) Bhattacherjee, D. ;, Shaifali; Kumar, A.; Sharma, A.; Purohit, R.; Das, P. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 745.
doi: 10.1039/c9ob02598g pmid: 31912856 |
(b) Bera, S. K.; Alam, M. T.; Mal, P. J. Org. Chem. 2019, 84, 12009.
doi: 10.1021/acs.joc.9b01921 pmid: 31912856 |
|
[134] |
Liang, D.; He, Y.; Liu, L.; Zhu, Q. Org. Lett. 2013, 15, 3476.
doi: 10.1021/ol4015656 |
[135] |
Liu, Q.; Zhang, X.; He, Y.; Hussain, M. I.; Hu, W.; Xiong, Y.; Zhu, X. Tetrahedron 2016, 72, 5749.
doi: 10.1016/j.tet.2016.07.082 |
[136] |
Guo, T.; Huang, F.; Jiang, Q.; Yu, Z. Chem. Eur. J. 2018, 24, 14368.
doi: 10.1002/chem.201803466 |
[137] |
(a) Ren, J.; Du, F.-H.; Jia, M.-C.; Hu, Z.-N.; Chen, Z.; Zhang, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 24171.
doi: 10.1002/anie.202108589 |
(b) Zhou, T.; Luo, F.-X.; Yang, M.-Y.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14586.
doi: 10.1021/jacs.5b10267 |
|
[138] |
Shang, S.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6216.
doi: 10.1002/anie.201402925 |
[139] |
(a) Kelley, B. T.; Walters, J. C.; Wengryniuk, S. E. Org. Lett. 2016, 18, 1896.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b00672 |
(b) Walters, J. C.; Tierno, A. F.; Dubin, A. H.; Wengryniuk, S. E. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 1460.
doi: 10.1002/ejoc.201800118 |
|
[140] |
Kinouchi, H.; Sugimoto, K.; Yamaoka, Y.; Takikawa, H.; Takasu, K. J. Org. Chem. 2021, 86, 12615.
doi: 10.1021/acs.joc.1c01108 pmid: 34474562 |
[141] |
Ulmer, A.; Stodulski, M.; Kohlhepp, S. V.; Patzelt, C.; Pöthig, A.; Bettray, W.; Gulder, T. Chem. Eur. J. 2015, 21, 1444.
doi: 10.1002/chem.201405888 |
[142] |
(a) Feldman, K. S.; Wrobleski, M. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8659.
pmid: 10990407 |
(b) Feldman, K. S.; Wrobleski, M. L. Org. Lett. 2000, 2, 2603.
pmid: 10990407 |
|
[143] |
Kong, W.; Casimiro, M.; Merino, E.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14480.
doi: 10.1021/ja403954g |
[144] |
Kong, W.; Merino, E.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5078.
doi: 10.1002/anie.201311241 |
[145] |
(a) Fuentes, N.; Kong, W.; Fernández-Sánchez, L.; Merino, E.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 964.
doi: 10.1021/ja5115858 pmid: 25561161 |
(b) Kong, W.; Fuentes, N.; García-Domínguez, A.; Merino, E.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2487.
doi: 10.1002/anie.201409659 pmid: 25561161 |
|
(c) Li, L.; Li, Z.-L.; Wang, F.-L.; Guo, Z.; Cheng, Y.-F.; Wang, N.; Dong, X.-W.; Fang, C.; Liu, J.; Hou, C.; Tan, B.; Liu, X.-Y. Nat. Commun. 2016, 7, 13852.
doi: 10.1038/ncomms13852 pmid: 25561161 |
|
[146] |
Jacquemot, G.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 7588.
doi: 10.1021/jo301408j |
[147] |
Norrby, P.-O.; Petersen, T. B.; Bielawski, M.; Olofsson, B. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8251.
doi: 10.1002/chem.201001110 |
[148] |
Moriyama, K.; Ishida, K.; Togo, H. Chem. Commun. 2015, 51, 2273.
doi: 10.1039/C4CC09077B |
[149] |
Takaku, M.; Hayasi, Y.; Nozaki, H. Tetrahedron 1970, 26, 1243.
doi: 10.1016/S0040-4020(01)92992-8 |
[150] |
(a) Kappe, T.; Korbuly, G.; Stadlbauer, W. Chem. Ber. 1978, 111, 3857.
doi: 10.1002/cber.19781111211 pmid: 18491909 |
(b) Spyroudis, S.; Tarantili, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4885.
doi: 10.1021/jo00070a025 pmid: 18491909 |
|
(c) Prakash, O.; Kumar, D.; Saini, R. K.; Singh, S. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4211.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)73154-6 pmid: 18491909 |
|
(d) Moriarty, R. M.; Tyagi, S.; Ivanov, D.; Constantinescu, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7564.
doi: 10.1021/ja802735f pmid: 18491909 |
|
(e) Jin, Y. L.; Kim, S.; Kim, Y. S.; Kim, S.-A.; Kim, H. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6835.
doi: 10.1016/j.tetlet.2008.09.070 pmid: 18491909 |
|
[151] |
Georgantji, A.; Spyroudis, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 443.
doi: 10.1016/0040-4039(94)02280-O |
[152] |
(a) Papoutsis, I.; Spyroudis, S.; Varvoglis, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 913.
doi: 10.1016/0040-4039(95)02278-3 |
(b) Papoutsis, I.; Spyroudis, S.; Varvoglis, A. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 579.
doi: 10.1002/jhet.5570330308 |
|
(c) Papoutsi, I.; Spyroudis, S.; Varvoglis, A.; Raptopoulou, C. P. Tetrahedron 1997, 53, 6097.
doi: 10.1016/S0040-4020(97)00270-6 |
|
[153] |
Chen, H.; Han, J.; Wang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 1.
doi: 10.1002/anie.201712460 |
[154] |
Chen, H.; Wang, L.; Han, J. Org. Lett. 2020, 22, 3581.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c01024 |
[155] |
Linde, E.; Bulfield, D.; Kervefors, G.; Purkait, N.; Olofsson, B. Chem 2022, 8, 850.
doi: 10.1016/j.chempr.2022.01.009 |
[156] |
Lee, K.; Kim, D. Y.; Oh, D. Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 667.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)80178-1 |
[157] |
(a) Ochiai, M.; Ito, T.; Takaoka, Y.; Masaki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1319.
doi: 10.1021/ja00004a037 |
(b) Ochiai, M.; Ito, T.; Masaki, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 15.
|
|
(c) Ochiai, M.; Ito, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 2274.
doi: 10.1021/jo00112a061 |
|
(d) Ochiai, M.; Kida, M.; Okuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6207.
doi: 10.1016/S0040-4039(98)01276-3 |
|
[158] |
Gately, D. A.; Luther, T. A.; Norton, J. R.; Miller, M. M.; Anderson, O. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 6496.
doi: 10.1021/jo00050a024 |
[159] |
(a) Khatri, H. R.; Zhu, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12232.
doi: 10.1002/chem.201202049 |
(b) Nguyen, H.; Khatri, H. R.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5464.
doi: 10.1016/j.tetlet.2013.07.138 |
|
(c) Khatri, H. R.; Nguyen, H.; Dunaway, J. K.; Zhu, J. Front. Chem. Sci. Eng. 2015, 9, 359.
doi: 10.1007/s11705-015-1530-6 |
|
[160] |
(a) Chen, W. W.; Cunillera, A.; Chen, D.; Lethu, S.; López de Moragas, A.; Zhu, J.; Solà, M.; Cuenca, A. B.; Shafir, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 20201.
doi: 10.1002/anie.202009369 |
(b) Izquierdo, S.; Bouvet, S.; Wu, Y.; Molina, S.; Shafir, A. Chem. Eur. J. 2018, 24, 15517.
doi: 10.1002/chem.201804058 |
|
[161] |
Wu, Y.; Bouvet, S.; Izquierdo, S.; Shafir, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 2617.
doi: 10.1002/anie.201809657 |
[162] |
(a) Tian, J.; Luo, F.; Zhang, C.; Huang, X.; Zhang, Y.; Zhang, L.; Kong, L.; Hu, X.; Wang, Z.-X.; Peng, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 9078.
doi: 10.1002/anie.201803455 |
(b) Zhao, W.; Huang, X.; Zhan, Y.; Zhang, Q.; Li, D.; Zhang, Y.; Kong, L.; Peng, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 17210.
doi: 10.1002/anie.201909019 |
|
[163] |
(a) Jia, Z.; Gálvez, E.; Sebastián, R. M.; Pleixats, R.; Álvarez- Larena, Á.; Martin, E.; Vallribera, A.; Shafir, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11298.
doi: 10.1002/anie.201405982 |
(b) Wu, Y.; Arenas, I.; Broomfield, L. M.; Martin, E.; Shafir, A. Chem. Eur. J. 2015, 21, 18779.
doi: 10.1002/chem.201503987 |
|
[164] |
(a) Hori, M.; Guo, J.-D.; Yanagi, T.; Nogi, K.; Sasamori, T.; Yorimitsu, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 4663.
doi: 10.1002/anie.201801132 |
(b) Reddy, G. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1001.
|
|
(c) Van De Water, R. W.; Hoarau, C.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5109.
|
|
(d) Zhu, J.; Germain, A. R.; Porco, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1239.
doi: 10.1002/anie.200353037 |
|
[165] |
Tian, J.; Luo, F.; Zhang, Q.; Liang, Y.; Li, D.; Zhan, Y.; Kong, L.; Wang, Z.-X.; Peng, B. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 6884.
doi: 10.1021/jacs.0c00783 |
[166] |
Huang, X.; Zhang, Y.; Zhang, C.; Zhang, L.; Xu, Y.; Kong, L.; Wang, Z.-X.; Peng, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 5956.
doi: 10.1002/anie.201900745 |
[167] |
Sousa E Silva, F. C.; Van, N. T.; Wengryniuk, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 64.
doi: 10.1021/jacs.9b11282 |
[168] |
Izquierdo, S.; Essafi, S.; del Rosal, I.; Vidossich, P.; Pleixats, R.; Vallribera, A.; Ujaque, G.; Lledós, A.; Shafir, A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12747.
pmid: 27606591 |
[169] |
Noorollah, J.; Im, H.; Siddiqi, F.; Singh, N.; Spatola, N. R.; Chaudhry, A.; Jones, T. J.; Hyatt, I. F. D. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 2302.
|
[170] |
Gao, H.; Xu, Q.-L.; Keene, C.; Kürti, L. Chem. Eur. J. 2014, 20, 8883.
|
[171] |
Miyagi, K.; Moriyama, K.; Togo, H. Heterocycles 2014, 89, 2122.
doi: 10.3987/COM-14-13071 |
[172] |
Ghosh, R.; Stridfeldt, E.; Olofsson, B. Chem. Eur. J. 2014, 20, 8888.
|
[173] |
Tomakinian, T.; Kouklovsky, C.; Vincent, G. Synlett 2015, 26, 1269.
doi: 10.1055/s-0034-1380346 |
[174] |
Shi, W.-M.; Li, X.-H.; Liang, C.; Mo, D.-L. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 4129.
doi: 10.1002/adsc.201700906 |
[175] |
Ma, X.-P.; Li, K.; Wu, S.-Y.; Liang, C.; Su, G.-F.; Mo, D.-L. Green Chem. 2017, 19, 5761.
doi: 10.1039/C7GC02844J |
[176] |
(a) Shi, W.-M.; Ma, X.-P.; Pan, C.-X.; Su, G.-F.; Mo, D.-L. J. Org. Chem. 2015, 80, 11175.
doi: 10.1021/acs.joc.5b01947 |
(b) Wang, Z.-X.; Shi, W.-M.; Bi, H.-Y.; Li, X.-H.; Su, G.-F.; Mo, D.-L. J. Org. Chem. 2016, 81, 8014.
doi: 10.1021/acs.joc.6b01390 |
|
[177] |
(a) Yuan, H.; Du, Y.; Liu, F.; Guo, L.; Sun, Q.; Feng, L.; Gao, H. Chem. Commun. 2020, 56, 8226.
doi: 10.1039/D0CC02919J |
(b) Liu, F.; Wang, M.; Qu, J.; Lu, H.; Gao, H. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 7246.
doi: 10.1039/D1OB00636C |
|
[178] |
(a) Zhang, J.-W.; Qi, L.-W.; Li, S.; Xiang, S.-H.; Tan, B. Chin. J. Chem. 2020, 38, 1503.
doi: 10.1002/cjoc.202000358 |
(b) Zhang, J.-W.; Xiang, S.-H.; Li, S.; Tan, B. Molecules 2021, 26.
|
|
[179] |
(a) Li, M.; Wang, J.-H.; Li, W.; Wen, L.-R. Org. Lett. 2018, 20, 7694.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b03427 |
(b) Li, M.; Wang, J.-H.; Li, W.; Lin, C.-D.; Zhang, L.-B.; Wen, L.-R. J. Org. Chem. 2019, 84, 8523.
doi: 10.1021/acs.joc.9b00858 |
|
(c) Li, M.; Li, W.; Lin, C.-D.; Wang, J.-H.; Wen, L.-R. J. Org. Chem. 2019, 84, 6904.
doi: 10.1021/acs.joc.9b00659 |
|
[180] |
Yuan, H.; Guo, L.; Liu, F.; Miao, Z.; Feng, L.; Gao, H. ACS Catal. 2019, 9, 3906.
doi: 10.1021/acscatal.9b00470 |
[181] |
(a) Shibuya, M.; Ito, S.; Takahashi, M.; Iwabuchi, Y. Org. Lett. 2004, 6, 4303.
doi: 10.1021/ol048210u |
(b) Babler, J. H.; Coghlan, M. J. Synth. Commun. 1976, 6, 469.
doi: 10.1080/00397917608082626 |
|
(c) Dauben, W. G.; Michno, D. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 682.
doi: 10.1021/jo00424a023 |
|
(d) Sundararaman, P.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 813.
doi: 10.1021/jo00425a009 |
|
(e) Shibuya, M.; Tomizawa, M.; Iwabuchi, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 4750.
doi: 10.1021/jo800634r |
|
(f) Luzzio, F. A. Tetrahedron 2012, 68, 5323.
doi: 10.1016/j.tet.2012.04.045 |
|
(g) Shibuya, M.; Tomizawa, M.; Iwabuchi, Y. Org. Lett. 2008, 10, 4715.
doi: 10.1021/ol801673r |
|
[182] |
(a) Vatèle, J.-M. Synlett 2008, 1785.
|
(b) Vatèle, J.-M. Tetrahedron 2010, 66, 904.
doi: 10.1016/j.tet.2009.11.104 |
|
[183] |
Uyanik, M.; Fukatsu, R.; Ishihara, K. Org. Lett. 2009, 11, 3470.
doi: 10.1021/ol9013188 |
[184] |
Huang, L.-L.; Lin, P.-P.; Li, Y.-X.; Feng, S.-X.; Tu, F.-H.; Yang, S.; Zhao, G.-Y.; Huang, Z.-S.; Wang, H.; Li, Q. Org. Lett. 2022, 24, 3389.
doi: 10.1021/acs.orglett.2c01150 |
[185] |
Strick, B. F.; Mundal, D. A.; Thomson, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14252.
doi: 10.1021/ja2066219 |
[186] |
(a) Peng, J.; Chen, C.; Wang, Y.; Lou, Z.; Li, M.; Xi, C.; Chen, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7574.
doi: 10.1002/anie.201303347 |
(b) Wang, Y.; Li, M.; Wen, L.; Jing, P.; Su, X.; Chen, C. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 751.
doi: 10.1039/C4OB01744G |
|
[187] |
Chen, W. W.; Fernández, N. P.; Baranda, M. D.; Cunillera, A.; Rodríguez, L. G.; Shafir, A.; Cuenca, A. B. Chem. Sci. 2021, 12, 10514.
doi: 10.1039/d1sc01741a pmid: 34447544 |
[1] | Minghui Tong, Xinyu Zhang, Yeming Wang, Zikun Wang. Advances in Reactions of Iodonium Ylides [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(1): 126-143. |
[2] | Wang Kaixuan, Wang Lanzhi. Unexpected Rearrangement Reaction and Synthesis of Benzoxazoles [J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(4): 1147-1152. |
[3] | Lei Lu, Li Chengjing, Mo Dongliang. Recent Advances in Copper-Catalyzed N-O Cleavage Strategy [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(11): 2989-3012. |
[4] | Zhang Zhu, Xu Xisen, Li Yanlong, Li Jiazhu, Wang Jinjun. Rearrangement Reactions of Pyropheophorbide with Diazoalkane and Synthesis of Chlorophyll Derivatives [J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(11): 2993-3001. |
[5] | Lin Songbo, He Xingrui, Meng Jinpeng, Gu Haining, Zhang Peizhi, Wu Jun. Transition-Metal-Free Synthesis of o-Halodiarylamines from o-Halophenols [J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(7): 1864-1869. |
[6] | Yang Xin, Sun Zhongqiang, Deng Yunxia, Shao Zhiyu . Research of Rearrangement Products of Gambogic Acid [J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(4): 917-921. |
[7] | Xu Qing, Li Qiang. Recent Advances of Transition Metal-Catalyzed Aerobic Dehydrative Reactions of Alcohols and Amines and Related Researches [J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(01): 18-35. |
[8] | Chen Renhong, Fu Jianhua, Li Guoliang, Tan Yuehe, Wang Zhaoyang, Yuan Ping . Researches on the Reaction of 5-Alkoxy-3,4-dihalo-2(5H)-furanones with Unsaturated Amines [J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(01): 95-103. |
[9] | Fu Jianhua, Wang Zhaoyang, Huo Jingpei, Tan Yuehe, Zeng Ronghua . Research on the Reaction of 5-Alkyloxy-3,4-dihalo-2(5H)- furanones with Aliphatic Amines [J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(01): 104-112. |
[10] | CHEN Pei-Ran, XIANG Peng. Recent Advances in the Ferrier-type Rearrangement Reactions and Their Applications in the Complex Bio-active Molecules [J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(08): 1195-1201. |
[11] | LIU Jing-Feng, ZHANG Gui-Sheng. Advances in Ferrier Rearrangement Reaction [J]. Chin. J. Org. Chem., 2009, 29(12): 1890-1898. |
[12] |
LI Jia-Zhub,c, LIU Wan-Hui c, LI Fu-Guob, WANG Jin-Jun,b SUO You-Ruia, LIU Yong-Jun*,a. Air Oxidation and Rearrangement Reactions of Methyl(pyro)-pheophorbide-a in the Presence of Lithium Hy-droxide [J]. Chin. J. Org. Chem., 2007, 27(12): 1594-1599. |
[13] | Deng Zhihua;Yao Guowei. Synthesis and Crystal Structure of Erythromycin A 6,9-Imino Ether [J]. Chin. J. Org. Chem., 2003, 23(8): 867-872. |
[14] | Sun Xiuli;Wang Baiquan;Xu Shansheng;Zhou Xiuzhong;Weng Linhong. Synthesis, Structure and Thermal Rearrangement Reaction of Tetramethyldisilane bridged Bis(cyclohexylcyclopentadienyl) tetracarbonyldiiron [J]. Chin. J. Org. Chem., 2003, 23(7): 666-670. |
[15] | Yao Wengang;Wang Jianbo. Synthesis of Enantiomerically Pure (R) -Spiro[4,5] decane-2,7-dione [J]. Chin. J. Org. Chem., 2003, 23(6): 546-549. |
Viewed | ||||||
Full text |
|
|||||
Abstract |
|
|||||