Chinese Journal of Organic Chemistry ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (11): 3826-3843.DOI: 10.6023/cjoc202304027 Previous Articles Next Articles
徐晓阳a, 刘美艳a, 李成龙a, 吴晓明b,*(), 刘旭光a,*(
)
收稿日期:
2023-04-20
修回日期:
2023-06-07
发布日期:
2023-06-26
基金资助:
Xiaoyang Xua, Meiyan Liua, Chenglong Lia, Xiaoming Wub(), Xuguang Liua(
)
Received:
2023-04-20
Revised:
2023-06-07
Published:
2023-06-26
Contact:
E-mail: Supported by:
Share
Xiaoyang Xu, Meiyan Liu, Chenglong Li, Xiaoming Wu, Xuguang Liu. Recent Advance of 1,4-BN Heteroaromatics in China[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(11): 3826-3843.
[1] |
(a) Wang, C. L.; Dong, H. L.; Hu, W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B., Chem. Rev. 2011, 112, 2208.
doi: 10.1021/cr100380z pmid: 17165682 |
(b) Wu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489.
doi: 10.1039/B813123F pmid: 17165682 |
|
(c) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
doi: 10.1021/cr050966z pmid: 17165682 |
|
[2] |
(a) Jiang, W.; Li, Y.; Wang, Z. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6113.
doi: 10.1039/c3cs60108k pmid: 23628866 |
(b) Fukazawa, A.; Yamaguchi, S., Chem.-Asian. J. 2009, 4, 1386.
doi: 10.1002/asia.v4:9 pmid: 23628866 |
|
[3] |
Maitlis, P. M. J. Chem. Soc. 1961, 425.
|
[4] |
Hatakeyama, T.; Shiren, K.; Nakajima, K.; Nomura, S.; Nakatsuka, S.; Kinoshita, K.; Ni, J. P.; Ono, Y.; Ikuta, T. Adv. Mater. 2016, 28, 2777.
doi: 10.1002/adma.v28.14 |
[5] |
(a) Liang, X.; Yan, Z. P.; Han, H. B.; Wu, Z. G.; Zheng, Y. X.; Meng, H.; Zuo, J. L.; Huang, W. Angew. Chem. Inter. Ed. 2018, 57, 11316.
doi: 10.1002/anie.v57.35 |
(b) Oda, S.; Kumano, W.; Hama, T.; Kawasumi, R.; Yoshiura, K.; Hetakeyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 2882.
doi: 10.1002/anie.v60.6 |
|
[6] |
(a) Hall, D.; Suresh, S. M.; dos Santos, P. L.; Duda, E.; Bagnich, S.; Pershin, A.; Rajamalli, P.; Cordes, D. B.; Slawin, A. M. Z.; Beljonne, D.; Köhler, A.; Samuel, I. D. W.; Olivier, Y.; Zysman‐Col- man, E. Adv. Opt. Mater. 2019, 8, 1901627.
doi: 10.1002/adom.v8.2 |
(b) Kothavale, S. S.; Lee, J. Y. Adv. Opt. Mater. 2020, 8, 2000922.
doi: 10.1002/adom.v8.22 |
|
(c) Madayanad Suresh, S.; Hall, D.; Beljonne, D.; Olivier, Y.; Zysman-Colman, E. Adv. Funct. Mater. 2020, 30, 1908677.
doi: 10.1002/adfm.v30.33 |
|
(d) Chen, C.; Du, C. Z.; Wang, X. Y. Adv. Sci. 2022, 9, e2200707.
|
|
(e) Kim, H. J.; Yasuda, T. Adv. Opt. Mater. 2022, 10. 2201714.
doi: 10.1002/adom.v10.22 |
|
(f) Shin, I.; Lim, H. N.; Hong, W. P. Synthesis 2022, 54, 570.
doi: 10.1055/s-0040-1719851 |
|
(g) Zhang, Y.; Du, C. Z.; Li, J. K.; Wang, X. Y. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 1645. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202212037 |
|
(张祎, 杜呈卓, 李继坤, 王小野, 有机化学, 2023, 43, 1645.)
doi: 10.6023/cjoc202212037 |
|
(h) Jing, K.; Zhang, P. K.; Xu, S. M. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 1742. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202301018 |
|
(景科, 张攀科, 徐森苗, 有机化学, 2023, 43, 1742.)
doi: 10.6023/cjoc202301018 |
|
[7] |
Kranz, M.; Hampel, F.; Clark, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1247.
|
[8] |
Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Org. Let. 2006, 8, 2241.
doi: 10.1021/ol060539n |
[9] |
(a) Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Chem. Commun. 2007, 3204.
|
(b) Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Org. Lett. 2009, 3534.
|
|
(c) Agou, T.; Arai, H.; Kawashima, T. Chem. Lett. 2010, 39, 612.
doi: 10.1246/cl.2010.612 |
|
(d) Agou, T.; Sekine, M.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5056.
doi: 10.1002/chem.v15:20 |
|
[10] |
Braunschweig, H.; Damme, A.; Jimenez-Halla, J. O. C.; Pfaffinger, B.; Radacki, K.; Wolf, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10034.
doi: 10.1002/anie.v51.40 |
[11] |
Xu, S. M.; Haeffner, F.; Li, B.; Zakharov, L. N.; Liu, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6795.
doi: 10.1002/anie.v53.26 |
[12] |
Chinnapattu, M.; Sathiyanarayanan, K. I.; Iyer, P. S. RSC Adv. 2015, 5, 37716.
doi: 10.1039/C5RA05082K |
[13] |
Liu, X.; Zhang, Y.; Li, B.; Zakharov, L. N.; Vasiliu, M.; Dixon, D. A.; Liu, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 8333.
doi: 10.1002/anie.v55.29 |
[14] |
Igarashi, T.; Tobisu, M.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 2069.
doi: 10.1002/anie.v56.8 |
[15] |
Zhang, Y.; Zhang, D.; Wei, J.; Liu, Z.; Lu, Y.; Duan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 16912.
doi: 10.1002/anie.v58.47 |
[16] |
(a) Xu, Y.; Cheng, Z.; Li, Z.; Liang, B.; Wang, J.; Wei, J.; Zhang, Z.; Wang, Y. Adv. Opt. Mater. 2020, 8, 1902142.
doi: 10.1002/adom.v8.9 |
(b) Xu, S.; Yang, Q. Q.; Zhang, Y.; Li, H.; Xue, Q.; Xie, G. H.; Gu, M. Z.; Jin, J. B.; Huang, L.; Chen, R. F. C. Chem. Lett. 2021, 32, 1372.
|
|
[17] |
Hua, T.; Zhan, L.; Li, N.; Huang, Z.; Cao, X.; Xiao, Z.; Gong, S.; Zhou, C.; Zhong, C.; Yang, C. L. Chem.-Eur. J. 2021, 426.
|
[18] |
(a) Zhang, Y.; Zhang, D.; Huang, T.; Gillett, A. J.; Liu, Y.; Hu, D.; Cui, L.; Bin, Z.; Li, G.; Wei, J.; Duan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 20498.
doi: 10.1002/anie.v60.37 |
(b) Li, J. K.; Chen, X. Y.; Guo, Y. L.; Wang, X. C.; Sue, A. C.; Cao, X. Y.; Wang, X. Y. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 17958.
doi: 10.1021/jacs.1c09058 |
|
[19] |
Liu, F.; Cheng, Z.; Wan, L.; Feng, Z.; Liu, H.; Jin, H.; Gao, L.; Lu, P.; Yang, W. Small 2022, 18, e2106462.
|
[20] |
Wu, X.; Huang, J.-W.; Su, B.-K.; Wang, S.; Yuan, L.; Zheng, W.-Q.; Zhang, H.; Zheng, Y. X.; Zhu, W.; Chou, P. T. Adv. Mater. 2022, 34, 2105080.
doi: 10.1002/adma.v34.1 |
[21] |
Qu, Y. K.; Zhou, D. Y.; Kong, F. C.; Zheng, Q.; Tang, X.; Zhu, Y. H.; Huang, C. C.; Feng, Z. Q.; Fan, J.; Adachi, C.; Liao, L. S.; Jiang, Z. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202201886.
doi: 10.1002/anie.v61.22 |
[22] |
(a) Wang, Y.; Zhang, K.; Chen, F.; Wang, X.; Yang, Q.; Wang, S.; Shao, S.; Wang, L. X. Chin. J. Chem. 2022, 40, 2671.
doi: 10.1002/cjoc.v40.22 |
(b) Li, Q.; Wu, Y.; Wang, X.; Yang, Q.; Hu, J.; Zhong, R.; Shao, S.; Wang, L. X. Chem.-Eur. J. 2022, 28, e2021042.
|
|
[23] |
Liu, Y.; Xiao, X.; Huang, Z.; Yang, D.; Ma, D.; Liu, J.; Lei, B.; Bin, Z.; You, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202210210.
doi: 10.1002/anie.v61.40 |
[24] |
(a) Xu, S.; Zhang, Y.; Li, B.; Liu, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14566.
doi: 10.1021/jacs.6b09759 |
(b) Zhang, Y.; Li, B.; Liu, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 15928.
doi: 10.1002/anie.v59.37 |
|
(c) Wang, Z.; Wu, J.; Lamine, W.; Li, B.; Sotiropoulos, J. M.; Chrostowska, A.; Miqueu, K.; Liu, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 21231.
doi: 10.1002/anie.v60.39 |
|
[25] |
(a) Liang, X.; Tu, Z.-L.; Zheng, Y. X. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 5623.
doi: 10.1002/chem.201805952 pmid: 30648301 |
(b) Cai, X., Su, S. J. Adv. Funct. Mater. 2018, 28, 1802558.
doi: 10.1002/adfm.v28.43 pmid: 30648301 |
|
[26] |
Wang, Y. X.; Duan, Y. L.; Guo, R. D.; Ye, S. F.; Di, K. Y.; Zhang, W. Z.; Zhuang, S. Q.; Wang, L. Org. Electron. 2021, 97, 106275.
doi: 10.1016/j.orgel.2021.106275 |
[27] |
Yang, M.; I. Park, S.; Yasuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 19468.
doi: 10.1021/jacs.0c10081 |
[28] |
Xu, S.; Yang, Q. Q.; Zhang, Y.; Li, H.; Xue, Q.; Xie, G. H.; Gu, M. Z.; Jin, J. B.; Huang, L.; Chen, R. F. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 1372.
doi: 10.1016/j.cclet.2020.10.022 |
[29] |
Xu, Y.; Wang, Q.; Cai, X.; Li, C. L.; Wang, Y. Adv. Mater. 2021, 33, e2100652.
|
[30] |
Cai, S.; Tong, G. S. M.; Du, L.; So, G. K. M.; Hung, F. F.; Lam, T. L.; Cheng, G.; Xiao, H.; Chang, X.; Xu, Z. X.; Che, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202213392.
doi: 10.1002/anie.v61.52 |
[31] |
Chen, Z.; Zhong, C.; Han, J.; Miao, J.; Qi, Y.; Zou, Y.; Xie, G.; Gong, S.; Yang, C. L. Adv. Mater. 2022, 34, e2109147.
|
[32] |
Xu, Y. C.; Li, C. L.; Li, Z. Q.; Wang, Q. Y.; Cai, X. L.; Wei, J. B.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 17442.
doi: 10.1002/anie.v59.40 |
[33] |
Cai, X., Xu, Y., Pan, Y., Li, L., Pu, Y., Zhuang, X., Li, C. L, Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202216473.
doi: 10.1002/anie.v62.7 |
[34] |
(a) Zhao, J.; Ji, S.; Guo, H. RSC Adv. 2011, 1, 937.
doi: 10.1039/c1ra00469g |
(b) Gray, V.; Dzebo, D.; Abrahamsson, M.; Albinsson, B.; Moth- Poulsen, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 10345.
doi: 10.1039/C4CP00744A |
|
[35] |
Wei, Y.; Pan, K.; Cao, X.; Li, Y.; Zhou, X.; Yang, C. L. CCS Chem. 2022, 4, 3852.
doi: 10.31635/ccschem.022.202101507 |
[36] |
Zhang, Y.; Wei, J.; Zhang, D.; Yin, C.; Li, G.; Liu, Z.; Jia, X.; Qiao, J.; Duan, L. Angew. Chem., nt. Ed. 2022, 61, e202113206.
|
[37] |
Wang, T.; Zou, Y.; Huang, Z.; Li, N.; Miao, J.; Yang, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202211172.
doi: 10.1002/anie.v61.46 |
[38] |
Luo, X. F.; Song, S. Q.; Ni, H. X.; Ma, H.; Yang, D.; Ma, D.; Zheng, Y. X.; Zuo, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202209984.
doi: 10.1002/anie.v61.41 |
[39] |
Zhang, Y.; Zhang, D.; Wei, J.; Hong, X.; Lu, Y.; Hu, D.; Li, G.; Liu, Z.; Chen, Y.; Duan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 17499.
doi: 10.1002/anie.v59.40 |
[40] |
Xu, Y.; Wang, Q.; Wei, J.; Peng, X.; Xue, J.; Wang, Z.; Su, S. J.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202204652.
doi: 10.1002/anie.v61.30 |
[41] |
Liu, J.; Zhu, Y.; Tsuboi, T.; Deng, C.; Lou, W.; Wang, D.; Liu, T.; Zhang, Q. Nat. Commun. 2022, 13, 4876.
doi: 10.1038/s41467-022-32607-3 |
[42] |
Zhang, Y.; Wei, J.; Wang, L.; Huang, T.; Meng, G.; Wang, X.; Zeng, X.; Du, M.; Fan, T.; Yin, C.; Zhang, D.; Duan, L. Adv. Mater. 2022, e2209396.
|
[43] |
Cheng, Y. C.; Fan, X. C.; Huang, F.; Xiong, X.; Yu, J.; Wang, K.; Lee, C. S.; Zhang, X. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202212575.
doi: 10.1002/anie.v61.47 |
[44] |
Wang, X.; Zhang, Y.; Dai, H.; Li, G.; Liu, M.; Meng, G.; Zeng, X.; Huang, T.; Wang, L.; Peng, Q.; Yang, D.; Ma, D.; Zhang, D.; Duan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202206916.
doi: 10.1002/anie.v61.38 |
[45] |
Wu, T. L.; Lo, S. H.; Chang, Y. C.; Huang, M. J.; Cheng, C. H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 10768.
doi: 10.1021/acsami.8b21568 |
[46] |
Fan, T.; Zhang, Y.; Wang, L.; Wang, Q.; Yin, C.; Du, M.; Jia, X.; Li, G.; Duan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, e202213585.
|
[47] |
Lv, X.; Miao, J.; Liu, M.; Peng, Q.; Zhong, C.; Hu, Y.; Cao, X.; Wu, H.; Yang, Y.; Zhou, C.; Ma, J.; Zou, Y.; Yang, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202201588.
doi: 10.1002/anie.v61.29 |
[48] |
Meng, G.; Dai, H.; Huang, T.; Wei, J.; Zhou, J.; Li, X.; Wang, X.; Hong, X.; Yin, C.; Zeng, X.; Zhang, Y.; Yang, D.; Ma, D.; Li, G.; Zhang, D.; Duan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202207293.
doi: 10.1002/anie.v61.40 |
[49] |
Yang, Y.; Li, N.; Miao, J.; Cao, X.; Ying, A.; Pan, K.; Lv, X.; Ni, F.; Huang, Z.; Gong, S.; Yang, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202202227.
doi: 10.1002/anie.v61.30 |
[50] |
Fan, X. C.; Wang, K.; Shi, Y. Z.; Cheng, Y. C.; Lee, Y.-T.; Yu, J.; Chen, X. K.; Adachi, C.; Zhang, X. H. Nat. Photonics 2023, 17, 280.
doi: 10.1038/s41566-022-01106-8 |
[51] |
Zhang, Y.; Li, G.; Wang, L.; Huang, T.; Wei, J.; Meng, G.; Wang, X.; Zeng, X.; Zhang, D.; Duan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202202380.
doi: 10.1002/anie.v61.24 |
[52] |
Hua, T.; Miao, J.; Xia, H.; Huang, Z.; Cao, X.; Li, N.; Yang, C. L. Adv. Funct. Mater. 2022, 32, 2201032.
doi: 10.1002/adfm.v32.31 |
[53] |
Hu, J.-J.; Luo, X.-F.; Zhang, Y.-P.; Mao, M.-X.; Ni, H.-X.; Liang, X.; Zheng, Y. X. J. Mater. Chem. C 2022, 10, 768.
doi: 10.1039/D1TC04595D |
[54] |
Hu, Y. X.; Miao, J. S.; Hua, T.; Huang, Z. Y.; Qi, Y. Y.; Zou, Y.; Qiu, Y. T.; Xia, H.; Liu, H.; Cao, X. S.; Yang, C. L. Nat. Photonics 2022, 16, 803.
doi: 10.1038/s41566-022-01083-y |
[55] |
Liao, X. J.; Pu, D.; Yuan, L.; Tong, J.; Xing, S.; Tu, Z. L.; Zuo, J. L.; Zheng, W. H.; Zheng, Y. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, e202217045.
|
[56] |
Yang, W.; Li, N.; Miao, J.; Zhan, L.; Gong, S.; Huang, Z.; Yang, C. L. CCS Chem. 2022, 4, 3463.
doi: 10.31635/ccschem.022.202101661 |
[57] |
Yan, Z. P.; Yuan, L.; Zhang, Y.; Mao, M.-X.; Liao, X. J.; Ni, H. X.; Wang, Z. H.; An, Z.; Zheng, Y. X.; Zuo, J. L. Adv. Mater. 2022, 34, 2204253.
doi: 10.1002/adma.v34.36 |
[58] |
Cai, X.; Xue, J.; Li, C.; Liang, B.; Ying, A.; Tan, Y.; Gong, S.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202200337.
doi: 10.1002/anie.v61.23 |
[59] |
Cao, X.; Pan, K.; Miao, J.; Lv, X.; Huang, Z.; Ni, F.; Yin, X.; Wei, Y.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 22976.
doi: 10.1021/jacs.2c09543 |
[60] |
Liu, F.; Cheng, Z.; Jiang, Y.; Gao, L.; Liu, H.; Liu, H.; Feng, Z.; Lu, P.; Yang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202116927.
doi: 10.1002/anie.v61.14 |
[1] | Xiaoyang Xu, Meiyan Liu, Chenglong Li, Xuguang Liu. Recent Advance of 1,2-BN Heteroaromatics in China [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(5): 1611-1644. |
Viewed | ||||||
Full text |
|
|||||
Abstract |
|
|||||