化学学报 ›› 1985, Vol. 43 ›› Issue (1): 72-78. 上一篇    下一篇

研究论文

1,3-二烷氧基-乙酰丙酮和-丙酮的[1,3] 键迁移重排

唐恢同;程淑鑫;张滂   

  1. 北京大学化学系
  • 发布日期:1985-01-15

(1.3) sigmatropic rearrangements of 1,3-dialkyloxy-acetylactones and-acetones

TANG HUITONG;CHENG SHUXIN;ZHANG PANG   

  • Published:1985-01-15

1,3-二甲氧基-2-吗啉-N-基戊1-烯-4-酮(11a)的酸水解经证实发生部分重排, 生成1,3-(1a)和1,5-二甲氧基乙酰丙酮(2a)的混合物, 并通过与氰基乙酰胺缩合, 分别形成3-氰基-4-甲氧甲基-5-甲氧基-6-甲基吡啶-2-醇(3a)和3-氰基-4,6-双(甲氧甲基)吡啶-2-醇(4a)加以证实, 前者还转化为维生素B6. 在相应的乙氧基序列中, 除得到1b丶2b丶3b和4b外, 还分离了反向缩合产物3-氰基-4-甲基-5-乙氧基-6-乙氧甲基吡啶-2-醇(5b) . 对Fedoronko 等为1,3-二甲氧基丙酮的重排-水解为丙酮醛提出的烯丙型重排机制提出了质疑. 事实上, 这一重排更可能是一利热过程的[1.3]单键迁移过程和提供了支持的事例.

关键词: 烷氧基, 重排反应, 丙酮, 戊二酮 P, 化学键

Key words: ALKOXYL GROUP, REARRANGEMENT REACTION, ACETONE, PENTANEDIONE P, CHEMICAL BONDS

中图分类号: