季铵碱树脂催化的β-酮砜的α-碳烷基化反应研究

摘要/Abstract

本文以季铵碱树脂作为聚合物固载的相转移催化剂, 在50%氢氧化钠水溶液中催化α-苯磺酰基苯乙酮(1)的α-亚甲基的烷基化反应。发现在三相催化剂存在下, 化合物1的烷基化产物与烷基化剂卤代烃的活性和反应温度有关。在非质子化溶剂HMPA存在下,50℃时发现了化合物1的α-碳和O-双烷基化的烯醇醚产物。但在100℃时只得到化合物1的分解产物苯基甲基砜而非烷基化产物。

关键词: 砜, 甲叉, 红外分光光度法, 苯, 核磁共振谱法, 烷基化, 苯乙酮 P, 相转移催化剂, 磺酰基, 树脂

The alkylation of a-methylene of PhSO2CH2COPh (I) with alkyl halides catalyzed by quaternary ammonium base resin in 50% aqueous sodium hydroxide solution was investigated. In the presence of triphase catalyst, the alkylation products of I depended closely on the reactivity of alkyl halides and reaction temperature The a-carbon and O-dialkylation product was found when aprotic solvent HMPA was present at 50癈. No alkylation product but the decomposition product of I was obtained at 100?

Key words: SULFONE, METHYLENE, INFRARED SPECTROPHOTOMETRY, BENZENE, NMR SPECTROMETRY, ALKYLATION, ACETOPHENONE P, PHASE TRANSFER CATALYST, SULFONYL GROUP, RESIN

中图分类号:

O621
O643

引用此文

任启生,黄文强,陆宇,尹耀荣,何炳林. 季铵碱树脂催化的β-酮砜的α-碳烷基化反应研究[J]. 化学学报, 1990, 48(6): 622-626.

REN QISHENG;HUANG WENQIANG;LU YU;YIN YAORONG;HE BINGLIN. Study on the alkylation of α-carbon of β-ketosulfone catalyzed by quaternary ammonium base resin[J]. Acta Chimica Sinica, 1990, 48(6): 622-626.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

[1]	葛凤洁, 张开志, 曹清鹏, 徐慧, 周涛, 张文浩, 班鑫鑫, 张晓波, 李娜, 朱鹏. 柔性芴基嵌段型延迟荧光二聚体的设计、合成及电致发光性能[J]. 化学学报, 2023, 81(9): 1157-1166.
[2]	杨爽, 王宁宜, 杭青青, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苯基取代的对亚甲基苯醌参与的催化不对称反应研究进展^★[J]. 化学学报, 2023, 81(7): 793-808.
[3]	曾崇洋, 胡平, 汪必琴, 方文彦, 赵可清, Donnio Bertrand. 星型苯并菲-三嗪多刺激响应盘状液晶: 合成、性质与应用[J]. 化学学报, 2023, 81(5): 469-479.
[4]	李万红, 于明月, 王丽丽, 朱德煌, 彭素红, 王惠, 刘海洋. 溶剂对四苯基卟啉氯化锰飞秒瞬态吸收光谱的影响[J]. 化学学报, 2023, 81(4): 345-350.
[5]	殷雪旸, 顾恺, 邵正中. 载药蛋白质/聚苯硼酸复合纳米微球制备及其释药性能研究[J]. 化学学报, 2023, 81(2): 116-123.
[6]	赵亚婷, 刘帆, 汪秋安, 夏吾炯. 可见光促进(氮杂)芳香胺与重氮乙酸乙酯的N-烷基化反应[J]. 化学学报, 2023, 81(2): 111-115.
[7]	贾彦荣, 徐凯, 赵彦英, 倪华钢, 吴滢, 夏敏. 推拉电子基团区域异构苯并咪唑的发射行为与力致荧光变色性能研究[J]. 化学学报, 2023, 81(12): 1716-1723.
[8]	杨春晖, 陈景超, 李新汉, 孟丽, 王凯民, 孙蔚青, 樊保敏. 可见光催化的硅烷二氟烯丙基化反应[J]. 化学学报, 2023, 81(1): 1-5.
[9]	赵杰, 王治文, 李华清, 艾琦, 蔡培庆, 司俊杰, 姚鑫, 胡晓光, 刘祖刚. 基于苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩的可见光驱动光环化荧光turn-on型二芳基乙烯的合成与性能研究[J]. 化学学报, 2022, 80(9): 1223-1230.
[10]	解众舒, 薛中鑫, 许子文, 李倩, 王洪宇, 李维实. 石墨相氮化碳的共轭交联修饰及其对可见光催化产氢性能的影响[J]. 化学学报, 2022, 80(9): 1231-1237.
[11]	张崃, 肖检, 王雅雯, 彭羽. 苯酚(醌)与烯烃的不对称[3+2]环化反应: 手性二氢苯并呋喃的合成进展[J]. 化学学报, 2022, 80(8): 1152-1164.
[12]	王珞聪, 李哲伟, 岳彩巍, 张培焕, 雷鸣, 蒲敏. 电场下偶氮苯衍生物分子顺反异构化反应机理的理论研究[J]. 化学学报, 2022, 80(6): 781-787.
[13]	张璐璐, 王媛媛, 朱贵楠, 戴文博, 赵紫璇, 赵盈, 支俊格, 董宇平. 含不同烷基链四苯基丁二烯衍生物的聚集诱导发光及力致变色性能[J]. 化学学报, 2022, 80(3): 282-290.
[14]	吴波, 王冲, 李宝林, 王春儒. 光驱动的金属富勒烯分子磁开关^※[J]. 化学学报, 2022, 80(2): 101-104.
[15]	曹洪涛, 侯鹏飞, 曹庆, 李延昂, 汪莎莎, 解令海. 基于氰基化9-苯基芴衍生物的激基复合物发光与性质研究[J]. 化学学报, 2022, 80(11): 1476-1484.