Acta Chimica Sinica ›› 2021, Vol. 79 ›› Issue (6): 685-693.DOI: 10.6023/A21040131 Previous Articles     Next Articles



穆博帅a, 张志豪a, 武文彪a,*(), 余金生a, 周剑a,b,*()   

  1. a 华东师范大学化学与分子工程学院 上海分子治疗与新药创制工程技术研究中心 上海市绿色化学与化工过程绿色化重点实验室 上海 200062
    b 中国科学院上海有机化学研究所 金属有机化学国家重点实验室 上海 200032
  • 投稿日期:2021-04-02 发布日期:2021-05-20
  • 通讯作者: 武文彪, 周剑
  • 作者简介:

    穆博帅, 男, 1990年生于河北保定. 2013年本科毕业于河北师范大学汇华学院; 2016年硕士毕业于河北师范大学化学与材料科学学院, 随后加入华东师范大学周剑教授课题组攻读博士学位, 主要从事不对称催化的串联反应设计与研究.

    张志豪, 男, 1994年生于陕西咸阳. 2017年本科毕业于北京化工大学化学工程与工艺专业, 随后加入华东师范大学周剑教授课题组攻读硕士学位, 主要从事二氧化碳参与的不对称催化反应研究.

    武文彪, 男, 1992年生于河南安阳. 2015年本科毕业于河南大学, 随后加入华东师范大学周剑教授课题组, 并于2020年7月获得有机化学博士学位. 2020年9月至今在华东师范大学进行博士后研究, 主要从事不对称氰化反应研究.

    余金生, 华东师范大学化学与分子工程学院青年研究员, 博士生导师. 2011年于江西师范大学本科毕业后加入华东师范大学周剑教授课题组, 并于2016年获理学博士学位. 随后在日本微生物化学研究所Masakatsu Shibasaki教授课题组进行JSPS博士后研究. 于2019年初加入华东师范大学, 目前研究兴趣主要是含氟手性化合物的不对称催化合成及其在药物研究中的应用.

    周剑, 华东师范大学化学与分子工程学院教授, 博士生导师. 本科毕业于四川师范大学; 2004年毕业于中国科学院上海有机化学研究所, 获理学博士学位; 先后在日本东京大学Shu Kobayashi和德国马普煤炭研究所Benjamin List课题组从事博士后研究后, 于2008年底加入华东师范大学. 研究兴趣在于立足协同催化的理念, 结合新催化剂和新试剂的设计开发, 发展导向具有手性季碳的药物优势骨架的不对称催化构建新方法.

  • 基金资助:
    国家自然科学基金(21971067); 上海市“科技创新行动计划”(20JC1416900)

Recent Advances in Synthesis of Chiral 1,2-Dihydropyridines

Bo-Shuai Mua, Zhi-Hao Zhanga, Wen-Biao Wua(), Jin-Sheng Yua, Jian Zhoua,b()   

  1. a Shanghai Engineering Research Center of Molecular Therapeutics and New Drug Development, Shanghai Key Laboratory of Green Chemistry and Chemical Processes, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China Normal University, Shanghai 200062, China
    b State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, CAS, Shanghai 200032, China
  • Received:2021-04-02 Published:2021-05-20
  • Contact: Wen-Biao Wu, Jian Zhou
  • Supported by:
    National Natural Science Foundation of China(21971067); Shanghai Science and Technology Innovation Action Plan(20JC1416900)

Chiral 1,2-dihydropyridines represent a class of versatile building blocks that can undergo diversifying reactions of conjugated dienes such as reduction or cycloaddition reaction, allowing facile synthesis of chiral piperidines and other nitrogen-containing heterocycles, prominent structural motifs in drugs and bioactive compounds. The efficient synthesis of chiral 1,2-dihydropyridines is highly desirable and beneficial for the drug discovery and development. The chiral pool strategy and chiral auxiliary based synthesis require the use of stoichiometric chiral reagents, so it is much sought-after to develop catalytic asymmetric methods to synthesize structurally diverse chiral 1,2-dihydropyridines. Since the pioneering catalytic enantioselective addition of nucleophiles to the C2 position of achiral activated pyridine derivatives in 2004, this strategy has been successfully employed for the catalytic synthesis of optically active 1,2-dihydropyridines bearing an aryl, alkyl or alkynyl group at the C2 position. Recently, tandem sequences was reported based on the asymmetric conversion of C=N bonds as an emerging strategy for the synthesis of multisubstituted chiral 1,2-dihydropyridines. This review summarizes the advances in this field, and discusses the challenges and synthetic opportunities for future development.

Key words: chiral 1,2-dihydropyridine, chiral amine, chiral auxiliary, asymmetric catalysis