手性氨基酸酰胺催化二乙基锌与芳香醛不对称加成反应

doi:10.6023/cjoc1111252

有机化学 ›› 0, Vol. 0 ›› Issue (0): 1136-1140.DOI: 10.6023/cjoc1111252

研究简报

手性氨基酸酰胺催化二乙基锌与芳香醛不对称加成反应

苟绍华^a,b, 叶仲斌^a,b, 蔡潇潇^b, 刘曼^b, 蒋文超^b

a 西南石油大学油气藏地质及开发工程国家重点实验室成都 610500;
b 西南石油大学化学化工学院成都 610500

收稿日期:2011-11-25 修回日期:2011-12-30 出版日期:2012-06-13 发布日期:2012-02-17
通讯作者: 苟绍华 E-mail:shaohuagou@swpu.edu.cn, shgou@126.com
基金资助:
油气藏地质及开发工程国家重点实验室开放基金(No. PLN1105)资助项目.

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Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes Catalyzed by Modular Amino Acids and Phenylethanamine Based Chiral Ligands

Gou Shaohua^a,b, Ye Zhongbin^a,b, Cai Xiaoxiao^b, Liu Man^b, Jiang Wenchao^b

a State Key Laboratory of Oil and Gas Reservoir Geology and Exploitation, Southwest Petroleum University, Chengdu 610500;
b School of Chemistry and Chemical Engineering, Southwest Petroleum University, Chengdu 610500

Received:2011-11-25 Revised:2011-12-30 Online:2012-06-13 Published:2012-02-17
Supported by:
Project supported by the Open Fund of Key Laboratory of Oil and Gas Reservoir Geology and Exploitation (No. PLN1105).

摘要/Abstract

将由磺酰化氨基酸和长链的含甲氧基官能团的胺制备的(S)-N-(4-甲氧基苯乙基)-3-苯基-2-(对甲基苯磺酰胺)丙酰胺(1d)手性配体用于催化二乙基锌与系列芳香醛对映选择性加成反应. 15 mol%该催化剂能够对含有吸电子基团、供电子基团及不同位阻的芳香醛均有较好的效果, 能够在比较温和的条件下获得高达87% ee 和中等程度的产率.

关键词: 加成反应, 醛, 氨基酸, 苯基乙胺, 二乙基锌

Enantioselective addition of diethylzinc to a series of aromatic aldehydes was developed by chiral ligand (S)-N-(4-methoxyphenethyl)-3-phenyl-2-(tosylamino)propanamide (1d), which was derivatived from a modular amino acids and long chain amine containg OMe. The catalytic system employing 15 mol% of 1d without using titanium complex was found to promote the addition of diethylzinc (ZnEt₂) to a wide range of aromatic aldehydes with electron-donating and electron- withdrawing substituents, giving up to 87% ee of the corresponding secondary alcohol under mild conditions.

Key words: addition reaction, aldehyde, amino acid, phenylethanamine, ditheylzinc

引用此文

苟绍华, 叶仲斌, 蔡潇潇, 刘曼, 蒋文超. 手性氨基酸酰胺催化二乙基锌与芳香醛不对称加成反应[J]. 有机化学, 0, 0(0): 1136-1140.

Gou Shaohua, Ye Zhongbin, Cai Xiaoxiao, Liu Man, Jiang Wenchao. Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes Catalyzed by Modular Amino Acids and Phenylethanamine Based Chiral Ligands[J]. Chin. J. Org. Chem., 0, 0(0): 1136-1140.

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参考文献

[1] (a) Hatano, M.; Ishihara, K. Chem. Rev. 2008, 8, 143.(b) Soai, K.; Kawasaki, T. Sato, I. In The Chemistry of OrganozincCompounds, Eds.: Rappoport, Z.; Marek, I., John Wiley & Sons,Ltd, Chichester, UK, 2007, pp. 555～593.(c) Soai, K.; Shibata, T. In Comprensive Asymmetric Catalysis,Eds.: Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Springer, Berlin,1999, pp. 911～922.

[2] (a) Hatano, M.; Miyamoto, T.; Ishihara, K. Adv. Synth. Catal. 2005,347, 1561.(b) Hatano, M.; Miyamoto, T.; Ishihara, K. J. Org. Chem. 2006, 71,6474.(c) DeBerardinis, A. M.; Turlington, M.; Ko, J.; Sole, L.; Pu. L. J.Org. Chem. 2010, 75, 2836.(d) Gou, S. H.; Judeh, Z. M. A. Tetrahedron Lett. 2008. 50. 281.(e) Roudeau, R.; Pardo, D. G.; Cossy, J. Tetrahedron 2006, 62,2388.(g) Sarvary, I.; Wan, Y.; Frejd, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 12002, 645.(f) Yang, X.-W.; Shen, J.-H.; Da, C.-S.; Wang, H.-S.; Su, W.; Liu,D.-X.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett.2001, 42, 6573.(g) Kostova, K.; Genov, M.; Philipova, I.; Dimitrov, V. Tetrahedron:Asymmetry 2000, 11, 3253.

[3] (a) Hirose, T.; Sugawara, K.; Kodama, K. J. Org. Chem. 2011, 76,5413.(b) Martins, J. E. D.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19,1250.(c) Bisai, A.; Singh, P. K.; Singh, V. K. Tetrahedron 2007, 63, 598.(d) Pini, D.; Mastantuono, A.; Uccello-Barretta, G.; Iuliano, A.;Salvadori, P. Tetrahedron 1993, 49, 9613.

[4] (a) Kang, J.; Lee, J. W.; Kim, J. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun.1994, 2009.(b) Kang, J.; Kim, J. W.; Lee, J. W.; Kim, D. S.; Kim, J. I. Bull.Korean Chem. Soc. 1996, 17, 1135.

[5] (a) Braga, A. L.; Galetto, F. Z.; Rodrigues, O. E. D.; Silveira, C. C.;Paixao, M. W. Chirality 2008, 20, 839.(b) Braga, A. L.; Vargas, F.; Silveira, C. C.; De Andrade, L. H.Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2335.

[6] (a) Joshi, S. N.; Malhotra, S. V. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14,1763.(b) Xu, Q.; Zhu, G. Pan, X.; Chan, A. S. C. Chirality 2002, 14, 716.(c) Wu, Y.; Yun, H.; Wu, Y.; Ding, K.; Zhou, Y. Tetrahedron:Asymmetry 2000, 11, 3543.(d) Dai, W.-M.; Zhu, H. J.; Hao, X.-J. Tetrahedron: Asymmetry2000, 11, 2315.(e) Iovel, I.; Oehme, G.; Lukevics, E. Appl. Organomet. Chem.1998, 12, 469.(f) Knollmüller, M.; Ferencic, M.; Gartner, P. Tetrahedron: Asymmetry1999, 10, 3969.(g) Hui, X. P.; Qiao, R. Z.; Xu, P. F. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26,211 (in Chinese).(惠新平, 乔仁忠, 许鹏飞, 有机化学, 2006, 26, 211.)

[7] (a) Hatano, M.; Miyamoto, T.; Ishihara, K. Org. Lett. 2007, 9,4535.(b) Hatano, M.; Mizuno, T.; Ishihara, K. Synlett 2010, 2024.(c) Hatano, M.; Mizuno, T.; Ishihara, K. Chem. Commun. 2010, 46,5443.(d) Hatano, M.; Mizuno, T.; Ishihara, K. Tetrahedron 2011, 67,4417.

[8] (a) Gou, S. H.; Ye, Z. B.; Chang, J.; Gou, J. G.; Feng, M. M. Appl.Organomet. Chem. 2011, 25, 448.(b) Gou, S. H.; Ye, Z. B.; Chang, J.; Gou, J. G.; Feng, M. M. Appl.Organomet. Chem. 2011, 25, 110.

[9] (a) Zhang, F. Y.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8,3651.(b) Manabu, H.; Takashi, M.; Kazuaki, I. J. Org. Chem. 2006, 71,6474.(c) Shi, M.; Sui, W. S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3319.

[10] (a) Castro, L.; Tlahuext, M.; Antonio, R.; Benavides, T.; Tlahuext,H. Heteroat. Chem. 2003, 14, 247.(b) Grotjahn, D. B.; Groy, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 116, 6969.

[1]	杨振华, 祝家楠, 文彩月, 葛迎香, 赵圣印. 马来酰亚胺双键参与的官能化反应研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2412-2427.
[2]	万洪维, 于健, 杨寿山, 杜广芬, 何林. 噻唑烯酮与稳定硫叶立德[2+1]环加成反应[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2549-2559.
[3]	石崇慧, 肖本现, 杜玮, 陈应春. 膦催化α'-亚甲基环戊烯酮的形式[6+2]环加成反应[J]. 有机化学, 2019, 39(8): 2218-2225.
[4]	卫亮, 肖露, 胡远征, 汪昨非, 陶海燕, 王春江. 金属化亚甲胺叶立德在手性非天然α-氨基酸合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(8): 2119-2130.
[5]	王占林, 李如一, 钱辉旻, 姚昌盛. 温度对氮杂环卡宾催化下α-溴代烯醛与烯胺酮的[3+3]环化反应影响[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 2075-2083.
[6]	刘雪滢, 刘振伟, 郭圆圆, 李敬亚, 邹大鹏, 吴豫生, 吴养洁. B₂pin₂参与的含硼酸酯的芳香胺和醛的一锅两步还原胺化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 2001-2008.
[7]	高粟繁, 张艳春, 李家明, 张斌, 杨雨, 胡孟奇. 新型苯丙烯酰氨基酸化合物的设计合成及生物活性[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 1953-1961.
[8]	陈樱, 祝家楠, 赵圣印. 氯胺-T促进的醛、肼与富马酸酯的三组分反应构建四取代吡唑类化合物[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 1923-1929.
[9]	代雪梅, 李延军, 张少南, 龚磊. 可见光催化环丙基胺与1,2-二酮衍生物的[3+2]环加成反应[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1711-1719.
[10]	李明龙, 曹茜娴, 由君, 喻艳超, 武文菊, 刘波. 手性双噁唑啉金属络合物催化N-α,β-不饱和酰基化合物与C,N-二芳基硝酮的不对称1,3-偶极环加成反应[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1642-1649.
[11]	李帅龙, 李庄星, 由才, 吕辉, 张绪穆. 不对称氢甲酰化反应研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1568-1582.
[12]	蔡瀚, 欧阳昆冰, 阳年发. 手性联萘酚聚合物在不对称环氧化反应中的应用[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1456-1459.
[13]	周安西, 周晓菲, 毛刘量, 郑大贵, 祝显虹, 陈宗保. 在含水介质中铜催化交叉氧化偶联反应合成β-酰基-α-氨基酸衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 1070-1078.
[14]	张硕, 赵宁, 李庆刚, 张嘉祺, 侯梓桐, 刘一帆, 于一涛, 彭丹, 王峰, 李冰, 李金辉. Sc(Ⅲ)催化胺对邻亚甲基苯醌氮杂迈克尔加成反应合成贝蒂碱衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 709-719.
[15]	张硕, 彭丹, 赵宁, 于一涛, 王峰, 刘海龙, 伊港. 三氟甲烷磺酸钪催化醇对邻亚甲基苯醌的氧杂迈克尔加成反应[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 555-560.

手性氨基酸酰胺催化二乙基锌与芳香醛不对称加成反应

Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes Catalyzed by Modular Amino Acids and Phenylethanamine Based Chiral Ligands

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