可见光催化环丙基胺与1,2-二酮衍生物的[3+2]环加成反应

doi:10.6023/cjoc201902022

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (6): 1711-1719.DOI: 10.6023/cjoc201902022 上一篇下一篇

所属专题：金属有机化学

研究论文

可见光催化环丙基胺与1,2-二酮衍生物的[3+2]环加成反应

代雪梅, 李延军, 张少南, 龚磊

福建省化学生物学重点实验室能源材料化学协同创新中心厦门大学化学化工学院厦门 361005

收稿日期:2019-02-21 修回日期:2019-03-27 发布日期:2019-04-11
通讯作者: 龚磊 E-mail:gongl@xmu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21572184）、福建省自然科学基金（No.2017J06006）、中央高校基本科研业务费（No.20720160027）资助项目.

Visible-Light-Induced[3+2] Annulation of Cyclopropylamines with 1,2-Diketone Derivatives

Dai Xuemei, Li Yanjun, Zhang Shaonan, Gong Lei

Key Laboratory of Chemical Biology of Fujian Province, Collaborative Innovation Center of Chemistry for Energy Materials, College of Chemistry and Chemical Engineering, Xiamen University, Xiamen 361005

Received:2019-02-21 Revised:2019-03-27 Published:2019-04-11
Contact: 10.6023/cjoc201902022 E-mail:gongl@xmu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21572184), the Natural Science Foundation of Fujian Province (No. 2017J06006), and the Fundamental Research Funds for the Central Universities (No. 20720160027).

文章分享

摘要/Abstract

报道了一种可见光催化环丙基胺与1，2-二芳基乙二酮衍生物的[3+2]环加成反应，合成了一系列α-氨基呋喃衍生物，该反应条件温和，产率良好，操作简单.这一方法为潜在生物活性分子骨架α-氨基呋喃衍生物的合成提供了一条高效便捷的路径.

关键词: 光氧化还原, 环丙基胺, 1,2-二酮衍生物, [3+2]环加成反应

A visible-light-induced[3+2] annulation of arylcyclopropylamines and 1,2-diarylethanediones was report. A series of α-amino tetrahydrofuran derivatives were synthesized in moderate to good isolated yields under mild reaction conditions. This method would provide an efficient and convenient approach to α-amino tetrahydrofurans which are potentially important buiding blocks in bioactive compounds.

Key words: photoredox, cyclopropylamines, 1,2-diketone derivatives, [3+2] annulation

引用此文

代雪梅, 李延军, 张少南, 龚磊. 可见光催化环丙基胺与1,2-二酮衍生物的[3+2]环加成反应[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1711-1719.

Dai Xuemei, Li Yanjun, Zhang Shaonan, Gong Lei. Visible-Light-Induced[3+2] Annulation of Cyclopropylamines with 1,2-Diketone Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(6): 1711-1719.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Cheng, X. H.; Hii, K. K. Tetrahedron 2001, 57, 5445.
[2] Kunz, K. R.; Iyengar, B. S.; Dorr, R. T.; Alberts, D. S.; Remers, W. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2281.
[3] Lockhoff, O.; Stadler, P. Carbohydr. Res. 1998, 314, 13.
[4] Takeuchi, Y.; Chang, M. R.; Hashigaki, K.; Yamato, M. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1629.
[5] (a) Eliel, E. L.; Daignault, R. A. J. Org. Chem. 1965, 30, 2450~2451.
(b) Glacet, C.; Veron, D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 1789.
[6] For selected reviews on visible-light photoredox catalysis, see:
(a) Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102.
(b) Xuan, J.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828.
(c) Shi, L.; Xia, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687.
(d) Xi, Y.; Yi, H.; Lei, A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2387.
(e) Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
(f) Dai, X. J.; Xu, X. L.; Li, X. N. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2406 (in Chinese).(戴小军, 许孝良, 李小年, 有机化学, 2013, 33, 2406.)
(g) Guan, B. C.; Xu, X. L.; Wang, H; Li, X. N. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1564 (in Chinese).(关保川, 许孝良, 王红, 李小年, 有机化学, 2016, 36, 1564.)
(h) Shaw, M. H.; Twilton, J.; MacMillan, D. W. C. J. Org. Chem. 2016, 81, 6898.
(i) Skubi, K. L.; Blum, T. R.; Yoon. T. P. Chem. Rev. 2016, 116, 10035.
(j) Nakajima, K.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1946.
(k) Liu, W.; Zheng, X. Y.; Zeng, J. G.; Cheng, P. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 1 (in Chinese).(刘薇, 郑昕宇, 曾建国, 程辟, 有机化学, 2017, 37, 1.)
(l) Ruan, L. H.; Dong, Z. C.; Chen, C. X.; Wu, S.; Sun, J. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2544 (in Chinese).(阮利衡, 董振诚, 陈春欣, 吴爽, 孙京, 有机化学, 2017, 37, 2544.)
(m) Dai, X. Q.; Zhu, Y. B.; Xu, X. L.; Weng, J. Q. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 577 (in Chinese).(戴小强, 朱亚波, 许孝良, 翁建全, 有机化学, 2017, 37, 577.)
(n) Xu, W. X.; Dai, X. Q; Xu, H. J.; Weng, J. Q. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 2807 (in Chinese).(徐雯秀, 戴小强, 徐涵靖, 翁建全, 有机化学, 2018, 38, 2807.)
(o) Bai, Q. F.; He, J. Y.; Zhu, X. Q.; Feng, G. F.; Jin, C. A. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 527 (in Chinese).(白其凡, 何静耀, 祝小青, 冯高峰, 金城安, 有机化学, 2019, 39, 527.)
[7] For examples of visible-light photoredox catalysis, see:
(a) Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77.
(b) DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8094.
(c) Rono, L. J.; Yayla, H. G.; Wang, D. Y.; Armstrong, M. F.; Knowles, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17735.
(d) Alonso, R.; Bach, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4368.
(e) Huo, H. H.; Shen, X. D.; Wang, C. Y.; Zhang, L. L.; Rose, P.; Chen, L. A.; Harms, K.; Marsch, M.; Hilt, G.; Meggers, E. Nature 2014, 515, 100.
(f) Espelt, L. R.; McPherson, I. S.; Wiensch, E. M. Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2452.
(g) Ding, W.; Lu, L. Q.; Zhou, Q. Q.; Wei, Y.; Chen, J. R.; Xiao, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 63.
(h) Ding, W.; Lu, L. Q.; Zhou, Q. Q.; Wei, Y.; Chen, J. R.; Xiao, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 63.
(i) Zhou, Q. Q.; Liu, D.; Xiao, W. J.; Lu, L. Q. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 110 (in Chinese).(周泉泉, 刘丹, 肖文精, 陆良秋, 化学学报, 2017, 75, 110.)
(j) Wu, Z. J.; Wang, J. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 74 (in Chinese).(吴自俊, 汪舰, 化学学报, 2017, 75, 74.)
(k) Wu, J.; Li, J. W.; Li, H.; Zhu, C. Y. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2203 (in Chinese).(吴江, 李嘉雯, 李昊, 朱纯银, 有机化学, 2017, 37, 2203.)
(l) Ye, H; Xiao, C; Lu, L. Q. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1897 (in Chinese).(叶辉, 肖聪, 陆良秋, 有机化学, 2018, 38, 1897.)
[8] (a) Kohls, P.; Jadhav, D.; Pandey, G.; Reiser, O. Org. Lett. 2012, 14, 672.
(b) Miyake, Y.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3338.
(c) Espelt, L. R.; McPherson, I. S.; Wiensch, E. M.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2452.
[9] Tan, Y. Q.; Yuan, W.; Gong, L.; Meggers, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13045.
[10] (a) Maity, S.; Zhu, M. Z.; Shinabery, R. S.; Zheng, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 222.
(b) Nguyen, T. H.; Maity, S.; Zheng, N. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 975.
(c) Staveness, D.; Sodano, T. M.; Li, K. J.; Burnham, E. A.; Jackson, K. D.; Stephenson, C. R. J. Chem 2019, 5, 1.
[11] (a) Russell, G. A.; Weiner, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6623.
(b) Ma, J. J.; Rosales, A. R.; Huang, X. Q.; Harms, K.; Riedel R.; Wiest, O.; Meggers, E. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 17245.
[12] Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
[13] Reger, D.; Haines P.; Heinemann, F. W.; Guldi, D. M.; Jux, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 5938.
[14] Cui, W.; Loeppky, R. N. Tetrahedron 2001, 57, 2953.

可见光催化环丙基胺与1,2-二酮衍生物的[3+2]环加成反应

Visible-Light-Induced[3+2] Annulation of Cyclopropylamines with 1,2-Diketone Derivatives

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 13

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[2]	归春明, 周潼瑶, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 黄锦, 陈芬儿. 可见光氧化还原催化炔基化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2647-2663.
[3]	吴敏, 刘博, 袁佳龙, 付强, 汪锐, 娄大伟, 梁福顺. 可见光媒介的C—S键构建反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2269-2292.
[4]	孙鑫, 屈超凡, 马超蕊, 赵筱薇, 柴国璧, 江智勇. 光氧化还原催化串联自由基加成反应构建1,4-二酮官能团化喹喔啉-2(1H)-酮衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1396-1406.
[5]	肖潜, 佟庆笑, 钟建基. 基于自由基串联环化反应合成苯并吖庚因衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 3979-3994.
[6]	高盼盼, 肖文精, 陈加荣. 可见光促进的烯烃合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 3923-3943.
[7]	刘颖杰, 王智传, 孟建萍, 李晨, 孙凯. 光电联合催化的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 100-110.
[8]	邵子宴, 周庆丽, 王建成, 汤芮, 沈悦海. 碘化钠-三苯基膦介导的光氧化还原醛亚胺烷基化[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2676-2683.
[9]	宋常华, 沈许, 于芳, 何宇鹏, 俞寿云. 光氧化还原催化下以肟的衍生物作为前体亚胺自由基的产生及其反应[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3748-3759.
[10]	陈思, 赵延川. 过渡金属参与及催化的C(sp³)—C(sp³)还原自偶联反应[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3078-3093.
[11]	叶辉, 肖聪, 陆良秋. 光诱导的糖类化合物的合成与修饰[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 1897-1906.
[12]	徐雯秀, 戴小强, 徐涵靖, 翁建全. 氧杂蒽类有机染料在可见光诱导有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 2807-2832.
[13]	刘薇, 郑昕宇, 曾建国, 程辟. 可见光促进的叔胺C-H官能团化反应[J]. 有机化学, 2017, 37(1): 1-19.