新型2-芳基-4-烷基噻唑甲酸衍生物的设计、合成与生物活性研究

doi:10.6023/cjoc201207004

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (11): 2115-2121.DOI: 10.6023/cjoc201207004 上一篇下一篇

研究论文

新型2-芳基-4-烷基噻唑甲酸衍生物的设计、合成与生物活性研究

朱有全, 王丹阳, 袁燕伟, 马源, 邹小毛, 杨华铮

南开大学元素有机化学研究所元素有机化学国家重点实验室天津 300071

收稿日期:2012-07-04 修回日期:2012-07-16 发布日期:2012-07-19
通讯作者: 朱有全, 邹小毛 E-mail:zyq8165@nankai.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 20772066, 21072108)、国家973计划(No. 2010CB126103)和“十二五”科技支撑计划(No. 2011BAE06B05-3)资助项目.

Design, Synthesis and Bioactivity of Novel 2-Aryl-4-alkylthiazole-5-carboxylic Acid Derivatives

Zhu Youquan, Wang Danyang, Yuan Yanwei, Ma Yuan, Zou Xiaomao, Yang Huazheng

State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Institute of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071

Received:2012-07-04 Revised:2012-07-16 Published:2012-07-19
Supported by:
Project support by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20772066, 21072108), the National Basic Research Program of China (973 Program) (No. 2010CB126103) and the National Key Technologies R&D Program (No. 2011BAE06B05-3).

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摘要/Abstract

为了发现具有良好生物活性的新型先导化合物, 通过活性亚结构拼接方法, 在保留噻唑菌胺、甲噻灵和噻氟菌胺等中的1,3-噻唑-5-羰基活性部分, 将具有良好生物多样性的苯氧乙酸酯基团引入, 设计合成了一系列含苯氧乙酸酯基团结构的1,3-噻唑类化合物. 以β-酮酸酯和对羟基硫代苯甲酰胺为原料, 经6步反应制得目标物, 其结构经¹H NMR, IR及高分辨质谱确证, 并对该类化合物合成方法进行了探讨. 初步生测结果表明, 部分化合物对小麦赤霉表现出明显的抑制活性, 在50 μg/mL浓度下对小麦赤霉的抑制率达到52%.

关键词: 1,3-噻唑, 活性亚结构, 苯氧乙酸酯, 噻氟菌胺, 杀菌活性, 除草活性

To find new lead compounds with muti-bioactivities, a series of novel 1,3-thiazole-5-carboxylic acid derivatives containing aryloxyacetate were designed via the method of linking active sub-structures, in which the aryloxyacetate with multi-bioactivity was combined to the 1,3-thiazole moiety of ethaboxam, metsulfovax and thifluzamide. The target compounds were synthesized from β-keto acid ester and 4-hydroxybenzothioamide in 6 steps. Their structures were confirmed by ¹H NMR, IR and HRMS techniques. The preliminary bioassay results indicated that some compounds showed obvious inhibition effects against Fusarium graminearum, and the fungicidal activity of 1j is 52% at 50 μg/mL.

Key words: 1,3-thiazole, active sub-structure, phenoxyacetate, thifluzamide, fungicidal activity, herbicidal activity

引用此文

朱有全, 王丹阳, 袁燕伟, 马源, 邹小毛, 杨华铮. 新型2-芳基-4-烷基噻唑甲酸衍生物的设计、合成与生物活性研究[J]. 有机化学, 2012, 32(11): 2115-2121.

Zhu Youquan, Wang Danyang, Yuan Yanwei, Ma Yuan, Zou Xiaomao, Yang Huazheng. Design, Synthesis and Bioactivity of Novel 2-Aryl-4-alkylthiazole-5-carboxylic Acid Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(11): 2115-2121.

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新型2-芳基-4-烷基噻唑甲酸衍生物的设计、合成与生物活性研究

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