硼酸催化三组分无溶剂“一锅法”合成5-[(3-吲哚基)-甲基]-2,2-亚丁基-1,3-二噁烷-4,6-二酮衍生物

doi:10.6023/cjoc201407013

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (1): 212-216.DOI: 10.6023/cjoc201407013 上一篇下一篇

研究简报

硼酸催化三组分无溶剂“一锅法”合成5-[(3-吲哚基)-甲基]-2,2-亚丁基-1,3-二噁烷-4,6-二酮衍生物

林春花^a, 许招会^a, 廖维林^b, 邱曾烨^b, 夏剑辉^b

a 江西师范大学化学化工学院南昌 330027;
b 国家单糖化学合成工程技术研究中心南昌 330027

收稿日期:2014-07-09 修回日期:2014-10-10 发布日期:2014-10-13
通讯作者: 许招会, 夏剑辉 E-mail:gotoxzh@163.com
基金资助:
国家科技攻关计划(No. 2001BA323C)和江西省研究生创新基金(No. YC10A51)资助项目.

Solvent-Free One-Pot Three-Component Synthesis of 5-[(Indol-3-yl)-methyl]-2,2-butylidene-1,3-dioxane-4,6-dione Derivatives with B(OH)₃ as Catalyst

Lin Chunhua^a, Xu Zhaohui^a, Liao Weilin^b, Qiu Zengye^b, Xia Jianhui^b

a Department of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangxi Normal University, Nanchang 330027;
b National Monosaccharides Chemical Synthesis Engineering Research Center, Nanchang 330027

Received:2014-07-09 Revised:2014-10-10 Published:2014-10-13
Supported by:
Project supported by the National Science and Technology Project (No. 2001BA323C) and the Graduate Innovation Foundation of Jiangxi Province (No. YC10A51).

文章分享

1. 硼酸催化三组分无溶剂“一锅法”合成5-[(3-吲哚基)-甲基]-2,2-亚丁基-1,3-二噁烷-4,6-二酮衍生物.PDF(329KB)

摘要/Abstract

在硼酸催化下, 以吲哚、醛和2,2-亚丁基-1,3-二噁烷-4,6-二酮为原料, 经三组分无溶剂条件合成了9种5-[(3-吲哚基)-甲基]-2,2-亚丁基-1,3-二噁烷-4,6-二酮衍生物. 当催化剂的用量为5 mol%时, 60 ℃反应30～90 min, 收率为 68.6%～91.3%. 此外, 还探讨了硼酸可能的催化机理. 该方法具有反应条件温和, 反应时间短且收率高的优点. 硼酸催化剂对环境友好且可循环利用.

关键词: 三组分反应, 一锅法合成, 5-[(3-吲哚基)-甲基]-2,2-亚丁基-1,3-二噁烷-4,6-二酮, 硼酸催化

Nine kinds of 5-[(indol-3-yl)-methyl]-2,2-butylidene-1,3-dioxane-4,6-dione derivatives were synthesized by the three-component one-pot reaction of indole with aldehydes and 2,2-butylidene-1,3-dioxane-4,6-dione in the presence of boric acid under solvent-free. The results indicated that the yields ranged from 68.6% to 91.3%, when using 5 mol% boric acid and reacting at 60 ℃ for 30～90 min. Furthermore, a proposed reaction mechanism for the reaction catalyzed by boric acid was speculated. The main advantages of the present procedure were milder conditions, shorter reaction time and higher yields. Further study showed that boric acid was environmentally friendly and reused for six times without any noticeable decrease in the catalytic activity.

Key words: three-component reaction, one-pot synthesis, 5-[(indol-3-yl)-methyl]-2,2-butylidene-1,3-dioxane-4,6-dione, B(OH)₃-promoted

引用此文

林春花, 许招会, 廖维林, 邱曾烨, 夏剑辉. 硼酸催化三组分无溶剂“一锅法”合成5-[(3-吲哚基)-甲基]-2,2-亚丁基-1,3-二噁烷-4,6-二酮衍生物[J]. 有机化学, 2015, 35(1): 212-216.

Lin Chunhua, Xu Zhaohui, Liao Weilin, Qiu Zengye, Xia Jianhui. Solvent-Free One-Pot Three-Component Synthesis of 5-[(Indol-3-yl)-methyl]-2,2-butylidene-1,3-dioxane-4,6-dione Derivatives with B(OH)₃ as Catalyst[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(1): 212-216.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Wessjohann, L. A.; Rivera, D. G.; Vercillo, O. E. Chem. Rev. 2009, 109, 796.
[2] Yang, D. L.; Li, J. R.; Sun, K. N. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2341 (in Chinese). (杨得利, 李家荣, 孙克宁, 有机化学, 2013, 33, 2341.)
[3] Yi, Z. K.; Tian, S. B. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 387 (in Chinese). (伊志奎, 田拴宝, 有机化学, 2014, 34, 387.)
[4] Chen, Z. W.; Bi, J. H.; Su, W. K. Chin. J. Chem. 2013, 31, 507.
[5] Tong, G. J.; Xu, H. W.; Fan, W.; Jiang, B.; Wang, S. L.; Tu, S. J. Chin. J. Chem. 2013, 31, 1034.
[6] Francesco, E.; Salvatore, G.; Ornelio, R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 568.
[7] Janos, G.; Gabor, P.; Tamas, N. J. Comb. Chem. 2005, 7, 530.
[8] Marcelo, V. H.; Ingo, K.; Nayanede, S. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 434.
[9] Janos, G.; Gyorgy, D.; Ferenc, D. QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 439.
[10] Yuji, O.; Hitoshi, H.; Osamu, Y. Tetrahedron Lett. 1978, 20, 1759.
[11] Csaba, N.; Laurent, J.; Janos, S. Tetrahedron 2000, 56, 5479.
[12] Andrea, R.; Emmanuel, D.; Antonella, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 6824.
[13] Srivari, C.; Vidyavathi, P.; Gangireddy, P. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6223.
[14] Eric, F.; Aaron, M. D.; Bryan, A. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 409.
[15] Dumas, A. M.; Seed, A.; Zorzitto, A. K.; Fillion, E. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7072.
[16] Goutam, B.; Suvankar, C. RSC Adv. 2014, 4, 7380.
[17] (a) Ganguly, N. C.; Roy, S.; Mondal, P. Synth. Commun. 2014, 44, 433. (b) Halimehjnai, A. Z.; Hosseyni, S.; Gholami, H.; Hashemi, M. M. Synth. Commun. 2013, 43, 191. (c) Meshram, H. M.; Rao, N. N.; Thakur, P. B.; Reddy, B. C.; Ramesh, P. Indian J. Chem. 2013, 52, 814. (d) Nguyen, T. B.; Sorres, J.; Tran, M. Q.; Ermolenko, L.; Al-Mourabit, A. Org. Lett. 2012, 14, 3202. (e) Singh, M.; Fatma, S.; Ankit, P.; Singh, S. B.; Singh, J. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 525.
[18] Kondaiah, G. C.; Reddy, L. A.; Babu, K. S.; Gurav, V. M.; Huge, K. G.; Bandichhor, R.; Reddy, P. P.; Bhattachhrya, A.; Anand, V. R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 106.
[19] Liu, L. T.; Zhang, Y.; Jiao, J.; Yang, F. Y.; Lu, H. J. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 535 (in Chinese). (刘丽婷, 张莹, 焦竟, 杨芃原, 陆豪杰, 化学学报, 2013, 71, 535.)
[20] Zorkun, I. S.; Sarae, S.; Celebi, S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 852.
[21] Chaudhuri, M. K.; Hussain, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 269, 214.
[22] Xu, Z. H.; Lin, C. H.; Xia, J. H. Heterocycl. Lett. 2013, 3, 319.
[23] Wang, C.; Zhang, Y. Q.; Li, G. S.; Li, J. C.; Li, X. L. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 1416 (in Chinese). (王春, 张英群, 李贵深, 李敬慈, 李晓陆, 有机化学, 2003, 23, 1416.)
[24] Xu, Z. H. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1687 (in Chinese). (许招会, 有机化学, 2014, 34, 1687.)
[25] Xu, Z. H.; Li, C. H. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1540 (in Chinese). (许招会, 林春花, 有机化学, 2013, 33, 1540.)
[26] Yan. N.; Xiong, B.; Liao, W. L.; Xu, Z. H. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1391 (in Chinese). (严楠, 熊斌, 廖维林, 许招会, 有机化学, 2010, 30, 1391.)

硼酸催化三组分无溶剂“一锅法”合成5-[(3-吲哚基)-甲基]-2,2-亚丁基-1,3-二噁烷-4,6-二酮衍生物

Solvent-Free One-Pot Three-Component Synthesis of 5-[(Indol-3-yl)-methyl]-2,2-butylidene-1,3-dioxane-4,6-dione Derivatives with B(OH)₃ as Catalyst

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	李靖鹏, 黄顺桃, 杨棋, 李伟强, 刘腾, 黄超. 利用连续流动技术合成(Z)-N-乙烯基取代N,O-缩醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1550-1558.
[2]	陈东平, 杨春红, 李明, 赵国孝, 王文鹏, 王喜存, 权正军. 芳炔参与的三组分芳基化反应进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 503-525.
[3]	张文生, 李焱, 崔海燕, 苏小莉, 徐素鹏. 邻甲酰基苯甲酸甲酯还原胺化/内酰胺化一锅法合成N-取代异吲哚-1-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2456-2461.
[4]	徐勇, 张永兴, 胡佳, 陈宬, 原晔, Francis Verpoort. ZnO/离子液体体系催化常压二氧化碳合成β-羰基氨基甲酸酯[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2542-2550.
[5]	乔辉杰, 杨利婷, 陈雅, 王嘉琳, 孙武轩, 董昊博, 王云威. 温和条件下高效合成咪唑并杂环-肼类衍生物的三组分串联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1188-1197.
[6]	罗享豪, 谢益碧, 黄年玉, 王龙. 基于原位捕获异腈的Ugi四组分反应及其后修饰串联反应: 一锅法合成含氮杂环化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 838-846.
[7]	许振丽, 张宗雪, 孟晨湘, 张萧雅, 许凯, 刘澜涛, 王涛, 徐海云, 毛国梁. 无配体条件钯催化内炔的氢膦酰化反应合成(E)-烯烃膦酸酯类化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3264-3271.
[8]	祝改革, 赖晓辉, 王思雨, 林彩霞, 袁耀锋. 铜催化合成2-亚氨基-1,2-二氢喹啉化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2810-2819.
[9]	刘金妮, 谢益碧, 阳青青, 黄年玉, 王龙. 基于原位捕获胺的Ugi四组分反应及其后修饰串联环化反应:“一锅法”合成六元、七元杂环化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2374-2383.
[10]	王翔, 陈平, 支三军, 胡华友, 阚玉和, 唐果东, 张载超. 利用三组分串联反应合成3-苯并[d]咪唑啉取代的吡喃并[3,2-c]色烯-2-酮衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1241-1245.
[11]	韩超, 聂磊, 韩晓, 张岩, 孙克磊, 石磊, 崔广华, 孟伟. “一锅”三组分合成新型1,5-苯并二氮杂䓬类化合物与抗牛病毒性腹泻病毒(BVDV)活性[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 819-825.
[12]	何淑旺, 颜世强, 郭伟, 翟光喜, 张伟. 苯乙烯一锅法合成氨基醇[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2094-2098.
[13]	兰金, 谢宗波, 杨江楠, 孟佳, 刘一帅, 乐长高. 室温条件下“一锅多组分”脯氨酸催化合成N,O-缩醛化合物[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1331-1336.
[14]	丁雨昕, 马永敏, 陈静. 无溶剂无催化剂条件下三组分一锅合成2,4,6-三芳基嘧啶衍生物的新方法[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4357-4363.
[15]	梁杰, 马会芳, 阿布拉江·克依木. 4-二甲氨基吡啶促进的一锅法合成高选择性螺环丙烷吡唑啉酮衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3169-3175.

硼酸催化三组分无溶剂“一锅法”合成5-[(3-吲哚基)-甲基]-2,2-亚丁基-1,3-二噁烷-4,6-二酮衍生物

Solvent-Free One-Pot Three-Component Synthesis of 5-[(Indol-3-yl)-methyl]-2,2-butylidene-1,3-dioxane-4,6-dione Derivatives with B(OH)3 as Catalyst

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

Solvent-Free One-Pot Three-Component Synthesis of 5-[(Indol-3-yl)-methyl]-2,2-butylidene-1,3-dioxane-4,6-dione Derivatives with B(OH)₃ as Catalyst