一种简便合成多取代呋喃的新方法

doi:10.6023/cjoc201503022

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (8): 1739-1745.DOI: 10.6023/cjoc201503022 上一篇下一篇

研究论文

一种简便合成多取代呋喃的新方法

邹雯^a, 贺峥嵘^b, 贺峥杰^a

a 南开大学元素有机化学国家重点实验室天津化学化工协同创新中心天津 300071;
b 湖北工程学院化学与材料科学学院孝感 432000

收稿日期:2015-03-16 修回日期:2015-03-30 发布日期:2015-04-10
通讯作者: 贺峥杰 E-mail:zhengjiehe@nankai.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21272119, 21121002)、湖北省自然科学基金(No. 2007ABA375)资助项目.

A Facile and New Synthetic Method of Polysubstituted Furans

Zou Wen^a, He Zheng-Rong^b, He Zhengjie^a

a State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering (Tianjin), Nankai University, Tianjin 300071;
b College of Chemistry and Material Science, Hubei Engineering University, Xiaogan 432000

Received:2015-03-16 Revised:2015-03-30 Published:2015-04-10
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21272119, 21121002), and the Natural Science Foundation of Hubei Province (No. 2007ABA375).

文章分享

1. 一种简便合成多取代呋喃的新方法.PDF(3003KB)

摘要/Abstract

在三丁基膦和碱的共同作用下, 炔酯、芳香醛和酰氯顺利发生四组分串联环化反应, 以中等收率生成三或四取代呋喃, 反应经原位生成的磷叶立德活性中间体所进行的分子内Wittig反应模式完成, 具有反应条件温和及底物范围广的特点, 为多取代呋喃的合成提供了简便的新方法.

关键词: 呋喃, 合成, 叔膦, 多组分反应, Wittig反应

With the treatment of tributylphosphine and base, alkynoates, aromatic aldehydes and acyl chlorides readily undergo a four-component cascade annulation reaction, giving tri-or tetra-substituted furans in moderate yields. The reaction presumably proceeds through an intramolecular Wittig reaction step of the in situ generated phosphorus ylide intermediate. The annulation reaction features mild reaction conditions and broad substrate scope, and accordingly constitutes a facile and new synthetic method of polysubstituted furans.

Key words: furans, synthesis, phosphines, multicomponent reactions, Wittig reaction

引用此文

邹雯, 贺峥嵘, 贺峥杰. 一种简便合成多取代呋喃的新方法[J]. 有机化学, 2015, 35(8): 1739-1745.

Zou Wen, He Zheng-Rong, He Zhengjie. A Facile and New Synthetic Method of Polysubstituted Furans[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(8): 1739-1745.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Dean, F. M. Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds, Butterworths, London, 1963, pp. 1~28. (b) Donnelly, D. M. X.; Meegan, M. J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 4, Ed.: Katrizky, A. R., Pergamon Press, New York, 1984, pp. 657~712. (c) Landquist, J. K. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 1, Ed.: Katrizky, A. R., Pergamon Press, New York, 1984, pp. 144~184. (d) Cacchi, S. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 42.
[2] (a) Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 1986, 86, 795. (b) Wong, H. N. C.; Yang, Y. Tetrahedron 1994, 50, 9583. (c) Lee, H.-K.; Chan, K.-F.; Hui, C.-W.; Yim, H.-K.; Wu, X.-W.; Wong, H. N. C. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 139.
[3] (a) Hou, X. L.; Cheung, H. Y.; Hon, T. Y.; Kwan, P. L.; Lo, T. H.; Tong, S. Y. T.; Wong, H. N. C. Tetrahedron 1998, 54, 1955. (b) Keay, B. A. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 209. (c) Ma, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 701. (d) Brown, R. C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 850. (e) Kirsch, S. F. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2076.
[4] For representative examples, see: (a) Calter, M. A.; Zhu, C.; Lachicotte, R. J. Org. Lett. 2002, 4, 209. (b) Minetto, G.; Raveglia, L. F.; Sega, A.; Taddei, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5277, and references cited therein. (c) Mross, G.; Holtz, E.; Langer, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 8045.
[5] For selected examples, see: (a) Barluenga, J.; Riesgo, L.; Vicente, R.; Lopez, L. A.; Tomas, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13528. (b) Aurrecoechea, J. M.; Durana, A.; Perez, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 3650. (c) Li, Y.; Yu, Z. J. Org. Chem. 2009, 74, 8904. (d) Cao, H.; Jiang, H.; Yao, W.; Liu, X. Org. Lett. 2009, 11, 1931. (e) Cao, H.; Jiang, H.; Yuan, G.; Chen, Z.; Qi, C.; Huang, H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 10553. (f) Cao, H.; Jiang, H.; Mai, R.; Zhu, S.; Qi. C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 143. (g) Wang, Y.; Xu, L.; Ma, D. Chem. Asian J. 2010, 5, 74. (h) Zhang, X.; Lu, Z.; Fu, C.; Ma. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 2589. (i) Liu, W.; Jiang, H.; Zhang, M.; Qi, C. J. Org. Chem. 2010, 75, 966. (j) Yang, J.; Wang, C.; Xie, X.; Li, H.; Li, E.; Li, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1342. (k) Chen, Z.; Huang, G.; Jiang, H.; Huang, H.; Pan, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 1134.
[6] (a) Jung, C.-K.; Wang, J.-C.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4118. (b) Kao, T.-T.; Syu, S.-E.; Jhang, Y.-W.; Lin, W. Org. Lett. 2010, 12, 3066. (c) Chen, K.-W.; Syu, S.-E.; Jang, Y.-J.; Lin, W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2098. (d) Syu, S.-E.; Lee, Y.-T.; Jang, Y.-J.; Lin, W. Org. Lett. 2011, 13, 2970. (e) Wang, Y.; Luo, Y.-C.; Hu, X.-Q.; Xu, P.-F. Org. Lett. 2011, 13, 5346. (f) Hu, J.; Wei, Y.; Tong, X. Org. Lett. 2011, 13, 3068. (g) Wang, J.; Zhou, R.; He, Z.-R.; He, Z. Eur. J. Org. Chem. 2012, 6033. (h) Fan, Y.-S.; Das, U.; Hsiao, M.-Y.; Liu, M.-H.; Lin, W. J. Org. Chem. 2014, 79, 11567. (i) Das, U.; Tsai, Y.-L.; Lin, W. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4044.
[7] For recent related reports from our group, see: (a) Tian, J.; Zhou, R.; Song, H.; He, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 2374. (b) Tian, J.; Sun, H.; Zhou, R.; He, Z. Chin. J. Chem. 2013, 31, 1348. (c) Zhou, R.; Wang, J.; Yu, J.; He, Z. J. Org. Chem. 2013, 78, 10596. (d) Zhou, R.; Duan, C.; Yang, C.; He, Z. Chem. Asian J. 2014, 9, 1183. (e) Yang, M.; Wang, T.; Cao, S.; He, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 13506. (f) Xu, S.; He, Z. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2438 (in Chinese). (徐四龙, 贺峥杰, 有机化学, 2014, 34, 2438.) (g) Zhou, R.; Liu, R.; Li, R.; He, Z. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2385 (in Chinese). (周荣, 刘蓉芳, 李瑞丰, 贺峥杰, 有机化学, 2014, 34, 2385.)
[8] Zhu, X.-F.; Henry, C. E.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6722.
[9] This compound was reported without its characterization data in the following reference: Pohmakotr, M.; Issaree, A.; Sampaongoen, L.; Tuchinda, P.; Reutrakul, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7937.
[10] Hsu, D. T.; Lin, C. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 9180.
[11] The synthesis of this compound is reported in reference [6c], but there are some errors in its NMR data. A reported compound without characterization data, Koenig, B. Sci. Synth. 2002, 9, 183.

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	解海, 张雅丽, 秦秀婷, 谷永新. 利用串联的Staudinger/aza-Wittig/芳构化反应合成1,2,4-三取代咪唑衍生物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 525-532.
[4]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[5]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[6]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[7]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[8]	李梦竹, 孟博莹, 兰文捷, 傅滨. 邻亚甲醌与硫叶立德反应合成2,3-二取代苯并二氢呋喃化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 195-203.
[9]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[10]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[11]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[12]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[13]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[14]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[15]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.

一种简便合成多取代呋喃的新方法

A Facile and New Synthetic Method of Polysubstituted Furans

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价