1-甲基-3-三氟甲基-5-取代基-1H-吡唑-4-甲醛-O-(4-三氟甲基苯甲酰基)肟的合成与生物活性研究

doi:10.6023/cjoc201508028

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (1): 185-190.DOI: 10.6023/cjoc201508028 上一篇下一篇

研究简报

1-甲基-3-三氟甲基-5-取代基-1H-吡唑-4-甲醛-O-(4-三氟甲基苯甲酰基)肟的合成与生物活性研究

戴红^a,b, 李宏^c, 金智超^a, 刘文永^a, 肖瑶^a, 何海兵^a, 汪清民^b, 石玉军^a

a 南通大学化学化工学院南通 226019;
b 南开大学元素有机化学国家重点实验室天津 300071;
c 南通丰田化工有限公司南通 226005

收稿日期:2015-08-29 修回日期:2015-10-08 发布日期:2015-10-23
通讯作者: 何海兵, 石玉军 E-mail:hhb3812@163.com;yjshi2015@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21202089, 21372135)、江苏省自然科学基金(No. BK20140425)和南通市科技计划(Nos. AS2013004, CP12013002, AS2014011)资助项目.

Synthesis and Bioactivity of Novel 1-Methyl-3-trifluoromethyl- 5-subsituent-1H-pyrazole-4-carbaldehyde- O-(4-trifluoromethylbenzoyl)oximes

Dai Hong^a,b, Li Hong^c, Jin Zhichao^a, Liu Wenyong^a, Xiao Yao^a, He Haibing^a, Wang Qingmin^b, Shi Yujun^a

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Nantong University, Nantong 226019;
b State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071;
c Nantong Fengtian Chemical Industry Co. Ltd, Nantong 226005

Received:2015-08-29 Revised:2015-10-08 Published:2015-10-23
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21202089, 21372135), the Natural Science Foundation of Jiangsu Province (No. BK20140425), and the Science and Technology Project Fund of Nantong City (Nos. AS2013004, CP12013002, AS2014011).

文章分享

1. 1-甲基-3-三氟甲基-5-取代基-1H-吡唑-4-甲醛-O-(4-三氟甲基苯甲酰基)肟的合成与生物活性研究.PDF(790KB)

摘要/Abstract

为了从吡唑类化合物中寻找活性较高的农药先导化合物, 采用活性亚结构拼接方法, 设计合成了一系列未见文献报道的新型含三氟甲基苯甲酰肟酯结构的5-取代吡唑类衍生物. 目标化合物的结构均经¹H NMR, ¹³C NMR, MS及元素分析确证. 初步的生物活性测试结果表明, 在测试浓度为500 μg/mL时, 大多数目标化合物表现出一定的杀蚜虫活性. 当测试浓度降为200 μg/mL时, 目标化合物5b、5c、5d、5i、5l和5n对蚜虫仍有较强的抑制作用, 其杀死率分别为90%, 90%, 80%, 80%, 80%和80%.

关键词: 三氟甲基苯甲酰基, 吡唑, 合成, 生物活性

In order to find novel pesticide from pyrazole compounds, a series of new pyrazole derivatives carrying trifluoromethyl benzoyl oxime ester moiety were prepared. The structures of all the title compounds were determined by ¹H NMR, ¹³C NMR, MS and elemental analysis. Preliminary bioassay displayed that most of the target compounds showed certain insecticidal activities at the concentration of 500 μg/mL. When the concentration was reduced to 200 μg/mL, compounds 5b, 5c, 5d, 5i, 5l and 5n were still active against Aphis craccivora with inhibitory values of 90%, 90%, 80%, 80%, 80% and 80%, respectively.

Key words: trifluoromethyl benzoyl, pyrazole, synthesis, biological activity

引用此文

戴红, 李宏, 金智超, 刘文永, 肖瑶, 何海兵, 汪清民, 石玉军. 1-甲基-3-三氟甲基-5-取代基-1H-吡唑-4-甲醛-O-(4-三氟甲基苯甲酰基)肟的合成与生物活性研究[J]. 有机化学, 2016, 36(1): 185-190.

Dai Hong, Li Hong, Jin Zhichao, Liu Wenyong, Xiao Yao, He Haibing, Wang Qingmin, Shi Yujun. Synthesis and Bioactivity of Novel 1-Methyl-3-trifluoromethyl- 5-subsituent-1H-pyrazole-4-carbaldehyde- O-(4-trifluoromethylbenzoyl)oximes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(1): 185-190.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Motoba, K.; Nishizawa, H.; Suzuki, T.; Hamaguchi, H.; Uchida, M.; Funayama, S. Pestic. Biochem. Physiol. 2000, 67, 73.
[2] Lahm, G. P., Selby, T. P.; Lahm, G. P., Freudenberger, J. H.; Stevenson, T. M.; Myers, B. J.; Seburyamo, G.; Smith, B. K.; Flexner, L.; Clark, C. E.; Cordova, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4898.
[3] Ouyang, G. P.; Cai, X. J.; Chen, Z.; Song, B. A.; Bhadury, P. S.; Yang, S.; Jin, L. H.; Xue, W.; Hu, D. Y.; Zeng, S. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 10160.
[4] Zhao, P. L.; Wang, L.; Zhu, X. L.; Huang, X. Q.; Zhan, C. G.; Wu, J. W.; Yang, G. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 185.
[5] Li, Y. X.; Lin, L.; Chen, Q. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 306 (in Chinese). (李元祥, 林龙, 陈琼, 有机化学, 2011, 31, 306.)
[6] Dai, H.; Liu, J. B.; Miao, W. K.; Wu, S. S.; Qin, X.; Zhang, X.; Wang, T. T.; Fang, J. X. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1662 (in Chinese). (戴红, 刘建兵, 苗文科, 吴珊珊, 秦雪, 张欣, 王婷婷, 方建新, 有机化学, 2011, 31, 1662.)
[7] Liang, Y.; He, H. W.; He, H. F.; Yang, Z. W. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1513 (in Chinese). (梁英, 贺红武, 何海峰, 杨自文, 有机化学, 2012, 32, 1513.)
[8] El-Moghazy, S. M.; Barsoum, F. F.; Abdel-Rahman, H. M.; Marzouk, A. A. Med. Chem. Res. 2012, 21, 1722.
[9] Sun, N. B.; Tong, J. Y.; Wu, H. K. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 101 (in Chinese). (孙娜波, 童建颖, 武宏科, 有机化学, 2013, 33, 101.)
[10] Dai, H.; Yu, H. B.; Liu, J. B.; Qin, X.; Wang, T. T.; Zhang, X.; Qin, Z. F.; Fang, J. X. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1104 (in Chinese). (戴红, 于海波, 刘建兵, 秦雪, 王婷婷, 张欣, 秦振芳, 方建新, 有机化学, 2013, 33, 1104.)
[11] Selby, T. P.; Lahm, G. P.; Stevenson, T. M.; Hughes, K. A.; Cordova, D.; Annan, I. B.; Barry, J. D.; Benner, E. A.; Currie, M. J.; Pahutski, T. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 6341.
[12] Guo, C. P.; Peng, Q. L.; Pan, L.; Zhang, D. M.; Chen, H. R. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2505 (in Chinese). (国翠平, 彭群龙, 潘龙, 张冬梅, 陈河如, 有机化学, 2014, 34, 2505.)
[13] Xiong, L.; Zhu, X. L.; Shen, Y. Q.; Wishwa, W. K. W. M.; Li, K.; Yang, G. F. Eur. J. Med. Chem. 2015, 95, 424.
[14] Hamaguchi, H.; Kajihara, O.; Katoh, M. J. Pestic. Sci. 1995, 20, 173.
[15] Chen, L.; Ou, X. M.; Mao, C. H.; Shang, J.; Huang, R. Q.; Bi, F. C.; Wang, Q. M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3678.
[16] Song, H. J.; Liu, Y. X.; Xiong, L. X.; Li, Y. Q.; Yang, N.; Wang, Q. M. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 8730.
[17] Wang, S. L.; Shi, Y. J.; He, H. B.; Li, Y.; Li, Y.; Dai, H. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 672.
[18] Liu, C. L.; Liu, X. N.; Zhang, H.; Lei, X.; Liu, W. C.; Zhang, L. X.; Li, B.; Man, Y.; Hu, X. Z.; Li, Z. C. CN 1188764, 2000 [Chem. Abstr. 2000, 132, 176977].
[19] Fu, C. R.; Peng, J.; Ning, Y.; Liu, M.; Shan, P. C.; Liu, J.; Li, Y. Q.; Hu, F. Z.; Zhu, Y. Q.; Yang, H. Z.; Zou, X. M. Pest Manage. Sci. 2014, 70, 1207.
[20] Dai, H.; Xiao, Y. S.; Li, Z.; Xu, X. Y.; Qian, X. H. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 1014.
[21] Lü, Q.; Lu, X. T.; Dai, M.; Liu, S. M.; Zhu, W. H.; Du, P.; Lü, L. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1260 (in Chinese). (吕强, 芦昕婷, 戴明, 刘世梦, 朱为宏, 杜葩, 吕龙, 有机化学, 2015, 35, 1260.)
[22] Peng, H.; He, H. W. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 502 (in Chinese). (彭浩, 贺红武, 有机化学, 2007, 27, 502.)
[23] Wang, D.; Wei, Y.; Hao, S. H. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1691 (in Chinese). (王栋, 魏艳, 郝双红, 有机化学, 2015, 35, 1691.)
[24] Xu, Y.; Lei, P.; Ling, Y.; Wang, S. W.; Yang, X. L. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1118 (in Chinese). (徐炎, 雷鹏, 凌云, 王圣文, 杨新玲, 有机化学, 2014, 34, 1118.)
[25] Lee, L. F.; Schleppnik, F. M.; Schneider, R. W.; Campbell, D. H. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 243.
[26] Dai, H.; Li, Y. Q.; Du, D.; Qin, X.; Zhang, X.; Yu, H. B.; Fang, J. X. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 10805.
[27] Dai, H.; Shen, Y. F.; Chen, J.; Chen, H. L.; Shen, Y. J. Acta Crystallogr. 2011, E67, o726.
[28] Dai, H.; Miao, W. K.; Wu, S. S.; Qin, X.; Fang, J. X. Acta Crystallogr. 2011, E67, o775.
[29] Hu, W. Q.; Zhu, W. G.; Chen, D. H. Chin. J. Pestic. Sci. 2007, 9, 240 (in Chinese). (胡伟群, 朱卫刚, 陈定花, 农药学学报, 2007, 9, 240.)

1-甲基-3-三氟甲基-5-取代基-1H-吡唑-4-甲醛-O-(4-三氟甲基苯甲酰基)肟的合成与生物活性研究

Synthesis and Bioactivity of Novel 1-Methyl-3-trifluoromethyl- 5-subsituent-1H-pyrazole-4-carbaldehyde- O-(4-trifluoromethylbenzoyl)oximes

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[7]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[8]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[9]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[10]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[11]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[12]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[13]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[14]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[15]	马虎, 黄丹凤, 王克虎, 唐朵朵, 冯杨, 任园园, 王君娇, 胡雨来. 3-(三氟甲基)吡唑类化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3257-3267.