钯催化的二甲亚砜对炔酰胺的氧化反应:α-酮酰胺衍生物的高效合成方法

doi:10.6023/cjoc201601003

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (6): 1382-1388.DOI: 10.6023/cjoc201601003 上一篇下一篇

研究论文

钯催化的二甲亚砜对炔酰胺的氧化反应:α-酮酰胺衍生物的高效合成方法

孟团结, 冯翠兰, 刘澜涛, 王涛, 许凯, 赵文献

商丘师范学院化学化工学院药物绿色合成河南省工程实验室商丘 476000

收稿日期:2016-01-03 修回日期:2016-02-04 发布日期:2016-02-18
通讯作者: 刘澜涛, 赵文献 E-mail:liult05@iccas.ac.cn;zhwx2595126@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(Nos.U1204204,21172139,21202095)、河南省科技攻关项目(No.142102210635)和河南省高等学校青年骨干教师(No.2015GGJS-126)资助项目.

Palladium Catalyzed Oxidation of Ynamides Using Dimethyl Sulfoxide as Oxidant: A Facile Way to Synthesize α-Ketoamide Derivatives

Meng Tuanjie, Feng Cuilan, Liu Lantao, Wang Tao, Xu Kai, Zhao Wenxian

Engineering Laboratory of Henan Province for Green Synthesis of Medicine, College of Chemistry and Chemical Engineering, Shangqiu Normal University, Shangqiu 476000

Received:2016-01-03 Revised:2016-02-04 Published:2016-02-18
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. U1204204, 21172139, 21202095), the Science and Technology Key Project of Henan Province (No. 142102210635), and the Program for University Key Young Teachers of Henan Province (No. 2015GGJS-126).

文章分享

1. 钯催化的二甲亚砜对炔酰胺的氧化反应:α-酮酰胺衍生物的高效合成方法.PDF(768KB)

摘要/Abstract

以钯为催化剂, 利用便宜易得的二甲亚砜为氧化剂和溶剂, 通过炔酰胺的氧化反应, 高效合成了一系列α-酮酰胺衍生物. 通过¹H NMR, ¹³C NMR, IR和HRMS对产物结构进行了表征. 该方法具有反应条件温和、操作简单、原料易得、反应迅速的特点.

关键词: 二甲亚砜, 炔酰胺, α-酮酰胺, 合成, 氧化

A series of α-ketoamide derivatives were obtained from the palladium catalyzed oxidation of ynamides using cheap and readily available dimethyl sulfoxide as oxidant and solvent under room temperature. The structures of all products were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR and HRMS. This protocol has some distinct advantages of mild conditions, simple work-up, readily available starting materials and fast reaction rate.

Key words: dimethyl sulfoxide, ynamides, α-ketoamides, synthesis, oxidation

引用此文

孟团结, 冯翠兰, 刘澜涛, 王涛, 许凯, 赵文献. 钯催化的二甲亚砜对炔酰胺的氧化反应:α-酮酰胺衍生物的高效合成方法[J]. 有机化学, 2016, 36(6): 1382-1388.

Meng Tuanjie, Feng Cuilan, Liu Lantao, Wang Tao, Xu Kai, Zhao Wenxian. Palladium Catalyzed Oxidation of Ynamides Using Dimethyl Sulfoxide as Oxidant: A Facile Way to Synthesize α-Ketoamide Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(6): 1382-1388.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Kher, S. S.; Penzo, M.; Fulle, S.; Finn, P. W.; Blackman, M. J.; Jirgensons, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 4486.
[2] (a) Korukonda, R.; Guan, N.; Dalton, J. T.; Liu, J.; Donkor, I. O. J. Med. Chem. 2006, 49, 5282.
(b) Donkor, I. O.; Han, J.; Zheng, X. J. Med. Chem. 2004, 47, 72.
(c) Yoo, Y. J.; Nam, D. H.; Jung, S. Y.; Jang, J. W.; Kim, H. J.; Jin, C.; Pae, A. N.; Lee, Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2850.
(d) Ovat, A.; Li, Z. Z.; Hampton, C. Y.; Asress, S. A.; Fernández, F. M.; Glass, J. D.; Powers, J. C. J. Med. Chem. 2010, 53, 6326.
[3] Mandadapu, S. R.; Weerawarna, P. M.; Gunnam, M. R.; Alliston, K. R.; Lushington, G. H.; Kim, Y.; Chang, K.-O.; Groutas, W. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4820.
[4] Steuer, C.; Gege, C.; Fischl, W.; Heinonen, K. H.; Bartenschlager, R.; Klein, C. D. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 4067.
[5] Chen, J.-C.; Uang, B.-J.; Lyu, P.-C.; Chang, J.-Y.; Liu, K.-J.; Kuo, C.-C.; Hsieh, H.-P.; Wang, H.-C.; Cheng, C.-S.; Chang, Y.-H.; Chang, M. D.-T.; Chang, W.-S. W.; Lin, C.-C. J. Med. Chem. 2010, 53, 4545.
[6] Chiou, A.; Markidis, T.; Constantinou-Kokotou, V.; Verger, R.; KoKotos, G. Org. Lett. 2000, 2, 347.
[7] Bennett, F.; Huang, Y.; Hendrata, S.; Lovey, R.; Bogen, S. L.; Pan, W.; Guo, Z.; Prongay, A.; Chen, K. X.; Arasappan, A.; Venkatraman, S.; Velazquez, F.; Nair, L.; Sannigrahi, M.; Tong, X.; Pichardo, J.; Cheng, K.-C.; Girijavallabhan, V. M.; Saksena, A. K.; Njoroge, F. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2617.
[8] Lin, C.; Kwong, A. D.; Perni, R. B. Infect. Disord.: Drug Targets 2006, 6, 3.
[9] Schnopp, C.; Remling, R.; Möhrenschlager, M.; Weigl, L.; Ring, J.; Abeck, D. J. Am. Acad. Dermtol. 2002, 46, 73.
[10] (a) Stella, S.; Chadha, A. Catal. Today 2012, 198, 345.
(b) Singh, R. P.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 6063.
(c) Guin, S.; Rout, S. K.; Gogoi, A.; Ali, W.; Patel, B. K. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2559.
(d) Zhang, X.; Yang, W.; Wang, L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3649.
(e) Wang, H.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4573.
[11] (a) Du, F.-T.; Ji, J.-X. Chem. Sci. 2012, 3, 460.
(b) Mai, W.-P.; Wang, H.-H.; Li, Z.-C.; Yuan, J.-W.; Xiao, Y.-M.; Yang, L.-R.; Mao, P.; Qu, L.-B. Chem. Commun. 2012, 48, 10117.
(c) Zhang, X.; Wang, L. Green Chem. 2012, 14, 2141.
(d) Zhang, J.; Wei, Y.; Lin, S.; Liang, F.; Liu, P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9237.
(e) Zhang, Z.; Su, J.; Zha, Z.; Wang, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 8982.
(f) Zhao, Q.; Miao, T.; Zhang, X.; Zhou, W.; Wang, L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1867.
(g) Liu, S.; Gao, Q.; Wu, X.; Zhang, J.; Ding, K.; Wu, A. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2239.
(h) Wei, W.; Shao, Y.; Hu, H.; Zhang, F.; Zhang, C.; Xu, Y.; Wan, X. J. Org. Chem. 2012, 77, 7157.
(i) Gong, J.; Zhu, Z.; Lu, L.; Guo, S.; Cai, H. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1917 (in Chinese). (龚久涵, 朱正, 卢林, 郭生梅, 蔡琥, 有机化学, 2015, 35, 1917.)
[12] (a) Deshidi, R.; Kumar, M.; Devari, S.; Shah, B. A. Chem. Commun. 2014, 50, 9533.
(b) Sagadevan, A.; Ragupathi, A.; Lin, C.-C.; Hwu, J. R.; Hwang, K. C. Green Chem. 2015, 17, 1113.
(c) Ren, X.; Wang, G.; Tang, X.; Zhao, W. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1733 (in Chinese). (任相伟, 王光伟, 唐向阳, 赵温涛, 有机化学, 2015, 35, 1733.)
[13] Dutta, S.; Kotha, S. S.; Sekar, G. RSC Adv. 2015, 5, 47265.
[14] Du, B.; Jin, B.; Sun, P. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4586.
[15] (a) Zhang, C.; Zong, X.; Zhang, L.; Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 3280.
(b) Mupparapu, N.; Khan, S.; Battula, S.; Kushwaha, M.; Gupta, A. P.; Ahmed, Q. N.; Vishwakarma, R. A. Org. Lett. 2014, 16, 1152.
[16] Zhang, C.; Xu, Z.; Zhang, L.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11088.
[17] (a) Takács, E.; Varga, C.; Skoda-Földes, R.; Kollár, L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2453.
(b) Papp, M.; Skoda-Földes, R. J. Mol. Catal. A 2013, 378, 193.
(c) Du, H.; Ruan, Q.; Qi, M.; Han, W. J. Org. Chem. 2015, 80, 7816.
(d) Genelot, M.; Villandier, N.; Bendjeriou, A.; Jaithong, P.; Djakovitch, L.; Dufaud, V. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1886.
(e) Zhang, X.; Yang, C.-L.; Song, W.; Zhang, Y.-L. J. Mol. Catal. (China) 2014, 28, 312 (in Chinese). (张欣, 杨彩玲, 宋伟伟, 张远丽, 刘建明, 卓克垒, 分子催化, 2014, 28, 312.)
(f) Zhang, N.; Zhang, Y.-L.; Liu, G.; Zhang, X.; Wang, Y.-L.; Liu, J.; Zhou, K. J. Mol. Catal. (China) 2013, 27, 250 (in Chinese). (张宁飞, 张远丽, 刘规划, 张欣, 王永丽, 刘建明, 卓克垒, 分子催化, 2013, 27, 250.)
[18] Xing, Q.; Shi, L.; Lang, R.; Xia, C.; Li, F. Chem. Commun. 2012, 48, 11023.
[19] Al-Rashid, Z. F.; Johnson, W. L.; Hsung, R. P.; Wei, Y.; Yao, P.-Y.; Liu, R.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 8780.
[20] Huang, H.; He, G.; Zhu, X.; Jin, X.; Qiu, S.; Zhu, H. Eur. J. Org. Chem. 2014, 7174.
[21] Chikugo, T.; Yauchi, Y.; Ide, M.; Iwasawa, T. Tetrahedron 2014, 70, 3988.
[22] (a) Xu, C.-F.; Xu, M.; Jia, Y.-X.; Li, C.-Y. Org. Lett. 2011, 13, 1556.
(b) Wang, K.-B.; Ran, R.-Q.; Xiu, S.-D.; Li, C.-Y. Org. Lett. 2013, 15, 2374.
[23] (a) Zuo, J.-F.; Huang, W.-S.; Li, L.; Xu, Z.; Zheng, Z.-J.; Yang, K.-F.; Xu, L.-W. RSC Adv. 2015, 5, 30389.
(b) Liu, F.-L.; Chen, J.-R.; Zuo, Y.-Q.; Wei, Q.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2014, 16, 3768.
(c) Le, H. V.; Ganem, B. Org. Lett. 2011, 13, 2584.
(d) Vieira, A. A.; Azeredo, J. B.; Godoi, M.; Santi, C.; Júnior, E. N. S.; Braga, A. L. J. Org. Chem. 2015, 80, 2120.
(e) Prasad, P. K.; Reddi, R. N.; Sudalai, A. Org. Lett. 2016, 18, 500.
[24] Gao, A.; Yang, F.; Li, J.; Wu, Y. Tetrahedron 2012, 68, 4950.
[25] (a) Dekorver, K. A.; Hsung, R. P.; Song, W.-Z.; Wang, X.-N.; Walton, M. C. Org. Lett. 2012, 14, 3214.
(b) Wang, X.-N.; Winston-Mcpherson, G. N.; Walton, M. C.; Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Dekorver, K. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 6233.
(c) Dekorver, K. A.; Johnson, W. L.; Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Dai, H.; Deng, J.; Lohse, A. G.; Zhang, Y.-S. J. Org. Chem. 2011, 76, 5092.
[26] (a) Huang, H.; He, G.; Zhu, G.; Zhu, X.; Qiu, S.; Zhu, H. J. Org. Chem. 2015, 80, 3480.
(b) Istrate, F. M.; Buzas, A. K.; Jurberg, I. D.; Odabachian, Y.; Gagosz, F. Org. Lett. 2008, 10, 925.
(c) Lu, Z.; Cui, W.; Xia, S.; Bai, Y.; Luo, F.; Zhu, G. J. Org. Chem. 2012, 77, 9871.
(d) Lu, Z.; Xu, X.; Yang, Z.; Kong, L.; Zhu, G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3433.
(e) Hashmi, A. S. K.; Salathé, R.; Frey, W. Synlett 2007, 1763.
[27] (a) Métayer, B.; Compain, G.; Jouvin, K.; Martin-Mingot, A.; Bachmann, C.; Marrot, J.; Evano, G.; Thibaudeau, S. J. Org. Chem. 2015, 80, 3397.
(b) Meng, T.; Chen, R.; Liu, L.; Wang, T.; Liu, X.; Zhao, W. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2108 (in Chinese). (孟团结, 陈荣祥, 刘澜涛, 王涛, 刘新明, 赵文献, 有机化学, 2015, 35, 2108.)

钯催化的二甲亚砜对炔酰胺的氧化反应:α-酮酰胺衍生物的高效合成方法

Palladium Catalyzed Oxidation of Ynamides Using Dimethyl Sulfoxide as Oxidant: A Facile Way to Synthesize α-Ketoamide Derivatives

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	孟宪强, 杨艺, 梁万洁, 王靖涛, 张荣葵, 刘会. 钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 224-231.
[7]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[8]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[9]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[10]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[11]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[12]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[13]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[14]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[15]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.