苯基三氟硼酸钾催化的硅烷还原羰基化合物成醇反应

doi:10.6023/cjoc201810010

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (5): 1411-1416.DOI: 10.6023/cjoc201810010 上一篇下一篇

所属专题：元素有机化学合辑2018-2019；有机硅化学虚拟合辑

研究论文

苯基三氟硼酸钾催化的硅烷还原羰基化合物成醇反应

刘建辉^a,b, 王星旸^a

a 大连理工大学精细化工国家重点实验室大连 116024;
b 大连理工大学盘锦校区石油与化学工程学院盘锦 124221

收稿日期:2018-10-11 修回日期:2018-12-12 发布日期:2019-01-18
通讯作者: 刘建辉 E-mail:liujh@dlut.edu.cn
基金资助:
精细化工国家重点实验室（盘锦）（No.JH2014009）和重点大学基础研究基金资助项目.

Potassium Phenyltrifluoroborate-Catalyzed Reduction of Aldehydes and Ketones into Alcohol with Silanes

Liu Jianhui^a,b, Wang Xingyang^a

a State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116024;
b School of Petroleum and Chemical Engineering, Dalian University of Technology, Panjin Campus, Panjin 124221

Received:2018-10-11 Revised:2018-12-12 Published:2019-01-18
Contact: 10.6023/cjoc201810010 E-mail:liujh@dlut.edu.cn
Supported by:
Project supported by the State Key Laboratory of Fine Chemicals (Panjin) (No. JH2014009) and the Fundamental Research Funds for the Central Universities.

文章分享

1. 苯基三氟硼酸钾催化的硅烷还原羰基化合物成醇反应.PDF(1032KB)

摘要/Abstract

研究了以有机硅烷为还原剂选择性还原羰基的反应，在2.5 mol% C₆H₅BF₃K，2.2 epuiv.（EtO）₃SiH作用下，甲醇为溶剂，室温下将羰基还原为醇.以中等至较高产率得到目标产物.该方法在羰基还原上表现出良好的选择性，为羰基还原提供了一种新的方法.

关键词: 羰基还原, 有机硅烷, 苯基三氟硼酸钾

The selective reduction of carbonyl group with organosilane as reducing agent was studied with methanol as a solvent under the action of 2.5 mol% C₆H₅BF₃K and 2.2 epuiv. (EtO)₃SiH. The target products were obtained in medium to high yield. This method shows good selectivity and provides a new method for carbonyl reduction.

Key words: carbonyl reduction, organosilane, potassium phenyl trifluoroborate

引用此文

刘建辉, 王星旸. 苯基三氟硼酸钾催化的硅烷还原羰基化合物成醇反应[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1411-1416.

Liu Jianhui, Wang Xingyang. Potassium Phenyltrifluoroborate-Catalyzed Reduction of Aldehydes and Ketones into Alcohol with Silanes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(5): 1411-1416.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Carey, J.-S.; Laffan, D.; Mike, C. T.; Williamsd, T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337.
[2] Jagdale, A.-R.; Paraskar, A.-S.; Sudalai, A. Synthesis, 2009, 660.
[3] Wei, W.; Dai, X.-J.; Wang, H.; Li, C.-C.; Li, C.-J. Chem. Sci. 2017, 8, 8193.
[4] (a) Peng, D.-J.; Zhang, Y.-L.; Du, X.-Y.; Zhang, D.; Leng, X.-B.; Walter, M.-D.; Huang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19154.
(b) Huckaba, A.-J.; Keith Hollis, T.; Reilly, S.-W. Organometallics 2013, 32, 6248.
(c) Bornschein, C.; Werkmeister, S.; Junge, K.; Beller, M. New J. Chem. 2013, 37, 2061.
(d) Das, S.; Li, Y.-H.; Junge, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2012, 48, 10742.
(e) Enthaler, S.; Schröder, K.; Inoue, S.; Eckhardt, B.; Junge, K.; Beller, M.; Driess, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 25, 4893.
[5] (a) Ojima, I.; Nihonyanagi, M.; Nagai, Y.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 27, 938.
(b) Ojima, I.; Kogure, T.; Nihonyanagi, M.; Nagai, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3506.
[6] Kobayashi, Y.; Takahisa, E.; Nakano, M.; Watatani, K. Tetrahedron 1997, 53, 1627.
[7] Srivari, C.; Reddy, C. R.; Babu, B. N. J. Org. Chem. 2002, 67, 9080.
[8] Motoyama, Y.; Mitsui, K.; Ishida, T.; Nagashima, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13150.
[9] Hanada, S.; Tsutsumi, E.; Motoyama, Y.; Nagashima, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15032.
[10] Roy, S. R.; Sau, S. C.; Mandal, S.-K. J. Org. Chem. 2014, 79, 9150.
[11] Bernando, J.-R.; Florindo, P. R.; Wolff, M.; Machura, B.; Fernandes, A.-C. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 414.
[12] Kochi, J.-K.; Hammond, G.-S. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3443.
[13] Castle, R.-N; Riebsomer, J.-L. J. Org. Chem. 1955, 21, 142.
[14] Praill, P. F. G. J. Chem. Soc. 1957, 3162.
[15] Naimi-Jama, M. R.; Mokhtari, J.; Dekamin, M.-G.; Kaupp, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5, 3567.
[16] Williams, G.; Clark, D. J. J. Chem. Soc. 1956, 1304.
[17] Meier, C.; Clercqb, E. D.; Balzarinib, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 837.
[18] Ashley, J. N.; Barber, H. J.; Ewins, A. J.; Newbery, G.; Self, A. D. H. J. Chem. Soc., 1942, 103.
[19] Errede, L. A.; Hopwood Jr, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6507.
[20] Rhoad, M.-J.; Flory, P.-J. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2216.
[21] Tian, H.-N.; Yang, X. H.; Chen, R.-K.; Zhang, R.; Hagfeldt, A.; Sun, L.-C. J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 11023.
[22] Chan, F.-L. Anal. Chirn. Acta 1967, 37, 391.
[23] Kumari, P.; Shive M, P.; Chauhan, S. Chem. Commun. 2009, 20, 6397.
[24] Stewart, B.-B.; Smith, H.-A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5457.

苯基三氟硼酸钾催化的硅烷还原羰基化合物成醇反应

Potassium Phenyltrifluoroborate-Catalyzed Reduction of Aldehydes and Ketones into Alcohol with Silanes

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 6

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	南宁, 吴双, 秦景灏, 李金恒. 基于硅烷化启动的环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3414-3453.
[2]	张雨霞, 郭京程, 黄杰, 付振乾. 氮杂环卡宾催化乙酸酯和β-硅基烯酮的[4+2]环合反应:高立体选择性合成β-硅基δ-内酯[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4467-4475.
[3]	黄鸿泰, 李涛, 王家状, 秦贵平, 肖铁波. 过渡金属催化的C-H键硅烷化反应研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1511-1521.
[4]	倪国伟, 汤佳伟, 邹杰, 陈少欣, 鞠佃文, 张福利. 羰基还原酶在动态动力学拆分中的应用进展[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 339-349.
[5]	陈翠, 徐松森, 刘卫兵. 硼氢化钠选择性还原乙酰乙酰苯胺至不饱和烯胺和β-羟基酰胺[J]. 有机化学, 2016, 36(8): 1890-1894.
[6]	秦晓飞, 刘晓燕, 郭彩红, 武海顺. 第VIII族过渡金属配合物催化羰基化合物硅氢化的反应机理[J]. 有机化学, 2016, 36(1): 60-71.