长苞铁杉中木脂素类化学成分研究

doi:10.6023/cjoc202003021

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (7): 2120-2126.DOI: 10.6023/cjoc202003021 上一篇下一篇

研究简报

长苞铁杉中木脂素类化学成分研究

刘贵园^a, 郭大乐^b, 邓赟^b, 令狐浪^a, 张茂生^a, 何芋歧^a, 肖世基^a

a 遵义医科大学药学院贵州遵义 563006;
b 成都中医药大学药学院成都 611137

收稿日期:2020-03-08 修回日期:2020-04-23 发布日期:2020-05-08
通讯作者: 肖世基 E-mail:sjxiao@zmu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.31560102）资助项目

Lignans from the Heartwood of Nothotsuga longibracteata

Liu Guiyuan^a, Guo Dale^b, Deng Yun^b, Linghu Lang^a, Zhang Maosheng^a, He Yuqi^a, Xiao Shiji^a

a School of Pharmacy, Zunyi Medical University, Zunyi, Guizhou 563006;
b School of Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu, 611137

Received:2020-03-08 Revised:2020-04-23 Published:2020-05-08
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 31560102).

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摘要/Abstract

从中国特有植物长苞铁杉心材中分离纯化得到1个新的苄基呋喃酮衍生物（1），2个新的木脂素（2，3），以及19个已知的木脂素类化合物，新化合物的结构通过HR-ESI-MS，1D NMR，2D NMR，CD等光谱技术分别鉴定为3-（4'-羟基-3'-甲氧基苄基）-2（5H）-呋喃酮（1），（8S，8'S）-3，3'-二甲氧基木脂-4，4'，9，9'-四醇-9-乙酸酯（2），（7'R，8S，8'S）-3'，5-二甲氧基-2，7'-环木脂-4，4'，9'-三醇-9-酸丁酯.噻唑蓝（MTT）法测试显示新化合物对三种肿瘤细胞（A172，SHSY5Y，Hela）均未表现出明显毒性.斑马鱼肠胃蠕动活性测试显示，化合物3在8和24 μmol/L浓度下对斑马鱼肠胃蠕动有明显的促进作用.

关键词: 松科, 长苞铁杉, 苄基呋喃酮, 木脂素

3-(4'-Hydroxy-3'-methoxybenzyl)-2(5H)-furanone (1), a rare benzyl furanone derivate, and two new lignans (2 and 3) were isolated from the heartwood of Nothotsuga longibracteata, together with nineteen known lignans compounds. The structures and absolute configurations of the undescribed compounds were elucidated on the basis of HR-ESI-MS, 1D NMR, 2D NMR, and CD spectroscopies. The cytotoxic effects of the isolated new lignan compounds on three human tumour cell lines (A172, SHSY5Y, and Hela) were evaluated by methyl thiazolyl tetrazolium (MTT) assay. Their showed no cytotoxic activities at the concentration of 50 μmol/L. Gastrointestinal motility test of zebrafish showed that compound 3 has the function of promoting gastrointestinal motility of zebrafish to excrete Nile red at doses 8 and 24 μmol/L by means of acting on the cholinergic nervous system.

Key words: pinaceae, Nothotsuga longibracteata, benzyl furanone, lignans

引用此文

刘贵园, 郭大乐, 邓赟, 令狐浪, 张茂生, 何芋歧, 肖世基. 长苞铁杉中木脂素类化学成分研究[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2120-2126.

Liu Guiyuan, Guo Dale, Deng Yun, Linghu Lang, Zhang Maosheng, He Yuqi, Xiao Shiji. Lignans from the Heartwood of Nothotsuga longibracteata[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(7): 2120-2126.

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参考文献

[1] Qiu, Y. J.; Yi, G. M.; Ning, Z. L.; Huang, H. W. J. Plant Resour. Environ. 2011, 20, 53.
[2] Zhang, H. Y.; Zhang, Z. Y. The Chinese Traditional Medicine Resource Records, Science Press, Beijing, 1994 (in Chinese). (张惠源, 张志英, 中国中药资源志要, 科学出版社, 北京, 1994.)
[3] Xiao, S. J.; Shi, D. B.; Yuan, Z. L.; Chen, Y. Z.; Zhang, M. S.; Ding, L. S.; Zhou, Y. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1686(in Chinese). (肖世基, 史大斌, 袁泽利, 陈永正, 张茂生, 丁立生, 周燕, 有机化学, 2016, 36, 1686.)
[4] Liu, G. Y.; Nie, Q. F.; Weng, Q. H.; Zhang, M. S.; Ding, L. S.; Zhou, Y.; Chen, F.; Xiao, S. J. Biochem. Syst. Ecol. 2018, 77, 4.
[5] Xiao, S. J.; Chen, F.; Ding, L. S.; Zhou, Y. Chin. J. Nat. Med. 2015, 13, 65.
[6] Xiao, S. J.; Zhang, M. S.; Guo, D. L.; Chen, F.; Zhou, Y.; Ding, L. S. Chin. Chem. Lett. 2017, 28, 1049.
[7] Zhang, M. S.; Deng, Y.; Fu, S. B.; Guo, D. L.; Xiao, S. J. Molecules 2018, 23, 1539.
[8] Xiao, S. J.; Guo, D. L.; Xia, B.; Allen, S.; Gu, Y. C.; Chen, F.; Ding, L. S.; Zhou, Y. Planta Med. 2016, 82, 723.
[9] Schmidt, B.; Wolf, F.; Ehlert, C. J. Org. Chem. 2016, 81, 11235.
[10] Sugahara, T.; Yamauchi, S.; Kondo, A.; Ohno, F.; Tominaga, S.; Nakashima, Y.; Kishida, T.; Akiyama, K.; Maruyama, M. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2007, 71, 2962.
[11] Chang, C. C.; Lien, Y. C.; Liu, K. C. S. C.; Lee, S. S. Phyto- chemistry 2003, 63, 825.
[12] Yamamoto, S.; Otto, A.; Simoneit, B. R. J. Mass Spectrom. 2004, 39, 1337.
[13] Li, N.; Wu, J. L.; Hasegawa, T.; Sakai, J.; Bai, L. M.; Wang, L. Y.; Kakuta, S.; Furuya, Y.; Ogura, H.; Kataoka, T.; Tomida, A.; Tsuruo, T.; Ando, M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 544.
[14] Wang, L. N.; Qin, L. L.; He, J. L.; Li, X. H.; Cao, Z. X.; Gu, Y. C.; Deng, F.; Deng, Y. J. Asian Nat. Prod. Res. 2019, 21, 999.
[15] Prabhu, B. R.; Mulchandani, N. B. Phytochemistry 1985, 24, 329.
[16] Tiwari, A. K.; Srinivas, P. V.; Kumar, S. P.; Rao, J. M. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 4642.
[17] Kawamura, F.; Miyachi, M.; Kawai, S.; Ohashi, H. J. Wood Sci. 1998, 44, 47.
[18] Eklund, P. C.; Sundell, F. J.; Smeds, A. I.; Sjoholm, R. E. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2229.
[19] Fischer, J.; Reynolds, A. J.; Sharp, L. A.; Sherburn, M. S. Org. Lett. 2004, 6, 1345.
[20] Fang, J.; Wei, K.; Cheng, Y.; Cheng, M.; Wang, Y. Phytochemistry 1985, 24, 1363.
[21] Cambie, R. C.; Clark, G. R.; Craw, P. A.; Jones, T. C.; Rutledge, P. S.; Woodgate, P. D. Aust. J. Chem. 1985, 38, 1631.
[22] Zhao, Y. X.; Luo, X. D.; Zhou, J. Acta Bot. Yunnanica 2004, 26, 229(in Chinese). (赵友兴, 李承森, 罗晓东, 刘玉清, 周俊, 云南植物研究, 2004, 26, 229.)
[23] Kawamura, F.; Kawai, S.; Ohashi, H. Phytochemistry 1997, 44, 1351.
[24] Zao, Y. X.; Li, C. S.; Luo, X. D.; Liu, Y. Q.; Zhou, J. Acta Bot. Yunnanica 2005, 27, 217(in Chinese). (赵友兴, 李承森, 罗晓东, 刘玉清, 周俊, 云南植物研究, 2005, 27, 217.)
[25] Kawamura, F.; Kawai, S.; Ohashi, H. Phytochemistry 2000, 54, 439.
[26] Yamauchi, S.; Sugahara, T.; Nakashima, Y.; Okada, A.; Akiyama, K.; Kishida, T.; Maruyama, M.; Masuda, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2006, 70, 1934.
[27] Jutiviboonsuk, A.; Zhang, H.; Tan, G. T.; Ma, C.; Van Hung, N.; Manh Cuong, N.; Bunyapraphatsara, N.; Soejarto, D. D.; Fong, H. H. Phytochemistry 2005, 66, 2745.
[28] Estévez-Braun, A.; Estévez-Reyes, R.; González-Pérez, J. A.; González, A. G. J. Nat. Prod. 1995, 58, 887.
[29] Bi, Y. F.; Zhen, X. K.; Liu, H. M.; Feng, W. S.; Ji, C. R.; Zhang, Y. Z. Acta Pharm. Sin. 2001, 33, 832(in Chinese). (毕跃峰, 郑晓珂, 刘宏民, 冯卫生, 冀春茹, 张勇忠, 药学学报, 2001, 33, 832.)
[30] Yang, M.; Wang, C. M.; Zhang, Q.; Han, Y. F.; Jia, Z. J. Pharmazie 2004, 59, 972.
[31] Lu, C. Y.; Li, H. X.; Li, S.; Qiu, L.; Yu, S.; Cao, Z. X.; Guo, D. L.; Deng, Y. Nat. Prod. Commun. 2017, 12, 1463.
[32] He, X.; Yang, J.; Qiu, L.; Feng, D.; Ju, F.; Tan, L.; Li, Y. Z.; Gu, Y. C.; Zhang, Z.; Guo, D. L.; Deng, Y. Molecules 2019, 24, 299.
[33] Li, S.; Chen, J. F.; Qin, L. L.; Li, X. H.; Cao, Z. X.; Gu, Y. C.; Guo, D. L.; Deng, Y. J. Asian Nat. Prod. Res. 2020, 22, 138.
[34] Li, X. H.; Hu, H. W.; Tan, L.; Wu, W. L.; Cao, Z. X.; Gu, Y. C.; Deng, Y.; Guo, D. L. Nat. Prod. Commun. 2018, 13, 1419.

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[1]	赵婷, 农旭华, 王佳莉, 许宽毓, 唐敏敏, 易继凌, 韩长日, 陈光英. 长花龙血树茎中抗氧化活性的木脂素类成分研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2968-2972.
[2]	肖世基, 史大斌, 袁泽利, 陈永正, 张茂生, 丁立生, 周燕. 长苞铁杉中两个新的重排羊毛甾烷型三萜[J]. 有机化学, 2016, 36(7): 1686-1689.
[3]	吴平, 徐凯, 付莹, 康廷国, 窦德强, 翟延君. (－)-牛蒡苷元及其对映异构体的不对称合成新方法[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 1111-1117.
[4]	孟瑾, 杜利月, 郭留城. 苯基萘类木脂素内酯的化学合成[J]. 有机化学, 2016, 36(11): 2723-2728.
[5]	史玲, 王彩芳, 徐雨, 汪秋安. 苯并二氢呋喃新木脂素Mannich碱衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2015, 35(7): 1537-1543.
[6]	张吉发, 黄帅, 单连海, 陈琳, 张艺, 周先礼. 翼首草中一个新的环烯醚萜苷[J]. 有机化学, 2015, 35(11): 2441-2444.
[7]	肖世基, 方冬梅, 夏兵, 徐林峰, 徐宏喜, 蒋艳, 陈放, 丁立生, 周燕. 裸蒴中四个新的联苯四氢呋喃型木脂素[J]. 有机化学, 2014, 34(8): 1677-1681.
[8]	徐盈盈, 梁志武, 刘开建, 陈辉, 向建南. 酸催化α-细辛脑二聚反应及其产物抗癌活性研究[J]. 有机化学, 2013, 33(9): 1982-1987.
[9]	刘延泽, 常俊标, 谢晶曦. 芳基氧化偶联试剂在天然活性成分联苯并环辛烯类木脂素合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2012, 32(11): 2040-2053.
[10]	唐建生, 谢叶香, 王志强, 李金恒. 氟化银促进烯炔分子内串联反应研究[J]. 有机化学, 2011, 31(05): 653-658.
[11]	夏亚穆, 毕文慧, 王琦, 郭英兰. 倍半木脂素threo-(±)-3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯的全合成[J]. 有机化学, 2010, 30(05): 684-690.
[12]	汪秋安*; 张卓佳 ; 张春香 ; 范华芳. 8-5’新木脂素类化合物的合成方法研究[J]. 有机化学, 2008, 28(9): 1605-1610.
[13]	夏亚穆^*,a ; 赫蕊^b; 丁一宁^a. 二苯丁脂类木脂素及衍生物的合成和抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2008, 28(12): 2107-2114.
[14]	潘鑫复,陈小川. 木脂素类化合物的全合成研究[J]. 有机化学, 2001, 21(11): 1060-1064.
[15]	汪秋安,孙朝旭. 1,4-苯并二噁烷类新木脂素Eusiderin G的全合成[J]. 有机化学, 2000, 20(6): 910-914.