硝基唑类含能化合物的合成研究进展

doi:10.6023/cjoc201307050

摘要/Abstract

硝基唑类化合物在含能材料领域中应用较为广泛. 按直接硝化、间接硝化、硝基重排、其他方法将硝化方法进行分类，综述了吡唑、咪唑、三唑及四唑硝基衍生物的合成，并介绍了一些重要硝基唑类含能化合物的特性及主要应用.

Nitroazoles are widely used in energetic materials. Classified into direct nitration, indirect nitration, nitro rearrangement and other methods, the nitration methods for achieving nitro-derivatives of pyrazole, imidazole, triazole and tetrazole are summarized. The characteristics and main applications of some important energetic nitroazoles are also introduced.

Key words: nitryl, azole, energetic compounds, synthesis, progress

引用此文

赵廷兴, 李磊, 董战, 张勇, 张光全, 黄明, 李鸿波. 硝基唑类含能化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2014, 34(2): 304-315.

Zhao Tingxing, Li Lei, Dong Zhan, Zhang Yong, Zhang Guangquan, Huang Ming, Li Hongbo. Research Progress on the Synthesis of Energetic Nitroazoles[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(2): 304-315.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Philip, F. P.; Gregory, S. L.; Alexander, R. M.; Robert, D. S. Thermochim. Acta 2002, 384, 187.

(b) Cho, J. R.; Cho, S. G.; Kim, K. J.; Kim, J. K. Insensitive Munition and Engergetic Materials Technology Symposium, Enschede, 2000, pp. 393～400.

(c) Tang, Z.; Yang, L.; Qiao, X. J.; Zhang, T. L.; Zhang, J. G.; Liang, Y. H. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 471 (in Chinese).

(汤崭, 杨利, 乔小晶, 张同来, 张建国, 梁彦会, 化学学报, 2012, 70, 471.)

(d) Klapotke, T. M.; Gobel, M.; Stierstorfer, J. Int. J. Energ. Mater. Chem. Propul. 2011, 10, 45.

(e) Thottempudi, V.; Forohor, F.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9881.

(f) Fischer, N.; Klapötke, T. M.; Reymann, M.; Stierstorfer, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 2167.

(g) Ek, S.; Rehn, S.; Wahlström, L. Y.; Östmark, H. J. Heterocycl. Chem. 2013, 50, 261.

[2] (a) Li, Y. J.; Cao, D. L.; Li, Y. X.; Du, Y.; Wang, J. L. Chin. J. Explos. Propellants 2013, 36, 28 (in Chinese).

(李雅津, 曹端林, 李永祥, 杜耀, 王建龙, 火炸药学报, 2013, 36, 28.)

(b) Chai, C. P.; Gan, Z. Y.; Li, N.; Luo, Y. J. Chin. J. Explos. Propellants 2011, 34, 36 (in Chinese).

(柴春鹏, 甘志勇, 李娜, 罗运军, 火炸药学报, 2011, 34, 36.)

(c) Badgujar, D. M.; Talawar, M. B.; Asthana, S. N.; Mahulikar, P. P. J. Hazard. Mater. 2008, 151, 289.

[3] (a) Zhang, Y. Q.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 585.

(b) Chen, B. R.; Li, J. R.; Ou, Y. X. Chin. J. Explos. Propellants 1992, 3, 26 (in Chinese).

(陈博仁, 李加荣, 欧育湘, 火炸药学报, 1992, 3, 26.)

(c) Kurpet, M.; J?drysiak, R.; Suwiński, J. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 48, 1737.

(d) Larina, L.; Lopyrev, V. Nitroazoles: Synthesis, Structure and Applications, Springer, New York, 2009, pp. 5～64.

(e) Sasidharan, N.; Arolickal, G. R. Propellants, Explos., Pyrotech. 2012, 37, 267.

(f) Vereschagin, L. I.; Pokatilov, F. A.; Kizhnyaev, V. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1.

(g) Gümü?a, S. J. Energ. Mater. 2012, 30, 156.

[4] Lee, K. Y.; Chapman, L. B.; Cobura M. D. J. Energ. Mater. 1987, 5, 27.

[5] (a) Nair, U. R.; Asthana, S. N.; Rao, A. S.; Gandhe, B. R. Def. Sci. J. 2010, 60, 137.

(b) Xue, H.; Gao, H. X.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Chem. Mater. 2007, 19, 1731.

[6] Luo, Y. F.; Ge, Z. X.; Wang, B. Z.; Zhang, H. H.; Liu, Q. Chin. J. Energ. Mater. 2007, 15, 205 (in Chinese).

(罗义芬, 葛忠学, 王伯周, 张海昊, 刘愆, 含能材料, 2007, 15, 205.)

[7] (a) Janssen, J. W. A. M.; Koeners, H. J.; Kruse, C. G.; Habraken, C. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 1777.

(b) Wang, X. Y.; Liu, S. Q.; Zhang, C. Y.; Song, G.; Bai, F. Y.; Xing, Y. H.; Shi, Z. Polyhedron 2012, 47, 151.

[8] (a) Price, D.; Morris, J. 2010 Insentive Munitions and Energetion Materials Technology Symposium, Holston, 2009.

(b) Reddy, D.; Surapaneni, C. R.; Gelber, N.; Duddu, R. G.; Zhang, M. X.; Dave, P. R. US 7304164, 2007 [Chem. Abstr. 2007, 148, 36047].

[9] Dalinger, I. L.; Vatsadze, I. A.; Shkineva, T. K.; Popova, G. P.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 2010, 20, 253.

[10] Ravi, P.; Gore, G. M.; Venkatesan, V.; Tewari, S. P.; Sikder, A. K. J. Hazard. Mater. 2010, 183, 859.

[11] Ravi, P.; Chaganti, K. R.; Ananta, S.; Girish, M. G.; Arun, K. S.; Surya, P. T. Propellants, Explos., Pyrotech. 2012, 37, 167.

[12] Li, Y. X.; Wang, J. L.; Cao, D. L.; Liu, L. L.; Song, L. Chin. J. Explos. Propellants 2011, 34, 35 (in Chinese).

(李永祥, 王建龙, 曹端林, 刘丽丽, 宋磊, 火炸药学报, 2011, 34, 35.)

[13] Cho, J. R.; Kim, K. J.; Cho, S. G.; Kim, J. K. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 141.

[14] (a) Smiglak, M.; Hines, C. C.; Wilsion, T. B.; Rogers, R. D.; Singh, S.; Vincek, A. S.; Kirichenko, K.; Katritzky, A. R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1572.

(b) Katritzky, A. R.; Singh, S.; Kirichenko, K.; Smiglak, M.; Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Spear, S. K.; Rogers, R. D. Chem.- Eur. J. 2006, 12, 4630.

[15] Gao, H. X.; Ye, C. F.; Gupta, O. D.; Xiao, J. C.; Hiskey, M. A.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Chem. -Eur. J. 2007, 13, 3853.

[16] (a) Neuman, P. N. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8, 51.

(b) Eagles, T. E.; Khan, M. A.; Lynch, B. M. Org. Prep. Proced. 1970, 2, 117.

[17] Katritzky, A. R.; Scriven, E. F. V.; Majumder, S.; Akhmedova, R. G.; Akhmedov, N. G.; Vakulenko, A. V. ARKIVOC 2005, (iii), 179.

[18] Dalinger, I. L.; Popova, G. P.; Vatsadze, I. A.; Shkineva, T. K.; Shevelev, S. A. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 2185.

[19] (a) Damavarpu, R.; Jayasuriya, K.; Vladimiroff, T.; Randolph, S. I. US 5387297, 1995 [Chem. Abstr. 1995, 122, 239709].

(b) Luo, M. K.; Singh, V.; Taylor, E. A.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8008.

[20] Lancini, G. C.; Maggi, N.; Sensi, P. Farmaco (Pavia) Ed. Sci. 1963, 18, 390.

[21] Pevzner, M. S.; Kulibabina, T. N.; Povarova, N. A.; Kilina, L. V. Khim. Geterotsiki. Soedin. 1979, 8, 1132.

[22] (a) Sikder, A. K.; Geetha, M.; Sarwade, D. B.; Agrawal, J. P. J. Hazard. Mater. 2001, 82, 1.

(b) Wartenberg, C.; Charrue, P.; Laval, F. Propellants, Explos., Pyrotech. 1995, 20, 23.

(c) Jia, S. Y.; Wang, B. Z.; Hao, C. G.; Hai, H.; Zhou, Q.; Wang, X. J. Chin. J. Explos. Propellants 2012, 35, 23 (in Chinese).

(贾思媛, 王伯周, 郝成刚, 海昊, 周群, 王锡杰, 火炸药学报, 2012, 35, 23.)

[23] Lee, K. Y. Los Alamos National Laboratory, Report LA-10346-MS, New Mexico, USA, 1985.

[24] Herve, G. US 2009/0186931, 2009 [Chem. Abstr. 2009, 151, 201533].

[25] Ravi, P.; Tewari, S. P. Propellants, Explos., Pyrotech. 2012, 37, 544.

[26] (a) Glass, R. S.; Blount, J. F.; Butler, D.; Perrotta, A.; Oliveto, E. P. Can. J. Chem. 1972, 50, 3472.

(b) Pevzner, M. S.; Kulibabina, T. N.; Ioffe, S. L.; Maslina, I. A.; Gidaspov, B. V.; Tartakovskii, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1979, 15, 451.

[27] Brusnikina, V. M. Khim. Geterotsiki. Soedin. 1963, 167.

[28] Lv, C. X. Chin. J. Explos. Propellants 2011, 34, 1 (in Chinese).

(吕春绪, 火炸药学报, 2011, 34, 1.)

[29] Suzuki, H.; Nonoyama, N. J. Chem. Res., Synop. 1996, 244.

[30] (a) Cheng, J. M. S. Thesis, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing, 2007 (in Chinese).

(成健, 硕士论文, 南京理工大学, 南京, 2007.)

(b) Claridge, R. P.; Lancaster, N. L.; Millar, R. W.; Moodie, R. B.; Sandall, J. P. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 197.

[31] Lebedv, V. P.; Matyushim, Y. N.; Inolemtcev, Y. D. Int ICT Conference on Energetic Materials, Russia, 1998, p. 180.

[32] Schmidt, R. D.; Lee, G. S.; Pagoria, P. F.; Mitchell, A. R.; Gilardi, R. J. Heterocycl. Compd. 2001, 38, 1227.

[33] Luo, Y. F.; Wang, B. Z.; Chen, X. F.; Li, Y. N.; Li, W. J. Chin. J. Energ. Mater. 2012, 20, 814 (in Chinese).

(罗义芬, 王伯周, 陈晓芳, 李亚南, 李文杰, 含能材料, 2012, 20, 814.)

[34] Chavez, D. E.; Parrish, D. A. Propellants Explos., Pyrotech. 2012, 37, 536.

[35] Liu, M. H.; Wu, M. Y. Open J. Phys. Chem. 2012, 2, 107.

[36] Ravi, P.; Tewari, S. P. Catal. Commun. 2012, 19, 37.

[37] Latypov, N. V.; Silevivh, V. A.; Lvanov, P. A.; Pevzner, M. S. Chem. Heterocycl. Compd. 1976, 12, 1355.

[38] Hiskey, M.; Chavez, D. E.; Naud, D. L.; Son, S. F.; Berghout, H. L.; Bolme, C. A. In Proceedings of the 27th International Pyrotechnic Seminar, Grand Junction, 2000, pp. 1～14.

[39] Xiong, C. L.; Jia, S. Y.; Wang, X. J.; Wang, B. Z.; Zhang, Y. G. Fine Chem. Intermed. 2008, 38, 64 (in Chinese).

(熊存良, 贾思媛, 王锡杰, 王伯周, 张叶高, 精细化工中间体, 2008, 38, 64.)

[40] Lei, F. B.; Zhu, J. P.; Cao, D. L. Introd. J. China Ordnance 2011, 32, 8 (in Chinese).

(雷锋斌, 朱佳平, 曹端林, 兵工学报, 2011, 32, 8.)

[41] Bagal, L. I.; Pevzner, M. S. Chem. Heterocycl. Compd. 1970, 6, 517.

[42] Li, Y.; Liu, W.; Pang, S. Molecules 2012, 17, 5040.

[43] Li, Z. M.; Zhang, J. G.; Zhang, T. L.; Shu, Y. J. Prog. Chem. 2010, 22, 639 (in Chinese).

(李志敏, 张建国, 张同来, 舒远杰, 化学进展, 2010, 22, 639.)

[44] Lebedav, O. V. Indian J. Chem. 1976, 7, 455.

[45] Namesmikov, V. I.; Kofinan, T. P.; Pevzner, M. S. SU 1027159, 1983 [Chem. Abstr. 1983, 99, 194973].

[46] (a) Baryshnikov, A. T.; Erashko, V. I.; Zubanova, N. I.; Ugrak, B. I.; Shevelev, S. A.; Fainzil'berg, A. A.; Laikhter, A. L.; Mel'nikova, L. G.; Semenov, V. V. Bull. Russ. Acad. Sci. 1992, 41, 751.

(b) Zhang, Y. Q.; Parrishb, D. A.; Shreeve, J. M. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 585.

[47] Taylor, E. C.; Tseng, C. P.; Rampal, J. B. J. Org. Chem. 1982, 47, 552.

[48] Hervé, G.; Roussel, C.; Graindorge, H. Angew. Chem. 2010, 122, 3245.

[49] Ravi, P.; Tewari, S. P.; Gore, G. M.; Sikder, A. K. Synth. Commun. 2012, 42, 3463.

[50] Novikov, S. S.; Khmel'nitskii, L. I.; Lebedev, O. V.; Epishina, L. V.; Sevost'yanova, V. V. Chem. Heterocycl. Compd. 1970, 6, 614.

[51] Katritzky, A. R.; Cundy, D. J.; Chen, J. J. Energ. Mater. 1993, 11, 343.

[52] Jadhav, H. S.; Talawar, M. B.; Sivabalan, R.; Dhavalea, D. D.; Asthanab, S. N.; Krishnamurthya, V. N. J. Hazard. Mater. 2007, 143, 192.

[53] Janssen, J. W. A. M.; Habraken, C. L. J. Org. Chem. 1971, 36, 3081.

[54] Wang, Y. L.; Zhang, Z. Z.; Wang, B. Z.; Zheng, X. D.; Zhou, Y. S. Chin. J. Energ. Mater. 2007, 15, 574 (in Chinese).

(汪营磊, 张志忠, 王伯周, 郑晓东, 周彦水, 含能材料, 2007, 15, 574.)

[55] Fassakhov, R. K.; Sirzyanov, G. R.; Nallmov, V. V. SU 101164, 1979 [Chem. Abstr. 1957, 51, 68625].

[56] Bhaumik, K.; Akamanchi, K. G. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 51.

[57] Verbruggen, R.; Viehe, H. G. Chimia 1975, 29, 350.

[58] (a) Nishiwaki, N.; Ogihara, T.; Takami, T.; Tamura, M.; Ariga, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 8382.

(b) Nishiwaki, N.; Tohda, Y.; Ariga, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1997.

[59] Krivopalov, V. P.; Shkurko, O. P. Russ. Chem. Rev. 2005, 74, 339.

[60] Sheremet, E. A.; Tomanov, R. I.; Trukhin, E. V.; Berestovitskaya, V. M. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 594.

[61] (a) Makarova, N. G.; Anisimova, N. A.; Berkova, G. A.; Deiko, L. I.; Berestovitskaya, V. M. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 941.

(b) Berestovitskaya, V. M.; Anisimova, N. A.; Kataeva, O. N.; Makarova, N. G.; Berkova, G. A. Russ. J. Gen. Chem. 2007, 77, 1567.

[62] Pagoria, P. F.; Lee, G. S.; Mitchell, A. R.; Schmidt, R. D. Insensitive Munitions and Energetic Materials Technology Symposium, Bordeaux, France, 2001, pp. 655～661.

[63] Huo, H.; Wang, B. Z.; Zhou, C.; Xiong, C. L. Chin. J. Energ. Mater. 2008, 16, 49 (in Chinese).

(霍欢, 王伯周, 周诚, 熊存良, 含能材料, 2008, 16, 49.)

[64] Baryshnikov, A. T.; Erashko, V. I.; Zubanova, N. I.; Ugrak, B. I.; Shevelev, S. A.; Fainzilberg, A. A.; Semenov, V. V. Bull. Russ. Acad. Sci. 1992, 41, 1657.

[65] Yutilov, Y. M.; Smolyar, N. N. Chem. Heterocycl. Compd. 1986, 22, 926.

[66] Guillard, J.; Goujon, F.; Badol, P.; Poullain, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5943.

[67] Predvoditeleva, G. S.; Kartseva, T. V.; Shchukina, M. N. Pharm. Chem. J. 1974, 8, 525.

[68] (a) Biffin, M. E. C.; Brown, D. J.; Porter, Q. N. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 2029.

(b) Biffin, M. E. C.; Brown, D. J.; Porter, Q. N. J. Chem. Soc. (C) 1968, 8, 2159.

[69] Vinogradov, V. M.; Cherkasova, T. I.; Dalinger, I. L.; Shevelev, S. A. Russ. Chem. Bull. 1993, 42, 1552.

[70] (a) Fukata. G.; Kawazoe, Y.; Taguchi, T. Yakugaku Zasshi 1974, 94, 23.

(b) Vinogradov, V. M.; Dalinger, I. L.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 1993, 3, 111.

[71] (a) Li, Y. N.; Tang, T.; Lian, P.; Luo, Y. F.; Yang, W.; Wang, Y. B.; Li, H.; Zhang, Z. Z.; Wang, B. Z. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 580 (in Chinese).

(李亚南, 唐婷, 廉鹏, 罗义芬, 杨威, 王友兵, 李辉, 张志忠, 王伯周, 有机化学, 2012, 32, 580.)

(b) Stern, A. G.; Moran, J. S.; Jouet, R. J.; Sitzman, M. E.; Pagoria, P. F.; Lee, G. S. US 6706889, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 140, 255814].