川桂皮中具有免疫调节活性的甾体和苯丙素类化学成分

doi:10.6023/cjoc201303055

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (06): 1273-1278.DOI: 10.6023/cjoc201303055 上一篇下一篇

研究论文

川桂皮中具有免疫调节活性的甾体和苯丙素类化学成分

魏夏兰^a, 舒朋华^a, 刘婷婷^a, 向明^a, 张锦文^b, 薛永波^a, 罗增伟^a, 姚广民^a, 张勇慧^a

a 华中科技大学同济医学院药学院武汉 430030;
b 华中科技大学同济医学院附属同济医院武汉 430030

收稿日期:2013-03-31 修回日期:2013-04-28 发布日期:2013-05-31
通讯作者: 姚广民, 张勇慧 E-mail:gyap@hust.edu.cn;zhangyh@mails.tjmu.edu.cn
基金资助:
教育部留学回国人员科研启动基金(No.2010-1561, 第40批);教育部新世纪优秀人才计划(No.NCET-2008-0224)资助项目.

Steroids and Phenylpropanoids with Immunomodulatory Activities from the Stem Barks of Cinnamomum wilsonii

Wei Xialan^a, Shu Penghua^a, Liu Tingting^a, Xiang Ming^a, Zhang Jinwen^b, Xue Yongbo^a, Luo Zengwei^a, Yao Guangmin^a, Zhang Yonghui^a

a School of Pharmacy, Tongji Medical College, Huazhong University of Science and Technology, Wuhan 430030;
b Tongji Hospital Affiliated to Tongji Medical College, Huazhong University of Science and Technology, Wuhan 430030

Received:2013-03-31 Revised:2013-04-28 Published:2013-05-31
Supported by:
Project supported by the Scientific Research Foundation for the Returned Oversea Chinese Scholars, Ministry of Education (No.2010-1561, 40th) and the Program for New Century Excellent Talents in University, Ministry of Education (No.NCET-2008-0224).

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1. 川桂皮中具有免疫调节活性的甾体和苯丙素类化学成分.PDF(284KB)

摘要/Abstract

对川桂Cinnamomum wilsonii皮的化学成分进行了研究, 从中分离并鉴定出1个新的甾体类化合物, (3S,22R,24R)-stigmast-5-ene-3β,22α-diol (1), 和10个已知化合物, stigmast-5-ene-3β,7α,22α-triol (2), 24-ethylcholest-5-ene- 3β,4β,22α-triol (3), stigmast-5-ene-3β,7α-diol (4), β-谷甾醇(5), β-胡萝卜苷(6), (1R,2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- 1,2,3-propanetriol (7),(1S,2S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3-propanetriol (8),丁子香酚(9), 甲氧基丁子香酚(10)和methyl (E)-ferulate (11).通过波谱分析和Cu靶单晶X射线衍射方法确定了新化合物1的结构及其绝对构型.测试了化合物1～11的体外免疫调节活性, 1, 5和6能显著抑制刀豆A诱导的小鼠T细胞增殖, 6和9能显著抑制脂多糖诱导的小鼠B细胞增殖.

关键词: 川桂, (3S,22R,24R)-stigmast-5-ene-3β,22α-diol, 单晶X射线衍射, 绝对构型, 免疫调节活性

A new steroid, (3S,22R,24R)-stigmast-5-ene-3β,22α-diol (1), together with ten known compounds, stigmast-5-ene-3β,7α,22α-triol (2), 24-ethylcholest-5-ene-3β,4β,22α-triol (3), stigmast-5-ene-3β,7α-diol (4), β-sitosterol (5), β-daucosterol (6), (1R,2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3-propanetriol (7), (1S,2S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- 1,2,3-propanetriol (8), eugenol (9), methoxyeugenol (10), and methyl (E)-ferulate (11) were isolated from the stem barks of Cinnamomum wilsonii.The structure including the absolute configuration of 1 was determined by spectroscopic data interpretation and X-ray single-crystal diffraction analysis with Cu Kα irradiation.Compounds 1～11 were evaluated for immunomodulatory activities against murine lymphocytes.1, 5 and 6 significantly inhibited the proliferation of murine ConA-induced T cells, and 6 and 9 significantly inhibited the proliferation of LPS-induced murine B cells.

Key words: Cinnamomum wilsonii, (3S,22R,24R)-stigmast-5-ene-3β,22α-diol, X-ray single-crystal diffraction, absolute con?guration, immunomodulatory activity

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魏夏兰, 舒朋华, 刘婷婷, 向明, 张锦文, 薛永波, 罗增伟, 姚广民, 张勇慧. 川桂皮中具有免疫调节活性的甾体和苯丙素类化学成分[J]. 有机化学, 2013, 33(06): 1273-1278.

Wei Xialan, Shu Penghua, Liu Tingting, Xiang Ming, Zhang Jinwen, Xue Yongbo, Luo Zengwei, Yao Guangmin, Zhang Yonghui. Steroids and Phenylpropanoids with Immunomodulatory Activities from the Stem Barks of Cinnamomum wilsonii[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(06): 1273-1278.

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川桂皮中具有免疫调节活性的甾体和苯丙素类化学成分

Steroids and Phenylpropanoids with Immunomodulatory Activities from the Stem Barks of Cinnamomum wilsonii

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