茅苍术根茎中的两个新化合物

doi:10.6023/cjoc201706031

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (11): 3019-3023.DOI: 10.6023/cjoc201706031 上一篇下一篇

研究简报

茅苍术根茎中的两个新化合物

绪扩, 冯子明, 杨桠楠, 姜建双, 张培成

中国医学科学院北京协和医学院药物研究所天然药物活性物质与功能国家重点实验室北京 100050

收稿日期:2017-06-23 修回日期:2017-07-27 发布日期:2017-08-16
通讯作者: 张培成 E-mail:pczhang@imm.ac.cn
基金资助:
中国医学科学院医学与健康科技创新工程经费（No.2016-I2M-1-010）资助项目.

Two New Compounds from Rhizomes of Atractylodes lancea

Xu Kuo, Feng Ziming, Yang Ya'nan, Jiang Jianshuang, Zhang Peicheng

State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines, Institute of Materia Medica, Peking Union Medical College and Chinese Academy of Medical Sciences, Beijing 100050

Received:2017-06-23 Revised:2017-07-27 Published:2017-08-16
Contact: 10.6023/cjoc201706031 E-mail:pczhang@imm.ac.cn
Supported by:
Project supported by the Innovation Fund for Medical Sciences of Chinese Academy of Medical Sciences (CAMS) (No. 2016-I2M-1-010).

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1. 茅苍术根茎中的两个新化合物.PDF(7312KB)

摘要/Abstract

运用多种柱色谱技术对茅苍术根茎进行了系统的化学成分研究，从其80%乙醇提取物中分离得到一个新的4，6-二炔烯类化合物和一个新的香豆素类化合物，分别命名为（10R，11R，12R）-十三烷-2E，8E-二烯-4，6-二炔-1，10，11，12，13-五醇-10-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）和isoscopoletin 6-O-α-L-吡喃鼠李糖基-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）.其平面结构通过UV，IR，HR-ESIMS，1D和2D NMR等谱学技术确定.化合物1的相对构型通过纽曼投影式分析优势构象并结合1D NOESY的方法确定，而绝对构型通过比较电子圆二色谱（ECD）的方法确定.相关结果为链状多元醇的立体构型研究提供了参考.在10 μmol·L^-1浓度下，化合物1和2对α-葡萄糖苷酶及蛋白酪氨酸磷酸酶1B表现出弱的抑制活性.

关键词: 茅苍术, 4,6-二炔, 多烯炔, 香豆素, 绝对构型

In our phytochemical investigations on the 80% EtOH extract of the rhizomes of Atractylodes lancea, two new compounds named (10R,11R,12R)-tridecane-2E,8E-diene-4,6-diyne-1,10,11,12,13-pentol-10-O-β-D-glucopyranoside (1) and isoscopoletin 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (2) were isolated using various column chromatographic methods. Their planar structures were elucidated by means of spectroscopic and spectrometric analyses (UV, IR, 1D and 2D NMR, and HR-ESIMS). The relative configurational assignment of 1 was deduced by visualized Newman projections in association with the 1D NOESY spectra, whereas its absolute configuration was established by comparison of experimental electronic circular dichroism (ECD) spectra with known compounds. These results will benefit subsequent stereochemical studies of those open-chain polyhydric alcohols. Compounds 1 and 2 showed weak inhibitory effects on α-glucosidases and protein tyrosine phosphates 1B (PTP1B) at a concentration of 10 μmol·L^-1.

Key words: Atractylodes lancea, 4,6-diyne, polyacetylene, coumarin, absolute configuration

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绪扩, 冯子明, 杨桠楠, 姜建双, 张培成. 茅苍术根茎中的两个新化合物[J]. 有机化学, 2017, 37(11): 3019-3023.

Xu Kuo, Feng Ziming, Yang Ya'nan, Jiang Jianshuang, Zhang Peicheng. Two New Compounds from Rhizomes of Atractylodes lancea[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(11): 3019-3023.

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