唾液酸衍生物的合成进展

doi:10.6023/cjoc201309032

摘要/Abstract

唾液酸是一类九碳糖，主要以糖脂或者糖蛋白的形式广泛分布于哺乳动物组织中，是脊椎动物细胞表面最重要的单糖. 唾液酸可修饰的位点较多，目前已发展出成千上万的非天然唾液酸衍生物用于分子成像. 尽管如此，非天然糖代谢工程方法还处于发展的初期，很多方面亟待发展和完善. 结合本课题组的研究成果，着重介绍了唾液酸衍生物的合成进展.

关键词: 唾液酸, 合成, 进展

Sialic acids, a family of more than 50 members of α-keto acidic monosaccharides with a 9-carbon backbone, are widely distributed in mammalian organisms in the form of glycolipids or glycoproteins. It is the most important monosaccharide appeared on the surface of cells of vertebrates. Nowadays, thousands of unnatural sialic acid derivatives have been synthesized for molecular imaging due to various modifiable sites in the sialic acid structure. However, metabolic oligosaccharide engineering (MOE), is still locating at its preliminary stage and requiring perfection urgently. Here, the research progress in the synthesis of sialic acid derivatives is reviewed.

Key words: sialic acid, synthesis, progress

引用此文

王汝一, 张姝, 谭艳红, 洪伟耀, 成波, 陈庆鑫, 朱蕴韬, 冯连顺. 唾液酸衍生物的合成进展[J]. 有机化学, 2014, 34(3): 461-474.

Wang Ruyi, Zhang Shu, Tan Yanhong, Hong Weiyao, Cheng Bo, Chen Qingxin, Zhu Yuntao, Feng Lianshun. Progress in the Synthesis of Sialic Acid Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(3): 461-474.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Somers, W. S.; Tang, J. Cell 2000, 103, 467.

[2] Rosen, S. D. Annu. Rev. Immunol. 2004, 22, 129.

[3] Lopez, P. H. H.; Schnaar, R. L. Curr. Opin Struct. Biol. 2009, 19, 549.

[4] Dube, D. H.; Bertozzi, C. R. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 477.

[5] Chen, X.; Varki, A. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 163.

[6] Bertozzi, C. R.; Kiessling L. L. Science 2001, 291, 2357.

[7] Cheng, C.; Gao, C.-F. Lab. Med. 2013, 4, 333 (in Chinese).

(程铖, 高春芳, 检验医学, 2013, 4, 333.)

[8] Li, L.-S.; Liu, K.-G.; Yao, Z.-J.; Wu, Y.-L. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 718 (in Chinese).

(李连生, 刘克刚, 姚祝军, 吴毓林, 有机化学, 2002, 22, 718.)

[9] Luchansky, S. J.; Goon, S.; Bertozzi, C. R. ChemBioChem 2004, 5(3), 371.

[10] Oetke, C.; Brossmer, R.; Mantey, L. R.; Hinderlich, S.; Isecke, R.; Reutter, W.; Keppler, O. T.; Pawlita, M. J. Biol. Chem. 2002, 277(8), 6688.

[11] Oetke, C.; Hinderlich, S.; Brossmer, R.; Reutter, W.; Pawlita, M.; Keppler, O. T. Eur. J. Biochem. 2001, 268(16), 4553.

[12] Möller, H.; Böhrsch, V.; Bentrop, J.; Bender, J.; Hinderlich, S.; Hackenberger, C. P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5986.

[13] Han, S.; Collins, B. E.; Bengtson, P.; Paulson, J. C. Nat. Chem. Biol. 2005, 1(2), 93.

[14] Tanaka, Y.; Kohler, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3278.

[15] Uchiyama, T.; Vassilev, V. P.; Kajimoto, T.; Wo, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5395.

[16] Chan, T.-H.; Xin, Y.-C. Chem. Commun. 1996, 1(8), 905.

[17] Chan T.-H., Xin, Y.-C. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500.

[18] Gao, J.; Martichonok, V.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 9538.

[19] Hagedorn, H.; Merten, H.; Brossmer, R. Carbohydr. Res. 1992, 236, 89.

[20] Zhang, D.-Y.; Ye, D.-J.; Wang, J.-F.; Shi, J.-M.; Jiang, H.-L.; Liu, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 3552.

[21] Pan, Y.; Ayani, T.; Nadas, J.; Wen, S.; Guo, Z. Carbohydr. Res. 2004, 339(12), 2091.

[22] Ikeuchi, Y.; Sumiya, M.; Kawamoto, T.; Akimoto, N.; Mikata, Y.; Kishigami, M.; Yano, S.; Sasakic, T.; Yoneda, F. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2027.

[23] Knoll, T. L.; Bennet, A. J. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 478.

[24] Chou, D. T. H.; Watson, J. N.; Scholte, A. A.; Borgford, T. J.; Bennet, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8357.

[25] Zamora, C. Y.; Alarcao, M.; Kumar, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3406.

[26] Sakamoto, J. I.; Koyama, T.; Miyamoto, D.; Yingsakmongkon, S.; Hidari, K. I. P. J.; Jampangern, W.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Esumi, Y.; Nakamura, T.; Hatano, K.; Terunuma, D.; Matsuoka, K. Med. Chem. 2009, 17, 5451.

[27] Hinou, H.; Kurogochi, M.; Shimizu, H.; Nishimura, S. Biochem. 2005, 44, 11669.

[28] Matsuoka, K.; Onaga, T.; Mori, T.; Sakamoto, J. I.; Koyama, T.; Sakairi, N.; Hatano, K.; Terunuma, D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9383.

[29] Abo, S.; Ciccotosto, S.; Alafaci, A.; Itzstein, M. Carbohydr. Res. 1999, 322, 201.

[30] Matsuoka, K.; Takita, C.; Koyama, T.; Miyamoto, D.; Yingsakmongkon, S.; Hidari K. I. P. J.; Jampangern, W.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Hatano, K.; Terunuma, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3826.

[31] Morais, G. R.; Oliveira, I. F.; Humphrey, A. J.; Falconer, R. A. Carbohydr. Res. 2010, 345, 160.

[32] Sakamoto, J. I.; Koyama, T.; Miyamoto, D.; Yingsakmongkon, S.; Hidari, K. I. P. J.; Jampangern, W.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Esumi, Y.; Hatano, K.; Terunuma, D.; Matsuoka, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 717.

[33] Klefel, M. J.; Ltzstein, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37(40), 7307.

[34] Noel, A.; Delpech, B.; Crich, D. Org. Lett. 2012, 14(5), 1342.

[35] Gantt, R.; Millner, S.; Binkley, S. B. Biochemistry 1964, 3(12), 1952.

[36] Hagiwara, T.; Kijima-Suda, I.; Ido, T.; Ohrui, H.; Tomita, K. Carbohydr. Res. 1994, 263(1), 167.

[37] Burkart, M. D.; Vincent, S. P.; Düffels, A.; Murray, B. W.; Ley, S. V.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8(8), 1937.

[38] Sun, X.-L.; Kanie, Y.; Guo, C.; Kanie, O.; Suzuki, Y.; Wong, C.-H. Eur. J. Org. Chem. 2000, 14, 2643.

[39] Guo, C.-T.; Sun, X.-L.; Kanie, O.; Shortridge, K. F.; Suzuki, T.; Miyamoto, D.; Hidari, K. I.; Wong, C.-H.; Suzuki, Y. Glycobiol 2002, 12(3), 183.

[40] Watts, A. G.; Damager, I.; Amaya, M. L.; Buschiazzo, A.; Alzari, P.; Frasch, A. C.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(25), 7532.

[41] Buchini, S.; Buschiazzo, A.; Withers, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47(14), 2700.

[42] Chokhawala, H. A.; Cao, H.; Yu, H.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10630.

[43] Tsai, C.-S.; Yen, H.-Y.; Lin, M.; Tsai, T.; Wang, S.-Y.; Huang, W.; Hsu, T.-L.; Cheng, Y.-S.-E.; Fang, J.-M.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110(7), 2466.

[44] Burkart, M.; Zhang, Z.; Hung, S.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11743.

[45] Rillahan, C. D.; Antonopoulos, A.; Lefort, C. T.; Sonon, R.; Azadi, P.; Ley, K.; Dell, A.; Haslam, S. M.; Paulson, J. C. Nat. Chem. Biol. 2012, 8(7), 661.

[46] Hader, S.; Watts, A. G. Carbohydr. Res. 2013, 374, 23.

[47] Rudrawar, S.; Dyason, J. C.; Maggioni, A.; Thomson, R. J.; Itzstein, M. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21(16), 4820.

[48] Rudrawar, S.; Pascolutti, M.; Bhatt, B.; Thomson, R.; Itzstein, M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1198.

[49] Zhang, J.; Xu, W.-F. Chin. J. Pharm. 2005, 36(10), 643 (in Chinese).

(张杰, 徐文方, 中国医药工业杂志, 2005, 36(10), 643.)

[50] Zhu, X.-B.; Wang, M.; Wang, S.-Z.; Yao, Z.-J. Tetrahedron 2012, 68, 2041.

[51] Nishino, R.; Ikeda, K.; Hayakawa, T.; Takahashi, T.; Suzuki, T.; Sato, M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2418.

[52] Ikeda, K.; Sato, K.; Kitani, S.; Suzuki, T.; Maki, N.; Suzuki, Y.; Sato, M. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7893.

[53] Ikeda, K.; Sato, K.; Nishino, R.; Aoyama, S.; Suzuki, T.; Sato, M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6783.

[54] Ye, D. J.; Li, J.; Zhang, J.; Liu, H.; Jiang, H. L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4023.

[55] Ye, D.; Deng, G.; Liu, W.; Zhou, Y.; Feng, E.; Jiang, H.; Liu, H. Tetrahedron Lett. 2008, 64, 6544.

[56] Ye, D.; Shin, W. J.; Li, N.; Tang, W.; Feng, E.; Li, J.; He, P. L.; Zuo, J. P.; Kim, H.; Nam, K. Y.; Zhu, W.; Seong, B. L.; No, K. T.; Jiang, H.; Liu, H. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 764.

[57] Liu, K.-G.; Yan, S.; Wu, Y.-L., Yao, Z.-J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6758.

[58] Liu, K.-G.; Zhou, H.-B.; Wu, Y.-L.; Yao, Z.-J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9528.

[59] Gao, Z.-X.; Wang, M.; Wang, S.-Z.; Yao, Z.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3678.

[60] Comb, D. G.; Roseman, S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 497.

[61] Kok, G. B.; Campbell, M.; Mackey, B. L.; Itzstein, M. Carbohydr. Res. 2001, 332, 133.

[62] Lin, L.; Tian, X.; Hong, S.; Dai, P.; You, Q.; Wang, R.; Feng, L.; Xie, C.; Tian, Z.; Chen, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52(28), 7266.

[63] Chang, P.; Chen, X.; Smyrniotis, C.; Xenakis, A.; Hu, T.; Bertozzi, C. R.; Wu, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4030.

[64] Bond, M. R.; Zhang, H.; Kim, J.; Yu, S. H.; Yang, F.; Patrie, S. M.; Kohler J. J. Bioconjugate Chem. 2011, 22(9), 1811.

[65] Kragl, U.; Gygax, D.; Ghisalba, O.; Wandrey, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 827.

[66] Wu, W. Y.; Jin, B.; Kong, D. C. M.; Itzstein, M. Carbohydr. Res. 1997, 300, 171.

[67] Brossmer, R.; Acher, F.; Debacker, C.; Bertrand, H. O.; Ruivo, R.; Sagné, C.; Pietrancosta, N.; Horst, C. A. J. Biol. Chem. 2012, 287(14), 11489.

[68] Cao, H.; Muthana, S.; Li, Y.; Cheng, J.; Chen, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5869.

[69] Suzuki, K.; Sakamoto, J. I.; Koyama, T.; Yingsakmongkon, S.; Suzuki, Y.; Hatano, K.; Terunuma, D.; Matsuoka, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5105.

[70] Suzuki, K.; Koyama, T.; Yingsakmongkon, S.; Suzuki, Y.; Hatano, K.; Matsuoka, K. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 446.

[71] Johansson, S.; Nilsson, E.; Qian, W.; Guilligay, D.; Crepin, T.; Cusack, S.; Arnberg, N.; Elofsson, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 3666.

[72] Ogura, H.; Furuhata, K. Carbohydr. Res. 1986, 158, 37.

[73] Allevi, P.; Anastasia, M.; Costa, M. L.; Rota, P. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 338.

[74] Honda, T.; Masuda, T.; Yoshida, S.; Arai, M.; Kobayashi, Y.; Yamashita, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 12, 1921.

[75] Thomson, R.; Itzstein, M. Carbohydr. Res. 1995, 274, 29.

[76] Kong, D. C. M.; Itzstein, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36(6), 957.

[77] Wu, J.-R.; Zhan, X.-B.; Zheng, Z.-Y.; Jia, W. Chin. J. Bioprocess Eng. 2007, 5(1), 20 (in Chinese).

(吴剑荣, 詹晓北, 郑志永, 贾薇, 生物加工过程, 2007, 5(1), 20.)

[78] Rockle, I.; Seidenfaden, R.; Weinhold, B.; Muhlenhoff, M.; Gerardy-Schahn, R.; Hildebrandt, H. Dev. Neurobiol. 2008, 68, 1170.

[79] Rutishauser, U.; Acheson, A.; Hall, A. K.; Mann, D. M.; Sunshine, J. Science 1988, 240, 53.

[80] Cipolla, L.; Peri, F.; Airoldi, C. Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents 2008, 8, 92.

[81] Jennings, H. J.; Roy, R.; Michon, F. J. Immunol. 1985, 134, 2651.

[82] Morley, T. J.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9430.

[83] Weïwer, M.; Chen, C. C.; Kemp, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 16, 2611.

[84] Shelke, S. V.; Gao. G. P.; Mesch, S.; Gäthje, H.; Kelm, S.; Ernst, O. S. B. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4951.

[85] Yu, H.; Cao, H.; Tiwari, V. K.; Li, Y.; Chen, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5037.

[86] Schauer, R. Curr. Opin. Struct. Biol. 2009, 19, 507.

[87] Varki, A. Trends Mol. Med. 2008, 14, 351.

[88] Hedlund, M.; Padler-Karavani, V.; Varki, N. M.; Varki, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 18936.

[89] Inoue, S.; Sato, C.; Kitajima, K. Glycobiol 2010, 20, 752.

[90] Kiefel, M. J.; Chopra, P.; Madge, P. D.; Szyczew, A.; Thomson, R. J.; Grice, I. D.; Itzstein, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 98.

[91] Powell, L. D.; Sgroi, D.; Sjoberg, E. R.; Stamenkovic, I.; Varki, A. J. Biol. Chem. 1993, 268(10), 7019.

[92] Law, C. L.; Aruffo, A.; Chandran, K. A.; Doty, R. T.; Clark, E. A. J. Immunol. 1995, 155(7), 3368.

[93] Greer, S. F.; Justement, L. B. J. Immunol. 1999, 162(9), 5278.

[94] Fujimoto, M.; Bradney, A. P.; Poe, J. C.; Steeber, D. A.; Tedder, T. F. Immunity 1999, 11(2), 191.

[95] Collins, B. E.; Blixt, O.; DeSieno, A. R.; Bovin, N.; Marth, J. D.; Paulson, J. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101(16), 6104.

[96] Yadav, R.; Kikkeri, R. Chem. Commun. 2012, 48, 7265.

[97] Patterson, D. M.; Nazarova, L. A.; Xie, B.; Kamber, D. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18638.

[98] Abdu-Allah, H. H. M.; Watanabe, K.; Completo, G. C.; Sadagopan, M.; Hayashizaki, K.; Takaku, C.; Tamanaka, T.; Takematsu, H.; Kozutsumi, Y.; Paulson, J. C.; Tsubata, T.; Ando, H.; Ishida, H.; Kiso, M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1966.

[99] Yu, H.; Karpel, R.; Chen, X. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6427.

[100] Martin, R.; Witte, K. L.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1283.

[101] Liu J. L. C.; Shen, C. J.; Ichikawa, Y.; Rutan, J. F.; Zapata, C.; Vann, W. F.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3901.

[102] Feng, L.-S.; Hong, S.-L.; Rong, J.; You, Q.-C.; Dai, P.; Huang, R.-B.; Tan, Y.-H.; Hong, W.-Y.; Xie, C.; Zhao, J.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135(25), 9244.

[103] Seeberger, P. H.; Haase, W. C. Chem. Rev. 2000, 100(12), 4349.

[104] Giepmans, B. N.; Adams, S. R.; Ellisman, M. H.; Tsien, R. Y. Science 2006, 312(5771), 217.

[105] Lecuyer, E.; Yoshida, H.; Parthasarathy, N.; Alm, C.; Babak, T.; Cerovina, T.; Hughes, T. R.; Tomancak, P.; Krause, H. M. Cell 2007, 131(1), 174.

[106] Dube, D. H.; Bertozzi, C. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 616.

[107] Laughlin, S. T.; Baskin, J. M.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. Science 2008, 320(5876), 664.