高迁移率聚合物半导体材料最新进展

doi:10.6023/cjoc201511026

摘要/Abstract

自20世纪80年代以来, 聚合物半导体材料及其薄膜场效应晶体管器件(OFETs)已取得系列突破性进展. 目前, 已有数百种聚合物半导体材料被成功应用于OFETs中, 空穴迁移率值最高已达36.3 cm²·V^-1·s^-1, 可与有机小分子半导体材料甚至可同无定形硅相媲美. 综述了近年来国内外高迁移率聚合物半导体的最新进展. 分类对比总结和评述了空穴传输型(p-型)、电子传输型(n-型)和双极传输型聚合物半导体材料, 并对聚合物半导体材料分子设计思路、薄膜OFETs器件制备及其性能参数进行了重点阐述. 同时, 总结了聚合物半导体材料的分子结构、聚集态结构与OFETs器件性能之间的内在关系, 为今后设计与合成综合性能优异的聚合物半导体材料提供一定理论指导.

关键词: 有机场效应晶体管, 聚合物半导体材料, 高迁移率, 空气稳定

Significant progress has been made in polymeric semiconductors and their organic field-effect transistors (OFETs) since 1980s. To date, hundreds of polymeric semiconductors have been reported and used for OFETs. The hole mobility above 36.3 cm²·V^-1·s^-1 has been achieved, which can be competitive with organic small semiconductors and even amorphous silicon. In this review, the recent progress in high-mobility polymeric semiconductor materials has been summarized from the perspective of design, synthesis, and OFET devices performance. Moreover, the recent developments are systematically summarized and analyzed according to different types of polymeric semiconductors, including p-type, n-type, and ambipolar polymeric semiconductors. The analysis about the relationship among the molecular structure-aggregation structure-OFET devices performance may guide the rational molecule design in the polymeric semiconductor materials with excellently comprehensive performance in the future.

Key words: organic field-effect transistors, polymer semiconductors, high mobility, air stability

引用此文

陈华杰. 高迁移率聚合物半导体材料最新进展[J]. 有机化学, 2016, 36(3): 460-479.

Chen Huajie. Recent Advances in High-Mobility Polymeric Semiconductor Materials[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(3): 460-479.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Xia, X.; Lei, T.; Pei, J.; Liu, C. J. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1905 (in Chinese). (夏昕, 雷霆, 裴坚, 刘晨江, 有机化学, 2014, 34, 1905.)
[2] Wan, G.; Fu, Y. A.; Guo, J. N.; Xiang, Z. H. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 557 (in Chinese). (万刚, 付宇昂, 郭佳宁, 向中华, 化学学报, 2015, 73, 557.)
[3] Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208.
[4] Guo, X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2014, 114, 8943.
[5] Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
[6] Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
[7] Tang, C. W.; Vanslyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
[8] Sang, M.; Cao, S. Z.; Lai, W. Y.;Huang, W. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 770 (in Chinese). (桑明, 曹四振, 赖文勇, 黄维, 化学学报, 2015, 73, 770.)
[9] Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378.
[10] Chabinyc, M. L.; Endicott, F.; Vogt, B. D.; DeLongchamp, D. M.; Lin, E. K.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 113514/1.
[11] McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328.
[12] Kim, D. H.; Lee, B. L.; Moon, H.; Kang, H. M.; Jeong, E. J.; Park, J.; Han, K. M.; Lee, S.; Yoo, B. W.; Koo, B. W.; Kim, J. Y.; Lee, W. H.; Cho, K.; Becerril, H. A.; Bao, Z. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6124.
[13] Lim, B.; Baeg, K. J.; Jeong, H. G.; Jo, J.; Kim, H.; Park, J. W.; Noh, Y. Y.; Vak, D.; Park, J. H.; Park, J. W.; Kim, D. Y. Adv. Mater. 2009, 21, 2808.
[14] Kim, J.; Lim, B.; Baeg, K. J.; Noh, Y. Y.; Khim, D.; Jeong, H. G.; Yun, J. M.; Kim, D. Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4663.
[15] Fei, Z.; Pattanasattayavong, P.; Han, Y.; Schroeder, B.; Yan, F.; Kline, R.; Anthopoulos, T.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15154.
[16] Jang, S.; Kim, I.; Kim, J.; Khim, D.; Jung, E.; Kang, B.; Lim, B.; Kim, Y.; Jang, Y.; Cho, K.; Kim, D. Chem. Mater. 2014, 26, 6907.
[17] Zhang, M.; Tsao, H. T.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472.
[18] Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605.
[19] Zhang, W.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437.
[20] Zhang, X.; Bronstein, H.; Kronemeijer, A. J.; Smith, J.; Kim, Y.; Kline, R. J.; Richter, L. J.; Anthopoulos, T. D.; Sirringhaus, H.; Song, K.; Heeney, M.; Zhang, W.; McCulloch, I.; Delongchamp, D. M. Nat. Commun. 2013, 4, 2238.
[21] Zhang, W.; Han, Y.; Zhu, X.; Fei, Z.; Feng, Y.; Treat, N.; Faber, H.; Stingelin, N.; McCulloch, I.; Anthopoulos, T.; Heeney, M. Adv. Mater. 2015, DOI: 10.1002/adma.201504092.
[22] Ying, L.; Hsu, B. B. Y.; Zhan, H.; Welch, G. C.; Zalar, P.; Perez, L. A.; Kramer, E. J.; Nguyen, T. Q.; Heeger, A. J.; Wong, W. Y.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18538.
[23] Tseng, H. R.; Ying, L.; Hsu, B. B.; Perez, L. A.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nano Lett. 2012, 12, 6353.
[24] Tseng, H.-R.; Phan, H.; Luo, C.; Wang, M.; Perez, L. A.; Patel, S. N.; Ying, L.; Kramer, E. J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2014, 26, 2993.
[25] Luo, C.; Kyaw, A. K. K.; Perez, L. A.; Patel, S.; Wang, M.; Grimm, B.; Bazan, G. C.; Kramer, E. J.; Heeger, A. J. Nano Lett. 2014, 14, 2764.
[26] Fan, J.; Yuen, J. D.; Cui, W. B.; Seifter, J.; Mohebbi, A. R.; Wang, M.; Zhou, H.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Adv. Mater. 2012, 24, 6164.
[27] Nketia-Yawson, B.; Lee, H. S.; Seo, D.; Yoon, Y.; Park, W. T.; Kwak, K.; Son, H. J.; Kim, B. S.; Noh, Y. Y. Adv. Mater. 2015, 27, 3045.
[28] Wang, E.; Mammo, W.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2014, 26, 1801.
[29] Stalder, R.; Mei, J.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2010, 43, 8348.
[30] Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C.; Yuan, S.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099.
[31] Lei, T.; Dou, J.; Pei, J. Adv. Mater. 2012, 24, 6457.
[32] Mei, J.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130.
[33] Mei, J.; Wu, H.; Diao, Y.; Appleton, A.; Wang, H.; Zhou, Y.; Lee, W. Y.; Kurosawa, T.; Chen, W.; Bao, Z. Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 3455.
[34] Ashraf, R. S.; Kronemeijer, A. J.; James, D. I.; Sirringhaus, H.; McCulloch, I. Chem. Commun. 2012, 48, 3939.
[35] Kim, G.; Kang, S. J.; Dutta, G. K.; Han, Y. K.; Shin, T. J.; Noh, Y. Y.; Yang, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9477.
[36] Cao, Y.; Yuan, J.; Zhou, X.; Wang, X.; Zhuang, F.; Wang, J.; Pei, J. Chem. Commun. 2015, 51, 10514.
[37] Shi, S.; Xie, X.; Gao, C.; Shi, K.; Chen, S.; Yu, G.; Guo, L.; Li, X.; Wang, H. Macromolecules 2014, 47, 616.
[38] Shi, S.; Shi, K.; Yu, G.; Li, X.; Wang, H. RSC Adv. 2015, 5, 70319.
[39] Nielsen, C. B.; Turbiez, M.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 1859.
[40] Lee, O. P.; Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Millstone, J. E.; Douglas, J. D.; Chen, M. S.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2011, 23, 5359.
[41] Bürgi, L.; Turbiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H. J.; Winnewisser, C. Adv. Mater. 2008, 20, 2217.
[42] Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198.
[43] Ha, J. S.; Kim, K. H.; Choi, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10364.
[44] Li, Y.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862.
[45] Li, J.; Zhao, Y.; Tan, H.; Guo, Y.; Di, C.; Yu, G.; Liu, Y.; Lin, M.; Lim, S. H.; Zhou, Y.; Su, H.; Ong, B. S. Sci. Rep. 2012, 2, 754.
[46] Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272.
[47] Chen, H.; Guo, Y.; Yu, G.; Zhao, Y.; Zhang, J.; Gao, D.; Liu, H.; Liu, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 4618.
[48] Liu, X.; Guo, Y.; Ma, Y.; Chen, H.; Mao, Z.; Wang, H.; Yu, G.; Liu, Y. Adv. Mater. 2014, 26, 3631.
[49] Kang, I.; An, T. K.; Hong, J.; Yun, H. J.; Kim, R.; Chung, D. S.; Park, C. E.; Kim, Y. H.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2013, 25, 524.
[50] Kang, I.; Yun, H. J.; Chung, D. S.; Kwon, S. K; Kim, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14896.
[51] Back, J. Y.; Yu, H.; Song, I.; Kang, I.; Ahn, H.; Shin, T. J.; Kwon, S. K.; Oh, J. H.; Kim, Y. H. Chem. Mater. 2015, 27, 1732.
[52] Shin, J.; Hong, T. R.; Lee, T. W.; Kim, A.; Kim, Y. H.; Cho, M. J.; Choi, D. H. Adv. Mater. 2014, 26, 6031.
[53] Yun, H. J.; Lee, G.; Chung, D. S.; Kim, Y. H.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2014, 26, 6612.
[54] Choi, H. H.; Baek J. Y.; Song, E.; Kang, B.; Cho, K.; Kwon, S. K.; Kim, Y. H. Adv. Mater. 2015, 27, 3626.
[55] Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296.
[56] Usta., H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501.
[57] Tang, M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2011, 23, 446.
[58] Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
[59] Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Shamberger, P. J.; Ohuchi, F. S.; Bao, Z.; Jenekhe, S. A.; Xia, Y. Chem. Mater. 2008, 20, 4712.
[60] Zhan, X.; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246 .
[61] Zhao, X.; Ma, L.; Zhang, L.; Wen, Y.; Chen, J.; Shuai, Z.; Liu, Y.; Zhan, X. Macromolecules 2013, 46, 2152.
[62] Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 8.
[63] Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679.
[64] Mercier, L. G.; Leclerc. M. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1597.
[65] Matsidik, R.; Komber, H.; Luzio, A.; Caironi, M.; Sommer, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6705.
[66] Chen, H.; Guo, Y.; Mao, Z.; Yu, G.; Huang, J.; Zhao, Y.; Liu, Y. Chem. Mater. 2013, 25, 3589.
[67] Kim, R.; Amegadze, P.; Kang, I.; Yun, H.; Noh, Y.; Kwon, S.; Kim, Y. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5719.
[68] Kim, R.; Kang, B.; Sin, D.; Choi, H.; Kwon, S.; Kim, Y.; Cho, K. Chem. Commun. 2015, 51, 1524.
[69] Kim, Y.; Long, D.; Lee, J.; Kim, G.; Shin, T.; Nam, K.; Noh, Y.; Yang, C. Macromolecules 2015, 48, 5179.
[70] Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679.
[71] Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y. Y.; Baeg, K. J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405.
[72] Kanimozhi, C.; Yaacobi-Gross, N.; Chou, K.; Amassian, A.; Anthopoulos, T. D.; Pathil, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16532.
[73] Park, J. H.; Jung, E. H.; Jung, W. J.; Jo, W. H. Adv. Mater. 2013, 25, 2583.
[74] Blom, P. W. M.; Jong, M. J. M.; Munster, M. G. Phys. Rev. B 1997, 55, 655.
[75] Meijer, E. J.; De, L. D. M.; Setayesh, S.; Veenendaal, E. V.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.
[76] Chua, L.-L.; Zaumseil, J.; Chang, J.-F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194.
[77] Lei, T.; Dou, J.; Cao, X.; Wang, J.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12168.
[78] Lei, T.; Xia, X.; Wang, J.; Liu, C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2135.
[79] Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478.
[80] Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616.
[81] Lin, H. W.; Lee, W. Y.; Chen, W. J. Mater. Chem. 2012, 22, 2120 .
[82] Chen, Z.; Lee, M. J.; Ashraf, R. S.; Gu, Y.; Albert-Seifried, S.; Nielsen, M. M.; Schroeder, B.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 647.
[83] Lee, J.; Han, A. R.; Kim, J.; Kim, Y.; Oh, J. H.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20713.
[84] Lee, J.; Han, A.; Yu, H.; Shin, T.; Yang, C.; Oh, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9540.
[85] Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y. N.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 2010, 22, 5409.
[86] Kronemeijer, A. J.; Gili, E.; Shahid, M.; Rivnay, J.; Salleo, A.; Heeney, M.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 1558.
[87] Yun, H.; Kang, S.; Xu, Y.; Kim, S.; Kim, Y.; Noh, Y.; Kwon, S. Adv. Mater. 2014, 26, 7300.
[88] Gao, Y.; Zhang, X.; Tian H.; Zhang, J.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. Adv. Mater. 2015, 27, 6753.
[89] Sun, B.; Hong, W.; Yan, Z.; Aziz, H.; Li, Y. Adv. Mater. 2014, 26, 2636.
[90] Xiao, C.; Zhao, C.; Zhang, A.; Jiang, W.; Janssen, R.; Li, W.; Hu, W.; Wang, Z. Adv. Mater. 2015, 27, 4963.
[91] Li, C.; Mao, Z.; Chen, H.; Zheng, L.; Huang, J.; Zhao, B.; Tan, S.; Yu, G. Macromolecules 2015, 48, 2444.
[92] Yuen, J. D.; Fan, J.; Seifter, J.; Lim, B.; Hufschmid, R.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20799.
[93] Fan, J.; Yuen, J. D.; Wang, M. F.; Seifter, J.; Seo, J. H.; Mohebbi, A. R.; Zakhidov, D.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Adv. Mater. 2012, 24, 2186.
[94] Lei, T.; Dou, J.; Ma, Z.; Yao, C.; Liu, C.; Wang, J.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20025.
[95] Lei, T.; Dou, J.; Ma, Z.; Liu, C.; Wang, J.; Pei, J. Chem. Sci. 2013, 4, 2447.
[96] Cai, Z.; Luo, H.; Qi, P.; Wang, J.; Zhang, G.; Liu, Z.; Zhang, D. Macromolecules 2014, 47, 2899.
[97] He, B.; Pun, A.; Zherebetskyy, D.; Liu, Y.; Liu, F.; Klivansky, L.; McGough, A.; Zhang, B.; Lo, K.; Russell, T.; Wang, L.; Liu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15093.
[98] Zhou, X.; Ai, N.; Guo, Z.; Zhuang, F.; Jiang, Y.; Wang, J.; Pei, J. Chem. Mater. 2015, 27, 1815.
[99] Deng, Y.; Sun, B.; He, Z.; Quinn, J.; Guo, C.; Li, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 13515.