新型咪唑类有机荧光小分子的合成及其性质研究

doi:10.6023/cjoc201511048

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (6): 1395-1400.DOI: 10.6023/cjoc201511048 上一篇下一篇

研究论文

新型咪唑类有机荧光小分子的合成及其性质研究

邹欢^a, 史晶晶^a, 房樾^a, 葛文慧^a, 王园江^a, 王海营^a, 宛瑜^b, 吴翚^a,b

a 江苏师范大学化学化工学院徐州 221116;
b 江苏药食植物生物技术国家重点实验室培育点徐州 221116

收稿日期:2015-12-23 修回日期:2016-01-22 发布日期:2016-02-01
通讯作者: 吴翚 E-mail:shijianyoude@126.com;zhangmei63@126.com.
基金资助:
国家自然科学基金(No.81302643)、中国博士后科学基金面上基金(No.2014M552374)资助项目.

Synthesis and Properties of New Imidazole-Based Organic Fluorescent Small Molecule

Zou Huan^a, Shi Jingjing^a, Fang Yue^a, Ge Wenhui^a, Wang Yuanjiang^a, Wang Haiying^a, Wan Yu^b, Wu Hui^a,b

aSchool of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangsu Normal University, Xuzhou 221116;
b State Key Laboratory Cultivation Construction Base of Biotechnology on Med-edible Plant of Jiangsu Province, Jiangsu Normal University, Xuzhou 221116

Received:2015-12-23 Revised:2016-01-22 Published:2016-02-01
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 81302643), and the China Postdoctoral Science Foundation (No. 2014M552374).

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1. 新型咪唑类有机荧光小分子的合成及其性质研究.PDF(1245KB)

摘要/Abstract

设计并合成了一系列新型吩噻嗪(或三苯胺)-取代的咪唑类有机荧光小分子, 通过紫外-可见、荧光和电化学法分析了其光致发光性能和结构的[yj1] 关系. 采用密度泛函(DFT)理论(B3LYP/6-31G(d)计算基组)计算了该化合物的最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)分布. 产物的高荧光量子产率、高HOMO能级和高的热稳定性表明: 咪唑和吩噻嗪或三苯胺的结合可有效提高产物空穴传输能力和荧光量子产率.

关键词: 咪唑, 有机荧光小分子, 合成, 性质

A series of phenothiazine (or triphenylamine)-substituted imidazoles were designed and synthesized as new organic fluorescent molecules by multi-step reactions. The relationship of their photoluminescence properties and structure was investigated via UV-Vis, fluorescence and electrochemical analyzer. Their highest occupied molecular orbital (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) distributions were calculated by density functional theory (DFT) (B3LYP; 6-31G*) calculations. The high fluorescence quantum yields, desirable HOMO levels and high thermal stabilities of products indicated that the combination of imidazole and phenothiazines or triphenylamine is an efficient way to enhance hole transporting ability and fluorescent quantum yield.

Key words: imidazole, organic fluorescent small molecule, synthesis, property

引用此文

邹欢, 史晶晶, 房樾, 葛文慧, 王园江, 王海营, 宛瑜, 吴翚. 新型咪唑类有机荧光小分子的合成及其性质研究[J]. 有机化学, 2016, 36(6): 1395-1400.

Zou Huan, Shi Jingjing, Fang Yue, Ge Wenhui, Wang Yuanjiang, Wang Haiying, Wan Yu, Wu Hui. Synthesis and Properties of New Imidazole-Based Organic Fluorescent Small Molecule[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(6): 1395-1400.

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