氮唑并均三嗪类化合物的合成研究进展

doi:10.6023/cjoc201711046

摘要/Abstract

氮唑并均三嗪类化合物具有抗增殖、抗氧化、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性，引起了药物化学家及相关工作者的特别关注，所以关于氮唑并均三嗪类化合物的合成方法成了研究热点.从四氮唑并均三嗪、三氮唑并均三嗪、二氮唑并均三嗪这三个方面综述了这类化合物的合成方法，最后对这类化合物合成方法中存在的问题进行了讨论，并对未来的发展进行了展望.

关键词: 氮唑, 均三嗪, 四氮唑并均三嗪, 三氮唑并均三嗪, 二氮唑并均三嗪

Nitrogen zole s-triazine derivatives display several biological activities such as antiproliferative, antioxidant, antiviral, antitumor and so on. Accordingly, much effort has been made towards the development of diverse synthetic methods for nitrogen zole s-triazines. The advancements in synthesis of nitrogen zole s-triazine compounds are summarized, including tetrazolo-s-triazines, triazolo-s-triazines and diazolo-s-triazines. At last the disadvantages of these synthetic methods are discussed and prospected to the future development.

Key words: nitrogen zole, s-triazine, tetrazolo-s-triazine, triazolo-s-triazine, diazolo-s-triazine

引用此文

汪涛, 谢中袍, 曾明, 崔冬梅. 氮唑并均三嗪类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 983-998.

Wang Tao, Xie Zhongpao, Zeng Ming, Cui Dongmei. Advances in the Synthesis of Nitrogen Zole s-Triazine Compounds[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(5): 983-998.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Wang, G.-R.; Zeng, H.-P. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1115(in Chinese). (王光荣, 曾和平, 有机化学, 2009, 29, 1115.)
[2] Charoensirisomboon, P.; Saito, H.; Inoue, T.; Oishi, Y.; Mori, K. Polymer 1998, 39, 2089.
[3] (a) Liu, Y.-N.; Sun, X.-N.; Gao, R.; Li, C.-Y.; Wang, J.; Li, Y.-Z.; Zhang, C.-L. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2057(in Chinese). (刘亚宁, 孙晓娜, 高然, 李传银, 王静, 李益政, 张成路, 有机化学, 2017, 37, 2057.)
(b) Saczewski, F.; Bulakowska, A. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 611.
(c) Zheng, M. F.; Xu, C. H.; Ma, J. W.; Sun, Y.; Du, F. F.; Liu, H.; Lin, L. P.; Li, C.; Ding, J.; Chen, K. X.; Jiang, H. L. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1858.
[4] El, F. A.; Soliman, S. M.; Ghabbour, H. A.; Elnakady, Y. A.; Mohaya, T. A.; Siddiqui, M. R. H.; Albericio, F. J. Mol. Struct. 2016, 1125, 121.
[5] Bekircan, O.; Küxük, M.; Kahveci, B.; Kolayli, S. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2005, 338, 365.
[6] Bera, H.; Tan, B. J.; Sun, L. Y.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K.; Chiu, G. N. C. Eur. J. Med. Chem. 2013, 67, 325.
[7] (a) Federico, S.; Paoletta, S.; Cheong, S. L.; Pastorin, G.; Cacciari, B.; Stragliotto, S.; Klotz, K. N.; Siegel, J.; Gao, Z. G.; Jacobson, K. A.; Moro, S.; Spalluto, G. J. Med. Chem. 2011, 54, 877.
(b) Pastorin, G.; Federico, S.; Paoletta, S.; Corradino, M.; Cateni, F.; Cacciari, B.; Klotz, K. N.; Gao, Z. G.; Jacobson, K. A.; Spalluto, G.; Moro, S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2524.
(c) Jörg, M.; May, L. T.; Mak, F. S.; Lee, K. C. K.; Miller, N. D.; Scammells, P. J.; Capuano, B. J. Med. Chem. 2015, 58, 718.
(d) Jörg, M.; Shonberg, J.; Mak, F. S.; Miller, N. D.; Elizabeth, Y.; Scammells, P. J.; Capuano, B. Bioorg. Med. Chem. 2013, 23, 3427.
(e) Federico, S.; Antonella, C.; Porta, N.; Redenti, S.; Pastorin, G.; Cacciari, B.; Klotz, K. N.; Moro, S.; Spalluto, G. Eur. J. Med. Chem. 2016, 108, 529.
[8] (a) Bera, H.; Chui, W. K.; Gupta, S. D.; Dolzhenko, A. V.; Sun, L. Y. Med. Chem. Res. 2013, 22, 6010.
(b) Bera, H.; Lee, M. H.; Sun, L. Y.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K. Bioorg. Chem. 2013, 50, 34.
[9] Golankiewicz, B.; Januszczyk, P.; Ikeda, S.; Balzarini, J.; Clercq, E. D. J. Med. Chem. 1995, 38, 3558.
[10] (a) Matsuura, M. F.; Winiger, C. B.; Shaw, R. W.; Kim, M. J.; Kim, M. S.; Daugherty, A. B.; Chen, F.; Moussatche, P.; Moses, J. D.; Lutz, S.; Benner, S. A. ACS Synth. Biol. 2017, 6, 388.
(b) Winiger, C. B.; Shaw, R. W.; Kim, M. J.; Moses, J. D.; Matsuura, M. F.; Benner, S. A.; ACS Synth. Biol. 2017, 6, 194.
[11] Nie, Z.; Perretta, C.; Erickson, P.; Margosiak, S.; Lu, J.; Averill, A.; Almassy, R.; Chu, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 619.
[12] Popowycz, F.; Schneider, C.; DeBonis, S.; Skoufias, D. A.; Kozielski, F.; Galmarini, C. M.; Joseph, B. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3471.
[13] (a) Raboisson, P.; Schultz, D.; Muller, C.; Reimund, J. Marie.; Pinna, G.; Mathieu, R.; Bernard, P.; Do, Q. T.; DesJarlais. R. L.; Justiano, H.; Lugnier, C.; Bourguignon, J. J. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 816.
(b) Nie, Z.; Perretta, C.; Erickson, P.; Margosiak, S.; Almassy, R.; Lu, J.; Averill, A.; Yagera, K. M.; Chua, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4191.
(c) Sun, L. Y.; Bera, H.; Chui, W. K. Eur. J. Med. Chem. 2013, 65, 1.
(d) Laufer, R.; Li, S. Wan.; Liu, Y.; Ng, G.; Lang, Y. H.; Feher, M.; Brokx, R.; Beletskaya, I.; Hodgson, R.; Mao, G. D.; Plotnikova, O.; Awrey, D. E.; Mason, J. M.; Wei, X.; Lin, D. C. C.; Che, Y.; Kiarash, R.; Madeira, B.; Fletcher, G. C.; Mak, T. W.; Bray, M. R.; Pauls, H. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 3562.
(e) Senga, K.; O'Brien, D. E.; Scholten, M. B.; Novinson, T.; Miller, J. P.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1982, 25, 243.
[14] (a) Raboisson, P.; Baurand, A.; Cazenave, J. P.; Gachet, C.; Schultz, D.; Spiess, B.; Bourguignon, J. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8063.
(b) Lefoix, M.; Mathis, G.; Kleinmann, T.; Truffert, J. C.; Asseline, U. J. Org. Chem. 2014, 79, 3221.
[15] Hafez, E. A. A.; Elmoghayar, M. R. H.; Ramiz, M. M. M. Liebigs Ann. Chem. 1987, 65.
[16] Kessenich, E.; Polborn, K.; Schulz, A. Inorg. Chem. 2001, 40, 1102.
[17] Chapyshev, S. V.; Chernyak, A. V.; Yakushchenko, I. K. J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 970.
[18] Fedorov, B. S.; Fadeev, M. A.; Gidaspov, A. A.; Kosareva, E. A.; Bakharev, V. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 228.
[19] Bakharev, V. V.; Ghidaspov, A. A.; Krivolapov, D. B.; Mironova, E. V.; Litvinov, I. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 1051.
[20] Parfenov, V. E.; Bakharev, V. V.; Zavodskaya, A. V.; Selezneva, E. V.; Gidaspov, A. A.; Suponitsky, K. Y. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 7072.
[21] Bokaldere, R. P.; Grinshtein, V. Y. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1970, 6, 563.
[22] Dolzhenko, A. V.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K. Tetrahedron 2007, 63, 12888.
[23] Taylor, E. C.; Hendess, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1980.
[24] Evers, R.; Fischer, E. J. Prakt. Chem. 1985, 327, 609.
[25] Dorokhov, V. A.; Amamchyan, A. R.; Bogdanov, V. S. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1989, 2386.
[26] Dorokhov, V. A.; Amamchyan, A. R.; Bogdanov, V. S.; Ugrak, B. I. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1991, 241.
[27] (a) Dolzhenko, A. V.; Pastorin, G.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7180.
(b) Dolzhenko, A. V.; Tan, B. J.; Chiu, G. N. C.; Chui, W. K.; Dolzhenko, A. V. J. Fluorine Chem. 2015, 175, 68.
[28] Kalinin, D. V.; Kalinina, S. A.; Dolzhenko, A. V. Heterocycles 2012, 85, 2515.
[29] Kalinin, D. V.; Kalinina, S. A.; Dolzhenko, A. V. Heterocycles 2013, 87, 147.
[30] Zohdi, H. F. J. Chem. Res., Synop. 1998, 536.
[31] Dolzhenko, A. V.; Tan, B. J.; Dolzhenko, A. V.; Chiu, G. N. C.; Chui, W. K. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 429.
[32] Lalezari, I.; Nabahi, S. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1121.
[33] Akahoshi, F.; Takeda, S.; Okada, T.; Kajii, M.; Nishimura, H.; Sugiura, M.; Inoue, Y.; Fukaya, C.; Naito, Y.; Imagawa, T.; Nakamura, N. J. Med. Chem. 1998, 41, 2985.
[34] Bereczm, G.; Pongó, L.; Kövesdi, I.; Reiter, J. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 327.
[35] Hirata, T.; Twanmoh, L. M.; Wood, H. R.; Jr.; Goldin, A.; Driscoll, J. S. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 99.
[36] Hirata, T.; Wood, H. B.; Driscoll, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1209.
[37] Okide, G. B. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 535.
[38] Kaddachi, M. T.; Zouari, S.; Benammar, H.; Cossy, J.; Kahn, P. J. Soc. Chim. Tunis. 2001, 4, 1171.
[39] Demidchuk, B. A.; Brovarets, V. S.; Chernega, A. N.; Howard, J. A. K.; Vasilenko, A. N.; Turov, A. V.; Drach, B. S. Russ. J. Gen. Chem. 2007, 77, 474.
[40] Zamigailo, L. L.; Petrova, O. N.; Shirobokova, M. G.; Lipson, V. V. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 288.
[41] Fronabarger, J. W.; Chapman, R. D.; Gilardi, R. D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7707.
[42] Khankischpur, M.; Hansen, F. K.; Geffken, D. Synthesis 2010, 1645.
[43] Dolzhenko, A. V.; Kalinina, S. A.; Kalinin, D. V. RSC Adv. 2013, 3, 15850.
[44] Tartakovsky, V. A.; Frumkin, A. E.; Churakov, A. M.; Strelenko, Y. A. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 719.
[45] Bakharev, V. V.; Parfenov, V. E.; Ul'yankin, I. V.; Zavodskaya, A. V.; Selezneva, E. V.; Gidaspov, A. A.; Eltsov, O. S.; Slepukhin, P. A. Tetrahedron 2014, 70, 6825.
[46] Zavodskaya, A. V.; Bakharev, V. V.; Parfenov, V. E.; Gidaspov, A. A.; Slepukhin, P. A.; Isenov, M. L.; Eltsov, O. S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1103.
[47] Bakharev, V. V.; Parfenov, V. E.; Ul'yankina, I. V.; Zavodskaya, A. V.; Gidaspov, A. A.; Slepukhin, P. A.; Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 1014.
[48] Miyamoto, Y.; Yamazaki, C.; Matzui, M. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1553.
[49] Miyamoto, Y. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1587.
[50] Deshpande, R. J.; Roa, A. V. R. Synthesis 1974, 863.
[51] Koppes, W. M.; Sitzmann, M. E. US 6423844, 2002.
[52] Golovina, O. V.; Bakharev, V. V.; Golovin, E. V.; Parfenov, V. E.; Slepukhin, P. A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3858.
[53] Dandia, A.; Arya, K.; Sati, M. Synth. Commun. 2004, 34, 1141.
[54] Karanik, M.; Pätzel, M.; Liebscher, J. Synthesis 2003, 1201.
[55] Klein, R. S.; De, L. H.; Federico, G.; Tam, S. Y. K.; Wempen, I.; Fox, J. J. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 589.
[56] Oakes, F. T.; Leonard, N. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 4986.
[57] Lalezari, I.; Nabahi, S. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1121.
[58] Furukawa, M.; Kawanabe, K.; Yoshimi, A.; Okawara, T.; Noguchi, Y. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2473.
[59] Badawey, E. A. M.; Kappe, T. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1997, 330, 59.
[60] Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K.; Dolzhenko, A. V. Synthesis 2006, 597.
[61] Suvorova, E. Y.; Vikrishchuk, N. I.; Popov, L. D.; Starikova, Z. A.; Vikrishchuk, A. D.; Zhdanov, Y. A. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1553.
[62] Esmaeili, N.; Neshati, J.; Yavari, I. Res. Chem. Intermed. 2016, 42, 5339.
[63] Kobe, J.; Stanovnik, B.; Tisler, M. Chem. Commun. (London) 1968, 1456.
[64] Dao, P.; Smith, N.; Tomkiewicz, R. C.; Yen, P. E.; Camacho, A. M.; Lietha, D.; Herbeuval, J. P.; Coumoul, X.; Garbay, C.; Chen, H. X. J. Med. Chem. 2015, 58, 237.
[65] Nair, V.; Lyons, A. G.; Purdy, D. F. Tetrahedron 1991, 47, 8949.
[66] Dao, P.; Garbay, C.; Chen, H. X. Tetrahedron 2013, 69, 3867.
[67] Voegel, J. J.; Altorfer, M. M.; Benner, S. A. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2061.
[68] Rao, P.; Benner, S. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 5012.
[69] Li, J. J.; Song, C.; Cui, D. Mei.; Zhang, C. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 5564.
[70] Holtwick, J. B.; Golankiewicz, B.; Holmes, B. N.; Leonard, N. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 3858.
[71] Hosmane, R. S.; Bakthavachalam, V.; Leonard, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 235.
[72] Balicki, R.; Hosmane, R. S.; Leonard, N. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 3.
[73] Wang, Z. J.; Huynh, H. K.; Han, B.; Krishnamurthy, R.; Eschenmoser, A. Org. Lett. 2003, 5, 2067.
[74] Han, B.; Jaun, B.; Krishnamurthy, R.; Eschenmoser, A. Org. Lett. 2004, 6, 3691.
[75] Wagner, T.; Han, B.; Koch, G.; Krishnamurthy, R.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1960.
[76] Novinson, T.; Senga, K.; Kobe, J.; Robins, R. K.; O'Brien, D. E.; Albert, A. A. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 691.
[77] Brandt, T. A.; Caron, S.; Damon, D. B.; DiBrino, J.; Ghosh, A.; Griffith, D. A.; Kedia, S.; Ragan, J. A.; Rose, P. R.; Vanderplas, B. C.; Wei, L. L. Tetrahedron 2009, 65, 3292.
[78] Strohmeyer, T. W.; Sliskovic, D. R.; Lang, S. A.; Jr.; Lin, Y. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 7.
[79] Insuasty, H.; Estrada, M.; Corte's, E.; Quiroga, J.; Insuasty, B.; Aboni'a, R.; Nogueras, M.; Cobo, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5441.
[80] Lim, F. P. L.; Luna, G.; Dolzhenko, A. V. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5159.
[81] Norman, R. E.; Perkins, M. V.; Liepa, A. J.; Francis, C. L. Aust. J. Chem. 2016, 69, 61.