植物天然化合物的人工合成之路

doi:10.6023/cjoc201805060

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (9): 2199-2214.DOI: 10.6023/cjoc201805060 上一篇下一篇

所属专题：合成科学

综述与进展

植物天然化合物的人工合成之路

王平平^a, 杨成帅^a,b, 李晓东^a,b, 蒋雨果^a,b, 严兴^a, 周志华^a

a 中国科学院分子植物科学卓越创新中心/植物生理生态研究所中国科学院合成生物学重点实验室上海 200032;
b 中国科学院大学北京 100049

收稿日期:2018-05-31 修回日期:2018-07-30 发布日期:2018-08-23
通讯作者: 周志华 E-mail:zhouzhihua@sippe.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21672228）、中国科学院重点部署项目（Nos.KFZD-SW-215）、中国科学院B类先导科技专项培育项目（No.XDPB0400）和中国科学院国际大科学计划（No.153D31KYSB20170121）资助项目.

Route to Artificially Synthesize Plant Natural Products

Wang Pingping^a, Yang Chengshuai^a,b, Li Xiaodong^a,b, Jiang Yuguo^a,b, Yan Xing^a, Zhou Zhihua^a

a CAS-Key Laboratory of Synthetic Biology, CAS Center for Excellence in Molecular Plant Sciences, Shanghai Institute of Plant Physiology and Ecology, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032;
b University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049

Received:2018-05-31 Revised:2018-07-30 Published:2018-08-23
Contact: 10.6023/cjoc201805060 E-mail:zhouzhihua@sippe.ac.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21672228), the Key Deployment Projects of the Chinese Academy of Sciences (Nos. KFZD-SW-215), the "Strategic Priority Research Program" of the Chinese Academy of Sciences (No. XDPB0400) and the International Great Science Program of the Chinese Academy of Sciences (No. 153D31KYSB20170121).

文章分享

摘要/Abstract

植物天然化合物及其衍生物是药物、保健品和食品添加剂等产品开发的源泉.新兴的合成生物学技术通过在微生物底盘细胞中重构与优化天然化合物的生物合成途径，实现目标化合物的从头合成，为结构复杂的珍稀植物天然化合物的规模化制备提供了新策略.介绍了青蒿素、人参皂苷、吗啡类生物碱、紫杉醇和长春花碱等重要植物天然化合物人工合成的研究进展.这些研究实例，不仅彰显了合成生物学及其与合成化学的结合在植物天然化合物人工合成方面的巨大应用潜力，也指明了未来植物天然化合物从头合成技术研发的导向.合成生物学与合成化学领域的新技术研发将进一步推动复杂天然化合物的生物合成途径解析、生物元件的挖掘与表征、新型底盘细胞的设计和开发以及生物合成与化学合成的强-强联合等方面的研究，助力天然化合物的人工合成技术从实验室走向市场.

关键词: 合成生物学, 合成化学, 从头合成, 生物合成途径, 生物元件, 底盘细胞, 基因组编辑

Plant natural products and their derivatives are the important reservoirs for the development of medicines, health products and food additives. The synthetic biology technology brings new strategies to manufacture rare plant natural products with complicated structures at large scale by artificially constructing and optimizing the biosynthesis pathway of target compounds in microbial chassis cells. In this paper, the research progress on the artificial syntheses of important plant natural products such as artemisinin, ginsenosides, morphinan alkaloids, paclitaxel and vinblastine is reviewed. These examples not only demonstrate the great potentials of synthetic biology as well as its combination with synthetic chemistry applied in the artificial syntheses of plant natural compounds, but also show us the roadmap for future research and development on de novo synthesis of plant natural products. New technologies developed in synthetic biology and synthetic chemistry would further promote the unveiling of biosynthetic pathways of complex natural compounds, the discovery and characterization of key bioparts, the design and building of novel chassis cells, the strong-strong combination of biosynthesis and chemical synthesis, and thus accelerate the process to transfer the developed technologies to artificially synthesize plant natural products from laboratories to markets.

Key words: synthetic biology, synthetic chemistry, de novo synthesis, biosynthetic pathway, biopart, chassis cell, genomic editing

引用此文

王平平, 杨成帅, 李晓东, 蒋雨果, 严兴, 周志华. 植物天然化合物的人工合成之路[J]. 有机化学, 2018, 38(9): 2199-2214.

Wang Pingping, Yang Chengshuai, Li Xiaodong, Jiang Yuguo, Yan Xing, Zhou Zhihua. Route to Artificially Synthesize Plant Natural Products[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(9): 2199-2214.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Chang, M. C. Y.; Keasling, J. D. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 674.
[2] Paddon, C. J.; Keasling, J. D. Nat. Rev. Microbiol. 2014, 12, 355.
[3] Morrison, K. C.; Hergenrother, P. J. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 6.
[4] (a) Chen, J. C.; Chen, X. C.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 87.
(b) Cuevas, C.; Perez, M.; Martin, M. J.; Chicharro, J. L.; Fernandez-Rivas, C.; Flores, M.; Francesch, A.; Gallego, P.; Zarzuelo, M.; de la Calle, F.; Garcia, J.; Polanco, C.; Rodriguez, I.; Manzanares, I. Org. Lett. 2000, 2, 2545.
[5] Horwitz, S. B. Nature 1994, 367, 593.
[6] (a) Shibata, S. J. Korean Med. Sci. 2001, 16, S28.
(b) Liu, Z. Q. Chem. Rev. 2012, 112, 3329.
[7] Cameron, D. E.; Bashor, C. J.; Collins, J. J. Nat. Rev. Microbiol. 2014, 12, 381.
[8] Paddon, C. J.; Westfall, P. J.; Pitera, D. J.; Benjamin, K.; Fisher, K.; McPhee, D.; Leavell, M. D.; Tai, A.; Main, A.; Eng, D.; Polichuk, D. R.; Teoh, K. H.; Reed, D. W.; Treynor, T.; Lenihan, J.; Fleck, M.; Bajad, S.; Dang, G.; Dengrove, D.; Diola, D.; Dorin, G.; Ellens, K. W.; Fickes, S.; Galazzo, J.; Gaucher, S. P.; Geistlinger, T.; Henry, R.; Hepp, M.; Horning, T.; Iqbal, T.; Jiang, H.; Kizer, L.; Lieu, B.; Melis, D.; Moss, N.; Regentin, R.; Secrest, S.; Tsuruta, H.; Vazquez, R.; Westblade, L. F.; Xu, L.; Yu, M.; Zhang, Y.; Zhao, L.; Lievense, J.; Covello, P. S.; Keasling, J. D.; Reiling, K. K.; Renninger, N. S.; Newman, J. D. Nature 2013, 496, 528.
[9] Yan, X.; Fan, Y.; Wei, W.; Wang, P. P.; Liu, Q. F.; Wei, Y. J.; Zhang, L.; Zhao, G. P.; Yue, J. M.; Zhou, Z. H. Cell Res. 2014, 24, 770.
[10] Rodriguez, A.; Kildegaard, K. R.; Li, M. J.; Borodina, I.; Nielsen, J. Metab. Eng. 2015, 31, 181.
[11] Li, M.; Kildegaard, K. R.; Chen, Y.; Rodriguez, A.; Borodina, I.; Nielsen, J. Metab. Eng. 2015, 32, 1.
[12] Galanie, S.; Thodey, K.; Trenchard, I. J.; Filsinger, I. M.; Smolke, C. D. Science 2015, 349, 1095.
[13] Westfall, P. J.; Pitera, D. J.; Lenihan, J. R.; Eng, D.; Woolard, F. X.; Regentin, R.; Horning, T.; Tsuruta, H.; Melis, D. J.; Owens, A.; Fickes, S.; Diola, D.; Benjamin, K. R.; Keasling, J. D.; Leavell, M. D.; McPhee, D. J.; Renninger, N. S.; Newman, J. D.; Paddon, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, E111.
[14] Tu, Y. Y. Nat. Med. 2011, 17, 1217.
[15] Martin, V. J.; Yoshikuni, Y.; Keasling, J. D. Biotechnol. Bioeng. 2001, 75, 497.
[16] Martin, V. J.; Pitera, D. J.; Withers, S. T.; Newman, J. D.; Keasling, J. D. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 796.
[17] Ro, D. K.; Paradise, E. M.; Ouellet, M.; Fisher, K. J.; Newman, K. L.; Ndungu, J. M.; Ho, K. A.; Eachus, R. A.; Ham, T. S.; Kirby, J.; Chang, M. C.; Withers, S. T.; Shiba, Y.; Sarpong, R.; Keasling, J. D. Nature 2006, 440, 940.
[18] Chang, M. C.; Eachus, R. A.; Trieu, W.; Ro, D. K.; Keasling, J. D. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 274.
[19] Zhang, Y.; Teoh, K. H.; Reed, D. W.; Maes, L.; Goossens, A.; Olson, D. J.; Ross, A. R.; Covello, P. S. J. Biol. Chem. 2008, 283, 21501.
[20] Teoh, K. H.; Polichuk, D. R.; Reed, D. W.; Covello, P. S. Botany 2009, 87, 635.
[21] Carlsen, S.; Ajikumar, P. K.; Formenti, L. R.; Zhou, K.; Phon, T. H.; Nielsen, M. L.; Lantz, A. E.; Kielland-Brandt, M. C.; Stephanopoulos, G. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013, 97, 5753.
[22] (a) Wu, Y.-L.; He, Z.-L. Highlights of Total Synthesis Natural Products:Terpenes, Science Press, Beijing, 2009, pp. 41~42(in Chinese). (吴毓林, 何子乐, 天然产物全合成荟萃——萜类, 科学出版社, 北京, 2009, pp. 41~42.)
(b) Xu, X.-X.; Zhu, J.; Huang, D.-Z.; Zhou, W.-S. Acta Chim. Sinica 1983, 41, 574(in Chinese). (许杏祥, 朱杰, 黄大中, 周维善, 化学学报, 1983, 41, 574.)
[23] (a) Ye, B.; Wu, Y. L. Tetrahedron 1989, 45, 7287.
(b) Ye, B.; Wu, Y. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 726.
[24] Lévesque, F.; Seeberger, P. P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1706.
[25] Liu, D.-L.; Zhang, W.-B.; Yuan, Q.-J. CN 102718773, 2012[Chem. Abstr. 2012, 157, 634538].
[26] Chen, H. J.; Han, W. B.; Hao, H. D.; Wu, Y. Tetrahedron 2013, 69, 1112.
[27] Turconi, J.; Griolet, F.; Guevel, R.; Oddon, G.; Villa, R.; Geatti, A.; Hvala, M.; Kai, R.; Göller, R.; Burgard, A. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 417.
[28] Chae, S.; Kang, K. A.; Chang, W. Y.; Kim, M. J.; Lee, S. J.; Lee, Y. S.; Kim, H. S.; Kim, D. H.; Hyun, J. W. J. Agric. Food. Chem. 2009, 57, 5777.
[29] Han, J. Y.; Kim, H. J.; Kwon, Y. S.; Choi, Y. E. Plant Cell Physiol. 2011, 52, 2062.
[30] Han, J. Y.; Hwang, H. S.; Choi, S. W.; Kim, H. J.; Choi, Y. E. Plant Cell Physiol. 2012, 53, 1535.
[31] Dai, Z. B.; Wang, B. B.; Liu, Y.; Shi, M. Y.; Wang, D.; Zhang, X. N.; Liu, T.; Huang, L. Q.; Zhang, X. L. Sci. Rep. 2014, 4, 3698.
[32] (a) Wang, P. P.; Wei, Y. J.; Fan, Y.; Liu, Q. F.; Wei, W.; Yang, C. S.; Zhang, L.; Zhao, G. P.; Yue, J. M.; Yan, X.; Zhou, Z. H. Metab. Eng. 2015, 29, 97.
(b) Wei, W.; Wang, P. P.; Wei, Y. J.; Liu, Q. F.; Yang, C. S.; Zhao, G. P.; Yue, J. M.; Yan, X.; Zhou, Z. H. Mol. Plant 2015, 8, 1412.
[33] (a) Kai, G. Y.; Xu, H.; Zhou, C. C.; Liao, P.; Xiao, J. B.; Luo, X. Q.; You, L. J.; Zhang, L. Metab. Eng. 2011, 13, 319.
(b) Zhou, L. M.; Zuo, Z.; Chow, M. S. S. J. Clin. Pharmacol. 2005, 45, 1345.
[34] Zhou, Y. J. J.; Gao, W.; Rong, Q. X.; Jin, G. J.; Chu, H. Y.; Liu, W. J.; Yang, W.; Zhu, Z. W.; Li, G. H.; Zhu, G. F.; Huang, L. Q.; Zhao, Z. B. K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3234.
[35] Dai, Z. B.; Liu, Y.; Huang, L. Q.; Zhang, X. L. Biotechnol. Bioeng. 2012, 109, 2845.
[36] Guo, J.; Zhou, Y. J. J.; Hillwigc, M. L.; Shen, Y.; Yang, L.; Wang, Y. J.; Zhang, X. A.; Liu, W. J.; Peters, R. J.; Chen, X. Y.; Zhao, Z. B. K.; Huang, L. Q. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 12108.
[37] Yao, Y. F.; Wang, C. S.; Qiao, J.; Zhao, G. R. Metab. Eng. 2013, 19, 79.
[38] Bai, Y. F.; Bi, H. P.; Zhuang, Y. B.; Liu, C.; Cai, T.; Liu, X. N.; Zhang, X. L.; Liu, T.; Ma, Y. H. Sci. Rep. 2014, 4, 6640.
[39] Bai, Y. F.; Yin, H.; Bi, H. P.; Zhuang, Y. B.; Liu, T.; Ma, Y. H. Metab. Eng. 2016, 35, 138.
[40] Hawkins, K. M.; Smolke, C. D. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 564-73.
[41] DeLoache, W. C.; Russ, Z. N.; Narcross, L.; Gonzales, A. M.; Martin, V. J.; Dueber, J. E. Nat. Chem. Biol. 2015, 11, 465.
[42] (a) Winzer, T.; Kern, M.; King, A. J.; Larson, T. R.; Teodor, R. I.; Donninger, S. L.; Li, Y.; Dowle, A. A.; Cartwright, J.; Bates, R.; Ashford, D.; Thomas, J.; Walker, C.; Bowser, T. A.; Graham, I. A. Science 2015, 349, 309.
(b) Farrow, S. C.; Hagel, J. M.; Beaudoin, G. A.; Burns, D. C.; Facchini, P. J. Nat. Chem. Biol. 2015, 11, 728.
[43] Li, Y.; Li, S.; Thodey, K.; Trenchard, I.; Cravens, A.; Smolke, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2018, 115, E3922.
[44] Trenchard, I. J.; Smolke, C. D. Metab. Eng. 2015, 30, 96.
[45] Fossati, E.; Ekins, A.; Narcross, L.; Zhu, Y.; Falgueyret, J. P.; Beaudoin, G. A. W.; Facchini, P. J.; Martin, V. J. J. Nat. Commun. 2014, 5, 3283.
[46] Mountford, P. G. In Green Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Eds.:Dunn, P. J.; Wells, A. S.; Williams, M. T., Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2010, pp. 145~160.
[47] (a) Nicolaou, K. C.; Dai, W. M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 15.
(b) Gueritte-Voegelein, F.; Guenard, D.; Dubois, J.; Wahl, A.; Potier, P. J. Pharm. Belg. 1994, 49, 193.
(c) Guenard, D.; Guerittevoegelein, F.; Potier, P. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160.
[48] Yang, T.; Li, M.; Chen, J. M. Nat. Prod. Res. 2006, 20, 119.
[49] Commercon, A.; Bourzat, J. D.; Didier, E.; Lavelle, F. ACS Symp. Ser. 1995, 583, 233.
[50] Ajikumar, P. K.; Xiao, W. H.; Tyo, K. E. J.; Wang, Y.; Simeon, F.; Leonard, E.; Mucha, O.; Phon, T. H.; Pfeifer, B.; Stephanopoulos, G. Science 2010, 330, 70.
[51] Wildung, M. R.; Croteau, R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 9201.
[52] (a) Chau, M.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 427, 48.
(b) Chau, M.; Jennewein, S.; Walker, K.; Croteau, R. Chem. Biol. 2004, 11, 663.
(c) Jennewein, S.; Long, R. M.; Williams, R. M.; Croteau, R. Chem. Biol. 2004, 11, 379.
(d) Jennewein, S.; Rithner, C. D.; Williams, R. M.; Croteau, R. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 13595.
(e) Jennewein, S.; Wildung, M. R.; Chau, M.; Walker, K.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 9149.
(f) Schoendorf, A.; Rithner, C. D.; Williams, R. M.; Croteau, R. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 1501.
[53] (a) Guerra-Bubb, J.; Croteau, R.; Williams, R. M., Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 683.
(b) McElroy C.; Jennewein S. In Biotechnology of Natural Products, Eds.:Schwab, W.; Lange, B.; Wüst, M., Springer, Cham, 2018, pp. 145~185.
[54] (a) Walker, K.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 13591.
(b) Walker, K.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 583.
(c) Walker, K.; Schoendorf, A.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 374, 371.
[55] Walker, K.; Fujisaki, S.; Long, R.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 12715.
[56] Walker, K.; Long, R.; Croteau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 9166.
[57] Muchiri, R.; Walker, K. D. Chem. Biol. 2012, 19, 679.
[58] Zhou, K.; Qiao, K. J.; Edgar, S.; Stephanopoulos, G. Nat. Biotechnol. 2015, 33, 377.
[59] Biggs, B. W.; Lim, C. G.; Sagliani, K.; Shankar, S.; Stephanopoulos, G.; De Mey, M.; Ajikumar, P. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2016, 113, 3209.
[60] Zhu, J.; Wang, M.; Wen, W.; Yu, R. Pharmacogn. Rev. 2015, 9, 24.
[61] Van Der Heijden, R.; Jacobs, D. I.; Snoeijer, W.; Hallard, D.; Verpoorte, R. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 607.
[62] (a) Miettinen, K.; Dong, L.; Navrot, N.; Schneider, T.; Burlat, V.; Pollier, J.; Woittiez, L.; van der Krol, S.; Lugan, R.; Ilc, T.; Verpoorte, R.; Oksman-Caldentey, K. M.; Martinoia, E.; Bouwmeester, H.; Goossens, A.; Memelink, J.; Werck-Reichhart, D. Nat. Commun. 2014, 5, 3606.
(b) Collu, G.; Unver, N.; Peltenburg-Looman, A. M.; van der Heijden, R.; Verpoorte, R.; Memelink, J. FEBS Lett. 2001, 508, 215.
(c) Irmler, S.; Schroder, G.; St-Pierre, B.; Crouch, N. P.; Hotze, M.; Schmidt, J.; Strack, D.; Matern, U.; Schroder, J. Plant J. 2000, 24(6), 797.
(d) Geu-Flores, F.; Sherden, N. H.; Courdavault, V.; Burlat, V.; Glenn, W. S.; Wu, C.; Nims, E.; Cui, Y.; O'Connor, S. E. Nature 2012, 492, 138.
(e) Simkin, A. J.; Miettinen, K.; Claudel, P.; Burlat, V.; Guirimand, G.; Courdavault, V.; Papon, N.; Meyer, S.; Godet, S.; St-Pierre, B.; Giglioli-Guivarc'h, N.; Fischer, M. J.; Memelink, J.; Clastre, M. Phytochemistry 2013, 85, 36.
[63] Brown, S.; Clastre, M.; Courdavault, V.; O'Connor, S. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 3205.
[64] Qu, Y.; Easson, M.; Simionescu, R.; Hajicek, J.; Thamm, A. M. K.; Salim, V.; De Luca, V. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2018, 115, 3180.
[65] Caputi, L.; Franke, J.; Farrow, S. C.; Chung, K.; Payne, R. M. E.; Nguyen, T. D.; Dang, T. T.; Soares Teto Carqueijeiro, I.; Kou-dounas, K.; Duge de Bernonville, T.; Ameyaw, B.; Jones, D. M.; Vieira, I. J. C.; Courdavault, V.; O'Connor, S. E. Science 2018.
[66] (a) Liscombe, D. K.; O'Connor, S. E. Phytochemistry 2011, 72, 1969.
(b) Qu, Y.; Easson, M. L.; Froese, J.; Simionescu, R.; Hudlicky, T.; De Luca, V. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 6224.
[67] Sottomayor, M.; Lopez-Serrano, M.; DiCosmo, F.; Ros Barcelo, A. FEBS Lett. 1998, 428, 299.
[68] Shang, Y.; Ma, Y. S.; Zhou, Y.; Zhang, H. M.; Duan, L. X.; Chen, H. M.; Zeng, J. G.; Zhou, Q.; Wang, S. H.; Gu, W. J.; Liu, M.; Ren, J. W.; Gu, X. F.; Zhang, S. P.; Wang, Y.; Yasukawa, K.; Bouwmeester, H. J.; Qi, X. Q.; Zhang, Z. H.; Lucas, W. J.; Huang, S. W. Science 2014, 346, 1084.
[69] Yu, X.; Che, Z.; Xu, H. Chemistry 2017, 23, 4467.
[70] Marques, J. V.; Kim, K. W.; Lee, C.; Costa, M. A.; May, G. D.; Crow, J. A.; Davin, L. B.; Lewis, N. G. J. Biol. Chem. 2013, 288, 466.
[71] Xu, H.; Lv, M.; Tian, X. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 327.
[72] Moses, T.; Pollier, J.; Almagro, L.; Buyst, D.; Van Montagu, M.; Pedreno, M. A.; Martins, J. C.; Thevelein, J. M.; Goossens, A., Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 1634.
[73] (a) Naesby, M.; Nielsen, S. V. S.; Nielsen, C. A. F.; Green, T.; Tange, T. O.; Simon, E.; Knechtle, P.; Hansson, A.; Schwab, M. S.; Titiz, O.; Folly, C.; Archila, R. E.; Maver, M.; Fiet, S. V.; Boussemghoune, T.; Janes, M.; Kumar, A. S. S.; Sonkar, S. P.; Mitra, P. P.; Benjamin, V. A. K.; Korrapati, N.; Suman, I.; Hansen, E. H.; Thybo, T.; Goldsmith, N.; Sorensen, A. S. Microb. Cell Fact. 2009, 8, 45.
(b) Klein, J.; Heal, J. R.; Hamilton, W. D. O.; Boussemghoune, T.; Tange, T. O.; Delegrange, F.; Jaeschke, G.; Hatsch, A.; Heim, J. ACS Synth. Biol. 2014, 3, 314.
[74] Wu, J. J.; Zhou, T. T.; Du, G. C.; Zhou, J. W.; Chen, J. PLoS One 2014, 9, e101492.
[75] Thodey, K.; Galanie, S.; Smolke, C. D. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 837.
[76] Zhou, Y. J.; Buijs, N. A.; Zhu, Z. W.; Gomez, D. O.; Boonsombuti, A.; Siewers, V.; Nielsen, J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 15368.
[77] Wang, H. H.; Isaacs, F. J.; Carr, P. A.; Sun, Z. Z.; Xu, G.; Forest, C. R.; Church, G. M. Nature 2009, 460, 894.
[78] Guo, X.; Chavez, A.; Tung, A.; Chan, Y.; Kaas, C.; Yin, Y.; Cecchi, R.; Garnier, S. L.; Kelsic, E. D.; Schubert, M.; DiCarlo, J. E.; Collins, J. J.; Church, G. M. Nat. Biotechnol. 2018, 36, 540
[79] Caspeta, L.; Chen, Y.; Ghiaci, P.; Feizi, A.; Buskov, S.; Hallstrom, B. M.; Petranovic, D.; Nielsen, J. Science 2014, 346, 75.

植物天然化合物的人工合成之路

Route to Artificially Synthesize Plant Natural Products

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 6

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	陈颖, 邓鑫, 景崤壁, 周宏伟. 碲参与的有机化学反应[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4147-4154.
[2]	张京星, 姚婷婷, 刘晶, 李花月, 李文利. 环二肽合酶生物合成途径研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 328-338.
[3]	吴世文, 杨盟权, 肖友利. 单萜吲哚生物碱的合成生物学研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(9): 2243-2258.
[4]	孟凡康, 娄春波. 人工遗传改造生命体的防逃逸技术研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(9): 2231-2242.
[5]	蒋媛媛, 李盛英. 细胞色素P450酶在生物合成及有机合成中的催化功能及其应用[J]. 有机化学, 2018, 38(9): 2307-2323.
[6]	唐满成, 唐功利. 抗肿瘤活性四氢异喹啉类抗生素的生物合成研究进展[J]. 有机化学, 2012, 32(9): 1568-1576.