化学学报 ›› 1985, Vol. 43 ›› Issue (9): 839-844. 上一篇    下一篇

研究论文

疏水-亲脂相互作用对反应性的影响5.长链硫醇和长链羧酸酯酯交换反应的接近效应

范伟强;蒋锡夔;惠永正;李梅珍   

  1. 中国科学院上海有机化学研究所
  • 发布日期:1985-09-15

The effects of hydrophobic-lipophilic interactions on chemical reactivity 5. the proximity effect in the reaction of long chain esters with long chain thiols

FAN WEIQIANG;JIANG XIKUI;HUI YONGZHENG;LI MEIZHEN   

  • Published:1985-09-15

本工作研究了不同链长羧酸的对硝基及其它取代苯与不同链长硫醇间的酯交换反应动力学,所用溶剂为Me2SO-H2O,CH3COCH2-H2O及C2H5OH-H2O混合体系,在Me2SO-H2O中,长链硫醇和长链酯之间的反应速度比相应的短链硫醇与短链酯,长链硫醇与短链酯及短链硫醇和长链酯之间的反应速度快得多,这是由于疏水-亲脂相互作用使两个反应物分子互相接近而引起的加速效应,这种接近效应依赖于溶剂组成。在Me2SO-H2O中,接近效应随Me2SO含量增加而迅速减小;在良溶剂体系中,不存在接近效应,在Φ=0.45Me2SO中,十二硫醇相对于丁硫醇的加速效应约为160倍。

关键词: 硫醇, 反应动力学, 羧酸酯, 取代基效应, 长链化合物, 疏水性(分子生物学), 酯交换

Key words: MERCAPTAN, REACTION KINETICS, CARBOXYLIC ACID ESTER, SUBSTITUENT EFFECT, LONG CHAIN COMPOUND, HYDROPHOBIC (MOLECULAR BIOLOGY), TRANSESTERIFICATION

中图分类号: