化学学报 ›› 1988, Vol. 46 ›› Issue (10): 1045-1048. 上一篇    下一篇

研究论文

昆虫信息素研究 I: 谷斑皮蠹性信息素14-甲基-顺-8-十六碳烯醛的立体选择合成

单书香;杨军   

  1. 四川大学化学系
  • 发布日期:1988-10-15

Studies on insect pheromone I: Stereoselective synthesis of the sex pheromone of khapra beetle, (z)-14-methyl-8-hexadecenal

SAN SHUXIANG;YANG JUN   

  • Published:1988-10-15

研究了谷斑皮蠹性信息素的主要活性组份为14-甲基-8-十六碳烯醛, 报导了新合成路线, 其关键步骤是以2-溴丁烷的格氏试剂与1,4-二溴丁烷在Li2CuCl4存在下发生偶联反应, 制得的1-溴-5-甲基庚烷, 它与金属锂、CuI和CH≡CH反应而得高纯度顺式双键构型产物, 脱保护基再经PCC氢化即得目的物14-甲基-顺-8-十六碳烯醛.

关键词: 十六碳化合物, 烯烃 P, 立体选择性, 醛, 昆虫激素, 性信息素, 谷斑皮蠹

The major sex pheromone component of Kapra beetle (Trogederma granarium), (Z)-14-methyl-8-hexadecenal, was synthesized in 6 steps and in 70% overall yield, starting from 1,7-heptanediol.

Key words: C16 COMPOUNDS, ALKENE P, STEREOSELECTIVITY, ALDEHYDES, INSECT HORMONE, SEX PHEROMONE, KHAPRA BEETLE

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