2-[4-取代苯基-2-氧-3-酰氨基-1-吖丁啶基]-2-苯基乙酸类化合物的合成

摘要/Abstract

用叠氮钠和D-苯基甘氨酸为原料合成了2-[4-取代苯基-2-氧-3-酰氨基-1-吖啶基]-2-苯基乙酸类化合物. 在叠氮乙酰氯和亚胺化合物在三乙胺存在下在-78℃时进行环缩合反应, 可导致立体专一性合成顺-甲基-2-(4-取代苯基-2-酮-3-叠氮-1-吖啶基)-2-苯基乙酸, 催化氢化或硫化氢可减少叠氮基和得到氨基β-内酰胺后者被酰化生成α-酰氨基-β-内酰胺, 在温和碱性条件下选择性地氢化酯基既不会影响β-内酰胺环, 又不全影响酰胺侧链. 合成了二十个标题化合物, 其中九个被表明对β-内酰胺酶有抑制活性.

关键词: 钠化合物, 内酰胺酶, 酰胺, 叠氮化物, 苯 P, 内酰胺, 苯乙烯 P, 甘氨酸, 抑制剂, 氮杂环丁烷 P

Title compounds I (R = PhOCH2, PhCH2; R1 = Ph, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 3-BrC6H4, 4-MeO2SC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4,2-BrClC6H3) were prepared starting from D-phenylglycine. Twenty title compounds have been synthesized and nine of them showed inhibitory activity against b-lactamase.

Key words: SODIUM COMPOUNDS, LACTAMASE, AMIDES, AZIDE, BENZENE P, LACTAM, STYRENE P, GLYCINE, INHIBITOR, AZETIDINE P

中图分类号:

O621

引用此文

童晓禾,李正化. 2-[4-取代苯基-2-氧-3-酰氨基-1-吖丁啶基]-2-苯基乙酸类化合物的合成[J]. 化学学报, 1988, 46(7): 719-723.

TONG XIAOHE;LI ZHENGHUA. The synthesis of 2-(4-substituted phenyl-2-oxo-3-amido-1-azetidinyl)-2-phenylacetic acids[J]. Acta Chimica Sinica, 1988, 46(7): 719-723.

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