噻吩甲酰三氟丙酮与萘胺的缩合反应、机理分析和抑菌活性

化学学报 ›› 2004, Vol. 62 ›› Issue (20): 2045-2050. 上一篇下一篇

研究论文

噻吩甲酰三氟丙酮与萘胺的缩合反应、机理分析和抑菌活性

王瑾玲¹, 丁峰^1,2, 郁铭³, 李培凡⁴

1. 天津师范大学化学与生命科学院, 天津, 300074;
2. 天津理工学院环境与安全工程系, 天津, 300191;
3. 天津科技大学理学院, 天津, 300122;
4. 天津高等医学专科学校药学系, 天津, 300052

投稿日期:2003-09-15 修回日期:2004-04-12 发布日期:2014-02-17
通讯作者: 王瑾玲,E-mail:wangjinling43@sohu.com E-mail:wangjinling43@sohu.com
基金资助:
天津市科委自然科学基金(No.003601711)资助项目.

Schiff Reaction, Mechanism Analysis and Antibacterial Activity of Condensed Product from 2-(4,4,4-Trifiuoro-3-oxo-butyryl) thiophene with Naphthylamine

WANG Jin-Ling¹, DING Feng^1,2, YU Ming³, LI Pei-Fan⁴

1. Institue of Chemical Crystallography, Tianjin Normal University, Tianjin 300074;
2. Department of Environment and Safety Engineering, Tianjin University of Technology, Tianjin 300191;
3. College of Science, University of Tianjin Scientific Technology, Tianjin 300122;
4. Medical Department, Tianjin Medical School, Tianjin 300052

Received:2003-09-15 Revised:2004-04-12 Published:2014-02-17

文章分享

摘要/Abstract

报道了噻吩甲酰三氟丙酮(TTA)与1-萘胺和2-萘胺缩合反应生成的TTA缩萘胺配体(TORT-NA)及它们的铜(Ⅱ)、钴(Ⅱ)、镍(Ⅱ)和锌(Ⅱ)配合物.利用量子化学和分子力学计算方法对缩合反应的机理进行了探讨,较好地解释了TOBT-NA配体的烯胺酮式构型及其配合物的亚胺烯醇式构型.利用单片纸碟法测定了化合物的抑菌活性,为进一步研究结构和性能的关系提供了有益的参考.

关键词: TTA缩萘胺, 缩合反应, 量化计算, 反应机理, 抑菌活性

Trifluoro-3-oxo-naphthyliminobutyryl)thiophene (TOBT-NA) condensed from TTA with 1- and 2-naphthylamine and its Cu(Ⅱ), Co(Ⅱ), Ni(Ⅱ) and Zn(Ⅱ) complexes are reported now. The mechanism of the condensed reaction has been discussed using quantum chemistry and molecular mechanic calculation methods, which can explain the enamine conformation of the ligand and the imine-enol conformation of the complexes. Using disc diffusion method, the antibacterial activity tests have been conducted, which provides beneficial consult for studying the relationship between the structures and performances.

Key words: TOBT-NA, condensed reaction, quantum chemical calculation, mechanism analysis, antibacterial activity

引用此文

王瑾玲, 丁峰, 郁铭, 李培凡. 噻吩甲酰三氟丙酮与萘胺的缩合反应、机理分析和抑菌活性[J]. 化学学报, 2004, 62(20): 2045-2050.

WANG Jin-Ling, DING Feng, YU Ming, LI Pei-Fan. Schiff Reaction, Mechanism Analysis and Antibacterial Activity of Condensed Product from 2-(4,4,4-Trifiuoro-3-oxo-butyryl) thiophene with Naphthylamine[J]. Acta Chimica Sinica, 2004, 62(20): 2045-2050.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Peng, C.-L. Chin. J. Anal Chem. 1975, 3, 240 (in Chinese).(彭春霖, 分析化学, 1975, 3,240.)
[2] Meguro, Y.; Cheng, W.; Zmura, H.; Yoshida, Z. J.Radioanal. Nucl. Chem. 1992, 160, 435.
[3] Billah, M.; Honjo, T.; Terada, K. F. J. Anal Chem. 1993,347, 107.
[4] Diveepan, K. N.; Kennedy, J. Biochem. J. 1985, 225, 189.
[5] Wang, J.-L.; Ding, F.; Yu, M.; Miao, F.-M. Chinese J.Struct. Chem. 2004, 23, 41 (in Chinese).(王瑾玲,丁峰,郁铭,缪方明,结构化学,2004,23,41.)
[6] Wang, J.-L.; Yang, Y.; Zhang, X.; Miao, F.-M. Acta Crystallogr. 2003, E59, o430.
[7] Wang, J.-L.; Zhang, S.-M.; Zhang, X.; Miao, F.-M. Acta Chim. Sinica 2003, 61, 1071 (in Chinese).(王瑾玲,张姝明,张欣,缪方明,化学学报,2003,61,1071.)
[8] Wang, J.-L.; Ding, F.; Miao, F.-M. Acta Crystallogr. 2003,59E, m128.
[9] Grivennikova, V. G.; Vinogradov, A. D. Biokhimiya (Moscow)1985, 50, 375.
[10] Patel, P. R.; Thaker, B. T.; Zele, S. Indian J. Chem. 1999,38A, 563.
[11] Marchetti, F.; Pettinari, C.; Cingolani, A.; Lobbia, G.-G.;Cassetta, A.; Barba, L. J. Organomet. Chem. 1996, 517,141.
[12] Frisch, M. J.; Frisch, E.; Foresman, J. B. Gaussian 94,Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 1994.
[13] Raymod, D. G. J. Acta Crystallogr. 1976, B32, 1224.
[14] Wang, J.-L.; Yu, M.; Yang, Y.; Miao, F.-M. Acta Phys.-Chim. Sin. 2002, 18, 389 (in Chinese).(王瑾玲,郁铭,杨云,缪方明,物理化学学报,2002,18,389.)
[15] Li, Q.; Zhou, D.-J.; Huang, C.-H.; Yao, G.-Q.; Zhou, Y.-F. Acta Chim. Sinica 1998, 56, 52 (in Chinese).(李琴,周德健,黄春辉,姚光庆,周永芳,化学学报,1998,56,52.)
[16] Pulst, M.; Greif, D.; Klenpeter, E. Z. Chem. 1988, 28,345.
[17] Howell, N.; Bantel, A.; Huang, P. Somatic Cell Genet. 1983,9, 721.
[18] Dharmaraj, N.; Viswanathamurthi, P.; Natarajan, K. Trans.Met. Chem. 2001, 26, 105.
[19] Ahmad, N.; Iqbal, N.; Munir, C. Monetsh. Chem. 2000,131, 1067.

噻吩甲酰三氟丙酮与萘胺的缩合反应、机理分析和抑菌活性

Schiff Reaction, Mechanism Analysis and Antibacterial Activity of Condensed Product from 2-(4,4,4-Trifiuoro-3-oxo-butyryl) thiophene with Naphthylamine

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	黄广龙, 薛小松. “陈试剂”作为三氟甲基源机理的理论研究[J]. 化学学报, 2024, 82(2): 132-137.
[2]	崔国庆, 胡溢玚, 娄颖洁, 周明霞, 李宇明, 王雅君, 姜桂元, 徐春明. CO₂加氢制醇类催化剂的设计制备及性能研究进展[J]. 化学学报, 2023, 81(8): 1081-1100.
[3]	付信朴, 王秀玲, 王伟伟, 司锐, 贾春江. 团簇Au/CeO₂的制备及其催化CO氧化反应构效关系的研究^★[J]. 化学学报, 2023, 81(8): 874-883.
[4]	王珞聪, 李哲伟, 岳彩巍, 张培焕, 雷鸣, 蒲敏. 电场下偶氮苯衍生物分子顺反异构化反应机理的理论研究[J]. 化学学报, 2022, 80(6): 781-787.
[5]	杨思明, 刘爱荣, 刘静, 刘钊丽, 张伟贤. 硫化纳米零价铁研究进展: 合成、性质及环境应用[J]. 化学学报, 2022, 80(11): 1536-1554.
[6]	滑熠龙, 李冬涵, 顾天航, 王伟, 李若繁, 杨建平, 张伟贤. 纳米零价铁富集水溶液中铀的表面化学及应用展望[J]. 化学学报, 2021, 79(8): 1008-1022.
[7]	黄荣谊, 沈琼, 张超, 张少勇, 徐衡. 过渡金属催化有机腈和叠氮酸钠反应机理的研究[J]. 化学学报, 2020, 78(6): 565-571.
[8]	武卫荣, 员晓敏, 侯华, 王宝山. 两种七氟醚自由基[(CF₃)₂C(·)OCH₂F,(CF₃)₂CHOC(·)HF]与氧气反应及OH·再生机理的理论研究[J]. 化学学报, 2018, 76(10): 793-801.
[9]	母伟花, 马瑶, 方德彩, 王蓉, 张海娜. 1-碘-2-锂-邻碳硼烷与环戊二烯衍生物的类Diels-Alder反应的理论研究[J]. 化学学报, 2018, 76(1): 55-61.
[10]	黄潇月, 王伟, 凌岚, 张伟贤. 纳米零价铁与重金属的反应:“核-壳”结构在重金属去除中的作用[J]. 化学学报, 2017, 75(6): 529-537.
[11]	丁爽, 葛庆峰, 祝新利. 金属氧化物催化生物质衍生羧酸酮基化研究进展[J]. 化学学报, 2017, 75(5): 439-447.
[12]	杨镇, 薛一江, 何远航. CL20/DNB共晶的热感度分子动力学研究[J]. 化学学报, 2016, 74(7): 612-619.
[13]	杨一诺, 张琪, 石景, 傅尧. Mn(I)催化亚胺和炔烃脱氢偶联反应的机理研究[J]. 化学学报, 2016, 74(5): 422-428.
[14]	马军, 李榕, 任馗玮, 马禧龙, 朱开礼, 耿志远. 两态反应Ni₂⁺与c-C₆H₁₂的机理及自旋-轨道耦合研究[J]. 化学学报, 2015, 73(5): 431-440.
[15]	王瀛, 张丽敏, 胡天军. 金属空气电池阴极氧还原催化剂研究进展[J]. 化学学报, 2015, 73(4): 316-325.