N-磷酰化氨基酸生成五配位磷中间体过程中氨基酸侧链立体化学效应的理论研究

化学学报 ›› 2006, Vol. 64 ›› Issue (9): 959-962. 上一篇

研究简报

N-磷酰化氨基酸生成五配位磷中间体过程中氨基酸侧链立体化学效应的理论研究

赵丽娇¹，钟儒刚*^,1,2，甄岩¹，赵玉芬²

(¹北京工业大学生命科学与生物工程学院北京 100022)
(²生命有机磷化学及化学生物学教育部重点实验室清华大学化学系北京 100084)

投稿日期:2005-11-08 修回日期:2006-01-13 发布日期:2006-05-15
通讯作者: 钟儒刚

Stereochemical Effect of the Amino Acid Side Chain on the Formation of Penta-coordinate Phosphorus Intermediates from N-Phosphorylamino acid: A Theoretical Study

ZHAO Li-Jiao¹, ZHONG Ru-Gang*^,1,2, ZHEN Yan¹, ZHAO Yu-Fen²

(¹ College of Life Science and Bioengineering, Beijing University of Technology, Beijing 100022)
(² Key Laboratory of Bioorganic Phosphorus Chemistry & Chemical Biology, Ministry of Education,
Department of Chemistry, Tsinghua University, Beijing 100084)

Received:2005-11-08 Revised:2006-01-13 Published:2006-05-15
Contact: ZHONG Ru-Gang

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摘要/Abstract

用密度泛函(DFT)方法在B3LYP/6-311G(d,p)水平上对N-磷酰化氨基酸生成五配位磷酸羧酸混酐(IMCPA)反应中手性氨基酸残基侧链的立体化学效应进行了研究. 模拟了氨基酸残基上羧基氧原子从磷酰基的不同侧面进攻磷原子从而形成不同构型五配位磷中间体的反应途径, 探讨了IMCPA生成过程中的立体选择性.

关键词: N-磷酰化氨基酸, 生命起源, 立体化学效应, DFT

The stereochemical effect of the chiral amino acid residues on the formation of penta-coordinate phosphorus intermolecular mixed carboxylic-phosphoric anhydride (IMCPA) from N-phosphorylamino- acids is studied with density functional theory (DFT) calculations at B3LYP/6-311G(d,p) level. The reaction pathways for the formation of penta-coordinate phosphorus intermediates with different configurations through the carboxyl oxygen on amino acid group attacking the phosphoryl group from different directions are simulated and the stereoselectivity in the formation of IMCPA is discussed.

Key words: N-phosphorylamino acid, origin of life, stereochemical effect, DFT

引用此文

赵丽娇,钟儒刚,甄岩,赵玉芬. N-磷酰化氨基酸生成五配位磷中间体过程中氨基酸侧链立体化学效应的理论研究[J]. 化学学报, 2006, 64(9): 959-962.

ZHAO Li-Jiao, ZHONG Ru-Gang*^,1,2, ZHEN Yan, ZHAO Yu-Fen². Stereochemical Effect of the Amino Acid Side Chain on the Formation of Penta-coordinate Phosphorus Intermediates from N-Phosphorylamino acid: A Theoretical Study[J]. Acta Chimica Sinica, 2006, 64(9): 959-962.

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[1]	黄广龙, 薛小松. “陈试剂”作为三氟甲基源机理的理论研究[J]. 化学学报, 2024, 82(2): 132-137.
[2]	杨洁, 凌琳, 李玉学, 吕龙. 高氯酸铵热分解机理的密度泛函理论研究[J]. 化学学报, 2023, 81(4): 328-337.
[3]	毕文超, 张琳锋, 陈健, 田瑞雪, 黄昊, 姚曼. 单斜ZnP₂负极材料的锂化机理及性能[J]. 化学学报, 2022, 80(6): 756-764.
[4]	赵钊, 程时文, 毛岳忠, 应见喜, 田师一, 赵玉芬. 基于电子舌技术的氨基酸与密码子关系的初步研究[J]. 化学学报, 2021, 79(11): 1372-1375.
[5]	母伟花, 马瑶, 方德彩, 王蓉, 张海娜. 1-碘-2-锂-邻碳硼烷与环戊二烯衍生物的类Diels-Alder反应的理论研究[J]. 化学学报, 2018, 76(1): 55-61.
[6]	杨一诺, 张琪, 石景, 傅尧. Mn(I)催化亚胺和炔烃脱氢偶联反应的机理研究[J]. 化学学报, 2016, 74(5): 422-428.
[7]	贾桂霄, 郝文兴, 潘飞, 杨吉春, 章永凡. 金属掺杂的CeO₂体系电子结构和氧离子迁移能的DFT+U研究[J]. 化学学报, 2013, 71(12): 1668-1675.
[8]	黄晓, 谭莹, 许旋, 徐志广. 电场对杂金属串配合物[CuCuM(npa)₄Cl]⁺(M=Pt, Pd, Ni)结构影响的理论研究[J]. 化学学报, 2012, 70(18): 1979-1986.
[9]	易平贵, 刘峥军, 汪朝旭, 侯博, 于贤勇, 李筱芳. 碱(土)金属离子与2-(3′-羟基-2′-吡啶基)苯并噁唑阳离子-π 复合物及其分子内质子转移过程的理论研究[J]. 化学学报, 2012, 70(12): 1347-1354.
[10]	邹海艳, 麻娜娜, 李雪, 孙世玲, 仇永清. 7,10,12 顶点Fe(II)碳硼烷夹心配合物NLO 性质的DFT 研究[J]. 化学学报, 2012, 70(07): 897-902 .
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[12]	王蕾, 梁好均. 聚电解质混合物在均匀带电平面上吸附的密度泛函研究[J]. 化学学报, 2011, 69(23): 2773-2780.
[13]	刘艳, 孙世玲, 孙秀欣, 刘春光, 仇永清. C^N^NPt(II)及N^C^NPt(II)配合物二阶非线性光学性质的DFT研究[J]. 化学学报, 2011, 69(22): 2665-2672.
[14]	谌晓洪, 蒋燕, 刘议蓉, 王玲, 杜泉, 王红艳. V₂H分子的分子结构与势能函数[J]. 化学学报, 2011, 69(21): 2603-2608.
[15]	易平贵, 周继明, 汪朝旭, 于贤勇, 李筱芳, 陈建, 刘峥军. 含不同质子供体的2-苯基苯并三唑衍生物激发态质子转移的理论研究[J]. 化学学报, 2011, 69(14): 1645-1653.

N-磷酰化氨基酸生成五配位磷中间体过程中氨基酸侧链立体化学效应的理论研究

Stereochemical Effect of the Amino Acid Side Chain on the Formation of Penta-coordinate Phosphorus Intermediates from N-Phosphorylamino acid: A Theoretical Study

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