甾体植物生长激素合成的研究V: 甾体醛与3-甲基丁烯-2-内酯醛醇反应的立体化学

化学学报 ›› 1988, Vol. 46 ›› Issue (6): 598-603. 下一篇

研究论文

甾体植物生长激素合成的研究V: 甾体醛与3-甲基丁烯-2-内酯醛醇反应的立体化学

周维善;田伟生;郑虎;赵旭阳

中国科学院上海有机化学研究所;华西医科大学药学院

发布日期:1988-06-15

Studies on steroidal plant-growth hormones V: Spectrochemistry of aldol reaction of steroidal aldehyde with 3-methylbut-2-enolide anion

ZHOU WEISHAN;TIAN WEISHENG;ZHENG HU;ZHAO XUYANG

Published:1988-06-15

文章分享

摘要/Abstract

研究了甾体醛与3-甲基丁烯-2-内酯的醇醛缩合反应的温度与产物的立体化学的关系. 这一反应是合成油菜甾醇内酯植物生长激素边链的关键. 结果发现-78℃是这一醇醛缩合反应的最佳反应温度.

关键词: 内酯, 植物激素, 甾族化合物, 质子磁共振谱法, 立体化学, 醛, 构型, 植物生长调节物质, 油菜甾醇内酯, 甲基丁烯酸 P

The relation between stereochem. of products and temperature in the aldol reaction of the steroidal aldehyde I with the 3-methylbut-2-enolide anion has been studied. The most suitable reaction temperature (-78? has been found in this aldol reaction to give the major product, (22R,23R)-II, which is the key intermediate for the synthesis of the side chain of brassinolide and its analogs.

Key words: LACTONES, PHYTOHORMONE, STEROIDS, PROTON MAGNETIC RESONANCE SPECTROMETRY, STEREOCHEMISTRY, ALDEHYDES, CONFIGURATION, PLANT GROWTH REGULATING SUBSTANCE, BRASSINOLIDE, METHYLBUTENOIC ACID P

中图分类号:

O629

引用此文

周维善,田伟生,郑虎,赵旭阳. 甾体植物生长激素合成的研究V: 甾体醛与3-甲基丁烯-2-内酯醛醇反应的立体化学[J]. 化学学报, 1988, 46(6): 598-603.

ZHOU WEISHAN;TIAN WEISHENG;ZHENG HU;ZHAO XUYANG. Studies on steroidal plant-growth hormones V: Spectrochemistry of aldol reaction of steroidal aldehyde with 3-methylbut-2-enolide anion[J]. Acta Chimica Sinica, 1988, 46(6): 598-603.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

[1]	杨铃悦, 李赟婷, 舒超. 亚磺酸内酯研究进展[J]. 化学学报, 2024, 82(2): 171-189.
[2]	何倩, 李杰, 喻思佳, 吴东坪, 叶剑良, 黄培强. 铱催化叔酰胺与呋喃硅醚间的类插烯Aldol缩合反应: γ-亚苄基-丁烯酸内酯的合成^★[J]. 化学学报, 2023, 81(10): 1265-1270.
[3]	王玉银, 胡小强, 穆红亮, 夏艳, 迟悦, 简忠保. 空间位阻与氟效应协同增强镍系乙烯聚合[J]. 化学学报, 2022, 80(6): 741-747.
[4]	舒恒, 包义德日根, 那永. CdS基纳米管光催化氧化5-羟甲基糠醛选择性生成2,5-呋喃二甲醛[J]. 化学学报, 2022, 80(5): 607-613.
[5]	李靖鹏, 杨棋, 张周, 曾贵云, 刘腾, 黄超. 多组分连续流动高选择性合成(Z)-N-乙烯基环N,O-缩醛衍生物[J]. 化学学报, 2022, 80(11): 1463-1468.
[6]	徐云芳, 李阳, 付梓桐, 林绍艳, 祝洁, 吴磊. 钯催化选择性构筑(Z)-[3]戟烯反应研究[J]. 化学学报, 2022, 80(10): 1369-1375.
[7]	谢君瑶, 曾小明, 罗美明. 镍催化α,β-不饱和醛的选择性α,β-双芳基化反应[J]. 化学学报, 2021, 79(9): 1118-1122.
[8]	杨妲, 张龙力, 刘欢, 杨朝合. 双功能配体修饰的Ir催化剂在“氢甲酰化-缩醛化”串联反应中的共催化作用[J]. 化学学报, 2021, 79(5): 658-662.
[9]	宋梦迪, 刘莹, 李歆, 陆思华. 典型芳香烃大气氧化机理研究进展[J]. 化学学报, 2021, 79(10): 1214-1231.
[10]	尹岑, 王子宽, 刘丹, 彭展涛, 宋环君, 祝浩, 陈其伟, 吴凯. meso-四(对甲氧基苯基)卟啉钴在货币金属单晶表面的吸附与自组装研究[J]. 化学学报, 2020, 78(7): 695-702.
[11]	李哲伟, 王骞阅, 蒲敏, 杨作银, 雷鸣. 含氮杂环协助的醛胺缩合反应机理的研究[J]. 化学学报, 2020, 78(5): 437-443.
[12]	胡瑜辉, 武文林, 于立扬, 骆开均, 徐小鹏, 李瑛, 彭强. 基于吡咯并吡咯二酮核心的苝二酰亚胺类受体分子的合成及光伏性能[J]. 化学学报, 2020, 78(11): 1246-1254.
[13]	宋波, 秦安军, 唐本忠. 绿色单体二氧化碳参与的新型聚合反应[J]. 化学学报, 2020, 78(1): 9-22.
[14]	孙国峰, 何云清, 田冲, Borzov Maxim, 胡启山, 聂万丽. 有水条件下路易斯酸B(C₆F₅)₃对醛酮的选择性催化还原[J]. 化学学报, 2019, 77(2): 166-171.
[15]	周远春, 周志, 杜玮, 陈应春. HOMO活化的2-吡喃酮与2,5-二烯酮反电子需求的不对称Diels-Alder反应[J]. 化学学报, 2018, 76(5): 382-386.

甾体植物生长激素合成的研究V: 甾体醛与3-甲基丁烯-2-内酯醛醇反应的立体化学

Studies on steroidal plant-growth hormones V: Spectrochemistry of aldol reaction of steroidal aldehyde with 3-methylbut-2-enolide anion

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价