单重态氧化学 V: 二烷基取代酚光敏氧化反应的研究

摘要/Abstract

本文研究了2,6-二甲基酚、2,4-二甲基酚及3,4-二甲基酚的光敏氧化反应, 应用竹红菌甲素作敏化剂匹配高压钠灯首次提供了二烷基取代酚同单重态氧发生化学反应的例证, 并测定了它们对单重态氧的反应速度常数, 其反应活性顺序为:BHT>2,4-DMP>3,4-DMP>DBP>2,6-DMP.二烷基取代酚同单重态氧可能通过1,4-环加成反应的机理, 再经重排生成最终产物.

关键词: 苯酚, 环加成反应, 反应速度常数, 抗氧化剂, 单重态, 光敏化氧化, 二甲苯 P

Sensitized photooxygenation of 2,6-, 2,4-, and 3,4-xylenols was studied using hypocrellin A as a sensitizer with a high-pressure sodium lamp in methanol and benzene. Dialkylated phenols react with singlet oxygen via 1,4-cycloaddn., followed by a rearrangement to give hydroperoxide or epoxide. The relative and absolute rate constants were determine by competitive inhibition.

Key words: PHENOL, CYCLOADDITION REACTION, REACTION RATE CONSTANT, ANTIOXIDANTS, SINGLET, PHOTOSENSITIZATION OXIDATION, DIMETHYLBENZENE P

中图分类号:

O621.16
O644

引用此文

刘陆平,王夺元,萧绪玲. 单重态氧化学 V: 二烷基取代酚光敏氧化反应的研究[J]. 化学学报, 1989, 47(5): 456-460.

LIU LUPING;WANG DUOYUAN;XIAO XULING. Singlet oxygen chemistry V: Singlet oxygenation of dialkylated phenols[J]. Acta Chimica Sinica, 1989, 47(5): 456-460.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

[1]	杨洁, 凌琳, 李玉学, 吕龙. 高氯酸铵热分解机理的密度泛函理论研究[J]. 化学学报, 2023, 81(4): 328-337.
[2]	赵敏, 王雪, 刘雅楠, 贺宇飞, 李殿卿. 苯酚加氢制环己酮用高效Pd/MgAl-LDO@Al₂O₃催化剂的制备及性能研究[J]. 化学学报, 2021, 79(12): 1518-1525.
[3]	陈之尧, 刘捷威, 崔浩, 张利, 苏成勇. 卟啉金属-有机框架在二氧化碳捕获与转化上的应用研究[J]. 化学学报, 2019, 77(3): 242-252.
[4]	李速家, 吕健, 罗三中. 铟(I)/手性磷酸催化简单烯烃与β,γ-不饱和α-酮酸酯的不对称[4+2]环加成反应[J]. 化学学报, 2018, 76(11): 869-873.
[5]	Khan Ijaz, 李红芳, 吴学, 张勇健. 钯配合物与手性方酰胺协同催化的乙烯基碳酸乙烯酯与醛的不对称脱羧环加成反应[J]. 化学学报, 2018, 76(11): 874-877.
[6]	杨丽军, 马军安. 亲核叔膦促进的联烯酸酯环加成反应研究进展[J]. 化学学报, 2016, 74(2): 130-148.
[7]	郑剑峰, 谢志强, 陈欣健, 黄培强. 酰胺的直接转化:仲酰胺与丹尼谢夫斯基双烯的还原环加成反应[J]. 化学学报, 2015, 73(7): 705-715.
[8]	耿浩兵, 陈珊珊, 孙玺, 张袖丽, 王磊. 铜催化2-（2,2-二溴乙烯基）苯酚化合物与苯酚衍生物的串联醚化反应[J]. 化学学报, 2014, 72(5): 595-601.
[9]	方德彩, 陈彦梅. 四嗪与一些环烯烃反应机理的理论研究[J]. 化学学报, 2014, 72(2): 253-256.
[10]	范存华, 杨逸群, 赵伟, 肖宇, 罗静, 刘晓亚. 双亲聚合物分子印迹自组装胶束电化学传感器研究[J]. 化学学报, 2013, 71(06): 934-940.
[11]	孙墨杰, 胡全, 李健, 刘春光, 沈阳. ZnFe₂O₄/TiO₂纳米管阵列电极的制备及光电催化降解苯酚的研究[J]. 化学学报, 2013, 71(02): 213-220.
[12]	艾佑宏, 赵发琼, 曾百肇. 疏水性离子液体-聚苯胺固相微萃取涂层的电沉积制备及其在苯酚衍生物的气相色谱测定中的应用[J]. 化学学报, 2012, 70(23): 2440-2444.
[13]	冯素姣, 张丽, 任远航, 岳斌, 叶林, 汪玉, 陈雪莹, 贺鹤勇. Keggin型杂多酸铯盐催化苯羟基化反应[J]. 化学学报, 2012, 70(22): 2316-2322.
[14]	杨迎春, 卢远刚, 叶芝祥, 刘盛余, 余静, 胡蕾. La 掺杂Bi₂O₃的制备、表征与可见光催化活性[J]. 化学学报, 2012, 70(11): 1250-1256.
[15]	刘惊宙, 马汪洋, 李珺, 姚桂平, 罗云, 张逢星, 王君龙. 5,10,15,20-四(2-噻吩基)金属卟啉修饰TiO₂光催化剂的制备及光催化性能[J]. 化学学报, 2011, 69(23): 2821-2826.