昆虫信息素的结构鉴定和合成XXIV: (TR,8S)-(+)-和(7S,8R)-(-)-午毒蛾性信息素的合成及β-羟基硅烷的立体化学

化学学报 ›› 1987, Vol. 45 ›› Issue (1): 40-46. 上一篇下一篇

研究论文

昆虫信息素的结构鉴定和合成XXIV: (TR,8S)-(+)-和(7S,8R)-(-)-午毒蛾性信息素的合成及β-羟基硅烷的立体化学

周维善;王志民;林国强

中国科学院上海有机化学研究所

发布日期:1987-01-15

Studies on the identification and syntheses of insect pheromones XXIV: Synthesis of (7R,8S)-(+)- and (7S,8R)-(-)-sex pheromone of gypsy moth and stereochemistry of \b-hydroxysilane

ZHOU WEISHAN;WANG ZHIMIN;LIN GUOQIANG

Published:1987-01-15

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摘要/Abstract

从Sharpless不对称环氧化反应所得的光学活性环氧醛(e.e.96-97%)与三甲基硅锂试剂反应,得到β-羟基硅烷.它们经转化成乙酰氧基化合物后,再通过β-乙酰氧基硅烷的消除反应和均相催化氢化即得到两个标题化合物.对β-羟基硅烷的各非对映异构体的构型进行了测定.

关键词: 环氧化反应, 均相催化, 氢化, 消除反应, 立体化学, 环氧化物, 醛, 硅烷 P, 昆虫激素, 性信息素

Title compounds I and II [R = Me2CH(CH2)4] were prepared starting from condensation of I and II (R = CHO) with Me3SiCHLiCH2CH2CHMe2. The absolute configuration of intermediates III and IV was determine

Key words: EPOXIDATION REACTION, HOMOGENEOUS CATALYSIS, HYDROGENATION, ELIMINATION REACTION, STEREOCHEMISTRY, EPOXIDE, ALDEHYDES, SILANE P, INSECT HORMONE, SEX PHEROMONE

中图分类号:

O629
TQ45

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周维善,王志民,林国强. 昆虫信息素的结构鉴定和合成XXIV: (TR,8S)-(+)-和(7S,8R)-(-)-午毒蛾性信息素的合成及β-羟基硅烷的立体化学[J]. 化学学报, 1987, 45(1): 40-46.

ZHOU WEISHAN;WANG ZHIMIN;LIN GUOQIANG. Studies on the identification and syntheses of insect pheromones XXIV: Synthesis of (7R,8S)-(+)- and (7S,8R)-(-)-sex pheromone of gypsy moth and stereochemistry of \b-hydroxysilane[J]. Acta Chimica Sinica, 1987, 45(1): 40-46.

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昆虫信息素的结构鉴定和合成XXIV: (TR,8S)-(+)-和(7S,8R)-(-)-午毒蛾性信息素的合成及β-羟基硅烷的立体化学

Studies on the identification and syntheses of insect pheromones XXIV: Synthesis of (7R,8S)-(+)- and (7S,8R)-(-)-sex pheromone of gypsy moth and stereochemistry of \b-hydroxysilane

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