化学学报 ›› 2008, Vol. 66 ›› Issue (19): 2138-2140. 上一篇    下一篇

研究论文

外消旋木榄醇甲的简捷合成

吴建忠a,b 甄志彬b 张奕华a 伍贻康*,b

  

  1. (a中国药科大学新药研究中心 南京 210009)
    (b中国科学院上海有机化学研究所 生命有机化学国家重点实验室 上海 200032)

  • 投稿日期:2008-05-08 修回日期:2008-07-21 发布日期:2008-10-14
  • 通讯作者: 伍贻康

An Expeditious Synthesis of (±)-Bruguierol A

WU, Jian-Zhong a,b ZHEN, Zhi-Bin b ZHANG, Yi-Hua a WU, Yi-Kang *,b   

  1. (a Center of Drug Discovery, China Pharmaceutical University, Nanjing 210009)
    (b State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry,
    Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032)
  • Received:2008-05-08 Revised:2008-07-21 Published:2008-10-14
  • Contact: WU, Yi-Kang

报道了天然产物木榄醇甲的一种高效合成方法. 目标分子结构中的饱和碳链部分以廉价的化工原料4-羰基戊酸(国内俗称“左旋糖酸”或“果糖酸”)为起始原料合成. 经Wittig反应与间甲氧基苯甲醛相连接后, 对所形成的碳-碳双键进行环氧化并在苄位进行选择性脱氧形成关环前体. 关键的桥环部分结构的建立利用了由缩酮为烷化剂的分子内Friedel-Crafts反应.

关键词: Friedel-Crafts反应, 桥环, 天然产物, 全合成, 缩酮

A highly efficient synthesis of racemic bruguierol A (a natural product) is presented. The key bridged cyclic framework was constructed using an intromolecular Friedel-Crafts alkylation with a ketal as the alkylating agent developed in our group several years ago.

Key words: Fredel-Crafts reaction, bridged ring, natural product, total synthesis, ketal