金催化分子间氧化炔合成5-(3-吲哚基)-噁唑天然产物

doi:10.6023/A1111101

化学学报 ›› 2012, Vol. 70 ›› Issue (12): 1367-1370.DOI: 10.6023/A1111101 上一篇下一篇

研究论文

金催化分子间氧化炔合成5-(3-吲哚基)-噁唑天然产物

吴运东^a, 彭莎^a, 欧阳跃军^b, 钱鹏程^a, 何卫民^a, 向建南^a

a 湖南大学化学生物传感与计量学国家重点实验室湖南大学化学化工学院长沙 410082;
b 怀化学院化学化工系怀化 418000

投稿日期:2011-11-10 修回日期:2012-04-19 发布日期:2012-04-20
通讯作者: 何卫民, 向建南 E-mail:jnxiang@hnu.cn, wmhe82@hotmail.com
基金资助:
湖南省科技厅重点项目(No. 2009WK4005)、湖南省自然科学基金(No. 11JJ5008)和长沙市科技局重点项目(No. K082152-31)资助项目.

Total Synthesis of 5-(3-Indolyl)oxazole Natural Product via Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Oxidation

Wu Yundong^a, Peng Sha^a, Ouyang Yuejun^b, Qian Pengcheng^a, He Weimin^a, Xiang Jiannan^a

a State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, Hunan University and College of Chemistry and Chemical Engineering, Changsha 410082;
b Department of Chemistry and Chemical Engineering, Huaihua University, Huaihua 418000

Received:2011-11-10 Revised:2012-04-19 Published:2012-04-20
Supported by:
Project supported by Department of Science and Technology Foundation of Hunan Province (No. 2009WK4005), Hunan Natural Science Foundation (No. 11JJ5008) and Changsha Science and Technology (No. K082152-31).

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摘要/Abstract

一价金配合物催化的研究, 为天然产物和生物活性分子的全合成开辟了新颖简捷的途径. 描述了一条简便直接、高效、环境友好的噁唑类天然产物的合成路线. 该路线以吲哚为原料, 经过碘化, N-Boc保护, Sonogashira偶联, 金催化成环反应(72%～88%), 脱保护等5步反应合成目标物. 关键反应是在金催化下8-甲基喹啉氮氧化物与炔(2)间产生α-羰基金卡宾中间体.

关键词: 金催化, 8-甲基喹啉氮氧化物, α-羰基金卡宾中间体, 噁唑, 吲哚

The recent development of new gold(I) catalytic methods has opened the door to the total synthesis of natural products and bioactive complex molecules. We describe a convenient, straightforward, efficient and environmentally benign protocol to synthesize the 5-(3-indolyl)oxazole. The new synthetic route was finished in five steps including iodization, N-Boc protection, Sonogashira cross-coupling, gold catalyzed reaction, deprotection using indole as the starting material. The key step was generation of α-oxo carbene via gold-catalyzed intermolecular oxidation of alkynes (2).

Key words: gold-catalysis, 8-methylquinoline N-oxide, α-oxo gold carbene, oxazole, indole

引用此文

吴运东, 彭莎, 欧阳跃军, 钱鹏程, 何卫民, 向建南. 金催化分子间氧化炔合成5-(3-吲哚基)-噁唑天然产物[J]. 化学学报, 2012, 70(12): 1367-1370.

Wu Yundong, Peng Sha, Ouyang Yuejun, Qian Pengcheng, He Weimin, Xiang Jiannan. Total Synthesis of 5-(3-Indolyl)oxazole Natural Product via Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Oxidation[J]. Acta Chimica Sinica, 2012, 70(12): 1367-1370.

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金催化分子间氧化炔合成5-(3-吲哚基)-噁唑天然产物

Total Synthesis of 5-(3-Indolyl)oxazole Natural Product via Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Oxidation

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