[1]
(a) Carter, F. L.; Frampton, V. L. Chem. Rev. 1964, 64, 497;
(b) Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Synthesis-Stuttgart 2006, 1221;
(c) Marek, I.; Simaan, S.; Masarwa, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7364;
(d) Sherrill, W. M.; Rubin, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13804.
(e) Alnasleh, B. K.; Sherrill, W. M.; Rubin, M. Org. Lett. 2008, 10, 3231;
(f) Yan, N.; Liu, X. Z.; Fox, J. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 563;
(g) Fisher, L. A.; Fox, J. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 8474;
(h) Alnasleh, B. K.; Sherrill, W. M.; Rubina, M.; Banning, J.; Rubin, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6906;
(i) Tarwade, V.; Liu, X. Z.; Yan, N.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5382;
(j) Banning, J. E.; Prosser, A. R.; Rubin, M. Org. Lett. 2010, 12, 1488;
(k) Xie, X. C.; Yang, Z.; Fox, J. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3847;
(l) Prosser, A. R.; Banning, J. E.; Rubina, M.; Rubin, M. Org. Lett. 2010, 12, 3968.
[2] Bach, R. D. ; Dmitrenko, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4444.
[3]
(a) Dolbier Jr., W. R.; Battiste, M. A. Chem. Rev. 2003, 103, 1071;
(b) Sekiguchi, A.; Lee, V. Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1429;
(c) Nakamura, M.; Isobe, H.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2003, 103, 1295;
(d) Baird, M. S. Chem. Rev. 2003, 103, 1271;
(e) Fox, J. M.; Yan, N. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 719;
(f) Walsh, R. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 714;
(g) Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Synthesis 2006, 1221;
(h) Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117;
(i) Shao, L.-X.; Zhang, Y.; Qi, M.; Shi, M. Org. Lett. 2007, 9, 117
(j) Marek, I.; Simaan, S.; Masarwa, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7364;
(k) Zhu, Z.; Shi, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 2481;
(l) Zhu, Z.-B.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5534;
(m) Miege, F.; Meyer, C.; Cossy, J. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 717;
(n) Zhu, Z.; Chen, K.; Wei, Y.; Shi, M. Organometallics 2011, 30, 627;
(o) Lu, B.-L.; Dai, L.; Shi, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3318;
(p) Yang, Y.-L.; Zhang, Z.; Zhang, X.-N.; Wang, D.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2014, 50, 115;
(q) Hu, F.-L.; Shi, M. Org. Chem. Front. 2014, 1, 587.
[4]
(a) D'jakonov, I. A.; Komendantov, M. I. Vestnik Leningrad. Univ. 1956, 22, 166.
(b) Protopopova, M. N.; Doyle, M. P.; Müller, P.; Ene, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2755;
(c) Doyarenko, M. N. Bull. Acad. Sci. Russ. 1922, 16, 297.
[5]
(a) Lou, Y.; Horikawa, M.; Kloster, R. A.; Hawryluk, N. A.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8916;
(b) Lou, Y.; Remarchuk, T. P.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14223;
(c) Briones, J. F.; Hansen, J.; Hardcastle, K. I.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17211.
[6] Goto, T.; Takeda, K.; Shimada, N.; Nambu, H.; Anada, M.; Shiro, M.; Ando, K.; Hashimoto, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6803.
[7] Uehara, M.; Suematsu,H.; Yasutomi, Y.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 170.
[8]
(a) Cui, X.; Xu, X.; Lu, H.; Zhu, S.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3304;
(b) Dzik, W. I.; Xu, X.; Zhang, X. P.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10891.
[9]
(a) Briones, J. F.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2011, 13, 3984;
(b) Briones, J. F.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11916.
[10] Wang, F.; Luo, T.; Hu, J.; Wang, Y.; Krishnan, H. S.; Jog, P. V.; Ganesh, S. K.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7153.
[11]
(a) Xu, X.; Zavalij, P. Y.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12439;
(b) Xu, X.; Zavalij, P. J.; Doyle, M. P. Chem. Commun. 2013, 49, 10287;
(c) Xu, X.; Deng, Y.; Yim, D. N.; Zavalij, P. Y.; Doyle, M. P. Chem. Sci. 2015, 6, 2196.
[12] Deng, Y.; Jing, C.; Doyle, M. P. Chem. Commun. 2015, 51, 12924.
[13]
(a) Miege, F.; Meyer, C.; Cossy, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5932;
(b) Archambeau, A.; Miege, F.; Meyer, C.; Cossy, J. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1021.
[14] Archambeau, A.; Miege, F.; Meyer, C.; Cossy, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11540.
[15] Xie, X.; Li, Y.; Fox, J. M. Org. Lett. 2013, 15, 1500.
[16] Zhang, H.; Wang, B.; Yi, H.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2015, 17, 3322.
[17] Miege, F.; Meyer, C.; Cossy, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 7810.
[18] Young, P. C.; Hadfield, M. S.; Arrowsmith, L.; Macleod, K. M.; Mudd, R. J.; Jordan-Hore, J. A.; Lee, A.-L. Org. Lett. 2012, 14, 898.
[19]
(a) Bauer, J. T.; Hadfield, M. S.; Lee, A.-L. Chem. Commun. 2008, 6405;
(b) Hadfield, M. S.; Bauer, J. T.; Glen, P. E.; Lee, A.-L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4090.
[20]
(a) Jadzinsky, P. D.; Calero, G.; Ackerson, C. J.; Bushnell, D. A.; Kornberg, R. D. Science 2007, 318, 430;
(b) Negishi, Y.; Tsukuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4046.
[21] Mudd, R. J.; Young, P. C.; Jordan-Hore, J. A.; Rosair, G. M.; Lee, A.-L. J. Org. Chem. 2012, 77, 7633.
[22] Song, C.; Ju, L.; Wang, M.; Liu, P.; Zhang, Y.; Wang, J.; Xu, Z. Chem. Eur. J. 2013, 19, 3584.
[23] Song, C.; Dong, S.; Feng, L.; Peng, X.; Wang, M.; Wang, J.; Xu, Z. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6258.
[24] Song, C.; Sun, D.; Peng, X.; Bai, J.; Zhang, R.; Hou, S.; Wang, J.; Xu, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 9167.
[25] Song, C.; Sun, Y.; Wang, J.; Chen, H.; Yao, J.; Tung, C.-H.; Xu, Z. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1366.
[26] Gong, J.; Zhao, Z.; Zhang, F.; Wu, S.; Yan, G.; Quan, Y.; Ma, B. Org. Lett. 2014, 16, 5524.
[27]
(a) González, M. J.; González, J.; L?pez, L. A.; Vicente, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12139;
(b) Simmons, H. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5323;
(c) Zhang, S.; Chen, Y.; Wang, J.; Pan, Y.; Xu, Z.; Tung, C.-H. Org. Chem. Front. 2015, 2, 578.
[28] Hysterand, T. K.; Rovis, T. Synlett. 2013, 24, 1842.
[29] Zhang, H.; Wang, K.; Wang, B.; Yi, H.; Hu, F.; Li, C.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13234
[30] Phun, L. H.; Aponte-Guzman, J.; France, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 124, 3252.
[31] Zhang, H.; Li, C.; Xie, G.; Wang, B.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 6286.
[32]
(a) Nakamura, I.; Bajracharya, G. B.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 2297;
(b) Rubina, M.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11566;
(c) Chuprakov, S.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3714; (d ) Chen, J.; Ma, S. Chem. Asian J. 2010, 5, 2415;
(e) Zhang, X.-S.; Zhang, Y.-F.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Org. Chem. Front. 2014, 1, 1096;
(f) Liu, Y.-L.; Liao, F.-M.; Niu, Y.-F.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Org. Chem. Front. 2011, 1, 742.
[33] Zhang, H.; Wang, B.; Wang, K.; Xie, G.; Li, C.; Zhang, Y.; Wang, J. Chem. Commun. 2014, 50, 8050.
[34] Chen, J.; Ni, S.; Ma, S. Synlett 2011, 931.
[35] Ni, S.; Chen, J.; Ma, S. Org. Lett. 2013, 15, 3290.
[36] Ma, S.; Zhang, J.; Cai, Y.; Lu, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13954.
[37] Liu, Y.; Ma, S. Chem. Sci. 2011, 2, 811.
[38] Liu, Y.; Ma, S. Org. Lett. 2012, 14, 720.
[39] Nakano, T.; Endo, K.; Ukaji, Y. Org. Lett. 2014, 16, 1418.
[40] Xu, X.; Zavalij, P. J.; Doyle, M. P. Chem. Commun. 2013, 49, 10287.
[41] For examples of the rearrangement of cyclopropenes to allenes under thermal and photolytic conditions, see:
(a) de Meijere, A.; Faber, D.; Heinecke, U.; Walsh, R.; Müller, T.; Apeloig, Y. Eur. J. Org. Chem. 2001, 663;
(b) Billups, W. E.; Bachman, R. E.Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1825;
(c) Walsh, R.; Untiedt, S.; de Meijere, A. Chem. Ber. 1994, 127, 237.
(d) Kirms, M. A.; Primke, H.; Stohlmeier, M.; de Meijere, A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1986, 105, 462.
(e) Karni, M.; Oref, I.; Barzilai-Gilboa, S.; Lifshitz, A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6924.
(f) Steinmetz, M. G.; Yen, Y.-P.; Poch, G. K. Chem. Commun. 1983, 1504.
(g) Eckert-Maksic, M.; Golic, M. Perkin Trans. 2 1993, 2325.
(h) Walsh, R. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 714.
[42] Li, J.; Sun, C.; Demerzhan, S.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12964.
[43] Directed carbomagnesation reactions.
(a) Liao, L.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 124, 14322;
(b) Liu, X.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5600.
(c) Yan, N.; Liu, X.; Fox, J. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 563.
(d) Simaan, S.; Marek, I. Org. Lett. 2007, 9, 2569. Directed substitution reactions with Grignard reagents:
(e) Masarwa, A.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8039;
(f) Simaan, S.; Masarwa, A.; Bertus, P.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3963;
(g) Yang, Z.; Xie, X.; Fox, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3960;
(h) Xie, X.; Yang, Z.; Fox, J. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3847.
[44]
(a) Stoll, A. T.; Negishi, E.-i. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5671;
(b) Kubota, K.; Isaka, M.; Nakamura, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5867.
(c) Nakamura, M.; Arai, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1179;
(d) Kubota, K.; Mori, S.; Nakamura, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13334;
(e) Nakamura, M.; Inoue, T.; Sato, A.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 2193.
[45] Krämer, K.; Leong, P.; Lautens, M. Org. Lett. 2011, 13, 819.
[46] Tarwade, V.; Selvaraj, R.; Fox, J. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 9900.
[47] Tarwade, V.; Liu, X.; Yan, N.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5382.
[48] Didier, D.; Delaye, P.-O.; Simaan, M.; Island, B.; Eppe, G.; Eijsberg, H.; Kleiner, A.; Knochel, P.; Marek, I. Chem. Eur. J. 2014, 20, 1038.
[49] Simaan, M.; Delaye, P.-O.; Shi, M.; Marek, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12345.
[50] Tian, B.; Liu, Q.; Tong, X.; Tian, P.; Lin, G.-Q. Org. Chem. Front. 2014, 1, 1116.
[51] Parra, A.; Amenós, L.; Guisán-Ceinos, M.; López, A.; Ruano, J. L. G.; Tortosa, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15833.
[52] Bugaut, X.; Liu, F.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8130.
[53] Liu, F.; Bugaut, X.; Schedler, M.; Fröhlich, R.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12626.
[54] Sun, C.; Li, J.; Lee, D.; Huang, G.; Xia, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 10990.
[55] Huang, G.; Xia, Y.; Sun, C.; Li, J.; Lee, D. J. Org. Chem. 2013, 78, 988.
[56] Howard, J. K.; Amin, C.; Lainhart, B.; Smith, J. A.; Rimington, J.; Hyland, C. J. T. J. Org. Chem. 2014, 79, 8462.
[57] Sawano, T.; Hashizume, M.; Nishimoto, S.; Ou, K.; Nishimura, T. Org. Lett. 2015, 17, 2630.
[58] Yu, Z.; Pan, Y.; Wang, Z.; Wang, J.; Lin, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10600.
[59] Patterson, D. M.; Nazarova, L. A.; Xie, B.; Kamber, D. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18638.
[60] Kamber, D. N.; Nazarova, L. A.; Liang, Y.; Lopez, S. A.; Patterson, D. M.; Shih, H.-W.; Houk, K. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13680.
[61] Li, Z.; Hao, P.; Li, L.; Tan, C. Y. J.; Cheng, X.; Chen, G. Y. J.; Sze, S. K.; Shen, H.-M.; Yao, S. Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8551.
[62] Li, Z.; Wang, D.; Li, L.; Pan, S.; Na, Z.; Tan, C. Y. J.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9990. |