基于两亲性杯[4]芳烃的超分子二级组装及其生物应用★

doi:10.6023/A23040171

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所属专题：庆祝《化学学报》创刊90周年合辑

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基于两亲性杯[4]芳烃的超分子二级组装及其生物应用^★

李永雪, 刘育^*()

南开大学化学学院元素有机化学国家重点实验室天津 300071

投稿日期:2023-04-27 发布日期:2023-09-14

作者简介:

李永雪, 南开大学化学学院在读博士生, 2018年毕业于阜阳师范大学, 2021年在浙江理工大学获理学硕士学位, 2022年9月进入南开大学学习, 导师为刘育教授, 研究方向为超分子化学.

刘育, 南开大学教授, 研究方向为有机超分子化学和纳米超分子化学. 2006年和2011年分别两次任国家973重大研究计划项目首席科学家. 获国家自然科学奖二等奖1项, 省部级自然科学一等奖3项, 二等奖3项, 宝钢优秀教师特等奖1项和国家“十一五”科技计划执行突出贡献奖. 国际环糊精和葫芦脲协会顾问委员会委员, Asian J. Org. Chem.等7种杂志编委.

^★庆祝《化学学报》创刊90周年.

基金资助:
项目受国家自然科学基金(22131008)

Supramolecular Secondary Assembly Based on Amphiphilic Calix[4]arenes and Its Biological Applications^★

Yongxue Li, Yu Liu()

State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071

Received:2023-04-27 Published:2023-09-14
Contact: *E-mail: yuliu@nankai.edu.cn
About author:
^★Dedicated to the 90th anniversary of Acta Chimica Sinica.
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22131008)

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摘要/Abstract

大环化合物的多价或多层次超分子组装及其在生物、化学和材料等方面的应用是当前的研究热点之一, 其中两亲性杯芳烃的超分子组装引人注目. 主要对两亲性杯芳烃的超分子二级组装及其生物应用的近期研究进行了综述, 包括: (1)两亲性杯芳烃键合客体分子与大分子的二级组装及其生物应用; (2)葫芦脲键合客体分子与两亲性杯芳烃的二级组装及其生物应用. 与一级组装相比, 两亲性杯芳烃的二级组装可提高超分子组装体微环境的疏水性, 同时可与染料分子、药物分子和光控智能分子共组装形成纳米棒、纳米粒子和纳米纤维等超分子组装体, 不仅可进一步的调控客体分子促进发光行为, 还可促进能量转移和级联能量转移. 基于两亲性杯芳烃构筑的超分子二级组装体具有光响应、pH响应和氧化还原响应的特性, 可用于生物成像、靶向给药和信息防伪等研究领域, 具有广阔的应用前景. 希望此综述对超分子多维多层次组装及其生物应用研究提供新的思路, 进一步促进超分子化学的发展.

关键词: 两亲性杯芳烃, 超分子, 二级组装, 生物应用

The multivalent or multilevel supramolecular assembly of macrocyclic compounds and its applications in biology, chemistry and materials is one of the current research hotspots, among which the supramolecular assembly of amphiphilic cupric aromatic hydrocarbons is notable. The recent studies on the secondary supramolecular assembly of calixarenes and their biological applications are reviewed, including: (1) the secondary assembly of amphiphilic calixarenes bonded guest molecules with macromolecules and its biological applications; (2) the secondary assembly of cucurbiturils bonded guest molecules with amphiphilic calixarenes and its biological applications. Compared with the primary assembly, the secondary assembly of amphiphilic calixarenes can improve the hydrophobicity of the microenvironment of supramolecular assemblies, while it can co-assemble with dye molecules, drug molecules, and light-controlled smart molecules to form supramolecular assemblies such as nanorods, nanoparticles, and nanofibers, which can not only further regulate guest molecules to promote luminescence behavior, but also promote energy transfer and cascade energy transfer. The secondary supramolecular assemblies constructed based on amphiphilic calixarenes with light-responsive, pH-responsive, and redox-responsive properties can be used in research fields such as bioimaging, targeted drug delivery, and information anti-counterfeiting, which have broad application prospects. We hope that this review will provide new ideas to conduct research on multidimensional and multilevel assembly of supramolecules and their biological applications, which will further promote the development of supramolecular chemistry.

Key words: amphiphilic calixarene, supramolecule, secondary assembly, biological applications

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李永雪, 刘育. 基于两亲性杯[4]芳烃的超分子二级组装及其生物应用^★[J]. 化学学报, 2023, 81(8): 928-936.

Yongxue Li, Yu Liu. Supramolecular Secondary Assembly Based on Amphiphilic Calix[4]arenes and Its Biological Applications^★[J]. Acta Chimica Sinica, 2023, 81(8): 928-936.

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图/表 8

图1. 杯芳烃的分子结构

Figure 1. Molecular structures of calixarenes

图2. 有无SC4A存在时肉豆蔻酰胆碱两亲性组装示意图

Figure 2. Schematic illustration of amphiphilic assemblies of myristoylcholine in the absence and presence of SC4A

图3. 由SC4A和不对称紫精组成的多刺激响应超分子二元囊泡

Figure 3. Multi-stimuli response supramolecular binary vesicle composed of SC4A and asymmetric violo

图4. 近红外荧光超分子组装体ENDT/CB[8]/SC4AD图示

Figure 4. Illustration of NIR fluorescent supramolecular assemblies ENDT/CB[8]/SC4AD

图5. 在水溶液中基于级联超分子组装的高效可逆的磷光/荧光超分子开关示意图

Figure 5. Schematic illustration of the construction of a highly reversible phosphorescence/fluorescence photoswitch based on a cascaded supramolecular assembly process in aqueous solution

图6. 在水溶液中构建用于级联纯有机室温磷光捕获和延迟近红外发射的多价超分子聚集体

Figure 6. Construction of the multivalent supramolecular aggregate for cascaded purely organic room-temperature phosphorescence capturing system with delayed NIR emission in aqueous solution

图7. 1, CB[8]和SC4AD超分子组装体示意图

Figure 7. Schematic illustration of supramolecular assemblies 1, CB[8] and SC4AD

图8. TPE-Py、CB[8]和SBE-βCD的多级组装机制示意图, 以及它们与AlPcS4的FRET过程[47]

Figure 8. Schematic illustration of the multilevel assembly mechanism of TPE-Py, CB[8], and SBE-βCD, as well as their FRET process with AlPcS4

参考文献 47

[1]	Gutsche C. D.; Dhawan B.; No K. H.; Muthukrishnan R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 103, 3782. doi: 10.1021/ja00403a028
[2]	Böhmer V. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 713. doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773
[3]	Li P. Y.; Chen Y.; Liu Y. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 1190. doi: 10.1016/j.cclet.2019.03.035
[4]	Wang Z.; Guo D.; Zhang J.; Liu Y. Acta. Chim. Sinica. 2012, 70, 1709. (in Chinese) doi: 10.6023/A12060269
	( 王振, 郭东升, 张捷, 刘育, 化学学报, 2012, 70, 1709.)
[5]	Ryu E. H.; Zhao Y. Org. Lett. 2005, 7, 1035. doi: 10.1021/ol047468h
[6]	Katz J. L.; Feldman M. B.; Conry R. R. Org. Lett. 2005, 7, 91. doi: 10.1021/ol047840t
[7]	Nimse S. B.; Kim T. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 366. doi: 10.1039/C2CS35233H
[8]	Zheng Z.; Geng W. C.; Gao J.; Wang Y. Y.; Sun H.; Guo D. S. Chem. Sci. 2018, 9, 2087. doi: 10.1039/C7SC04989G
[9]	Tian H. W.; Liu Y. C.; Guo D. S. Mater. Chem. Front. 2020, 4, 46. doi: 10.1039/C9QM00489K
[10]	Liu Y. H.; Liu Y. Prog. Chem. 2019, 31, 1528. (in Chinese)
	( 刘耀华, 刘育, 化学进展, 2019, 31, 1528.)
[11]	Dong R.; Ravinathan S. P.; Xue L.; Li N.; Zhang Y.; Zhou L.; Cao C.; Zhu X. Chem. Commun. 2016, 52, 7950. doi: 10.1039/C6CC02794F
[12]	Hu X. Y.; Chen Y.; Liu Y. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 862. doi: 10.1016/j.cclet.2015.01.003
[13]	Liu Z.; Dai X.; Sun Y.; Liu Y. Aggregate 2020, 1, 31. doi: 10.1002/agt2.v1.1
[14]	Pan Y. C.; Hu X. Y.; Guo D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 2768. doi: 10.1002/anie.v60.6
[15]	Xu M. C.; Tian J. Z.; Yang Y. H.; Gou G. Z.; Li F. M.; Shao L.; Chi K. X. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 1824. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202211030
	( 徐茂财, 田佳壮, 杨艳华, 苟高章, 李福敏, 邵林, 池可心, 有机化学, 2023, 43, 1824.)
[16]	Wang Y. X.; Liu Y. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 984. (in Chinese)
	( 王以轩, 刘育, 化学学报, 2015, 73, 984.)
[17]	Guo D. S.; Wang K.; Wang Y. X.; Liu Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10244. doi: 10.1021/ja303280r
[18]	Cao Y.; Wang Y.; Guo D.; Liu Y. Sci. China Chem. 2013, 57, 371. doi: 10.1007/s11426-013-4926-5
[19]	Guo D. S.; Liu Y. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1925. doi: 10.1021/ar500009g
[20]	Wang K.; Guo D. S.; Liu Y. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8006. doi: 10.1002/chem.201000991
[21]	Wang K.; Guo D. S.; Liu Y. Chem. Eur. J. 2012, 18, 8758. doi: 10.1002/chem.v18.28
[22]	Wang K.; Guo D. S.; Wang X.; Liu Y. ACS Nano. 2011, 5, 2880. doi: 10.1021/nn1034873
[23]	Nie H.; Wei Z.; Ni X. L.; Liu Y. Chem. Rev. 2022, 122, 9032. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c01050
[24]	Chen X. M.; Chen Y.; Yu Q.; Gu B. H.; Liu Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 12519. doi: 10.1002/anie.v57.38
[25]	Ma X.; Wang J.; Tian H. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 738. doi: 10.1021/acs.accounts.8b00620
[26]	Ma X. K.; Liu Y. Acc. Chem. Res. 2021, 54, 3403. doi: 10.1021/acs.accounts.1c00336
[27]	Zhang T.; Ma X.; Wu H.; Zhu L.; Zhao Y.; Tian H. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 11206. doi: 10.1002/anie.v59.28
[28]	Liu Y. W.; Ma L. W.; Wang Q. C.; Ma X. Acta. Chim. Sinica 2023, 81, 445. (in Chinese) doi: 10.6023/A23030077
	( 刘懿玮, 马良伟, 王巧纯, 马骧, 化学学报, 2023, 81, 445.)
[29]	Liu L.; Hao T. T.; Wu W. H.; Yang C. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 2189. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202210020
	( 刘铃, 浩涛涛, 伍晚花, 杨成, 有机化学, 2023, 43, 2189.)
[30]	Zhang X.; Hou L.; Samori P. Nat. Commun. 2016, 7, 11118. doi: 10.1038/ncomms11118
[31]	Kabe R.; Notsuka N.; Yoshida K.; Adachi C. Adv. Mater. 2016, 28, 655. doi: 10.1002/adma.201504321
[32]	Zhang Z. Y.; Chen Y.; Liu Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 6028. doi: 10.1002/anie.v58.18
[33]	Su Y.; Phua S. Z. F.; Li Y.; Zhou X.; Jana D.; Liu G.; Lim W. Q.; Ong W. K.; Yang C.; Zhao Y. Sci. Adv. 2018, 4, eaas9732. doi: 10.1126/sciadv.aas9732
[34]	An Z.; Zheng C.; Tao Y.; Chen R.; Shi H.; Chen T.; Wang Z.; Li H.; Deng R.; Liu X.; Huang W. Nature Materials 2015, 14, 685. doi: 10.1038/nmat4259
[35]	Zhang Y.; Yang H.; Ma H.; Bian G.; Zang Q.; Sun J.; Zhang C.; An Z.; Wong W. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 8773. doi: 10.1002/anie.v58.26
[36]	Hu Y. Y.; Dai X. Y.; Dong X.; Huo M.; Liu Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202213097. doi: 10.1002/anie.v61.44
[37]	Liang B. S.; An W.; Liu J.; Dong Y.; Feng S. Y.; Huang W. G. Chin. J. Chem. 2023, 41, 2261. doi: 10.1002/cjoc.v41.18
[38]	Zhang G.; Palmer G. M.; Dewhirst M. W.; Fraser C. L. Nature Materials 2009, 8, 747. doi: 10.1038/nmat2509
[39]	Maldiney T.; Lecointre A.; Viana B.; Bessiere A.; Bessodes M.; Gourier D.; Richard C.; Scherman D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1181.
[40]	Maldiney T.; Bessiere A.; Seguin J.; Teston E.; Sharma S. K.; Viana B.; Bos A. J.; Dorenbos P.; Bessodes M.; Gourier D.; Scherman D.; Richard C. Nature Materials 2014, 13, 418. doi: 10.1038/nmat3908
[41]	Zhou W. L.; Chen Y.; Yu Q.; Zhang H.; Liu Z. X.; Dai X. Y.; Li J. J.; Liu Y. Nat. Commun. 2020, 11, 4655. doi: 10.1038/s41467-020-18520-7
[42]	Ma X. K.; Zhang Y. M.; Yu Q.; Zhang H.; Zhang Z.; Liu Y. Chem. Commun. 2021, 57, 1214. doi: 10.1039/D0CC06717B
[43]	Dai X. Y.; Hu Y. Y.; Sun Y.; Huo M.; Dong X.; Liu Y. Adv. Sci. 2022, 9, e2200524.
[44]	Huo M.; Dai X. Y.; Liu Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 27171. doi: 10.1002/anie.v60.52
[45]	Wang X. F.; Xiao H.; Chen P. Z.; Yang Q. Z.; Chen B.; Tung C. H.; Chen Y. Z.; Wu L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 5045. doi: 10.1021/jacs.9b00859
[46]	Ma X. K.; Zhou X.; Wu J.; Shen F. F.; Liu Y. Adv. Sci. 2022, 9, e2201182.
[47]	Tian M. D.; Wang Z.; Yuan X.; Zhang H.; Liu Z. X.; Liu Y. Adv. Funct. Mater. 2023, 2300779.

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[1]	李志凯, 罗思琪, 陈敏, 於秀君, 李霄鹏. 双三联吡啶钌配合物的研究进展^★[J]. 化学学报, 2023, 81(10): 1447-1461.
[2]	冯锡成, 朱亮亮, 岳兵兵. 基于L/D-赖氨酸盐酸盐和光活化AIE分子共组装实现圆偏振发光及动态调控[J]. 化学学报, 2022, 80(5): 647-651.
[3]	刘志雄, 初庆凯, 冯宇. 刺激响应型树状分子凝胶的研究进展^※[J]. 化学学报, 2022, 80(10): 1424-1435.
[4]	刘传志, 李芬, 王静静, 赵晓璐, 张婷美, 黄鑫, 邬梦丽, 户志远, 刘新明, 黎占亭. 基于分子间卤键的超分子平面大环自组装[J]. 化学学报, 2022, 80(10): 1365-1368.
[5]	金艳梅, 蒙叶, 李远, 史建华, 邓雷. 对称二环己基取代六元瓜环与3-吡啶甲酰肼的超分子自组装[J]. 化学学报, 2022, 80(1): 44-48.
[6]	闫腾飞, 刘盛达, 罗逸尘, 邹应萍, 刘俊秋. 大环分子衍生物在人工跨膜离子通道领域中的研究进展[J]. 化学学报, 2021, 79(8): 999-1007.
[7]	张晓萌, 李希雅, 熊晚枫, 李红芳, 曹荣. 基于超分子晶体制备超细铂纳米颗粒用于催化加氢硝基苯[J]. 化学学报, 2021, 79(2): 180-185.
[8]	魏廷文, 江龙, 陈亚辉, 陈小强. 光笼分子与材料研究进展[J]. 化学学报, 2021, 79(1): 58-70.
[9]	郄淑燕, 郝莹, 刘宗建, 王锦, 席家宁. 环糊精聚合物及其生物医学应用的研究进展[J]. 化学学报, 2020, 78(3): 232-244.
[10]	林祖金, 曹荣. 多孔氢键有机框架(HOFs):现状与挑战[J]. 化学学报, 2020, 78(12): 1309-1335.
[11]	刘艳红, 张东旭, 毛宝东, 黄慧, 刘阳, 谭华桥, 康振辉. 从量子点的角度审视碳点的研究进展[J]. 化学学报, 2020, 78(12): 1349-1365.
[12]	周维磊, 陈湧, 刘育. 基于环糊精构筑的镧系稀土发光超分子组装体[J]. 化学学报, 2020, 78(11): 1164-1176.
[13]	吴义鹏, 王泽坤, 王辉, 张丹维, 赵新, 黎占亭. 一个强荧光三维超分子有机框架的构建及其对苦味酸的选择性传感[J]. 化学学报, 2019, 77(8): 735-740.
[14]	焦阳, 张希. 超分子自由基:构筑、调控与功能[J]. 化学学报, 2018, 76(9): 659-665.
[15]	张依, 陈湧, 李晶晶, 梁璐, 刘育. 白光发射超分子水凝胶的构筑和发光性能研究[J]. 化学学报, 2018, 76(8): 622-626.

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