氮自由基化学新进展:光催化N-H键活化途径

doi:10.6023/A17080384

化学学报 ›› 2017, Vol. 75 ›› Issue (12): 1137-1149.DOI: 10.6023/A17080384 上一篇下一篇

综述

氮自由基化学新进展:光催化N-H键活化途径

宋颢, 刘小宇, 秦勇

靶向药物与释药系统教育部重点实验室华西药学院四川大学成都 610041

投稿日期:2017-08-23 发布日期:2017-09-29
通讯作者: 秦勇,E-mail:yongqin@scu.edu.cn E-mail:yongqin@scu.edu.cn
作者简介:宋颢博士于1981年生于成都.2003年毕业于四川大学华西药学院获学士学位;2006年在四川大学华西药学院获理学硕士学位;2009年在四川大学华西药学院获理学博士学位,同年9月任四川大学讲师,2013年任副教授.目前主要从事具有重要生理活性的天然产物的全合成及药物化学研究;刘小宇博士于1985年生于四川.2006年毕业于四川大学华西药学院获学士学位;2012年在四川大学华西药学院获理学博士学位;2012年至2014年在韩国首尔大学进行博士后研究,2014年至今,任四川大学华西药学院副研究员.目前主要从事基于天然产物的目标导向和多样性导向合成研究;秦勇博士于1967年生于云南.1989毕业于云南大学化学系获学士学位;1995年在中国科学院化学研究所获理学博士学位;1996年至2000年,美国佛蒙特大学化学系做博士后;2000年至2003年,美国圣地亚哥生物制药公司Triad Therapeutics Inc.公司任研究科学家;2003年至今,任四川大学华西药学院教授.目前主要从事具有重要生理活性的天然产物的全合成及药物化学研究.
基金资助:
项目受国家自然科学基金（Nos.21572140，21732005）和科技部重大新药专项（No.2017ZX09101005-009-002）资助.

Advances on Nitrogen-centered Radical Chemistry:A Photocatalytic N-H Bond Activation Approach

Song Hao, Liu Xiaoyu, Qin Yong

Key Laboratory of Drug Targeting and Drug Delivery Systems of the Ministry of Education, West China School of Pharmacy, Sichuan University, Chengdu 610041, China

Received:2017-08-23 Published:2017-09-29
Contact: 10.6023/A17080384 E-mail:yongqin@scu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21572140, 21732005) and the National Science and Technology Major Projects for "Major New Drugs Innovation and Development" (No. 2017ZX09101005-009-002).

文章分享

摘要/Abstract

氮自由基作为一种高活性的中间体，为新型化学反应的设计及含氮化合物的合成提供了新的机遇.光催化条件活化N—H键直接产生氮自由基具有绿色、高效、经济等优点，相关方法学的研究在近年来取得了重要进展.本综述就2016年至今报道的几例最新的研究成果进行亮点评述.

关键词: 氮自由基, 可见光, 光催化剂, 单电子转移, 串联反应

Nitrogen-centered radicals are highly reactive intermediates, which provide new opportunities for designing new chemical reactions and preparing nitrogen-containing molecules. Direct generation of nitrogen-centered radicals via activation of N-H bonds under photocatalytic conditions has emerged as a green, efficient, and economical process, where significant progress has been made with methodology development in very recent years. In this paper, we highlight the important advances in this area that were reported since 2016.

Key words: nitrogen-centered radical, visible light, photocatalyst, single-electron transfer, cascade reaction

引用此文

宋颢, 刘小宇, 秦勇. 氮自由基化学新进展:光催化N-H键活化途径[J]. 化学学报, 2017, 75(12): 1137-1149.

Song Hao, Liu Xiaoyu, Qin Yong. Advances on Nitrogen-centered Radical Chemistry:A Photocatalytic N-H Bond Activation Approach[J]. Acta Chim. Sinica, 2017, 75(12): 1137-1149.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] For selected reviews on the N-radical chemistry, see:
(a) Zard, S. Z. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1603.
(b) Stella, L. In Radicals in Organic Synthesis, Vol. 2, Eds.: Renaud, P.; Sibi, M. P., Wiley, New York, 2001, p. 407.
(c) Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 557.
[2] For selected examples, see:
(a) Lessard, J.; Cote, R.; Mackiewicz, P.; Furstoss, R.; Waegell, B. J. Org. Chem. 1978, 43, 3750.
(b) Boivin, J.; Fouquet, E.; Schiano, A.-M.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1994, 50, 1769.
(c) Gennet, D.; Zard, S. Z.; Zhang, H. Chem. Commun. 2003, 1870.
(d) Lu, H.; Li, C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5983.
(e) Guin, J.; Fröhlich, R.; Studer, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 779.
[3] For selected examples, see:
(a) Sherman, E. S.; Chemler, S. R.; Tan, T. B.; Gerlits, O. Org. Lett. 2004, 6, 1573.
(b) Sherman, E. S.; Fuller, P. H.; Kasi, D.; Chemler, S. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 3896.
(c) Zeng, W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12948.
(d) Zhu, X.; Wang, Y.-F.; Ren, W.; Zhang, F.-L.; Chiba, S. Org. Lett. 2013, 15, 3214.
(e) Zhu, M.-K.; Chen, Y.-C.; Loh, T. P. Chem. Eur. J. 2013, 19, 5250.
(f) Duan, X.-Y.; Zhou, N.-N.; Fang, R.; Yang, X.-L.; Yu, W.; Han, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3158.
(g) Duan, X. Y.; Yang, X. L.; Jia, P. P.; Zhang, M.; Han, B. Org. Lett. 2015, 17, 6022.
[4] For selected reviews on the visible light photocatalysis, see:
(a) Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6828.
(b) Shi, L.; Xia, W.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687.
(c) Prier, C. K.; Rankic, D. A.; Macmillan, D. W. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
(d) Xi, Y.-M.; Yi, H.; Lei, A.-W. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2387.
(e) Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science 2014, 343, 985.
(f) Xuan, J.; Zhang, Z.-G.; Xiao, W.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 15632.
(g) Karkas, M. D.; Porco Jr., J. A.; Stephenson, C. R. Chem. Rev. 2016, 116, 9683.
(h) Romero, N. A.; Nicewicz, D. A. Chem. Rev. 2016, 116, 10075.
(i) Chen, J.-R.; Hu, X.-Q.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1911.
(j) Liu, Y.; Song, R.; Li, J. Sci. China Chem. 2016, 59, 161.
(k) Zhang, J.; Chen, Y. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 41(in Chinese). (张晶, 陈以昀, 化学学报, 2017, 75, 41.)
(l) Chen, J.-R.; Yan, D.-M.; Wei, Q.; Xiao, W.-J. ChemPhotoChem 2017, 1, 148.
[5] For recent reviews, see:
(a) Chen, J.-R.; Hu, X. Q.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 2044.
(b) Xiong, T.; Zhang, Q. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 3069.
(c) Gentry, E. C.; Knowles, R. R. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1546.
(d) Nguyen, L. Q.; Knowles, R. R. ACS Catal. 2016, 6, 2894.
(e) Kärkäs, M. D. ACS Catal. 2017, 7, 4999.
[6] For recent reviews, see:
(a) Gensch, T.; Hopkinson, M. N.; Glorius, F.; Wencel-Delord, J. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 2900.
(b) Zhu, R.-Y.; Farmer, M. E.; Chen, Y.-Q.; Yu, J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 10578.
(c) Della Ca', N.; Fontana, M.; Motti, E.; Catellani, M. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1389.
(d) He, J.; Wasa, M.; Chan, K. S. L.; Shao, Q.; Yu, J.-Q. Chem. Rev. 2017, 117, 8754.
[7] For selected examples, see:
(a) Qin, Q.; Yu, S. Org. Lett. 2015, 17, 1894.
(b) Hollister, K. A.; Conner, E. S.; Spell, M. L.; Deveaux, K.; Maneval, L.; Beal, M. W.; Ragains, J. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7837.
(c) Huang, F.-Q.; Dong, X.; Qi, L.-W.; Zhang, B. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1600.
(d) Zhang, J.; Li, Y.; Zhang, F.; Hu, C.; Chen, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 1872.
(e) Wang, C.; Harms, K.; Meggers, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13495.
(f) Shaaban, S.; Oh, J.; Maulide, N. Org. Lett. 2016, 18, 345.
(g) Parasram, M.; Chuentragool, P.; Sarkar, D.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6340.
(h) Hu, X.-Q.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 1960.
[8] Choi, G. J.; Zhu, Q.; Miller, D. C.; Gu, C. J.; Knowles, R. R. Nature 2016, 539, 268.
[9] Chu, J. C. K.; Rovis, T. Nature 2016, 539, 272.
[10] Zhang, L.; Meggers, E. Acc. Chem. Res. 2017, 50, 320.
[11] Zhou, Z.; Li, Y.; Han, B.; Gong, L.; Meggers, E. Chem. Sci. 2017, 8, 5757.
[12] Yuan, W.; Zhou, Z.; Gong, L.; Meggers, E. Chem. Commun. 2017, 53, 8964.
[13] For a recent review, see: Huang, L.; Arndt, M.; Gooßen, K.; Heydt, H.; Gooßen, L. J. Chem. Rev. 2015, 115, 2596.
[14] Musacchio, A. J.; Lainhart, B. C.; Zhang, X.; Naguib, S. G.; Sherwood, T. C.; Knowles, R. R. Science 2017, 355, 727.
[15] For a recent review, see: Chen, Z.-M.; Zhang, X.-M.; Tu, Y.-Q. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 5220.
[16] Shu, W.; Genoux, A.; Li, Z.; Nevado, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 10521.
[17]
(a) Hu, X.-Q.; Chen, J.-R.; Wei, Q.; Liu, F.-L.; Deng, Q.-H.; Beauchemin, A. M.; Xiao, W.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 12163.
(b) Hu, X.-Q.; Qi, X.; Chen, J.-R.; Zhao, Q.-Q.; Wei, Q.; Lan, Y.; Xiao, W.-J. Nat. Commun. 2016, 7, 11188.
(c) Zhao, Q.-Q.; Hu, X.-Q.; Yang, M.-N.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Chem. Commun. 2016, 52, 12749.
(d) Hu, X.-Q.; Chen, J.; Chen, J.-R.; Yan, D.-M.; Xiao, W.-J. Chem. Eur. J. 2016, 22, 14141.
(e) Zhao, Q.-Q.; Chen, J.; Yan, D.-M.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2017, 19, 3620.
(f) Yu, X.; Zhou, F.; Chen, J.; Xiao, W. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 86(in Chinese). (余晓叶, 周帆, 陈加荣, 肖文精, 化学学报, 2017, 75, 86.)
[18] Tong, K.; Liu, X.; Zhang, Y.; Yu, S. Chem. Eur. J. 2016, 22, 15669.
[19] Ito, E.; Fukushima, T.; Kawakami, T.; Murakami, K.; Itami, K. Chem 2017, 2, 383.
[20]
(a) Zhao, Y.; Huang, B.; Yang, C.; Xia, W. Org. Lett. 2016, 18, 3326.
(b) Zhao, Y.; Huang, B.; Yang, C.; Li, B.; Gou, B.; Xia, W. ACS Catal. 2017, 7, 2446.
[21] Wang, X.; Xia, D.; Qin, W.; Zhou, R.; Zhou, X.; Zhou, Q.; Liu, W.; Dai, X.; Wang, H.; Wang, S.; Tan, L.; Zhang, D.; Song, H.; Liu, X.-Y.; Qin, Y. Chem 2017, 2, 803.

氮自由基化学新进展:光催化N-H键活化途径

Advances on Nitrogen-centered Radical Chemistry:A Photocatalytic N-H Bond Activation Approach

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	罗江浩, 马浩文, 张杰豪, 周伟, 蔡倩. 串联炔-异氰[3＋2]环加成/Boulton-Katritzky重排/扩环反应构建吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮化合物^★[J]. 化学学报, 2023, 81(8): 898-904.
[2]	杜思南, 赵丽曼, 张泽新, 陈国颂. 甘露糖修饰的微马达的制备及其免疫功能初探^★[J]. 化学学报, 2023, 81(7): 741-748.
[3]	李飞, 丁汇丽, 李超忠. 基于氟仿衍生的三氟甲基硼络合物参与的烯烃氢三氟甲基化反应[J]. 化学学报, 2023, 81(6): 577-581.
[4]	王瑞祥, 赵庆如, 顾庆, 游书力. 金/铱接力催化炔基酰胺环化/不对称烯丙基苄基化串联反应^★[J]. 化学学报, 2023, 81(5): 431-434.
[5]	徐袁利, 潘辉, 杨义, 左智伟. 连续流条件下蒽-铈协同催化的苄位碳氢键选择性氧化反应^★[J]. 化学学报, 2023, 81(5): 435-440.
[6]	赵亚婷, 刘帆, 汪秋安, 夏吾炯. 可见光促进(氮杂)芳香胺与重氮乙酸乙酯的N-烷基化反应[J]. 化学学报, 2023, 81(2): 111-115.
[7]	邱孔茜, 李杰, 马浩文, 周伟, 蔡倩. 捕捉环加成反应中的有机亚铜中间体构筑氮杂环化合物研究进展[J]. 化学学报, 2023, 81(1): 42-63.
[8]	解众舒, 薛中鑫, 许子文, 李倩, 王洪宇, 李维实. 石墨相氮化碳的共轭交联修饰及其对可见光催化产氢性能的影响[J]. 化学学报, 2022, 80(9): 1231-1237.
[9]	赵杰, 王治文, 李华清, 艾琦, 蔡培庆, 司俊杰, 姚鑫, 胡晓光, 刘祖刚. 基于苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩的可见光驱动光环化荧光turn-on型二芳基乙烯的合成与性能研究[J]. 化学学报, 2022, 80(9): 1223-1230.
[10]	祁育, 章福祥. 太阳能光催化分解水制氢^※[J]. 化学学报, 2022, 80(6): 827-838.
[11]	杨民, 叶柏柏, 陈健强, 吴劼. 可见光催化烷基磺酰自由基启动芳酰肼的烷基磺酰化反应[J]. 化学学报, 2022, 80(1): 11-15.
[12]	马智烨, 叶丽, 吴雨桓, 赵彤. B,N-SnO₂/TiO₂光催化剂的制备及其光催化性能研究[J]. 化学学报, 2021, 79(9): 1173-1179.
[13]	刘江, 徐敬成, Romana Pajkert, 梅海波, Gerd-Volker Röschenthaler, 韩建林. 光化学条件下(β-重氮-α,α-二氟乙基)膦酸酯与羧酸的酯化反应[J]. 化学学报, 2021, 79(6): 747-750.
[14]	杨妲, 张龙力, 刘欢, 杨朝合. 双功能配体修饰的Ir催化剂在“氢甲酰化-缩醛化”串联反应中的共催化作用[J]. 化学学报, 2021, 79(5): 658-662.
[15]	刘欢, 李京哲, 李平, 张广智, 张广智, 张豪, 邱灵芳, 齐晖, 多树旺. 2D/3D ZnIn₂S₄/TiO₂复合物的原位构筑及其提高的光催化性能[J]. 化学学报, 2021, 79(10): 1293-1301.