[1] Podgor?ek, A.; Zupan, M.; Iskra, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8424.
[2] For selected reviews, see:(a) de Meijere, A.; Diederich, F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2004.
(b) Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442.
(c) Corbet, J. P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651.
(d) Campeau, L. C.; Fagnou, K. Chem. Commun. 2006, 1253.
(e) Yin, L. X.; Liebscher, J. Chem. Rev.2007, 107, 133.
(f) McGlacken, G. P.; Fairlamb, I. J. S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4011.
[3] (a) Taylor, R. Electrophilic Aromatic Substitution, John Wiley, New York, NY, 1990;
(b) Prakash, G. K. S.; Mathew, T.; Hoole, D.; Esteves, P. M.; Wang, Q.; Rasul, G.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15770.
[4] Hodgson, H. H. Chem. Rev. 1947, 40, 251.
[5] Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879.
[6] For selected reviews on transition-metal-catalyzed C-H functionalization, see:(a) Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074;
(b) Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094.
(c) Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242.
(d) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
(e) Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624;
(f) Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215.
(g) Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068.
(h) Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588.
(i) Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726.
(j) Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281.
(k) Xu, Z. J.; Jiao, N. Scientia Sinica Chim. 2013, 43, 1121(in Chinese).(徐泽君, 焦宁, 中国科学·化学, 2013, 43, 1121).
(l) Li, D.; He, C.; Cai, H.; Wang, G. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 203(in Chinese).(李丹丹, 何程林, 蔡海婷, 王官武, 有机化学, 2013, 33, 203).
(m) Zhang, B.; Guan, H.; Liu, B.; Shi, B.-F. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1487(in Chinese).(张博, 管晗曦, 刘斌, 史炳锋, 有机化学, 2014, 34, 1487).
(n) Liu, C.; Liu, D.; Lei, A. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3459.
(o) Zhang, M.; Zhang, Y.; Jie, X.; Zhao, H.; Li, G.; Su, W. Org. Chem. Front. 2014, 1, 843.
(p) Lu, Q.; Yi, H.; Lei, A. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1245(in Chinese).(陆庆全, 易红, 雷爱文, 化学学报, 2015, 73, 1245.
(q) Liu, B.; Hu, F.; Shi, B.-F. ACS Catal. 2015, 5, 1863.
(r) Zhan, B.-B.; Liu, B.; Shi, B.-F. Chin. Sci. Bull. 2015, 60, 1(in Chinese).(占贝贝, 刘斌, 史炳锋, 科学通报, 2015, 60, 1).
(s) Shi, Z.-J.; Lin, G.-Q. Sci. China Chem. 2015, 58, 1245.
(t) Qi, X.; Chen, P.; Liu, G. Sci. China Chem. 2015, 58, 1249.
(u) Wang, K.; Hu, F.; Zhang, Y.; Wang, J. Sci. China Chem. 2015, 58, 1252.
(v) Chen, Z.; Wang, B.; Zhang, J.; Yu, W.; Liu, Z.; Zhang, Y. Org. Chem. Front. 2015, DOI:10.1039/C5QO00004A.
[7] Ma, S.; Wei, X. Atom-Economic Reactions, China Petrochemical Press, Peking, 2006.(麻生明, 魏晓芳, 原子经济性反应, 中国石化出版社, 北京, 2006).
[8] (a) Fahey, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 417a.
(b) Fahey, D. R. J. Organomet. Chem. 1971, 27, 283.
[9] Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
[10] Giri, R.; Chen, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112.
[11] Zhang, M.; Zhang, Y.; Jie, X.; Zhao, H.; Li, G.; Su, W. Org. Chem. Front. 2014, 1, 843.
[12] (a) Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712.
(b) Powers, D. C.; Ritter, T. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 840.
(c) Racowski, J.; Sanford, M. S. Top. Orgnomet. Chem. 2011, 53, 61.
[13] (a) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852.
(b) Han, R. Y.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8135.
(c) Williams, B. S.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2576.
(d) Backvall, J. E. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 335.
[14] (a) Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 2523.
(b) Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 11483.
(c) Stowers, K. J.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2009, 11, 4584.
[15] Bedford, R. B.; Haddow, M. F.; Mitchell, C. J.; Webster, R. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5524
[16] Sarkar, D.; Melkonyan, F. S.; Gulevich, A. V.; Gevorgyan, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10800.
[17] Du, B.; Jiang, X.; Sun, P. J. Org. Chem. 2013, 78, 2786.
[18] (a) Sadhu, P.; Alla, S. K.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2013, 78, 6104;
(b) Péron, F.; Fossey, C.; Santos, J. S. O.; Cailly, T.; Fabis, F. Chem. Eur. J. 2014, 20, 7507.
[19] Korwar, S.; Brinkley, K.; Siamaki, A. R.; Gupton, B. F.; Ellis, K. C. Org. Lett. 2015, 17, 1782.
[20] Gao, D-W.; Gu, Q.; You, S.-L. ACS Catal. 2014, 4, 2741.
[21] (a) Wheelaghan, O. R.; Ortuño, M. A.; Díez, J.; Garrido, S. E. G.; Maya, C.; Lledós, A.; Conejero, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15261.
(b) Crosby, S. H.; Thomas, H. R.; Clarkson, G. J.; Rourke, J. P. Chem. Commun. 2012, 48, 5775.
(c) Kaspi, A. W.; Goldberg, I.; Vigalok, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10626.
(d) Oloo, W.; Zavalij, P. Y.; Zhang, J.; Khaskin, E.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14400.
(e) Frech, C. M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12434.
(f) Goldberg, K. I.; Yan, J. Y.; Winter, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1573.
[22] (a) Roy, A. H.; Hartwig, J. F. Organometallics 2004, 23, 1533.
(b) Canty, A. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 83.
[23] Rit, R. K.; Yadav, M.; Ghosh, R. K.; Shankar, M.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2014, 16, 5258.
[24] Giri, R.; Chen, X.; Hao, X.-S.; Li, J.-J.; Liang, J.; Fan, Z.-P.; Yu, J.-Q. Tetrahedron:Asymmetry 2005, 16, 3502.
[25] Giri, R.; Wasa, M.; Breazzano, S. P.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2006, 8, 5685.
[26] Li, J-J.; Giri, R.; Yu, J.-Q. Tetrahedron 2008, 64, 6979.
[27] Mei, T.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5215.
[28] Mei, T.-S.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 3140.
[29] Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6452.
[30] Wang, X.-C.; Hu, Y.; Bonacorsi, S.; Hong, Y.; Burrell, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10326.
[31] For early reports on enantioselective C-H activation using Pd(II)/MPAA catalysts, see:(a) Shi, B.-F.; Maugel, N.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4882.
(b) Shi, B. F.; Zhang, Y. H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460.
[32] Chu, L.; Wang, X.-C.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16344.
[33] Chu, L.; Xiao, K.-J.; Yu, J.-Q. Science 2014, 346, 451.
[34] Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 214 and references therein.
[35] For selected reviews on synthetic fluorination methods, see:(a) Adams, D. J.; Clark, J. H.; Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 225.
(b) Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem. 2005, 117, 218; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 214.
(c) Tredwell, M.; Gouverneur, V. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 26.
(d) Sandford, G. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 90.
(e) Kirk, K. L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305.
(f) Furuya, T.; Klein, J. E. M. N.; Ritter, T. Synthesis 2010, 1804.
(g) Smart, B. E. J. Fluorine Chem. 2001, 109, 3.
(h) Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881.
[36] (a) Ma, J.-A.; Li, S. Org. Chem. Front. 2014, 1, 712;
(b) Lin, A.; Huehls, C. B.; Yang, J. Org. Chem. Front. 2014, 1, 434;
(c) Li, Y.; Wu, Y.; Li, G.-S.; Wang, X.-S. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1412.
[37] Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134.
[38] Wang, X.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520.
[39] Chan, K. S. L.; Wasa, M.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 123, 9081.
[40] Lou, S.-J.; Xu, D.-Q.; Xia, A.-B.; Wang, Y.-F.; Liu, Y.-K.; Du, X.-H.; Xu, Z.-Y. Chem. Commun. 2013, 49, 6218.
[41] Ding, Q.; Ye, C.; Pu, S.; Cao, B. Tetrahedron 2014, 70, 409.
[42] Lou, S.-J.; Xu, D.-Q.; Xu, Z.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10330.
[43] For early examples of Pd-catalyzed C-X bond formation with CuX2 as oxidants and chloride source, see:(a) Zhu, G.; Lu, X. J. Organomet. Chem. 1996, 508, 83.
(b) El-Qisairi, A. K.; Qaseer, H. A.; Katsigras, G.; Lorenzi, P.; Trivedi, U.; Tracz, S.; Hartman, A.; Miller, J. A.; Henry, P. M. Org. Lett. 2003, 5, 439.
(c) Lei, A.; Lu, X.; Liu, G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1785.
(d) Manzoni, M. R.; Zabawa, T. P.; Kasi, D.; Chemler, S. R. Organometallics 2004, 23, 5618.
[44] Wan, X.; Ma, Z.; Li, B.; Zhang, K.; Cao, S.; Zhang, S.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416.
[45] Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058.
[46] Zhao, X.; Dimitrijevi?, E.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466.
[47] (a) Song, B.; Zheng X.; Mo, J.; Xu, B. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 329.
(b) Zheng, X.; Song, B.; Li, G.; Liu, B.; Deng, H.; Xu, B. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6641.
[48] McMurtrey, K. B.; Racowski, J. M.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 4094.
[49] Stowers, K. J.; Kubota, A.; Sanford, M. S. Chem. Sci. 2012, 3, 3192.
[50] Kakiuchi, F.; Kochi, T.; Mutsutani, H.; Kobayashi, N.; Urano, S.; Sato, M.; Nishiyama, S.; Tanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 131, 11310.
[51] Lu, C.; Zhang, S.-Y.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. Tetrahedron 2014, 70, 4197.
[52] Zhang, Q.; Yang, F.; Wu, Y. Org. Chem. Front. 2014, 1, 694.
[53] For selected reviews on copper catalyzed.mediated C-H activation, see:(a) Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464;
(b) King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068;
(c) Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11062;
(d) Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
[54] Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790.
[55] Wang, W.; Pan, C.; Chen, F.; Cheng, J. Chem. Commun. 2011, 47, 3978.
[56] (a) Mo, S.; Zhu, Y.; Shen, Z. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2756;
(b) Du, Z.-J.; Gao, L.-X.; Lin, Y.-J.; Han, F.-S. ChemCatChem 2014, 6, 123;
(c) Du, Z.; Gao, L.; Lin, Y. Chem. Res. Chin. Univ. 2015, 31, 197;
(d) Yang, L.; Lu, Z.; Stahl, S. S. Chem. Commun. 2009, 6460.
[57] (a) Hufman, L. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196.
(b) King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068.
(c) Wang, Z.-L.; Zhao, L.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2011, 13, 6560.
(d) Wang, Z.-L.; Zhao, L.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2012, 14, 1472;
(e) Casitas, A.; Ribas, X. Chem. Sci. 2013, 4, 2301;
(f) Zhang, H.; Yao, B.; Zhao, L.; Wang, D.-X.; Xu, B.-Q.; Wang, M.-X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6326;
(g) Yao, B.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2009, 2889.
[58] Yao, B.; Wang, Z.-L.; Zhang, H.; Wang, D.-X.; Zhao, L.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2012, 77, 3336.
[59] Truong, T.; Klimovica, K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9342.
[60] Suess, A. M.; Ertem, M. Z. C.; Cramer, J.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9797.
[61] Urones, B.; Martinez, A. M.; Rodriguez, N.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2013, 49, 11044.
[62] (a) Chen, F.-J.; Zhao, S.; Hu, F.; Chen, K.; Zhang, Q.; Zhang, S.-Q.; Shi, B.-F. Chem. Sci. 2013, 4, 4187;
(b) Zhang, Q.; Chen, K.; Rao, W.-H.; Zhang, Y.-J.; Chen, F.-J.; Shi, B.-F. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13588.
(c) Zhang, Q.; Yin, X.-S.; Zhao, S.; Fang, S.-L.; Shi, B.-F. Chem. Commun. 2014, 50, 8353.
[63] (a) Li, X.; Liu, Y.-H.; Gu, W.-J.; Li, B.; Chen, F.-J.; Shi, B.-F. Org. Lett. 2014, 16, 3904;
(b) Chen, F.-J.; Liao, G.; Li, X.; Wu, J.; Shi, B.-F. Org. Lett. 2014, 16, 5644;
(c) Liu, Y.-J.; Liu, Y.-H.; Yin, X.-S.; Gu, W.-J.; Shi, B.-F. Chem. Eur. J. 2015, 21, 205;
(d) Yin, X.-S.; Li, Y.-C.; Yuan, J.; Gu, W.-J.; Shi, B.-F. Org. Chem. Front. 2015, 2, 119;
(e) Li, B.; Liu, B.; Shi, B.-F. Chem. Commun. 2015, 51, 5093;
(f) Zhao, S.; Chen, F.-J.; Liu, B.; Shi, B.-F. Sci. China Chem. DOI:10.1007/s11426-015-5376-z.
[64] (a) Liu, Y.-J.; Zhang, Z.-Z.; Yan, S.-Y.; Liu, Y.-H.; Shi, B.-F. Chem. Commun. 2015, 51, 7899;
(b) Yan, S.-Y.; Liu, Y.-J.; Liu, B.; Liu, Y.-H.; Zhang, Z.-Z., Shi, B.-F. Chem. Commun. 2015, 51, 7341;
(c) Liu, Y.-J.; Liu, Y.-H.; Yan, S.-Y.; Shi, B.-F. Chem. Commun. 2015, 51, 6388;
(d) Yan, S.-Y.; Liu, Y.-J.; Liu, B.; Liu, Y.-H.; Shi, B.-F. Chem. Commun. 2015, 51, 4069.
[65] Schröder, N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8298.
[66] Kuhl, N.; Schröder, N.; Glorius, F. Org. lett. 2013, 15, 3860.
[67] Schröder, N.; Lied, F.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1448.
[68] Hwang, H.; Kim, J.; Jeong, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10770.
[69] Ding, Q.; Zhou, X.; Pu, S.; Cao, P. Tetrahedron 2015, 71, 2376.
[70] Qian, G.; Hong, X.; Liu, B.; Mao, H.; Xu, B. Org. Lett. 2014, 16, 5294.
[71] Wang, L.; Ackermann, L. Chem. Commun. 2014, 50, 1083.
[72] Yu, D.-G.; Gensch, T.; Azambuja, F. d.; Vásquez-Céspedes, S.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17722. |