具有叶绿素基本碳架的苯并咪唑并红紫素-18 衍生物的合成

doi:10.6023/cjoc1107064

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (02): 318-325 .DOI: 10.6023/cjoc1107064 上一篇下一篇

研究论文

具有叶绿素基本碳架的苯并咪唑并红紫素-18 衍生物的合成

刘冉冉^a, 王鲁敏^a, 殷军港^a, 武进^b, 刘超^b, 张朋^b, 王进军^a

a 烟台大学化学化工学院烟台 264005;
b 烟台大学药学院烟台 264005

收稿日期:2011-07-06 修回日期:2011-09-08 发布日期:2012-03-09
通讯作者: 王进军 E-mail:wjj1955@163.com
基金资助:
山东省自然科学基金(No. Y2008B49)资助项目.

Synthesis of Benzimidazolo-Fused Purpurin-18 Derivatives with the Basic Skeleton of Chlorophyll

Liu Ranran^a, Wang Lumin^a, Yin Jungang^a, Wu Jin^b, Liu Chao^b, Zhang Peng^b, Wang Jinjun^a

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Yantai University, Yantai 264005;
b Pharmacy College, Yantai University, Yantai 264005

Received:2011-07-06 Revised:2011-09-08 Published:2012-03-09
Supported by:
Project supported by the Natural Science Foundation of Shandong Province (No. Y2008B49).

文章分享

摘要/Abstract

脱镁叶绿酸-a 甲酯与邻苯二胺发生缩合和重排反应, 分别给出(2,3-n)-苯并咪唑并红紫素-18 甲酯、(2,3-o)-苯并咪唑并红紫素-18 甲酯、(2,3-n)-喹喔啉并焦脱镁叶绿酸甲酯和二氢卟吩-p6 三甲酯. 针对苯并咪唑并红紫素-18 的20-meso-位和12-位甲基进行氟代、氯代、溴代、碘代和空气氧化反应, 完成了一系列具有叶绿素基本碳架的苯并咪唑并二氢卟吩类衍生物的合成. 所得新的叶绿素衍生物的化学结构均经UV, IR, ¹H NMR, 质谱及元素分析予以证实.

关键词: 叶绿素-a, 脱镁叶绿酸-a 甲酯, 苯并咪唑并二氢卟吩, 化学修饰

The condensation and rearrangement reactions of methyl pheophorbide-a with 1,2-benzenediamine afforded benzimidazolo[ 2,1-n]purpurin-18 methyl ester, benzimidazolo[1,2-o]purpurin-18 methyl ester, quinoxalino[2,3-n]-deoxopyropheophorbide- a methyl ester and chlorine-p₆ trimethyl ester. The syntheses of benzimidazol-fused chlorins with the basic skeleton of chlorophyll were carried out by fluorination, chlorination, bromination and iodonation for 20-meso-position and allomerization for methyl group at 12-position. The structures of new chlorophyll derivatives were characterized by UV, IR, ¹H NMR, MS spectra and elemental analysis.

Key words: chlorophyll-a, methyl pheophorbide-a, benzimidazol-fused chlorin, chemical modification

引用此文

刘冉冉, 王鲁敏, 殷军港, 武进, 刘超, 张朋, 王进军. 具有叶绿素基本碳架的苯并咪唑并红紫素-18 衍生物的合成[J]. 有机化学, 2012, 32(02): 318-325 .

Liu Ranran, Wang Lumin, Yin Jungang, Wu Jin, Liu Chao, Zhang Peng, Wang Jinjun. Synthesis of Benzimidazolo-Fused Purpurin-18 Derivatives with the Basic Skeleton of Chlorophyll[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(02): 318-325 .

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

[1]	王长流, 赵永丽, 赵军锋. 基于半胱氨酸的蛋白质化学修饰研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2774-2792.
[2]	张珠, 李家柱, 张善国, 王振, 王进军. 焦脱镁叶绿酸周环结构的杂环化反应及其叶绿素衍生物的合成[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3250-3259.
[3]	张珠, 徐希森, 李彦龙, 李家柱, 王进军. 焦脱镁叶绿酸与重氮烷的重排反应及其叶绿素衍生物的合成[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 2993-3001.
[4]	姜齐永, 张珠, 刘洋, 姚楠楠, 王进军. 具有叶绿素碳架的二氢卟吩醛的合成及其与蛋白质的结合作用[J]. 有机化学, 2017, 37(7): 1814-1823.
[5]	李彦龙, 李家柱, 张善国, 王进军. (甲)乙烯基化的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成及其光敏杀菌活性[J]. 有机化学, 2016, 36(3): 562-571.
[6]	高娜, 王振, 武进, 刘超, 王进军. 氰化叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成及其光动力活性的研究[J]. 有机化学, 2016, 36(3): 580-589.
[7]	张珠, 姜齐永, 张千, 武进, 王进军. 脱镁叶绿酸-aC-吡咯子环连带基团的结构转换及其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2015, 35(9): 1929-1938.
[8]	高娜, 张善国, 王振, 王进军. 叶绿素-a降解产物的硝酸铊氧化反应及其二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2015, 35(8): 1715-1725.
[9]	李金玲, 谢宝粘, 彭进. 新型多环芳烃Bisanthene衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2015, 35(7): 1441-1450.
[10]	刘红瑶, 朱国华, 刘冉冉, 金英学, 祁彩霞, 王进军. 红紫素-18的化学修饰及其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2015, 35(6): 1320-1329.
[11]	李晶华, 程建军, 张朋, 武进, 金英学, 王进军. 脱镁叶绿酸的C(17)-尾端酯基的化学反应及其二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2015, 35(6): 1294-1301.
[12]	张善国, 李家柱, 张朋, 祁彩霞, 王进军. 脱镁叶绿酸的外接环转换与芳环取代叶绿素降解衍生物的合成[J]. 有机化学, 2015, 35(5): 1060-1068.
[13]	杨晓英, 张善国, 张朋, 张千, 王振, 金英学, 祁彩霞, 王进军. 13²-氧代焦脱镁叶绿酸的化学反应及其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2015, 35(1): 181-190.
[14]	纪建业, 夏尚文, 刘洋, 殷军港, 祁彩霞, 王进军. 具有立体异构特征的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2014, 34(6): 1138-1147.
[15]	徐希森, 姚楠楠, 刘洋, 殷军港, 祁彩霞, 王进军. meso-焦脱镁叶绿酸-a的化学反应及其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2014, 34(5): 938-947.

具有叶绿素基本碳架的苯并咪唑并红紫素-18 衍生物的合成

Synthesis of Benzimidazolo-Fused Purpurin-18 Derivatives with the Basic Skeleton of Chlorophyll

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价