叶绿素-a降解产物的硝酸铊氧化反应及其二氢卟吩衍生物的合成

doi:10.6023/cjoc201501028

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (8): 1715-1725.DOI: 10.6023/cjoc201501028 上一篇下一篇

研究论文

叶绿素-a降解产物的硝酸铊氧化反应及其二氢卟吩衍生物的合成

高娜^a, 张善国^b, 王振^b, 王进军^a,b

a 烟台大学文经学院食品与生物工程系烟台 264005;
b 烟台大学化学化工学院烟台 264005

收稿日期:2015-01-21 修回日期:2015-03-22 发布日期:2015-04-13
通讯作者: 王进军 E-mail:wjj1955@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21272048)和山东省黄金工程技术研究中心(2011年度)资助项目.

Oxidation Reactions of Chlorophyll Degradation Products with Thallum Nitrate and Synthesis of Chlorophyllous Chlorins Derivatives

Gao Na^a, Zhang Shanguo^b, Wang Zhen^b, Wang Jinjun^a,b

a Department of Food & Biological Engineering, Wenjing College, Yantai University, Yantai 264005;
b College of Chemistry and Chemical Engineering, Yantai University, Yantai 264005

Received:2015-01-21 Revised:2015-03-22 Published:2015-04-13
Supported by:
Project supported by the the national natural Science Foundations of China (No. 21272048) and the Project of Shandong Applied Reaearch Centre of Gold Nanotechnology (2011).

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1. 叶绿素-a降解产物的硝酸铊氧化反应及其二氢卟吩衍生物的合成.PDF(1550KB)

摘要/Abstract

以焦脱镁叶绿酸-a甲酯为起始原料, 通过亲电加成、空气氧化、羟醛缩合和开环重排等经典的化学反应, 对其N²¹-N²³轴向两端的取代基团进行化学修饰和结构转换, 并在四吡咯大环分子的周环上构建了新的碳碳双键; 选择硝酸铊为氧化剂, 对不同叶绿素降解产物的烯键实施氧化, 再利用所形成的甲酰甲氧基的化学反应活性, 继续与芳醛进行Aldol和Friedläender缩合反应, 完成了一系列未见报道的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成, 其化学结构均经UV-Vis、¹H NMR、IR及元素分析予以证实.

关键词: 叶绿素-a, 二氢卟吩, 化学修饰, 氧化反应, 合成

Pyropheophorbide-a methyl ester was used as a starting material, and the chemical modifications and structural transformations along the terminals of N²¹-N²³ axis were carried out by classic chemical reaction, such as electrophilic addition, allomerization, Aldol condensation and ringopening rearrangement, to build new carbon-carbon double bonds on the periphery of the tetrapyrrole macrocycle. Thallum nitrate was chose as oxidizing agent to oxidize the olefinic bonds of different chloropyll degradation products, and Aldol and Friedläender reactions with aromatic aldehydes were performed making use of the chemical activities of the formed formymethyl groups. The synthesis of a series of unreported chlorins related to chlorophyll was accomplished and their chemical structures were characterized by elemental analysis, UV-Vis, IR and ¹H NMR spectra.

Key words: chlorophyll-a, chlorin, chemical modification, oxidization reaction, synthesis

引用此文

高娜, 张善国, 王振, 王进军. 叶绿素-a降解产物的硝酸铊氧化反应及其二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2015, 35(8): 1715-1725.

Gao Na, Zhang Shanguo, Wang Zhen, Wang Jinjun. Oxidation Reactions of Chlorophyll Degradation Products with Thallum Nitrate and Synthesis of Chlorophyllous Chlorins Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(8): 1715-1725.

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叶绿素-a降解产物的硝酸铊氧化反应及其二氢卟吩衍生物的合成

Oxidation Reactions of Chlorophyll Degradation Products with Thallum Nitrate and Synthesis of Chlorophyllous Chlorins Derivatives

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