新型3-取代(硫)色满-4-酮衍生物的合成及其结构表征

doi:10.6023/cjoc1108011

有机化学 ›› 2012, Vol. ›› Issue (03): 608-611.DOI: 10.6023/cjoc1108011 上一篇下一篇

研究简报

新型3-取代(硫)色满-4-酮衍生物的合成及其结构表征

吴利欢, 郭海福, 黄新仪, 吴瑞芬

肇庆学院化学化工学院肇庆 526060

收稿日期:2011-08-01 修回日期:2011-09-18 发布日期:2012-03-24
通讯作者: 吴利欢 E-mail:zqwlh@126.com
基金资助:
肇庆市科技创新计划(No. 2009G12)和广东省自然科学基金(No. 07010338)资助项目.

Synthesis and Structure Characterization of Novel 3-Substituted-(thio)chroman-4-one Derivatives

Wu Lihuan, Guo Haifu, Wang Xinyi, Wu Ruifen

School of Chemistry and Chemical Engineering, Zhaoqing University, Zhaoqing 526060

Received:2011-08-01 Revised:2011-09-18 Published:2012-03-24
Supported by:
Project supported by the Scientific and Technological Innovation of Zhaoqing City (No. 2009G12) and the Natural Science Foundation of Guangdong Province (No. 07010338).

文章分享

摘要/Abstract

以取代或未取代(硫)色满酮和芳香醛为原料, 在氢氧化钠催化下, 分别采用常规溶剂法与无溶剂研磨法两种不同方式, 合成一系列新型的3-取代(硫)色满-4-酮衍生物3a～3l. 无溶剂研磨法具有操作简便、反应条件温和、反应时间短、对环境友好等优点. 所合成的标题化合物的结构通过 IR, ¹H NMR, ¹³C NMR 和MS 进行了鉴定和表征.

关键词: 色满酮, 无溶剂, 研磨法

A series of novel 3-substituted-(thio)chroman-4-one derivatives 3a～3l were synthesized by the condensation of substituted (unsubstituted)-(thio)chromanone with aromatic aldehydes in the presence of sodium hydroxide, via two different methods of conventional solvent method and solvent-free grinding method which has advantages of simple work-up procedure, shorter reaction time, milder conditions and environ-mental friendliness. The structures of the title compounds 3a～3l were characterized by IR, ¹H NMR, ¹³C NMR and MS techniques.

Key words: chromanone, solvent-free, grinding

引用此文

吴利欢, 郭海福, 黄新仪, 吴瑞芬. 新型3-取代(硫)色满-4-酮衍生物的合成及其结构表征[J]. 有机化学, 2012, (03): 608-611.

Wu Lihuan, Guo Haifu, Wang Xinyi, Wu Ruifen . Synthesis and Structure Characterization of Novel 3-Substituted-(thio)chroman-4-one Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, (03): 608-611.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Li, X.-L.; Wang, Y.-M.; Meng, J.-B.; Du, C.-P. Chin. J. Org. Chem.1998, 18(1), 20 (in Chinese).(李晓陆, 王永梅, 孟继本, 杜灿屏, 有机化学, 1998, 18(1), 20.)

[2] Loggia, R. D.; Negro, P. D.; Tubaro, A.; Barone, G.; Parrilli, M.Planta Med. 1989, 55(6): 587

[3] Likhitwitayawuid, K.; Sawasdee, K.; Kirtikara, K. Planta Med.2002, 68, 8413.

[4] Fisher, M. J.; Happ, A. M.; Jakubowski, J. A.; Kinnick, M. D.;Kline, A. D.; Martinelli, M. J.; Morin, J. J. M.; Paal, M.; Ruhter, G.;Ruterbories, K. J.; Sall, D. J.; Schotten, T.; Skelton, M. A.; Stenzel,W.; Vasileff, R. T. US 6448269, 2002 [Chem. Abstr. 1997, 126,330553].

[5] Bikker, J.; Dobrusin, E. M.; Doherty, A. M.; Drowns, M.; Kaltenbronn,J. S.; Kleinschroth, J.; McNamara, D. J.; Quin, J.; Repine, J.T.; Stasiak, M. US 6528535, 2003 [Chem. Abstr. 1998, 129,175640].

[6] Perjési, P.; Das, U.; De, Clercq E.; Balzarini, J.; Kawase, M.; Sakagami,H.; Lorand, T.; Rozmer, Z.; Dimmock, J. R. Eur. J. Med.Chem. 2008, 43(4), 839.

[7] Nakib, A. T.; Bezjak, V.; Meegan, M. J.; Chandy, R. Eur. J. Med.Chem. 1990, 25(5), 455.

[8] Xu, P.; Jin, Y.-H.; Guo, C.; Fang, L. Chin. J. Med. Chem. 2003,13(3), 134 (in Chinese).(齐平, 靳颖华, 郭春, 方林, 中国药物化学杂志, 2003, 13(3),134.)

[9] Tramontini, M.; Angiolini, L. Tetrahedron 1990, 46(6), 1791.

[10] Wu, L.-H.; Guo, H.-F.; Li, S.-H. Guangdong Chem. Ind. 2007,34(1), 91 (in Chinese).(吴利欢, 郭海福, 李顺华, 广东化工, 2007, 34(1), 91.)

[11] Hu, S.-G.; Chen, J.-D.; Jian, J.-X. Chin. J. Pharmaceut. 1990,21(5): 220-223.)(胡水根, 陈健东, 蒋继新. 中国医药工业杂志, 1990, 21(5),220～223.)

[12] Wu, L.-H.; Lin, Z.-H.; Cai, L.-Q. Fine Chem. Intermediates 2010,40(2), 38 (in Chinese).(吴利欢, 林真辉, 蔡立琼, 精细化工中间体, 2010, 40(2), 38.)

[13] Hurd, C. D.; Shin, H. J. Am. Chem. Soc., 1954, 76(20), 5065.

[1]	周旭煜, 张爱君, 张庆庆, 刘庆安, 宣俊. 可见光诱导4-色满酮合成: 醋酸碘苯促进的α-酮酸与邻-烯丙氧基芳醛的自由基串联环化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2488-2495.
[2]	周琨, 毛羊杰, 吴峰伟, 娄绍杰, 许丹倩. 机械化学条件下C—H键官能化反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4623-4638.
[3]	史大鹏, 段中余. 可回收铜纳米颗粒在无溶剂下催化三组分偶联反应合成炔丙基胺[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1316-1322.
[4]	丁雨昕, 马永敏, 陈静. 无溶剂无催化剂条件下三组分一锅合成2,4,6-三芳基嘧啶衍生物的新方法[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4357-4363.
[5]	宋华月, 刘霖, 谢新刚. 15-Oxopuupehenoic Acid可能结构1b的不对称全合成[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3420-3425.
[6]	周详, 周菲, 贾晓良, 于佳伟, 申琦, 张运晓, 石伟民. 无溶剂的β-卟啉甲醛与酮的Aldol反应[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 2084-2088.
[7]	孙晓阳, 冯佳佳, 李生彬, 冯思冉, 刘振明, 宋亚丽, 乔晓强. 新型含1,3,4-噁二唑片段硫色满酮衍生物的设计、合成及其抗真菌活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 1037-1043.
[8]	刘晶, 万聪, 郑爱丽, 王连月, 殷凯越, 刘丹丹, 王圣德, 任兰会, 高爽. 锰氮掺杂的碳材料催化苄基醚氧化生成酯[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 811-820.
[9]	刘天宝, 彭艳芬, 王雅洁, 雍家远, 汪新. 无溶剂研磨法合成硫代氨基胍衍生物[J]. 有机化学, 2018, 38(4): 969-974.
[10]	蔡良珍, 黄振, 杨立群, 谢小敏, 陶晓春. CuBr/1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯催化苄醇的选择性空气氧化反应[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3326-3331.
[11]	王峥, 杨柳, 刘慧兰, 谭英芝, 包文虎, 汪明, 唐子龙, 何卫民. 无溶剂下胺、炔、炔反应选择性构筑季碳炔丙基胺[J]. 有机化学, 2018, 38(10): 2639-2647.
[12]	许定健, 孟力陈, 徐航, 姚小泉. 配体促进下铜催化的由醛制备过酸叔丁酯及烯丙酯的反应研究[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1205-1212.
[13]	张青扬, 汪小涧, 肖琼, 尹大力. CuI催化无溶剂一锅法合成苯二氮?酮类化合物[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 954-958.
[14]	许招会, 周鹏, 林春花, 刘德永. 无溶剂、无催化剂有效合成二苯基-2,4-氧杂-8,10-氮杂螺[5.5]十一烷-1,5,9-三酮衍生物[J]. 有机化学, 2016, 36(8): 1948-1953.
[15]	许招会, 周鹏, 刘德永. 3,3-二甲基-二苯基-2,4-氧杂-8,10-氮杂螺[5.5]十一烷-1,5-二酮-9-硫酮衍生物的有效合成[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 1099-1103.

新型3-取代(硫)色满-4-酮衍生物的合成及其结构表征

Synthesis and Structure Characterization of Novel 3-Substituted-(thio)chroman-4-one Derivatives

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价