[1] Somers, W. S.; Tang, J. Cell 2000, 103, 467. [2] Rosen, S. D. Annu. Rev. Immunol. 2004, 22, 129. [3] Lopez, P. H. H.; Schnaar, R. L. Curr. Opin Struct. Biol. 2009, 19, 549. [4] Dube, D. H.; Bertozzi, C. R. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 477. [5] Chen, X.; Varki, A. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 163. [6] Bertozzi, C. R.; Kiessling L. L. Science 2001, 291, 2357. [7] Cheng, C.; Gao, C.-F. Lab. Med. 2013, 4, 333 (in Chinese).(程铖, 高春芳, 检验医学, 2013, 4, 333.)[8] Li, L.-S.; Liu, K.-G.; Yao, Z.-J.; Wu, Y.-L. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 718 (in Chinese). (李连生, 刘克刚, 姚祝军, 吴毓林, 有机化学, 2002, 22, 718.)[9] Luchansky, S. J.; Goon, S.; Bertozzi, C. R. ChemBioChem 2004, 5(3), 371. [10] Oetke, C.; Brossmer, R.; Mantey, L. R.; Hinderlich, S.; Isecke, R.; Reutter, W.; Keppler, O. T.; Pawlita, M. J. Biol. Chem. 2002, 277(8), 6688. [11] Oetke, C.; Hinderlich, S.; Brossmer, R.; Reutter, W.; Pawlita, M.; Keppler, O. T. Eur. J. Biochem. 2001, 268(16), 4553. [12] Möller, H.; Böhrsch, V.; Bentrop, J.; Bender, J.; Hinderlich, S.; Hackenberger, C. P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5986. [13] Han, S.; Collins, B. E.; Bengtson, P.; Paulson, J. C. Nat. Chem. Biol. 2005, 1(2), 93. [14] Tanaka, Y.; Kohler, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3278. [15] Uchiyama, T.; Vassilev, V. P.; Kajimoto, T.; Wo, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5395. [16] Chan, T.-H.; Xin, Y.-C. Chem. Commun. 1996, 1(8), 905. [17] Chan T.-H., Xin, Y.-C. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500. [18] Gao, J.; Martichonok, V.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 9538. [19] Hagedorn, H.; Merten, H.; Brossmer, R. Carbohydr. Res. 1992, 236, 89. [20] Zhang, D.-Y.; Ye, D.-J.; Wang, J.-F.; Shi, J.-M.; Jiang, H.-L.; Liu, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 3552. [21] Pan, Y.; Ayani, T.; Nadas, J.; Wen, S.; Guo, Z. Carbohydr. Res. 2004, 339(12), 2091. [22] Ikeuchi, Y.; Sumiya, M.; Kawamoto, T.; Akimoto, N.; Mikata, Y.; Kishigami, M.; Yano, S.; Sasakic, T.; Yoneda, F. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2027. [23] Knoll, T. L.; Bennet, A. J. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 478. [24] Chou, D. T. H.; Watson, J. N.; Scholte, A. A.; Borgford, T. J.; Bennet, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8357. [25] Zamora, C. Y.; Alarcao, M.; Kumar, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3406. [26] Sakamoto, J. I.; Koyama, T.; Miyamoto, D.; Yingsakmongkon, S.; Hidari, K. I. P. J.; Jampangern, W.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Esumi, Y.; Nakamura, T.; Hatano, K.; Terunuma, D.; Matsuoka, K. Med. Chem. 2009, 17, 5451. [27] Hinou, H.; Kurogochi, M.; Shimizu, H.; Nishimura, S. Biochem. 2005, 44, 11669. [28] Matsuoka, K.; Onaga, T.; Mori, T.; Sakamoto, J. I.; Koyama, T.; Sakairi, N.; Hatano, K.; Terunuma, D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9383. [29] Abo, S.; Ciccotosto, S.; Alafaci, A.; Itzstein, M. Carbohydr. Res. 1999, 322, 201. [30] Matsuoka, K.; Takita, C.; Koyama, T.; Miyamoto, D.; Yingsakmongkon, S.; Hidari K. I. P. J.; Jampangern, W.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Hatano, K.; Terunuma, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3826. [31] Morais, G. R.; Oliveira, I. F.; Humphrey, A. J.; Falconer, R. A. Carbohydr. Res. 2010, 345, 160. [32] Sakamoto, J. I.; Koyama, T.; Miyamoto, D.; Yingsakmongkon, S.; Hidari, K. I. P. J.; Jampangern, W.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Esumi, Y.; Hatano, K.; Terunuma, D.; Matsuoka, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 717. [33] Klefel, M. J.; Ltzstein, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37(40), 7307. [34] Noel, A.; Delpech, B.; Crich, D. Org. Lett. 2012, 14(5), 1342. [35] Gantt, R.; Millner, S.; Binkley, S. B. Biochemistry 1964, 3(12), 1952. [36] Hagiwara, T.; Kijima-Suda, I.; Ido, T.; Ohrui, H.; Tomita, K. Carbohydr. Res. 1994, 263(1), 167. [37] Burkart, M. D.; Vincent, S. P.; Düffels, A.; Murray, B. W.; Ley, S. V.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8(8), 1937. [38] Sun, X.-L.; Kanie, Y.; Guo, C.; Kanie, O.; Suzuki, Y.; Wong, C.-H. Eur. J. Org. Chem. 2000, 14, 2643. [39] Guo, C.-T.; Sun, X.-L.; Kanie, O.; Shortridge, K. F.; Suzuki, T.; Miyamoto, D.; Hidari, K. I.; Wong, C.-H.; Suzuki, Y. Glycobiol 2002, 12(3), 183. [40] Watts, A. G.; Damager, I.; Amaya, M. L.; Buschiazzo, A.; Alzari, P.; Frasch, A. C.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(25), 7532. [41] Buchini, S.; Buschiazzo, A.; Withers, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47(14), 2700. [42] Chokhawala, H. A.; Cao, H.; Yu, H.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10630. [43] Tsai, C.-S.; Yen, H.-Y.; Lin, M.; Tsai, T.; Wang, S.-Y.; Huang, W.; Hsu, T.-L.; Cheng, Y.-S.-E.; Fang, J.-M.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110(7), 2466. [44] Burkart, M.; Zhang, Z.; Hung, S.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11743. [45] Rillahan, C. D.; Antonopoulos, A.; Lefort, C. T.; Sonon, R.; Azadi, P.; Ley, K.; Dell, A.; Haslam, S. M.; Paulson, J. C. Nat. Chem. Biol. 2012, 8(7), 661. [46] Hader, S.; Watts, A. G. Carbohydr. Res. 2013, 374, 23. [47] Rudrawar, S.; Dyason, J. C.; Maggioni, A.; Thomson, R. J.; Itzstein, M. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21(16), 4820. [48] Rudrawar, S.; Pascolutti, M.; Bhatt, B.; Thomson, R.; Itzstein, M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1198. [49] Zhang, J.; Xu, W.-F. Chin. J. Pharm. 2005, 36(10), 643 (in Chinese). (张杰, 徐文方, 中国医药工业杂志, 2005, 36(10), 643.)[50] Zhu, X.-B.; Wang, M.; Wang, S.-Z.; Yao, Z.-J. Tetrahedron 2012, 68, 2041. [51] Nishino, R.; Ikeda, K.; Hayakawa, T.; Takahashi, T.; Suzuki, T.; Sato, M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2418. [52] Ikeda, K.; Sato, K.; Kitani, S.; Suzuki, T.; Maki, N.; Suzuki, Y.; Sato, M. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7893. [53] Ikeda, K.; Sato, K.; Nishino, R.; Aoyama, S.; Suzuki, T.; Sato, M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6783. [54] Ye, D. J.; Li, J.; Zhang, J.; Liu, H.; Jiang, H. L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4023. [55] Ye, D.; Deng, G.; Liu, W.; Zhou, Y.; Feng, E.; Jiang, H.; Liu, H. Tetrahedron Lett. 2008, 64, 6544. [56] Ye, D.; Shin, W. J.; Li, N.; Tang, W.; Feng, E.; Li, J.; He, P. L.; Zuo, J. P.; Kim, H.; Nam, K. Y.; Zhu, W.; Seong, B. L.; No, K. T.; Jiang, H.; Liu, H. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 764. [57] Liu, K.-G.; Yan, S.; Wu, Y.-L., Yao, Z.-J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6758. [58] Liu, K.-G.; Zhou, H.-B.; Wu, Y.-L.; Yao, Z.-J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9528. [59] Gao, Z.-X.; Wang, M.; Wang, S.-Z.; Yao, Z.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3678. [60] Comb, D. G.; Roseman, S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 497. [61] Kok, G. B.; Campbell, M.; Mackey, B. L.; Itzstein, M. Carbohydr. Res. 2001, 332, 133. [62] Lin, L.; Tian, X.; Hong, S.; Dai, P.; You, Q.; Wang, R.; Feng, L.; Xie, C.; Tian, Z.; Chen, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52(28), 7266. [63] Chang, P.; Chen, X.; Smyrniotis, C.; Xenakis, A.; Hu, T.; Bertozzi, C. R.; Wu, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4030. [64] Bond, M. R.; Zhang, H.; Kim, J.; Yu, S. H.; Yang, F.; Patrie, S. M.; Kohler J. J. Bioconjugate Chem. 2011, 22(9), 1811. [65] Kragl, U.; Gygax, D.; Ghisalba, O.; Wandrey, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 827. [66] Wu, W. Y.; Jin, B.; Kong, D. C. M.; Itzstein, M. Carbohydr. Res. 1997, 300, 171. [67] Brossmer, R.; Acher, F.; Debacker, C.; Bertrand, H. O.; Ruivo, R.; Sagné, C.; Pietrancosta, N.; Horst, C. A. J. Biol. Chem. 2012, 287(14), 11489. [68] Cao, H.; Muthana, S.; Li, Y.; Cheng, J.; Chen, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5869. [69] Suzuki, K.; Sakamoto, J. I.; Koyama, T.; Yingsakmongkon, S.; Suzuki, Y.; Hatano, K.; Terunuma, D.; Matsuoka, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5105. [70] Suzuki, K.; Koyama, T.; Yingsakmongkon, S.; Suzuki, Y.; Hatano, K.; Matsuoka, K. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 446. [71] Johansson, S.; Nilsson, E.; Qian, W.; Guilligay, D.; Crepin, T.; Cusack, S.; Arnberg, N.; Elofsson, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 3666. [72] Ogura, H.; Furuhata, K. Carbohydr. Res. 1986, 158, 37. [73] Allevi, P.; Anastasia, M.; Costa, M. L.; Rota, P. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 338. [74] Honda, T.; Masuda, T.; Yoshida, S.; Arai, M.; Kobayashi, Y.; Yamashita, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 12, 1921. [75] Thomson, R.; Itzstein, M. Carbohydr. Res. 1995, 274, 29. [76] Kong, D. C. M.; Itzstein, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36(6), 957. [77] Wu, J.-R.; Zhan, X.-B.; Zheng, Z.-Y.; Jia, W. Chin. J. Bioprocess Eng. 2007, 5(1), 20 (in Chinese). (吴剑荣, 詹晓北, 郑志永, 贾薇, 生物加工过程, 2007, 5(1), 20.)[78] Rockle, I.; Seidenfaden, R.; Weinhold, B.; Muhlenhoff, M.; Gerardy-Schahn, R.; Hildebrandt, H. Dev. Neurobiol. 2008, 68, 1170. [79] Rutishauser, U.; Acheson, A.; Hall, A. K.; Mann, D. M.; Sunshine, J. Science 1988, 240, 53. [80] Cipolla, L.; Peri, F.; Airoldi, C. Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents 2008, 8, 92. [81] Jennings, H. J.; Roy, R.; Michon, F. J. Immunol. 1985, 134, 2651. [82] Morley, T. J.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9430. [83] Weïwer, M.; Chen, C. C.; Kemp, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 16, 2611. [84] Shelke, S. V.; Gao. G. P.; Mesch, S.; Gäthje, H.; Kelm, S.; Ernst, O. S. B. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4951. [85] Yu, H.; Cao, H.; Tiwari, V. K.; Li, Y.; Chen, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5037. [86] Schauer, R. Curr. Opin. Struct. Biol. 2009, 19, 507. [87] Varki, A. Trends Mol. Med. 2008, 14, 351. [88] Hedlund, M.; Padler-Karavani, V.; Varki, N. M.; Varki, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 18936. [89] Inoue, S.; Sato, C.; Kitajima, K. Glycobiol 2010, 20, 752. [90] Kiefel, M. J.; Chopra, P.; Madge, P. D.; Szyczew, A.; Thomson, R. J.; Grice, I. D.; Itzstein, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 98. [91] Powell, L. D.; Sgroi, D.; Sjoberg, E. R.; Stamenkovic, I.; Varki, A. J. Biol. Chem. 1993, 268(10), 7019. [92] Law, C. L.; Aruffo, A.; Chandran, K. A.; Doty, R. T.; Clark, E. A. J. Immunol. 1995, 155(7), 3368. [93] Greer, S. F.; Justement, L. B. J. Immunol. 1999, 162(9), 5278. [94] Fujimoto, M.; Bradney, A. P.; Poe, J. C.; Steeber, D. A.; Tedder, T. F. Immunity 1999, 11(2), 191. [95] Collins, B. E.; Blixt, O.; DeSieno, A. R.; Bovin, N.; Marth, J. D.; Paulson, J. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101(16), 6104. [96] Yadav, R.; Kikkeri, R. Chem. Commun. 2012, 48, 7265. [97] Patterson, D. M.; Nazarova, L. A.; Xie, B.; Kamber, D. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18638. [98] Abdu-Allah, H. H. M.; Watanabe, K.; Completo, G. C.; Sadagopan, M.; Hayashizaki, K.; Takaku, C.; Tamanaka, T.; Takematsu, H.; Kozutsumi, Y.; Paulson, J. C.; Tsubata, T.; Ando, H.; Ishida, H.; Kiso, M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1966. [99] Yu, H.; Karpel, R.; Chen, X. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6427. [100] Martin, R.; Witte, K. L.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1283. [101] Liu J. L. C.; Shen, C. J.; Ichikawa, Y.; Rutan, J. F.; Zapata, C.; Vann, W. F.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3901. [102] Feng, L.-S.; Hong, S.-L.; Rong, J.; You, Q.-C.; Dai, P.; Huang, R.-B.; Tan, Y.-H.; Hong, W.-Y.; Xie, C.; Zhao, J.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135(25), 9244. [103] Seeberger, P. H.; Haase, W. C. Chem. Rev. 2000, 100(12), 4349. [104] Giepmans, B. N.; Adams, S. R.; Ellisman, M. H.; Tsien, R. Y. Science 2006, 312(5771), 217. [105] Lecuyer, E.; Yoshida, H.; Parthasarathy, N.; Alm, C.; Babak, T.; Cerovina, T.; Hughes, T. R.; Tomancak, P.; Krause, H. M. Cell 2007, 131(1), 174. [106] Dube, D. H.; Bertozzi, C. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 616. [107] Laughlin, S. T.; Baskin, J. M.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. Science 2008, 320(5876), 664. |