新型含呋喃环结构的吡唑肟酯类化合物的合成及其生物活性

doi:10.6023/cjoc201503001

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (8): 1785-1791.DOI: 10.6023/cjoc201503001 上一篇下一篇

研究简报

新型含呋喃环结构的吡唑肟酯类化合物的合成及其生物活性

石玉军^a,b, 王森林^a, 何海兵^b, 李钰^b, 李阳^a, 方源^a, 戴红^b

a 江苏科技大学环境与化学工程学院镇江 212003;
b 南通大学化学化工学院南通 226019

收稿日期:2015-03-01 修回日期:2015-03-19 发布日期:2015-04-13
通讯作者: 石玉军, 戴红 E-mail:yjshi2015@163.com;daihong_2001@aliyun.com
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21202089)和江苏省“六大人才高峰”(Nos. 2011-SWYY-009, 2013-SWYY-013)资助项目.

Synthesis and Bioactivity of Novel Pyrazole Oxime Ester Derivatives Containing Furan Moiety

Shi Yujun^a,b, Wang Senlin^a, He Haibing^b, Li Yu^b, Li Yang^a, Fang Yuan^a, Dai Hong^b

a School of Environmental and Chemical Engineering, Jiangsu University of Science and Technology, Zhenjiang 212003;
b College of Chemistry and Chemical Engineering, Nantong University, Nantong 226019

Received:2015-03-01 Revised:2015-03-19 Published:2015-04-13
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21202089) and the Research Foundation of the Six People Peak of Jiangsu Province (Nos. 2011-SWYY-009, 2013-SWYY-013).

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1. 新型含呋喃环结构的吡唑肟酯类化合物的合成及其生物活性.PDF(710KB)

摘要/Abstract

为了寻找具有较高活性的杂环农药, 通过5-取代苯基-2-呋喃甲酰氯与取代吡唑肟的缩合反应, 制备了一系列含多取代基呋喃环结构的吡唑肟酯类化合物. 利用¹H NMR, ¹³C NMR和元素分析对目标化合物的结构进行了表征. 初步的生物试验结果表明, 某些化合物表现出一定的杀虫或杀螨活性. 其中, 5-(4-三氟甲基苯基)呋喃-2-甲酸-[1-甲基-3-甲基-5-(2,4-二氯苯氧基)吡唑-4-甲醛]肟酯(6g)在浓度为400 μg/mL时对朱砂叶螨的杀死率达到83%; 5-(4-氟苯基)呋喃-2-甲酸-[1-(4-甲基苯基)-3-甲基-5-(4-甲基苯氧基)吡唑-4-甲醛]肟酯(6m)在浓度为400 μg/mL时对小菜蛾和蚜虫表现的杀死率分别为71%和64%.

关键词: 呋喃, 吡唑肟, 合成, 生物活性

In search of novel heterocyclic compounds with potent biological activities, a series of novel pyrazole oxime ester derivatives bearing substituted furan ring were prepared by the reaction of 5-substituted phenyl-2-furan carbonyl chloride with different pyrazole oximes. The structures of the target compounds were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR and elemental analysis. The bioassay data exhibited that some title compounds showed certain acaricidal or insecticidal activities. For example, 5-(4-trifluoromethylphenyl)furan-2-formic acid-[1-methyl-3-methyl-5-(2,4-dichlorophenoxy)pyrazole-4-carbaldehyde]-oxime ester (6g) displayed 83% inhibition rate against Tetranychus cinnabarinus at the concentration of 400 μg/mL, and 5-(4-fluoro-phenyl)furan-2-formic acid-[1-(4-methylphenyl)-3-methyl-5-(4-methylphenoxy)pyrazole-4-carbaldehyde]oxime ester (6m) showed insecticidal activity against Plutella xylostella and Aphis craccivora with 71% and 64% mortality, respectively, at the same concentration.

Key words: furan, pyrazole oxime, synthesis, biological activity

引用此文

石玉军, 王森林, 何海兵, 李钰, 李阳, 方源, 戴红. 新型含呋喃环结构的吡唑肟酯类化合物的合成及其生物活性[J]. 有机化学, 2015, 35(8): 1785-1791.

Shi Yujun, Wang Senlin, He Haibing, Li Yu, Li Yang, Fang Yuan, Dai Hong. Synthesis and Bioactivity of Novel Pyrazole Oxime Ester Derivatives Containing Furan Moiety[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(8): 1785-1791.

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